جلايكول الإيثيلين: الخصائص ، التركيب الكيميائي ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و جلايكول الإثيلين هو أبسط مركب عضوي من عائلة الجليكول. صيغته الكيميائية هي C ₂ H ₆ O ₂ ، بينما صيغته الهيكلية هي HOCH ₂ -CH ₂ OH. الجليكول عبارة عن كحول يتميز بوجود مجموعتين هيدروكسيل (OH) متصلتين بذرتين متجاورتين من الكربون في سلسلة أليفاتية.

الإيثيلين جلايكول سائل صافٍ عديم اللون والرائحة. في الصورة أدناه لديك عينة منه في جرة. بالإضافة إلى ذلك ، له طعم حلو وهو رطب للغاية. إنه سائل منخفض التطاير ، وهذا هو السبب في أنه يمارس ضغط بخار صغير جدًا ، حيث تكون كثافة البخار أكبر من كثافة الهواء.

زجاجة تحتوي على جلايكول الإيثيلين في محتواها. المصدر: Σ64

الإيثيلين جلايكول مركب ذو قابلية كبيرة للذوبان في الماء ، بالإضافة إلى أنه قابل للامتزاج مع العديد من المركبات العضوية ؛ مثل الكحولات الأليفاتية قصيرة السلسلة ، الأسيتون ، الجلسرين ، إلخ. هذا يرجع إلى قدرتها على التبرع وقبول روابط الهيدروجين من المذيبات البروتونية (التي تحتوي على H).

يتبلمر الإيثيلين جليكول في العديد من المركبات ، وغالبًا ما يتم اختصار أسمائها إلى PEG ورقم يشير إلى وزنها الجزيئي التقريبي. PEG 400 ، على سبيل المثال ، عبارة عن بوليمر سائل صغير نسبيًا. وفي الوقت نفسه ، فإن المواد البلاستيكية الكبيرة عبارة عن مواد صلبة بيضاء ذات مظهر دهني.

خاصية الإيثيلين جلايكول لخفض نقطة الانصهار وزيادة نقطة غليان الماء تسمح باستخدامه كمبرد ومضاد للتخثر في المركبات والطائرات وأجهزة الكمبيوتر.

الخصائص

الأسماء

إيثان -1 ، 2-ديول (IUPAC) ، إيثيلين جلايكول ، أحادي إيثيلين جلايكول (MEG) ، 1-2 ثنائي هيدروكسي إيثان.

الكتلة المولية

62.068 جم / مول

مظهر جسماني

سائل شفاف ولزج وعديم اللون.

رائحة

الحمام

المذاق

حلو

كثافة

1.1132 جم / سم ³

نقطة الانصهار

-12.9 درجة مئوية

نقطة الغليان

197.3 درجة مئوية

الذوبان في الماء

قابل للاختلاط مع الماء ، مركب استرطابي للغاية.

الذوبان في المذيبات الأخرى

قابل للاختلاط مع الكحولات الأليفاتية المنخفضة (الميثانول والإيثانول) ، الجلسرين ، حمض الأسيتيك ، الأسيتون والكيتونات المماثلة ، الألدهيدات ، البيريدين ، قواعد قطران الفحم وقابل للذوبان في الأثير. غير قابل للذوبان عمليا في البنزين ومثيلاته ، الهيدروكربونات المكلورة ، الأثير البترولي والزيوت.

نقطة الاشتعال

111 درجة مئوية

كثافة بخار

2.14 فيما يتعلق بالهواء المأخوذ على أنه 1.

ضغط البخار

0.092 مم زئبق عند 25 درجة مئوية (عن طريق الاستقراء).

تقسيم

عند تسخينها للتحلل ، تنبعث منها دخان لاذع ومزعج.

درجة حرارة التخزين

2-8 درجة مئوية

حرارة الاحتراق

1،189.2 كيلوجول / مول

حرارة التبخير

50.5 كيلو جول / مول

التوتر السطحي

47.99 ميللي نيوتن / متر عند 25 درجة مئوية

معامل الانكسار

1.4318 عند 20 درجة مئوية

التفكك ثابت

pKa = 14.22 عند 25 درجة مئوية

الرقم الهيدروجيني

من 6 إلى 7.5 (100 جم / لتر من الماء) عند درجة حرارة 20 درجة مئوية

معامل فصل الأوكتانول / الماء

سجل P = - 1.69

التركيب الكيميائي

التركيب الجزيئي للإيثيلين جلايكول. المصدر: بن ميلز عبر ويكيبيديا.

