- التسمية والتدريب
- الهيكل والخصائص
- أمثلة
- هاليدات
- إيزوبيوتي أمين
- Isobutil الألمانية
- حمض الايزوفاليريك
- أسيتات إيزوبوتيل
- نيسولديبين
- كارفيلزوميب
- المراجع
و إيسوبوتيل أو إيسوبوتيل هو متطرف أو ألكيل تنشأ مجموعة من ايزوبيوتين ألكان، واحدة من أيزومرات الهيكلية للغاز البوتان C 4 H 10. وهكذا ، فإن الأيزوبوتيل يدمج مجموعات البوتيل ، أما المجموعات الأخرى فهي بيوتيل وثالث بيوتيل وسيك بوتيل. صيغته الهيكلية هي -CH 2 CH (CH 3) 2.
توضح الصورة أدناه مجموعة isobutyl أو isobutyl. R هي سلسلة جانبية ، والتي يمكن أن تكون أي هيكل عظمي كربوني ، وفقًا للتعريف ، أليفاتي وبالتالي يفتقر إلى الحلقات العطرية. وبالمثل ، يمكن أن تمثل R بقية التركيب الجزيئي لمركب معين ، مع وجود أيزوبيوتيل فقط جزء من الهيكل المذكور.
مجموعة Isobutyl. المصدر: pngbot عبر ويكيبيديا.
من السهل تحديد مجموعة الأيزوبوتيل في الصيغ الهيكلية لأنها تشبه Y.
عندما يشمل هذا Y جزءًا كبيرًا من الهيكل ، يُقال أن المركب مشتق من أيزوبيوتيل ؛ بينما في الحالات التي يبدو فيها Y صغيرًا مقارنةً ببقية الهيكل ، يُقال بعد ذلك أن الأيزوبوتيل ليس أكثر من بديل ألكيل.
كحول الأيزوبوتيل ، (CH 3) 2 CHCH 2 OH ، مع كتلة جزيئية أعلى ولكن بخصائص مختلفة عن كحول الأيزوبروبيل ، (CH 3) 2 CHOH ، هو مثال لمركب حيث يشكل قطاع الأيزوبوتيل البنية الجزيئية بالكامل تقريبًا.
التسمية والتدريب
الصيغة الهيكلية للأيزوبيوتان. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
تُعرف هذه المجموعة باسمها الشائع ، "إيزوبوتيل" ، أكثر من اسم تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية "2-ميثيل بروبيل". هذا الأخير ، الأقل استخدامًا ، أكثر إخلاصًا لحقيقة أن الأيزوبوتيل مشتق من الأيزوبيوتان (الصورة العلوية).
لاحظ أن الأيزوبيوتان يحتوي على أربعة كربون ، ثلاثة منها نهائية ؛ هذه هي ذرات الكربون المرقمة 1 و 3 و 4 (CH 3). إذا فقد أحد هذه الكربونات الثلاثة أيًا من الهيدروجين الخاص به (في الدوائر الحمراء) ، فسيتم تكوين جذر الإيزوبوتيل أو شق 2-ميثيل بروبيل ، والذي سيرتبط بسلسلة جانبية R ليصبح مجموعة أيزوبوتيل أو بديل.
لاحظ أن النتيجة مستقلة عن كمية الهيدروجين المزالة. لا يجب بالضرورة أن تكون تلك الموجودة في الدوائر الحمراء ، طالما أنها ليست تلك الخاصة بالكربون 2 ، حيث سينتج عن السيناريو بديل آخر للبيوتيل: ثلاثي-بيوتيل أو ثلاثي بوتيل.
الهيكل والخصائص
Isobutyl هو بديل ألكيل ، لذلك فهو يفتقر إلى عدم التشبع ، ويتكون من روابط CC و CH فقط. يرجع اسمه الشائع في المقام الأول إلى اشتقاقه من الأيزوبيوتان ، والذي يُعرف بدوره على هذا النحو لأنه يحتوي على بنية متماثلة ؛ هذا هو نفسه بغض النظر عن نظرتك إليه أو تدويره.
كما أن الإيزوبوتيل متماثل ، لأنه إذا تم تقسيمه إلى نصفين ، فسيكون أحدهما "انعكاسًا" للآخر. هذه المجموعة ، مثل بدائل الألكيل الأخرى ، كارهة للماء وغير قطبية ، لذا فإن وجودها في مركب يشير إلى أن طابعها لن يكون قطبيًا للغاية.
بالإضافة إلى هذه الخصائص ، فهي مجموعة ضخمة ومتفرعة نسبيًا ، خاصةً عند النظر في جميع ذرات الهيدروجين. هذا يؤثر على كفاءة التفاعلات بين الجزيئات. كلما زاد عدد هذه المجموعات في المركب ، يمكن استنتاج أن نقاط انصهارها وغليانها أقل.
من ناحية أخرى ، تساهم كتلته الجزيئية الأعلى مقارنة بمجموعة الأيزوبروبيل في قوى التشتت في لندن. هذا هو الحال ، على سبيل المثال ، لنقاط غليان الأيزوبروبيل (82.5 درجة مئوية) وكحول الأيزوبوتيل (108 درجة مئوية).
