CYCLOBUTANE: الهيكل والخصائص والاستخدامات والتوليف - كيمياء - 2025

و cyclobutane هو الهيدروكربونات التي تتكون من أربعة ألكان حلقي الكربون، مع أن الصيغة الجزيئية C ₄ H ₈. ويمكن أيضا أن يسمى tetramethylene، معتبرا أنهم أربعة CH ₂ الوحدات التي تشكل حلقة مع الهندسة مربع، على الرغم من أن cyclobutane اسم مقبولة أكثر ومعروفة.

في درجة حرارة الغرفة هو غاز عديم اللون وقابل للاشتعال يحترق بلهب ساطع استخدامه الأكثر بدائية هو كمصدر للحرارة عند الاحتراق ؛ ومع ذلك ، فإن قاعدته الهيكلية (المربع) تشمل جوانب بيولوجية وكيميائية عميقة ، وتساهم بطريقة ما في خصائص هذه المركبات.

جزيء السيكلوبوتان في شكل متوتر. المصدر: جينتو.

تُظهر الصورة العلوية جزيء سيكلوبوتان بهيكل مربع. في القسم التالي ، سنشرح سبب عدم استقرار هذا التشكل ، نظرًا لأن روابطه ضيقة.

بعد البروبان الحلقي ، هو أكثر الألكان الحلقي استقرارًا ، لأنه كلما كان حجم الحلقة أصغر ، كلما كان رد فعلها أكثر. وفقًا لذلك ، يكون السيكلوبوتان أكثر استقرارًا من دورات البنتان والهكسان. ومع ذلك ، من الغريب أن نشهد في مشتقاتها نواة أو قلب مربع ، كما سنرى ، ديناميكي.

هيكل السيكلوبوتان

في الصورة الأولى ، تمت معالجة بنية السيكلوبوتان كمربع بسيط مكربن ​​ومهدرج. ومع ذلك ، في هذا المربع الكامل ، تعاني المدارات من انحراف حاد عن زواياها الأصلية: يتم فصلها بزاوية 90 درجة مقارنة بـ 109.5 درجة لذرة كربون مع تهجين sp ³ (التوتر الزاوي).

ذرات الكربون Sp ³ هي رباعي السطوح ، وبالنسبة لبعض التتراهدرا سيكون من الصعب ثني مداراتها كثيرًا لتكوين زاوية 90 درجة ؛ ولكن سيكون الأمر أكثر أهمية بالنسبة للكربونات ذات التهجين sp ² (120º) و sp (180º) لتحريف زواياها الأصلية. لهذا السبب يحتوي cyclobutane بشكل أساسي على sp ³ ذرات كربون.

أيضًا ، ذرات الهيدروجين قريبة جدًا من بعضها البعض ، محطمة في الفضاء. ينتج عن هذا زيادة في العائق الفراغي ، مما يضعف المربع المفترض بسبب إجهاده الالتوائي العالي.

لذلك ، فإن الضغوط الزاوية والالتوائية (المغلفة في مصطلح "إجهاد الحلقة") تجعل هذا التشكل غير مستقر في ظل الظروف العادية.

سيسعى جزيء السيكلوبوتان إلى تقليل كل من الإجهاد ، ولتحقيق ذلك يتبنى ما يعرف بالفراشة أو التجعد (بالإنجليزية).

الفراشة أو التشكيلات المجعدة

توافق السيكلوبوتان. المصدر: Smokefoot.

تظهر المطابقات الحقيقية للسيكلوبوتان أعلاه. في نفوسهم ، تنخفض الضغوط الزاوية والالتوائية ؛ منذ ذلك الحين ، كما يتضح ، لم يتم كسوف كل ذرات الهيدروجين الآن. ومع ذلك ، هناك تكلفة للطاقة: زاوية روابطها شحذ ، أي أنها تنخفض من 90 إلى 88 درجة.

لاحظ أنه يمكن مقارنتها بالفراشة ، التي تتكون أجنحتها المثلثة من ثلاث ذرات كربون ؛ والرابع بزاوية 25 درجة بالنسبة لكل جناح. تشير الأسهم ذات الاتجاهين إلى وجود توازن بين كلا المطابقين. يبدو الأمر كما لو أن الفراشة تنزل لأعلى وأجنحة.

في مشتقات السيكلوبوتان ، من ناحية أخرى ، من المتوقع أن يكون هذا الخفقان أبطأ بكثير ومعوقات مكانية.

التفاعلات بين الجزيئات

لنفترض أنك نسيت المربعات للحظة ، وتم استبدالها بالفراشات الغازية بدلاً من ذلك. لا يمكن تجميع هذه في رفرفها إلا في السائل بواسطة قوى تشتت لندن ، والتي تتناسب مع مساحة أجنحتها وكتلتها الجزيئية.

الخصائص

مظهر جسماني

غاز عديم اللون.

الكتلة الجزيئية

56.107 جم / مول.

نقطة الغليان

12.6 درجة مئوية. لذلك ، في الظروف الباردة يمكن التعامل معها من حيث المبدأ مثل أي سائل ؛ مع التفاصيل الوحيدة ، أنه سيكون شديد التقلب ، وستظل أبخرته تمثل خطرًا يجب أخذه في الاعتبار.

