الفوكوز: الخصائص والبنية والوظائف - كيمياء - 2025

و فوكوسي (مختصر الجبهة المتحدة)، أو 6-ديوكسي-L-اللبن هو أحادي السكاريد غير المؤكسج جزئيا (deoxysugar) من ست ذرات الكربون مع و الصيغة المجملة C ₆ H ₁₂ O ₅. مثل السكريات الأحادية الأخرى ، فهو سكر متعدد الهيدروكسيل.

عندما يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل بذرة هيدروجين ، يتم اشتقاق deoxysugar. على الرغم من أن هذا الاستبدال يمكن أن يؤثر نظريًا على أي مجموعة هيدروكسيل من أي أحادي السكاريد ، إلا أنه في الطبيعة هناك القليل من أنواع deoxysugars.

المصدر: Edgar181

بعض deoxysugars هي: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose) ، مشتق من D-ribose ، وهو جزء من DNA ؛ 2) رامنوز (6-D-deoxymannose) ، مشتق من D-mannose ؛ 3) الفوكوز المشتق من L-galactose. هذا الأخير أكثر شيوعًا من D-fucose ، المشتق من D-galactose.

الخصائص والهيكل

يُعرف الفوكوز أيضًا بأسماء 6-deoxy-galacto-hexose و fucopyranose و galactomethylose و rodeose.

على الرغم من أنه يوجد عادة في تكوين السكريات والبروتينات السكرية ، إلا أنه معزول باعتباره أحادي السكاريد إلا أنه أحلى من الجالاكتوز. ويرجع ذلك إلى حقيقة أن استبدال مجموعة الهيدروكسيل بذرة هيدروجين يزيد من الطابع الكارهة للماء ، وبالتالي حلاوة الجزيء.

يمكن أن تخضع مجموعات الهيدروكسيل للفوكوز للتفاعلات نفسها مثل السكريات الأخرى ، مما ينتج عنه مجموعة متنوعة من الأسيتال والجليكوزيدات والإيثرات والإسترات.

الجزيء الحيوي المضاف إليه الفوكوز هو جزيء يتم ربط جزيئات الفوكوز به من خلال روابط جليكوسيدية بفعل ناقل فوكوزيل ترانسفيراز. عندما يحدث التحلل المائي للروابط الجليكوسيدية عن طريق عمل الفوكوزيداز ، وبالتالي فصل الفوكوز ، يُقال إن الجزيء الحيوي قد تم نزع الفوكوز عنه.

نظرًا لأن الجلوكان يتحول إلى مادة الفوكوزيلات ، يتم إنتاج جلوكان أكثر تعقيدًا يسمى الفوكان ، والذي قد يكون أو لا يكون جزءًا من البروتينات السكرية. يتم تعريف الفوكان المسلفن على أنه عديد السكاريد الذي يحتوي على بقايا L- الفوكوز الكبريتية. هم نموذجي من الطحالب البنية. تشمل الأمثلة أسكوفيلان ، سارجاسان وبيلفيتان.

أحد أفضل الفوكانات التي تمت دراستها هو الفوكويدان ، الذي تم الحصول عليه من الطحالب البنية Fucus vesiculosus ، والتي كانت موجودة في السوق (شركة Sigma-Aldrich Chemical Company) منذ عقود.

التوزيع في الطبيعة

يوجد D-fucose في مواد المضادات الحيوية التي تنتجها الميكروبات ، وفي جليكوسيدات النبات ، مثل Convolvulin و charreusin و ledienoside و keirotoxin.

L-fucose هو أحد مكونات السكريات من الطحالب وأوراق البرقوق والكتان وفول الصويا وبذور الكانولا وصمغ الكراكانث وجدران خلايا البطاطس ودرنات الكسافا وفاكهة الكيوي ، لحاء سيبا ولحاء ذرة كاليبترا ، وكذلك النباتات الأخرى.

يوجد L-fucose أيضًا في بيض قنفذ البحر وفي الجيلاتين الذي يحمي بيض الضفادع.

