و الهيدروكربونات الحلقية هي مركبات عضوية تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين التي لا بد أن حلقات سبب أو الهياكل الحلقية. هناك ثلاثة أنواع رئيسية: أليكليك ، عطري ومتعدد الحلقات.
يمكن أن تتكون هذه الأنواع من الهيدروكربونات بعد ذلك من الإصدارات المغلقة من الألكانات والألكينات والألكينات ؛ لها حلقات ذات أنظمة عطرية ، مثل البنزين ومشتقاته ؛ أو تقديم هياكل معقدة ورائعة. من بينها جميعًا ، الحلقات الأليسية هي الأبسط ، ويتم تمثيلها عادةً باستخدام المضلعات.
الهيدروكربونات الليفية. المصدر: غابرييل بوليفار.
أعلاه ، على سبيل المثال ، لديك العديد من الهيدروكربونات الحلقية. تبدو كمضلعات بسيطة: مربع ، مثلث ، خماسي ، مسدس ، إلخ. إذا كان من الممكن قطع إحدى روابط CC الخاصة بها بالمقص ، فستكون النتيجة ألكان أو ألكين (إذا كان يحتوي على روابط مزدوجة) أو ألكين (إذا كان يحتوي على روابط ثلاثية).
لا تختلف خصائصها كثيرًا عن الهيدروكربونات ذات السلسلة المفتوحة التي نشأت منها ؛ على الرغم من أنه ، كيميائيًا ، كلما زاد حجمهم ، زاد ثباتهم ، وأصبح تفاعلهم مع الوسط الجزيئي أكثر وضوحًا (بسبب مساحة الاتصال الأكبر).
بناء
بالانتقال مباشرة إلى المسألة التي تتعلق بهياكلها ، يجب توضيح أن هذه ليست مسطحة ، حتى عندما تبدو كذلك في تمثيلها للمضلعات. تم العثور على الاستثناء الوحيد لهذا البيان في السيكلوبروبان (المثلث) ، حيث يجب أن تستند نقاطه الثلاث بالضرورة على نفس المستوى.
من الضروري أيضًا توضيح أن المصطلحين "دورات" و "حلقات" غالبًا ما يكونان قابلين للتبادل ؛ لا يجب أن تكون الحلقة دائرية ، وبالتالي يمكن أن تكتسب أشكالًا هندسية لا نهاية لها طالما أنها بنية مغلقة. ثم يقال أن Cyclopropane لها حلقة أو دورة مثلثة.
تحتوي جميع الكربون على تهجين sp 3 ، لذلك فإن هندستها تكون رباعي السطوح ويجب فصل روابطها بزاوية 109.5 درجة ؛ ومع ذلك ، فإن هذا غير ممكن بالنسبة للهياكل المغلقة مثل السيكلوبروبان أو السيكلوبوتان (المربع) أو السيكلوبنتان (البنتاغون).
ثم نتحدث عن التوتر الذي يزعزع استقرار الجزيء ، ويتم تحديده تجريبيًا عن طريق قياس متوسط درجات حرارة الاحتراق لكل مجموعة CH 2.
المطابقة
وماذا يحدث عندما يكون هناك روابط مزدوجة أو ثلاثية؟ يزداد التوتر ، لأنه في حالة وجود واحد منهم ، سيضطر الهيكل إلى "الانكماش" والبقاء مسطحًا ؛ والذي ، على التوالي ، من شأنه أن يجبر التشكل على الآخرين ، وربما يحجب ذرات الهيدروجين المجاورة.
المطابقين لسيكلوهكسان. المصدر: Sponk
يظهر اثنان من المطابقات للهكسان الحلقي في الصورة العلوية لمحاولة شرح ما سبق. يُقال أن الذرات الموجودة في المواضع a أو e محورية أو استوائية ، على التوالي. لاحظ أنه بدلاً من مسدس مسطح ، لديك كرسي (يسار) وقارب (يمين).
هذه الهياكل ديناميكية وتؤسس توازنًا بينها. إذا كانت الذرات في a ضخمة جدًا ، فإن الحلقة "تنفجر" لوضعها في المواضع الاستوائية ؛ نظرًا لوجودها فهي موجهة نحو جوانب الحلقة (مما قد يعزز أو يضعف التفاعلات بين الجزيئات).
إذا نظرنا إلى كل كربون على حدة ، فسنلاحظ أنه رباعي السطوح. لن يكون هذا هو الحال إذا كان هناك رابطة مزدوجة: تهجينه sp 2 سيجبر الهيكل على التسطيح ؛ وإذا كان هناك رابطة ثلاثية ، لمحاذاة. الهيكل المستوي للبنزين هو أقصى تمثيل لهذا.
الخصائص
عملية مبسطة يتم فيها تكوين هيدروكربون حلقي. المصدر: غابرييل بوليفار.
لنفترض أن لديك هيدروكربون مفتوح السلسلة (مع أو بدون تشبع أو فروع). إذا تمكنا من ضم نهاياته ، فسيؤدي ذلك إلى إنشاء حلقة أو دورة (كما في الصورة أعلاه).
