فينيل ألانين: الخصائص والوظائف والتركيب الحيوي والغذاء - مادة الاحياء - 2026

يعتبر فينيل ألانين (Phe ، F) أحد الأحماض الأمينية الأساسية التسعة ، أي أنه لا يتم تصنيعه داخليًا بواسطة جسم الإنسان. يحتوي هذا الحمض الأميني في سلسلته الجانبية على مركب عطري غير قطبي يميزه.

تم التعرف على فينيل ألانين ، أو حمض البروبيونيك β-phenyl-α-amino ، لأول مرة في عام 1879 من قبل العلماء JH Schulze و M. Barbieri من نبات من عائلة Fabaceae يعرف باسم Lupinus luteus أو "الترمس الأصفر".

التركيب الكيميائي للحمض الأميني فينيل ألانين (المصدر: كلافيسين عبر ويكيميديا ​​كومنز)

يُعرف ثنائي الببتيد L-phenylalanine-L- الأسبارتيل باسم الأسبارتام أو "NutraSweet" وهو مُحلي مُنتَج صناعيًا يستخدم على نطاق واسع في المطاعم والمقاهي ، عادةً لتحلية المشروبات مثل القهوة والشاي وعصير الليمون وغيرها. مشروبات.

في الفواكه ذات الخصائص المناخية ، فإن تحويل L-phenylalanine إلى استرات فينولية مثل الأوجينول ومشتقاته الميثيل هو ما يؤدي إلى ظهور رائحة زهرية حلوة أو شبيهة برائحة العسل النموذجية للموز وموز الجنة عندما تنضج.

اعتمادًا على الشكل ، يمكن أن يكون للفينيل ألانين نكهات مختلفة. على سبيل المثال ، يتميز شكل L-phenylalanine برائحة وطعم حلو ، بينما يكون D-phenylalanine مرًا قليلاً وعادة ما يكون عديم الرائحة.

نظرًا لكونه ذو طابع كاره للماء ، فإن فينيل ألانين هو أحد المكونات الرئيسية للعديد من الراتنجات في الطبيعة ، مثل البوليسترين. تشكل هذه الراتنجات ، عند ملامستها لجزيئات الماء ، بنية واقية أو غطاء يعرف باسم "clathrate".

يستخدم علماء النبات الجينات التي ترمز لمسار التخليق الحيوي للفينيل ألانين كساعات تطورية ، حيث وُجد أنها مرتبطة بالتنويع المورفولوجي لنباتات الأرض.

الميزات و

يشترك فينيل ألانين مع جميع الأحماض الأمينية في مجموعة الكربوكسيل (-COOH) ، والمجموعة الأمينية (-NH2) ، وذرة الهيدروجين (-H) المرتبطة بذرة كربون مركزية تُعرف باسم الكربون ألفا. بالإضافة إلى ذلك ، بالطبع ، تمتلك مجموعة R مميزة أو سلسلة جانبية.

Phenylalanine هو أحد الأحماض الأمينية الثلاثة التي تحتوي على حلقات عطرية أو بنزين كبديل على السلاسل الجانبية. هذه المركبات غير قطبية وبالتالي فهي شديدة الكراهية للماء.

الحمض الأميني المعني كاره للماء بشكل خاص ، لأنه ، على عكس التيروزين والتريبتوفان (الأحماض الأمينية الأخرى ذات الحلقات العطرية) ، فإنه لا يحتوي على مجموعات أمينية أو هيدروكسيل مرتبطة بحلقة البنزين الخاصة به.

تحتوي مجموعة فينيل ألانين العطرية أو البنزوية أو الأرينية على البنية النموذجية للبنزين: تتكون الحلقة الحلقية من 6 ذرات كربون لها صدى مع بعضها البعض بسبب وجود ثلاث روابط مزدوجة وثلاث روابط مفردة بالداخل.

على عكس التيروزين والتريبتوفان ، اللذان عند الأس الهيدروجيني الأساسي يمكن أن يكتسب شحنة موجبة وسالبة ، على التوالي ، يحتفظ فينيل ألانين بشحنته المحايدة ، لأن حلقة البنزين لا تتأين والشحنات الموجودة على مجموعات الكربوكسيل والأمينية تحيد بعضها البعض.

تصنيف

يتم تصنيف الأحماض الأمينية إلى مجموعات مختلفة وفقًا للخصائص التي تتمتع بها سلاسلها الجانبية أو مجموعات R ، حيث يمكن أن تختلف في الحجم والهيكل والمجموعات الوظيفية وحتى في الشحنات الكهربائية.

كما ذكرنا ، يصنف فينيل ألانين ضمن مجموعة الأحماض الأمينية العطرية ، إلى جانب التيروزين والتربتوفان. كل هذه المركبات لها حلقات عطرية في تركيبها ، ومع ذلك ، فإن التيروزين والتريبتوفان لهما مجموعات مؤينة في بدائل مجموعات R الخاصة بهم.