في الثدييات ، تشكل L-fucose-fucans الروابط التي تعمل على التصاق خلايا الدم البيضاء البطانية بوساطة مختارة ، وتشارك في العديد من الأحداث الوراثية.

L-fucose وفير في fucosphingolipids من ظهارة الجهاز الهضمي ونخاع العظام ، ويظهر بنسب صغيرة في الهياكل الغضروفية والكيراتينية.

في البشر ، تعد الفوكوز L-fucose جزءًا من البروتينات السكرية في اللعاب وعصائر المعدة. كما أنها جزء من المستضدات التي تحدد فصائل الدم ABO. هم موجودون في السكريات السكرية المختلفة في حليب الثدي.

استقلاب الفوكوز

تستخدم Fucosyltransferases الناتج المحلي الإجمالي - fucose ، وهو شكل من أشكال النوكليوتيدات المنشط من الفوكوز ، كمانح للفوكوز في بناء السكريات قليلة الفوكوز.

يُشتق الناتج المحلي الإجمالي الفوكوز من الناتج المحلي الإجمالي مانوز من خلال العمل المتتالي لإنزيمين: الناتج المحلي الإجمالي-مانوز 4،6-ديهيدراتاز وإجمالي الناتج المحلي -4-كيتو-6-ديوكسيمانوز 3،5-إبيميراز-4-اختزال.

باستخدام عامل مساعد NADP + ، يحفز الإنزيم الأول تجفيف مانوز الناتج المحلي الإجمالي. ينتج عن تقليل الموضع 6 وأكسدة الموضع 4 الناتج المحلي الإجمالي 6-deoxy-4-keto-mannose (أثناء التفاعل ، يتم نقل الهجين من الموضع 4 إلى 6 من السكر).

يحفز الإنزيم الثاني ، الذي يعتمد على NADPH ، تجفيف الموضعين 3 و 5 ، وتقليل مجموعة 4-keto ، من الناتج المحلي الإجمالي 6-deoxy-4-keto-mannose.

يمكن أن تنمو البكتيريا باستخدام الفوكوز كمصدر وحيد للكربون والطاقة عن طريق أوبرا يحفزه الفوكوز يشفر إنزيمات تقويضية لهذا السكر.

تتضمن العملية المذكورة أعلاه: 1) دخول الفوكوز الحر عبر جدار الخلية بوساطة تصريح ؛ 2) أزمرة الفوكوز (ألدوز) لتشكيل الفوكولوز (الكيتوزية) ؛ 3) فسفرة الفوكولوز لتشكيل فوكولوز -1 فوسفات ؛ 4) تفاعل ألدولاز لتكوين فوسفات لاكتالديهيد وثنائي هيدروكسي أسيتون من الفوكولوز -1 فوسفات.

المميزات

دور في السرطان

من بين أعراض العديد من أنواع الأورام السرطانية وجود البروتينات المرتبطة بالجلوكان والتي تتميز بتكوين قليل السكاريد المتغير. يرتبط وجود هذه الجلوكانات غير الطبيعية ، والتي تبرز من بينها الفوكانات ، بالورم الخبيث والنقائل المحتملة لهذه الأورام.

في سرطان الثدي ، تدمج الخلايا السرطانية الفوكوز في البروتينات السكرية والجليكوليبيدات. يساهم الفوكوز في تطور هذا السرطان ، ويفضل تنشيط الخلايا الجذعية السرطانية ، والنقائل الدموية وغزو الأورام من خلال المصفوفات خارج الخلية.

في سرطان الرئة وتسرطن الكبد ، يرتبط زيادة التعبير عن الفوكوز بإمكانية نقائل عالية واحتمال منخفض للبقاء.

بالمقابل ، فإن بعض الفوكانات المكبّرة هي مواد واعدة في علاج السرطان ، كما تم تحديده من خلال العديد من الدراسات المختبرية مع خطوط الخلايا السرطانية ، بما في ذلك تلك التي تسبب سرطان الثدي والرئة والبروستاتا والمعدة والقولون والمستقيم.