في الصورة العليا لدينا جزيء الإيثيلين جلايكول الذي يمثله نموذج الكرات والقضبان. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون ، التي تشكل الهيكل العظمي لـ CC ، وفي نهاياتها لدينا الكرات الحمراء والبيضاء لذرات الأكسجين والهيدروجين ، على التوالي.

إنه جزيء متماثل ويمكن للوهلة الأولى أن يعتقد أنه يحتوي على عزم ثنائي القطب دائم ؛ ومع ذلك ، فإن روابط C-OH الخاصة بهم تدور ، والتي تفضل ثنائي القطب. إنه أيضًا جزيء ديناميكي يخضع لدورات واهتزازات ثابتة ، وهو قادر على تكوين أو استقبال روابط هيدروجينية بفضل مجموعتي OH.

في الواقع ، هذه التفاعلات مسؤولة عن وجود نقطة غليان عالية من الإيثيلين جلايكول (197 درجة مئوية).

عندما تنخفض درجة الحرارة إلى -13 درجة مئوية ، تتحد الجزيئات في بلورة معينية ، حيث تلعب الدوارات دورًا مهمًا ؛ أي أن هناك جزيئات لها مجموعات OH الخاصة بها موجهة في اتجاهات مختلفة.

إنتاج

أكسدة الإيثيلين

تتمثل الخطوة الأولية في تركيب جلايكول الإيثيلين في أكسدة الإيثيلين إلى أكسيد الإيثيلين. في الماضي ، كان الإيثيلين يتفاعل مع حمض هيبوكلوروس لإنتاج كلوروهيدرين. تمت معالجة هذا بعد ذلك بهيدروكسيد الكالسيوم لإنتاج أكسيد الإيثيلين.

طريقة الكلوروهيدرين ليست مربحة للغاية وتم تبديل طريقة أكسدة الإيثيلين المباشرة في وجود الهواء أو الأكسجين ، باستخدام أكسيد الفضة كمحفز.

التحلل المائي لأكسيد الإيثيلين

ينتج عن التحلل المائي لأكسيد الإيثيلين (EO) بالماء تحت الضغط خليطًا خامًا. يتم تبخير خليط الماء-جليكول وإعادة تدويره ، وفصل أحادي إيثيلين جلايكول عن ثنائي إيثيلين جلايكول وثلاثي إيثيلين جلايكول عن طريق التقطير التجزيئي.

يمكن تحديد تفاعل التحلل المائي لأكسيد الإيثيلين على النحو التالي:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (إيثيلين جلايكول أو أحادي إيثيلين جلايكول)

طورت Mitsubishi Chemical عملية تحفيزية ، من خلال استخدام الفوسفور ، في تحويل أكسيد الإيثيلين إلى أحادي إيثيلين جلايكول.

عملية أوميغا

في عملية أوميغا ، يتم تحويل أكسيد الإيثيلين مبدئيًا إلى كربونات الإيثيلين ، من خلال تفاعله مع ثاني أكسيد الكربون (CO ₂). بعد ذلك ، تخضع كربونات الإيثيلين للتحلل المائي التحفيزي للحصول على أحادي إيثيلين جلايكول مع انتقائية بنسبة 98٪.

هناك طريقة جديدة نسبيًا لتركيب الإيثيلين جلايكول. يتكون هذا من كربونيل مؤكسد للميثانول إلى ثنائي ميثيل أكسالات (DMO) وهدرجته اللاحقة إلى جلايكول الإيثيلين.

التطبيقات

المبرد ومضاد التجمد

يسمح خليط الإيثيلين جلايكول بالماء بانخفاض درجة التجمد وزيادة درجة الغليان ، مما يسمح لمحركات السيارات بعدم التجمد في الشتاء ، أو ارتفاع درجة الحرارة في الصيف.

عندما تصل نسبة الإيثيلين جلايكول في الخليط بالماء إلى 70٪ ، تكون درجة التجمد -55 درجة مئوية ، لذلك يمكن استخدام خليط الإيثيلين جلايكول والماء كسائل تبريد ، وكحماية من التجمد في تلك الظروف التي قد تحدث فيها.