تعود خصائص امتصاص الضوء للبروتينات بطول موجي 280 نانومتر إلى وجود أحماض أمينية مصنفة ضمن مجموعة فينيل ألانين ، لأنها تمتص الضوء فوق البنفسجي بسهولة من خلال حلقاتها العطرية.

ومع ذلك ، فقد ثبت أن فينيل ألانين يمتص أقل بكثير من التيروزين والتريبتوفان ، بحيث يمكن التنبؤ بامتصاصه في تحليل بعض البروتينات.

الكيمياء المجسمة

تحتوي جميع الأحماض الأمينية على الكربون المركزي اللولبي ، الذي يحتوي على أربع ذرات أو مجموعات مختلفة متصلة ، وكما ذكرنا سابقًا ، تم تحديد هذه الذرة على أنها α-carbon. بناءً على هذا الكربون ، يمكن العثور على ما لا يقل عن اثنين من الأيزومرات الفراغية لكل حمض أميني.

الأيزومرات المجسمة هي جزيئات صورة معكوسة ، لها نفس الصيغة الجزيئية ، ولكنها غير قابلة للتركيب مع بعضها البعض ، مثل اليدين والقدمين. يتم الإشارة إلى المركبات التي تقوم بتجريب مستوى الضوء المستقطب إلى اليمين بالحرف D ، وتلك التي تدور إلى اليسار بالحرف L.

من المهم ملاحظة أن التمييز بين أشكال D-phenylalanine و L-phenylalanine هو المفتاح لفهم عملية التمثيل الغذائي لهذا الحمض الأميني في جسم الفقاريات.

يتم استقلاب شكل L-phenylalanine واستخدامه لبناء البروتينات الخلوية ، بينما تم العثور على D-phenylalanine في مجرى الدم كعامل وقائي ضد أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS).

المميزات

في التسعينيات كان يعتقد أن الفينيل ألانين موجود فقط في بعض أنواع النباتات. ومع ذلك ، من المعروف اليوم أنه موجود في جميع مجالات البروتينات الكارهة للماء تقريبًا ، في الواقع ، يعتبر فينيل ألانين المكون الرئيسي للأنواع الكيميائية العطرية للبروتينات.

في النباتات ، يعتبر الفينيل ألانين مكونًا أساسيًا لجميع البروتينات ؛ علاوة على ذلك ، فهو أحد سلائف المستقلبات الثانوية مثل فينيل بروبانويد (التي تعد جزءًا من أصباغ) من الجزيئات الدفاعية ، والفلافونويد ، والبوليمرات الحيوية مثل اللجنين والسوبرين ، من بين أمور أخرى.

فينيل ألانين هو الهيكل الأساسي لتكوين العديد من الجزيئات التي تحافظ على التوازن العصبي ، من بينها الببتيدات مثل الفازوبريسين ، الميلانوتروبين ، والإنكيفالين. علاوة على ذلك ، يشارك هذا الأحماض الأمينية بشكل مباشر في تخليق الهرمون الموجه لقشر الكظر (ACTH).

مثل جزء كبير من البروتين الأحماض الأمينية ، يعتبر فينيل ألانين جزءًا من مجموعة الأحماض الأمينية الكيتونية والجلوكوجينيك ، حيث أنه يوفر الهيكل الكربوني للمواد الوسيطة لدورة كريبس ، وهو أمر ضروري لعملية التمثيل الغذائي لطاقة الجسم والخلوية.

عندما تكون زائدة ، يتحول فينيل ألانين إلى تيروزين وبعد ذلك إلى فومارات ، وهو وسيط في دورة كريبس.

التخليق الحيوي

Phenylalanine هو أحد الأحماض الأمينية القليلة التي لا يمكن تصنيعها بواسطة معظم الكائنات الحية الفقارية. في الوقت الحاضر ، لا تُعرف مسارات التخليق الحيوي لهذا الحمض الأميني إلا في الكائنات بدائية النواة والخمائر والنباتات وبعض أنواع الفطريات.

يتم حفظ الجينات المسؤولة عن مسار التوليف بدرجة عالية بين النباتات والكائنات الحية الدقيقة ، وبالتالي ، فإن التخليق الحيوي له خطوات مماثلة في جميع الأنواع تقريبًا. حتى أن بعض إنزيمات المسار موجودة في بعض الحيوانات ، ومع ذلك ، فهي غير قادرة على تصنيعها.

التخليق الحيوي للفينيل ألانين في النباتات

في الأنواع النباتية ، يتم تصنيع فينيل ألانين من خلال مسار أيضي داخلي في البلاستيدات الخضراء المعروف باسم "مسار ما قبل الفينلات". يرتبط هذا المسار من الناحية الأيضية بـ "مسار شيكيمات" ، من خلال L-arogenate ، أحد المستقلبات التي يتم إنتاجها خلال الأخير.