دور في أمراض أخرى

ارتبط زيادة التعبير عن الفوكان في الغلوبولين المناعي في الدم مع التهاب المفاصل الروماتويدي عند الأحداث والبالغين.

نقص التصاق الكريات البيض II هو مرض خلقي نادر بسبب الطفرات التي تغير نشاط ناقل FDP-fucose الموجود في جهاز جولجي.

يعاني المرضى من تخلف عقلي ونفسي ، ويعانون من عدوى بكتيرية متكررة. يستجيب هذا المرض بشكل إيجابي للجرعات الفموية من الفوكوز.

الإمكانات الطبية الحيوية

الفوكانات المسلفنة التي يتم الحصول عليها من الطحالب البنية هي مستودعات مهمة للمركبات ذات الإمكانات العلاجية.

لديهم خصائص مضادة للالتهابات ومضادة للأكسدة ، مما يمنع هجرة الخلايا الليمفاوية في مواقع الإصابة ويفضل إطلاق السيتوكينات. تزيد من الاستجابة المناعية عن طريق تنشيط الخلايا الليمفاوية والضامة.

لديهم خصائص مضادة للتخثر. عن طريق الفم ، ثبت أنها تمنع تراكم الصفائح الدموية في المرضى من البشر.

لديهم إمكانات المضادات الحيوية ومضادات الطفيليات وتمنع نمو بكتيريا المعدة الممرضة هيليكوباكتر بيلوري. يقتل الطفيليات Plasmodium spp. (العامل المسبب للملاريا) والليشمانيا دونوفاني (العامل المسبب لداء الليشمانيات الحشوي الأمريكي).

أخيرًا ، لديهم خصائص قوية مضادة للفيروسات ، تمنع دخول عدة فيروسات ذات أهمية كبيرة لصحة الإنسان إلى الخلية ، بما في ذلك Arenavirus و Cytomegalovirus و Hantavirus و Hepadnavirus وفيروس نقص المناعة البشرية وفيروس الهربس البسيط وفيروس الأنفلونزا.

المراجع

1. Becker، DJ، Lowe، JB 2003. الفوكوز: التخليق الحيوي والوظيفة البيولوجية في الثدييات. علم الأحياء الجليدية ، 13 ، 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët، E.، Hardouin، K.، Potin، P.، Kloareg، B.، Hervé، C. 2017. مراجعة حول جدران خلايا الطحالب البنية وعديد السكاريد المحتوي على الفوكوز: سياق جدار الخلية ، الخصائص الطبية الحيوية والمفتاح تحديات البحث. البوليمرات الكربوهيدراتية ،
3. الزهور HM 1981. الكيمياء والكيمياء الحيوية لل D- و L- الفوكوز. التطورات في كيمياء الكربوهيدرات والكيمياء الحيوية ، 39 ، 279-345.
4. Listinsky ، JJ ، Siegal ، GP ، Listinsky ، CM 2011. الأهمية الناشئة لـ α -L-fucose في سرطان الثدي البشري: مراجعة. صباحا. ترجمة. الدقة ، 3 ، 292-322.
5. موراي ، آر كيه ، وآخرون. 2003. الكيمياء الحيوية المصورة هاربر. ماكجرو هيل ، نيويورك.
6. بيريرا ، L. 2018. الاستخدامات العلاجية والتغذوية للطحالب. مطبعة CRC ، بوكا راتون.
7. Staudacher، E.، Altmann، F.، Wilson، IBH، März، L. 1999. الفوكوز في N-glycans: من نبات إلى إنسان. Biochimica et Biophysica Acta ، 1473 ، 216-236.
8. Tanner، W.، Loewus، FA 1981. الكربوهيدرات النباتية II. الكربوهيدرات خارج الخلية. سبرينغر ، نيويورك.
9. Vanhooren، PT، Vandamme، EJ 1999. L- الفوكوز: التواجد ، الدور الفسيولوجي ، التوليف الكيميائي والإنزيمي والميكروبي. مجلة التكنولوجيا الكيميائية والتكنولوجيا الحيوية ، 74 ، 479-497.