تسمح درجات حرارة التجمد المنخفضة لمحاليل الإيثيلين جلايكول باستخدامها كمضاد للتجمد لمحركات السيارات ؛ إزالة الجليد من أجنحة الطائرات ؛ وفي إزالة الجليد من الزجاج الأمامي.

كما أنها تستخدم لحفظ العينات البيولوجية المحفوظة في درجات حرارة منخفضة ، وبالتالي تجنب تكون بلورات يمكن أن تلحق الضرر ببنية العينات.

تسمح نقطة الغليان العالية باستخدام محاليل الإيثيلين جلايكول للحفاظ على درجات حرارة منخفضة في الأجهزة أو المعدات التي تولد حرارة عند التشغيل ، مثل: السيارات ، وأجهزة الكمبيوتر ، ومكيفات الهواء ، إلخ.

تجفيف

يعتبر جلايكول الإيثيلين مركبًا ماصًا للرطوبة للغاية ، مما سمح باستخدامه في معالجة الغازات المستخرجة من التربة التي تحتوي على نسبة عالية من أبخرة الماء. يساعد التخلص من المياه من الغازات الطبيعية على استخدامها بكفاءة في العمليات الصناعية الخاصة بكل منها.

تصنيع البوليمر

يستخدم جلايكول الإيثيلين في تصنيع البوليمرات ، مثل البولي إيثيلين جلايكول (PEG) والبولي إيثيلين تيريفثاليت (PET) والبولي يوريثين. ال PEGs هي عائلة من البوليمرات المستخدمة في تطبيقات مثل: سماكة الأطعمة ، علاج الإمساك ، مستحضرات التجميل ، إلخ.

يستخدم PET في إنتاج جميع أنواع الحاويات التي تستخدم لمرة واحدة ، والتي تستخدم في أنواع مختلفة من المشروبات والأطعمة. يستخدم البولي يوريثين كعازل حراري في الثلاجات وكمادة مالئة لأنواع مختلفة من الأثاث.

المتفجرات

يتم استخدامه في تصنيع الديناميت ، مما يسمح بتخزينه بمخاطر أقل من خلال انخفاض درجة تجمد النتروجليسرين.

حماية الخشب

يستخدم جلايكول الإيثيلين في معالجة الأخشاب لحمايته من التعفن الناتج عن عمل الفطريات. هذا مهم للحفاظ على الأعمال الفنية في المتاحف.

تطبيقات أخرى

يوجد جلايكول الإيثيلين في وسائط لتعليق الأملاح الموصلة في المكثفات الإلكتروليتية وفي مثبتات رغوة الصويا. كما أنها تستخدم في صناعة الملدنات ، واللدائن ، والشموع الاصطناعية.

يستخدم جلايكول الإيثيلين في فصل الهيدروكربونات العطرية والبارافينية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في تصنيع المنظفات لمعدات التنظيف. يزيد من اللزوجة ويقلل من تقلب الحبر ، مما يجعله أسهل في الاستخدام.

أيضًا ، يمكن استخدام جلايكول الإيثيلين في مسبك رمل القولبة وكمواد تشحيم أثناء طحن الزجاج والأسمنت. كما أنه يستخدم كمكون في سوائل الكبح الهيدروليكية وكوسيط في تخليق الإسترات ، والإيثرات ، وألياف البوليستر ، والراتنجات.

من بين الراتنجات التي يستخدم فيها الإيثيلين جلايكول كمادة خام الألكيد ، الذي يستخدم كقاعدة لطلاء الألكيد ، المطبق في دهانات السيارات والمعمارية.

التسمم والمخاطر

أعراض من التعرض

يتميز جلايكول الإيثيلين بسمية حادة منخفضة عندما يعمل عن طريق ملامسته للجلد أو عند استنشاقه. ولكن ، تتجلى سميته بشكل كامل عند تناوله ، ويشار إليه على أنه الجرعة المميتة من جلايكول الإيثيلين 1.5 جم / كجم من وزن الجسم ، أو 100 مل لشخص بالغ يبلغ وزنه 70 كجم.