يحفز إنزيم arogenate dehydratase تفاعلًا من ثلاث خطوات ، حيث يحول الحلقة العطرية للأرجينات إلى حلقة البنزين المميزة للفينيل ألانين.

يحفز هذا الإنزيم النقل والجفاف ونزع الكربوكسيل لتنقية الحلقة العطرية للأرجينات والحصول على حلقة بدون بدائل.

يمكن تحويل المادة الأولية ، جنبًا إلى جنب مع فينيل بيروفات المتراكمة داخل (الضوء) من البلاستيدات الخضراء ، إلى فينيل ألانين من خلال التفاعل المحفز بواسطة إنزيم بروفينيت أمينوترانسفيراز ، والذي ينقل مجموعة أمينية إلى فينيل بيروفات بحيث يتم التعرف عليها بواسطة نازعة الأروجينيت ودمجها لتخليق فينيل ألانين.

في بعض أنواع Pseudomonas ، تم وصف طرق بديلة لطريق البروبينات ، والتي تستخدم إنزيمات مختلفة ولكن ركائزها لتخليق فينيل ألانين هي أيضًا مادة مسبقة الهيدرجة وهيدروجين.

انحلال

يمكن استقلاب فينيل ألانين بطرق متعددة من الطعام. ومع ذلك ، تركز معظم الدراسات على مصيرها في خلايا الأنسجة العصبية المركزية وأنسجة الكلى.

الكبد هو العضو الرئيسي لتفكك أو تقويض فينيل ألانين. يوجد في خلايا الكبد إنزيم يعرف باسم فينيل ألانين هيدروكسيلاز ، قادر على تحويل فينيل ألانين إلى تيروسين أو مركب L-3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل ألانين (L-DOPA).

مركب L-DOPA هو مقدمة للنورادرينالين ، والإبينفرين ، والهرمونات الأخرى والببتيدات مع نشاط في الجهاز العصبي.

يمكن أن يتأكسد فينيل ألانين في خلايا الدماغ بواسطة إنزيم التيروزين هيدروكسيلاز ، وهو المسؤول عن تحفيز تحويل فينيل ألانين إلى دوباكروم في وجود حمض الأسكوربيك.

في السابق كان يُعتقد أن إنزيم التيروزين هيدروكسيلاز هيدروكسيل فقط التيروزين ، ومع ذلك فقد وجد أن هذه الهيدروكسيلات فينيل ألانين وتيروزين بنفس النسبة وأن هيدروكسيل فينيل ألانين يثبط هيدروكسيل التيروزين.

من المعروف الآن أن المستويات العالية من التيروزين تثبط النشاط الأنزيمي للتيروزين هيدروكسيلاز ، لكن الشيء نفسه لا ينطبق على فينيل ألانين.

أغذية غنية بالفينيل ألانين

تحتوي جميع الأطعمة الغنية بالبروتين على محتوى فينيل ألانين يتراوح بين 400 و 700 مجم لكل حصة طعام يتم تناولها. تحتوي الأطعمة مثل زيت سمك القد والتونة الطازجة والكركند والمحار وذوات الصدفتين الأخرى على أكثر من 1000 مجم لكل حصة طعام يتم تناولها.

يحتوي لحم البقر ولحم الخنزير أيضًا على مستويات عالية من الفينيل ألانين. ومع ذلك ، فهي ليست عالية مثل التركيزات الموجودة في الحيوانات البحرية. على سبيل المثال ، يحتوي لحم الخنزير المقدد ولحم البقر والكبد والدجاج ومنتجات الألبان على 700-900 مجم من الفينيل ألانين لكل وجبة طعام.

المكسرات مثل الفول السوداني والجوز من أنواع مختلفة من الأطعمة الأخرى التي تحتوي على كمية جيدة من الفينيل ألانين. يمكن أن توفر الحبوب مثل فول الصويا والحمص والبقوليات الأخرى 500-700 مجم من فينيل ألانين لكل وجبة.

كمصدر بديل ، يمكن استقلاب فينيل ألانين من الأسبارتام في المشروبات الغازية والعلكة والجيلاتين وبعض الحلويات أو الحلويات حيث يستخدم هذا ثنائي الببتيد كمحلي.

فوائد تناوله

يوجد فينيل ألانين في جميع الأطعمة الغنية بالبروتين التي نتناولها. يبلغ الحد الأدنى للاستهلاك اليومي للبالغين متوسط ​​الوزن والطول حوالي 1000 مجم ، وهو ضروري لتخليق البروتينات والهرمونات مثل الدوبامين والناقلات العصبية المختلفة ، إلخ.

