و صيغة شبه المتقدمة ، المعروف أيضا باسم الصيغة شبه الهيكلية، هي واحدة من العديد من تمثيلات المحتملة التي يمكن أن تعطى لجزيء مركب. إنه متكرر جدًا في الكيمياء العضوية ، خاصة في النصوص الأكاديمية ، لأنه يُظهر الترتيب الصحيح للجزيء وروابطه التساهمية.
على عكس الصيغة المطورة ، والتي هي نفس الصيغة الهيكلية ، فإن هذه الصيغة لا تُظهر روابط CH ، مع حذفها لتبسيط التمثيل. من هذه الصيغة ، سيتمكن أي قارئ من فهم ما هو العمود الفقري للجزيء ؛ ولكن ليس هندستها أو أي من الجوانب الفراغية الكيميائية.
2-ميثيل هبتان صيغة شبه مطورة. المصدر: غابرييل بوليفار.
لتوضيح هذه النقطة ، لدينا فوق الصيغة شبه المطورة 2-ميثيل هبتان: ألكان متفرّع صيغته الجزيئية C 8 H 18 ، والتي تخضع للصيغة العامة C n H 2n + 2. لاحظ أن الصيغة الجزيئية لا تقول شيئًا على الإطلاق عن البنية ، بينما تسمح لنا الصيغة شبه المطورة بالفعل بتصور شكل هذا الهيكل.
لاحظ أيضًا أنه تم حذف روابط CH ، مما يبرز فقط روابط CC التي تشكل سلسلة الكربون أو الهيكل العظمي. سيتبين أنه بالنسبة للجزيئات البسيطة ، تتطابق الصيغة المطورة مع الصيغة المكثفة ؛ وحتى مع الجزيئية.
أمثلة
الميثان
الصيغة الجزيئية للميثان هي CH 4 ، حيث تحتوي على أربعة روابط CH وهي رباعي السطوح في الهندسة. يتم توفير هذه البيانات بواسطة الصيغة الهيكلية مع أسافين خارج المستوى أو أسفله. بالنسبة للميثان ، تصبح الصيغة المكثفة أيضًا CH 4 ، كما هو الحال مع الصيغة التجريبية وشبه المتطورة. هذا هو المركب الوحيد الذي ينطبق عليه هذا التفرد.
السبب الصيغة شبه المتقدمة لالميثان CH 4 غير أنه لم يتم كتابة السندات CH بها؛ القيام بذلك يتوافق مع الصيغة البنائية.
البروبان
الصيغة شبه المطورة للبروبان هي CH 3 -CH 2 -CH 3 ، بها رابطتان فقط CC. جزيءه خطي ، وإذا لاحظت ، فإن صيغته المكثفة هي نفسها تمامًا: CH 3 CH 2 CH 3 ، مع الاختلاف الوحيد الذي تم حذف روابط CC. بالنسبة للبروبان ، من الصحيح أن كلا من الصيغة شبه المطورة والمكثفة تتطابق.
في الواقع ، هذا صحيح بالنسبة لجميع ألكانات السلسلة الخطية كما سيستمر رؤيتها في الأقسام التالية.
البيوتان
الصيغة شبه المطورة للبيوتان هي CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3. لاحظ أنه يمكن كتابته على نفس السطر. تتوافق هذه الصيغة بالمعنى الدقيق للكلمة مع n-butane ، مما يشير إلى أنه الأيزومر الخطي وغير المتفرّع. يحتوي الأيزومر المتفرّع ، 2-ميثيل بروبان ، على الصيغة شبه المطورة التالية:
صيغة شبه مطورة من 2-ميثيل بروبان. المصدر: غابرييل بوليفار.
هذه المرة لم يعد من الممكن كتابتها أو تمثيلها على نفس السطر. يشترك هذان الأيزومران في نفس الصيغة الجزيئية: C 4 H 10 ، والتي لا تعمل على تمييز أحدهما عن الآخر.
بنتان
مرة أخرى لدينا ألكان آخر: البنتان ، صيغته الجزيئية C 5 H 12. الصيغة شبه المطورة لـ n -pentane هي CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ، سهلة التمثيل والتفسير ، دون الحاجة إلى وضع روابط CH. CH 3 مجموعات تسمى الميثيل أو methyls، وCH 2 هي methylenes.
يحتوي البنتان على أيزومرات هيكلية متفرعة أخرى ، والتي يمكن رؤيتها في الصورة السفلية ممثلة بالصيغ شبه المطورة الخاصة بها:
صيغ شبه مطورة لاثنين من الايزومرات المتفرعة من البنتان. المصدر: غابرييل بوليفار.
الأيزومر هو 2-ميثيل بوتان ، ويسمى أيضًا أيزوبنتان. وفي الوقت نفسه ، فإن الأيزومر ب هو 2،2-dimethylpropane ، المعروف أيضًا باسم neopentane. صيغته شبه المطورة تجعل الفرق بين الأيزومرين واضحًا ؛ لكنها لا تقول الكثير عما ستبدو عليه هذه الجزيئات في الفضاء. لهذا ، ستكون هناك حاجة للصيغ والنماذج الهيكلية.