ينتج عن التعرض الحاد للإيثيلين جلايكول الأعراض التالية: يتسبب الاستنشاق في السعال والدوخة والصداع. يحدث الجفاف على الجلد عن طريق ملامسة جلايكول الإيثيلين. وفي الوقت نفسه ، ينتج عنه احمرار وألم في العين.

ضرر الابتلاع

يتجلى تناول الإيثيلين جلايكول في آلام البطن والغثيان وفقدان الوعي والقيء. إن الإفراط في تناول الإيثيلين جلايكول له تأثير ضار على الجهاز العصبي المركزي (CNS) ، ووظيفة القلب والأوعية الدموية وعلى شكل الكلى وعلم وظائف الأعضاء.

بسبب الفشل في عمل الجهاز العصبي المركزي ، يحدث شلل أو حركة غير منتظمة للعين (رأرأة). في الجهاز القلبي الرئوي ، يحدث ارتفاع ضغط الدم وعدم انتظام دقات القلب وفشل القلب المحتمل. هناك تغيرات خطيرة في الكلى ، نتيجة التسمم بالإيثيلين جلايكول.

يحدث تمدد وتنكس وترسب أكسالات الكالسيوم في الأنابيب الكلوية. يفسر هذا الأخير بالآلية التالية: يتم استقلاب الإيثيلين جلايكول بواسطة إنزيم نازعة الهيدروجين اللاكتيكي لإنتاج جلايكوالدهيد.

ينتج عن الجلايكولديهيد أحماض الجليكوليك والجليوكسيليك والأوكساليك. يترسب حمض الأوكساليك بسرعة مع الكالسيوم لتكوين أكسالات الكالسيوم ، والتي تترسب بلوراتها غير القابلة للذوبان في الأنابيب الكلوية ، مما يؤدي إلى تغيرات شكلية واختلال وظيفي فيها ، مما قد يؤدي إلى فشل كلوي.

نظرًا لسمية الإيثيلين جلايكول ، فقد تم استبداله تدريجيًا ، في بعض تطبيقاته ، بالبروبيلين جليكول.

العواقب البيئية للإيثيلين جلايكول

أثناء إزالة الجليد ، تطلق الطائرات كميات كبيرة من الإيثيلين جلايكول ، والتي تنتهي في النهاية بالتراكم على ممرات الهبوط ، والتي ، عند غسلها ، تتسبب في نقل المياه جلايكول الإيثيلين ، عبر نظام الصرف ، إلى الأنهار حيث تؤثر سميته على حياة سمك.

لكن ليس سمية الإيثيلين جلايكول نفسها هي السبب الرئيسي للضرر البيئي. أثناء التحلل البيولوجي الهوائي ، يتم استهلاك كمية كبيرة من الأكسجين ، مما يتسبب في انخفاضها في المياه السطحية.

من ناحية أخرى ، يمكن أن يؤدي التحلل البيولوجي اللاهوائي إلى إطلاق مواد سامة للأسماك ، مثل الأسيتالديهيد والإيثانول والأسيتات والميثان.

المراجع

1. ويكيبيديا. (2019). أثلين كلايكول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
2. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem. (2019). 1،2-إيثانيديول. إدارة البحث الجنائي = 174. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. أرتيم تشيبراسوف. (2019). جلايكول الإيثيلين: التركيب والصيغة والاستخدامات. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
4. ليروي جي واد. (27 نوفمبر 2018). أثلين كلايكول. Encyclopædia Britannica. تم الاسترجاع من: britannica.com
5. A. Dominic Fortes و Emmanuelle Suard. (2011). الهياكل البلورية من الإيثيلين جلايكول وإيثيلين جلايكول أحادي الهيدرات. J. كيم. Phys. 135، 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. إيسيس. (24 ديسمبر 2010). عملية إنتاج وتصنيع الإيثيلين جلايكول (EG). تم الاسترجاع من: icis.com
7. لوسي بيل يونغ. (2019). ما هي استخدامات Ethylene Glycol؟ وكيل. تم الاسترجاع من: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). أصل وأنواع وتطبيقات الإيثيلين جلايكول. تم الاسترجاع من: quiminet.com
9. آر جوميز ، ر. ليتيبلو ، ومي ميك. (2002). جلايكول الإيثيلين: جوانب صحة الإنسان. منظمة الصحة العالمية جنيف.. تم الاسترجاع من: who.int