يتم وصف استهلاك هذا الحمض الأميني الزائد للأشخاص الذين يعانون من اضطرابات الاكتئاب وآلام المفاصل والأمراض الجلدية ، حيث يزيد استهلاكه من تخليق البروتينات ونقل الجزيئات الحيوية مثل الإبينفرين والنورادرينالين والدوبامين.

تشير بعض الدراسات إلى أن تناول فينيل ألانين بكمية زائدة لا ينتج عنه تحسينات كبيرة في أي من هذه الاضطرابات ، ولكن تحويله إلى التيروزين ، والذي يستخدم أيضًا في تخليق جزيئات الإشارة ، قد يفسر الآثار الإيجابية على إشارات الخلايا في الجهاز العصبي.

تحتوي الأدوية المصممة ضد الإمساك على نوى مكونة من فينيل ألانين وتيروزين وتريبتوفان. بشكل عام ، تحتوي هذه الأدوية على مخاليط من هذه الأحماض الأمينية الثلاثة في شكليها L و D.

اضطرابات النقص

تعتبر مستويات فينيل ألانين في الدم مهمة للحفاظ على وظائف الدماغ المناسبة ، حيث أن فينيل ألانين ، وتيروزين ، وتريبتوفان هي ركائز لتجميع الناقلات العصبية المختلفة.

بدلا من ذلك ، ترتبط بعض الاضطرابات بنقص في استقلاب هذا الحمض الأميني ، والذي يولد فائضًا منه ، وليس نقصًا.

Phenylketonuria ، وهو مرض وراثي نادر في النساء ، يؤثر على الهيدروكسيل الكبدي للفينيل ألانين ويسبب مستويات البلازما المفرطة لهذا الحمض الأميني ، مما يؤدي إلى موت الخلايا المبرمج للخلايا العصبية ويؤثر على النمو الطبيعي للدماغ.

إذا حملت امرأة مصابة ببول كيتون فينيل كيتون ، فقد يصاب الجنين بما يُعرف باسم "متلازمة فرط فينيل ألانين الدم لدى الأم".

ويرجع ذلك إلى حقيقة أن الجنين يحتوي على تركيزات عالية من فينيل ألانين في الدم (ضعف المعايير تقريبًا) ، والتي يرتبط أصلها بغياب هيدروكسيلاز الفينيل ألانين الكبدي في الجنين ، والذي لا يتطور حتى 26 أسبوعًا من الحمل.

ينتج عن متلازمة الجنين الناتجة عن فرط فينيل ألانين الدم لدى الأم صغر رأس الجنين والإجهاض المتكرر وأمراض القلب وحتى تشوهات الكلى.

المراجع

1. Biondi، R.، Brancorsini، S.، Poli، G.، Egidi، MG، Capodicasa، E.، Bottiglieri، L.،… & Micu، R. (2018). كشف وكسح جذور الهيدروكسيل عن طريق D-phenylalanine hydroxylation في السوائل البشرية. تالانتا ، 181 ، 172-181
2. Cho، MH، Corea، OR، Yang، H.، Bedgar، DL، Laskar، DD، Anterola، AM،… & Kang، C. (2007). التخليق الحيوي للفينيل ألانين في تحديد أرابيدوبسيس ثاليانا وتوصيف أروجينات ديهيدراتازات. مجلة الكيمياء البيولوجية ، 282 (42) ، 30827-30835.
3. Fernstrom، JD، & Fernstrom، MH (2007). تخليق التيروزين والفينيل ألانين والكاتيكولامين وعمله في الدماغ. مجلة التغذية ، 137 (6) ، 1539S-1547S.
4. هوو ، ج. ، فاسكيز غونزاليس ، إم ، فاديف ، إم ، ليو ، إكس ، لافي ، آر ، ويلنر ، آي (2018). الأكسدة المحفزة والمحفزة كهربائياً لـ L-Tyrosine و L-Phenylalanine إلى Dopachrome بواسطة Nanozymes. أحرف نانو ، 18 (6) ، 4015-4022.
5. نيلسون ، DL ، Lehninger ، AL ، & Cox ، MM (2008). مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية. ماكميلان.
6. بيركنز ، ر. ، وفيدا ، ف. (2017). يزيد فينيل ألانين من نفاذية الغشاء. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 139 (41) ، 14388-14391.
7. بليمر ، RHA (1912). الدستور الكيميائي للبروتينات (المجلد 1). لونجمان ، جرين.
8. تينسلي ، ج. (2018). هيلث لاين. تم الاسترجاع في 5 سبتمبر 2018 من www.healthline.com/nutrition/phenylalanine
9. Tohge، T.، Watanabe، M.، Hoefgen، R.، & Fernie، AR (2013). التخليق الحيوي للشيكيمات والفينيل ألانين في النسب الأخضر. الحدود في علم النبات ، 4 ، 62.