نقطة الانصهار

-91 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

50 درجة مئوية في زجاج مغلق.

الذوبان

غير قابل للذوبان في الماء ، وهو أمر لا يثير الدهشة بالنظر إلى طبيعته غير القطبية ؛ لكنه قابل للذوبان بشكل طفيف في الكحوليات والأثير والأسيتون ، وهي مذيبات أقل قطبية. من المتوقع أن تكون قابلة للذوبان (على الرغم من عدم الإبلاغ عنها) منطقيًا في المذيبات غير القطبية مثل رابع كلوريد الكربون ، والبنزين ، والزيلين ، إلخ.

كثافة

0.7125 عند 5 درجات مئوية (نسبة إلى 1 من الماء).

كثافة بخار

1.93 (بالنسبة إلى 1 من الهواء). هذا يعني أنه أكثر كثافة من الهواء ، وبالتالي ، ما لم تكن هناك تيارات ، فلن يكون ميله إلى الارتفاع.

ضغط البخار

1180 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.3625 عند 290 درجة مئوية.

المحتوى الحراري للاحتراق

655.9 كيلوجول / مول.

حرارة التكوين

6.6 كيلو كالوري / مول عند 25 درجة مئوية.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم تصنيع السيكلوبوتان عن طريق هدرجة البوتادين الحلقي ، الذي يكون هيكله متماثلًا تقريبًا ، مع الاختلاف الوحيد في أنه يحتوي على رابطة مزدوجة ؛ وبالتالي فهي أكثر تفاعلية. ربما يكون هذا هو أبسط طريق اصطناعي للحصول عليه ، أو على الأقل له فقط وليس إلى مشتق.

من غير المحتمل الحصول عليها من النفط الخام لأنه سينتهي بها الأمر بالتفاعل بطريقة تؤدي إلى كسر الحلقة وتشكيل سلسلة الخط ، أي n- بيوتان.

تتمثل طريقة أخرى للحصول على السيكلوبوتان في ضرب الأشعة فوق البنفسجية على جزيئات الإيثيلين ، CH ₂ = CH ₂ ، والتي تتناقص. يُفضل هذا التفاعل ضوئيًا ، ولكن ليس ديناميكيًا:

تخليق السيكلوبوتان بواسطة الأشعة فوق البنفسجية. المصدر: غابرييل بوليفار.

الصورة أعلاه تلخص جيدًا ما قيل في الفقرة أعلاه. إذا احتوى المرء على أي نوعين من الألكينات بدلاً من الإيثيلين ، فسيتم الحصول على بيوتان حلقي بديل ؛ أو ما هو نفسه ، مشتق من السيكلوبوتان. في الواقع ، تم تصنيع العديد من المشتقات ذات الهياكل المثيرة للاهتمام بهذه الطريقة.

ومع ذلك ، فإن المشتقات الأخرى تتضمن سلسلة من الخطوات التركيبية المعقدة. لذلك ، فإن cyclobutanes (كما تسمى مشتقاتها) هي موضوع دراسة التوليفات العضوية.

التطبيقات

ليس للسيكلوبوتان وحده أي استخدام آخر غير استخدامه كمصدر للحرارة ؛ لكن مشتقاته تدخل مجالات معقدة في التركيب العضوي ، مع تطبيقات في علم الأدوية والتكنولوجيا الحيوية والطب. دون الخوض في الهياكل المعقدة بشكل مفرط ، فإن البينيتريم والجرانديسول هي أمثلة على السيكلوبوتان.

تحتوي Cyclobutanes بشكل عام على خصائص مفيدة لعملية التمثيل الغذائي للبكتيريا والنباتات واللافقاريات البحرية والفطريات. إنها نشطة بيولوجيًا ، وهذا هو السبب في أن استخداماتها شديدة التنوع ويصعب تحديدها ، لأن لكل منها تأثير خاص على كائنات معينة.

جرانديزول - مثال على مشتق سيكلوبوتان. المصدر: جينتو.

غرانديزول ، على سبيل المثال ، هو فرمون من السوسة (نوع من الخنفساء). أعلاه ، وأخيرًا ، يظهر هيكلها ، على أنه أحادي التربين بقاعدة مربعة من البيوتان الحلقي.

المراجع

1. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
2. جراهام سولومونز ، TW ؛ كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة ^ال 11). وايلي.
3. ويكيبيديا. (2019). سيكلوبوتان. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. بوبكيم. (2019). سيكلوبوتان. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. بيريس نيكول. (2015 ، 29 نوفمبر). الخصائص الفيزيائية لسيكلو ألكانات. الكيمياء LibreTexts. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
6. ويبرغ ب.كينيث. (2005). الخواص الفيزيائية والسيكلوبوتان والدراسات النظرية. قسم الكيمياء ، جامعة ييل.
7. كليمنت فو. (سادس). Cyclobutanes in Organic Synthesis. تم الاسترجاع من: scripps.edu
8. مايرز. (سادس). تخليق السيكلوبوتانات. كيم 115. تم الاسترجاع من: hwpi.harvard.edu