من وجهة نظر التوليف العضوي ، لا يحدث هذا تمامًا ؛ يجب أن تكون هناك مجموعات ترك جيدة مرتبطة في نهايات السلسلة ، والتي عند الخروج ، تعزز إغلاق السلسلة (إذا كان الحل مخففًا جدًا).
مع أخذ ذلك في الاعتبار ، يمكن ملاحظة أن الهيدروكربون الأخضر لا يخضع إلا لعملية تحول فيما يتعلق بهيكله ؛ دون كسر أو إضافة روابط جديدة مع ذرات أخرى. هذا يعني أنه من الناحية الكيميائية يظل كما هو قبل وبعد الإغلاق أو التحزيم.
لذلك ، لا تختلف الخصائص الكيميائية أو الفيزيائية لهذه الهيدروكربونات الحلقية كثيرًا عن نظيراتها من السلسلة المفتوحة. كلاهما يتفاعل مع نفس النوع (مثل الهالوجينات تحت الأشعة فوق البنفسجية) ، ويمكن أن يخضع لأكسدة قوية أو يحترق عن طريق إطلاق الحرارة.
القوى بين الجزيئات
هناك حقيقة لا يمكن إنكارها: الحلقة لديها منطقة اتصال أكبر من السلسلة المفتوحة ، وبالتالي فإن تفاعلاتها بين الجزيئات أقوى.
والنتيجة هي أن درجة غليانها وانصهارها تميل إلى الارتفاع ، وكذلك كثافتها. كما يمكن ملاحظة العديد من الاختلافات في مؤشرات الانكسار أو ضغط البخار.
التسمية
بالعودة إلى مثال السكتة الدماغية الخضراء الهيدروكربونية ، تظل تسمياتها دون تغيير بمجرد أن تنغلق على نفسها (مثل ثعبان يقضم ذيله). لذلك ، تظل قواعد التسمية كما هي ؛ ما لم تتم معالجة الهيدروكربونات متعددة الحلقات أو العطرية.
ثلاثة مركبات موضحة أدناه ، والتي سيتم إعطاؤها أسمائها الصحيحة:
ثلاثة أمثلة للهيدروكربونات الحلقية لتعيين تسمياتها. المصدر: غابرييل بوليفار.
بادئ ذي بدء ، نظرًا لأنها هياكل مغلقة ، يتم استخدام دورة البادئة للإشارة إليها (هنا يتم إرجاع حلقة الكلمة).
من اليسار إلى اليمين لدينا: سيكلوبنتان ، وسيكلو هكسان ، وسيكلوبنتان آخر. يتم ترقيم ذرات الكربون بطريقة يتم فيها تخصيص أقل الأرقام للبدائل ، ويتم ذكرها أيضًا بترتيب أبجدي.
وبالتالي ، فإن A هو: 1،1-Dimethylcyclopentane. في B ، نبدأ بذكر بديل الإيثيل قبل الفلور ، لذا فإن اسمه هو: 1-ethyl-2-fluorocyclohexane. ثم بالنسبة لـ C ، يتم أخذ الروابط المزدوجة كبدائل ، مما يشير إلى عدد الكربون الذي يتكون منه: 1.3-cyclopentadiene.
أمثلة
في جميع أنحاء المقال ، تمت الإشارة إلى العديد من الهيدروكربونات الحلقية. يمكن العثور على الصورة الأولى: cyclopropane ، cyclobutane ، cyclopentane ، cyclohexane ، cycloheptane and cyclooctane.
يمكن الحصول على مجموعة واسعة من المشتقات منها ، ويكفي وضع روابط مزدوجة أو ثلاثية عليها للحصول على ألكينات حلقيّة أو ألكينات حلقيّة ، على التوالي. وفيما يتعلق بالهيدروكربونات العطرية ، فيكفي مراعاة حلقة البنزين واستبدالها أو إعادة إنتاجها في بعدين.
ومع ذلك ، فإن أكثرها غرابة (وإشكالية عندما يتعلق الأمر بفهم تسمياتها) هي الهيدروكربونات متعددة الحلقات. أي أن المضلعات البسيطة لا تكفي حتى لتمثيلها بطريقة بسيطة. ثلاثة منهم جدير بالذكر: كوباني ، كاناستانو وباغودا (الصور أدناه).
الهيكل العظمي للكوبي. المصدر: NEUROtiker.
هيكل كنستان. المصدر: Benjah-bmm27.
هيكل عظمي للباجودانو. المصدر: Puppy8800
كل واحد منهم لديه منهجية تركيب معقدة ، وتاريخه ، وفنه ، وفتنة كامنة للإمكانيات الهيكلية اللانهائية التي يمكن أن تصل إليها الهيدروكربونات البسيطة.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- ريد دانييل. (2019). الهيدروكربونات الحلقية: التعريف والمثال. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
- مؤسسة CK-12. (05 يونيو 2019). الهيدروكربونات الحلقية. الكيمياء LibreTexts. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
- ويكيبيديا. (2019). مركب دوري. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- كاوبوي ميغيل. (2019). الهيدروكربونات الحلقية. تم الاسترجاع من: deciencias.net