الإيثانول
لا تستخدم الصيغ شبه المطورة للألكانات أو الألكينات أو الألكينات فحسب ، بل تستخدم أيضًا لأي نوع من المركبات العضوية. وهكذا ، فإن الإيثانول ، وهو كحول ، له صيغة شبه مطورة: CH 3 -CH 2 -OH. لاحظ أنه يتم تمثيل سند ثاني أكسيد الكربون الآن ، ولكن ليس سندات OH. جميع الروابط الهيدروجينية مهملة.
من السهل تمثيل الكحولات الخطية مثل الألكانات. باختصار: جميع الصيغ شبه المطورة للجزيئات الخطية سهلة الكتابة.
الأثير ثنائي ميثيل
يمكن أيضًا تمثيل الإيثرات بصيغ شبه مطورة. في حالة ثنائي ميثيل الأثير ، الذي تكون صيغته الجزيئية C 2 H 6 O ، فإن الصيغة شبه المطورة هي: CH 3 -O-CH 3. لاحظ أن ثنائي ميثيل الأثير والإيثانول عبارة عن أيزومرات هيكلية ، نظرًا لأنهما يشتركان في نفس الصيغة الجزيئية (عد ذرات C و H و O).
سيكلوهكسان
تعتبر الصيغ شبه المطورة للمركبات المتفرعة أكثر صعوبة في التمثيل مقارنة بالصيغ الخطية ؛ ولكن الأهم من ذلك هو المركبات الحلقية ، مثل الهكسان الحلقي. تتوافق صيغته الجزيئية مع نفس صيغة الهكسين وأيزومراته الهيكلية: C 6 H 12 ، حيث تعتبر الحلقة السداسية عدم التشبع.
لتمثيل الهكسان الحلقي ، يتم رسم حلقة سداسية عند رؤوس مجموعات الميثيلين ، CH 2 ، كما هو موضح أدناه:
صيغة شبه مطورة من الهكسان الحلقي. المصدر: غابرييل بوليفار.
ستظهر الصيغة المطورة للهكسان الحلقي روابط CH ، كما لو كانت الحلقة تحتوي على "هوائيات" تليفزيونية.
حامض الفوسفور
الصيغة الجزيئية لحمض الفوسفور هي H 3 PO 3. بالنسبة للعديد من المركبات غير العضوية ، فإن الصيغة الجزيئية كافية لإعطائك فكرة عن التركيب. لكن هناك عدة استثناءات ، وهذا أحدها. مع حقيقة أن H 3 PO 3 هو حمض ثنائي البروتين ، فإن الصيغة شبه المطورة هي: HPO (OH) 2.
أي أن أحد الهيدروجين مرتبط مباشرة بذرة الفوسفور. ومع ذلك ، فإن الصيغة H 3 PO 3 تسمح أيضًا للجزيء بصيغة شبه مطورة: PO (OH) 3. كلاهما ، في الواقع ، ما يعرف باسم tautomers.
تشبه الصيغ شبه المطورة في الكيمياء غير العضوية إلى حد بعيد الصيغ المكثفة في الكيمياء العضوية. في المركبات غير العضوية ، نظرًا لعدم احتوائها على روابط CH ، ولأنها أبسط من حيث المبدأ ، فإن صيغها الجزيئية عادة ما تكون كافية لوصفها (عندما تكون مركبات تساهمية).
تعليق عام
الصيغ شبه المطورة شائعة جدًا عندما يتعلم الطالب قواعد التسمية. ولكن بمجرد استيعابها ، بشكل عام ، يتم حشو الملاحظات الكيميائية بصيغ هيكلية من النوع الهيكلي ؛ أي أنه لا يتم حذف روابط CH فقط ، ولكن يتم توفير الوقت أيضًا عن طريق تجاهل C.
بالنسبة للباقي ، فإن الصيغ المكثفة في الكيمياء العضوية تكون أكثر تكرارًا من الصيغ شبه المتطورة ، لأن الأولى لا تحتاج حتى إلى كتابة الروابط كما في الأخيرة. وعندما يتعلق الأمر بالكيمياء غير العضوية ، فإن هذه الصيغ شبه المطورة أقل استخدامًا.
المراجع
- ويتن ، ديفيس ، بيك وستانلي. (2008). كيمياء (الطبعة الثامنة). سينجاج ليرنينج.
- ويكيبيديا. (2020). صيغة شبه مطورة. تم الاسترجاع من: es.wikipedia.org
- سيافولا. (سادس). الهياكل الجزيئية العضوية. تم الاسترجاع من: siyavula.com
- جين كيم وكريستينا بونيت. (05 يونيو 2019). رسم الهياكل العضوية. نصوص الكيمياء. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
- معلمون. مارل وجيه إل إيه. (سادس). مقدمة في مركبات الكربون.. تم الاسترجاع من: ipn.mx