أمثلة
يتم الحصول على المركبات المشتقة من isobutyl عندما يتم استبدال R في الصيغة RCH 2 CH (CH 3) 2 بأي ذرة غير متجانسة أو مجموعة وظيفية عضوية. من ناحية أخرى ، إذا لم يكن هذا كافيًا لوصف بنية المركب ، فهذا يعني أن الأيزوبوتيل يتصرف فقط كبديل.
هاليدات
يتم الحصول على هاليدات Isobutyl عندما يتم استبدال R بذرة هالوجين. وهكذا ، بالنسبة للفلور والكلور والبروم واليوديد ، سيكون لدينا على التوالي فلوريد إيزوبوتيل ، FCH 2 CH (CH 3) 2 ، أيزوبوتيل كلوريد ، ClCH 2 CH (CH 3) 2 ، بروميد إيزوبوتيل ، BrCH 2 CH (CH 3) 2 ، يوديد إيزوبوتيل ، ICH 2 CH (CH 3) 2.
من بينها جميعًا ، الأكثر شيوعًا هو ClCH 2 CH (CH 3) 2 ، وهو مذيب مكلور.
إيزوبيوتي أمين
الصيغة الهيكلية من Isobutylamine. المصدر: Ryanaxp / Public domain.
تمت الإشارة أعلاه إلى كحول الأيزوبوتيل ، (CH 3) 2 CHCH 2 OH. الآن ، إذا كان لدينا مجموعة NH 2 بدلاً من مجموعة OH ، فسيكون المركب isobutylamine ، (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (الصورة العلوية).
ملاحظة كيف Y من فترات إيسوبوتيل تقريبا هيكل كامل، مع NH 2 يجري المستبدلة وليس إيسوبوتيل نفسها. ومع ذلك ، في معظم المركبات التي يوجد فيها في الأيزوبوتيل ، فإنه يحدث كبديل.
Isobutil الألمانية
على غرار حالة isobutylamine ، إذا كانت المجموعة GeH 3 بدلاً من NH 2 ، فسيكون لدينا isobutylgerman ، (CH 3) 2 CHCH 2 GeH 3.
حمض الايزوفاليريك
صيغة حمض Isovaleric. المصدر: Edgar181 / المجال العام
في الصورة أعلاه لدينا صيغة حمض isovaleric. لاحظ كيف يتم التعرف بسهولة على الأيزوبوتيل بواسطة Y لأربع ذرات كربون مرتبطة بمجموعة الكربوكسيل ، CO 2 H أو COOH ، مما يؤدي إلى ظهور هذا الحمض ، (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
أسيتات إيزوبوتيل
صيغة خلات Isobutyl. المصدر: Emeldir / Public domain
في كل من المثال السابق وهذا المثال ، يبدأ الأيزوبوتيل في شغل مقعد خلفي مهم بسبب المجموعات المؤكسجة التي يرتبط بها. الآن لدينا أسيتات إيزوبوتيل (أعلاه) ، إستر موجود في الطبيعة كجزء من الجوهر الطبيعي للكمثرى والتوت ، وهو أيضًا مذيب عضوي متكرر جدًا في المختبرات.
تتألف الأمثلة المذكورة حتى الآن من مذيبات أو مواد سائلة. وبالتالي سيكون الاثنان التاليان صلبًا ويتألفان من الأدوية.
نيسولديبين
الصيغة الهيكلية للنيزولديبين. المصدر: Louisajb (talk) 16:05 ، 12 ديسمبر 2011 (UTC) / Public domain.
في نيسولديبين ، وهو دواء يخفض ضغط الدم ، يُنظر إلى الأيزوبوتيل على أنه بديل بسيط (الصورة العلوية). لاحظ أنه الآن مجرد جزء جزيئي من هيكل أكبر بكثير.
كارفيلزوميب
الصيغة الهيكلية للكارفيلزوميب. المصدر: التطعيم / المجال العام
في carfilzomib ، وهو دواء يستخدم لمكافحة المايلوما المتعددة ، يكون للأيزوبوتيل أهمية هيكلية أقل (الصورة العلوية). لاحظ أنه يمكن التعرف عليه بسهولة وبشكل مباشر من خلال وجود حرفين Y على الجانب الأيسر من الهيكل. هنا مرة أخرى ، الأيزوبوتيل هو مجرد جزء بسيط من التركيب الجزيئي.
كما في أمثلة nisoldipine و carfilzomib ، هناك أدوية ومركبات أخرى حيث يظهر isobutyl ، كالعادة ، فقط كمجموعة ألكيل بديلة.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- موريسون وبويد. (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعه الخامسة). أديسون ويسلي إيبيروأمريكانا.
- ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: Isobutyl. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). مجموعة Isobutyl. ScienceDirect. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
- ويكيبيديا. (2020). مجموعة البوتيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- جيمس أشينهورست. (11 ديسمبر 2019). لا تكن مهبلًا ، تعلم البوتيل. تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com