و المانوز هو أحادي السكاريد أو monoglucoside سكر سداسي ألديهيدي المجموعة التي تحدث بشكل طبيعي في الكائنات الحية من المملكة النباتية ويوجد في بعض الحيوانات الغليكوزيلاتي البروتينات.
يمكن الحصول على المانوز صناعياً كمشتق من الأرابينوز ، باستخدام طريقة تصنيع كيلياني فيشر ، حيث يتم الحصول على السكريات الأحادية عن طريق التحلل المائي للمركبات السيانيدريك المشتقة من سكريات الألدوز.
التركيب الكيميائي لـ alpha-D-mannopyranose (Paginazero عبر ويكيميديا كومنز)
كان بيرجمان وشوت ، في عام 1921 ، أول من عزل 4-غلوكوزيد-مانوز مونوهيدرات عن طريق أكسدة المركب الخلوي. في وقت لاحق حصل الكيميائي جوليوس فون براون على نفس المركب من خلال عمل فلوريد الهيدروجين اللامائي على السيلوبيوز.
المانوز هو أحد السكريات الأكثر استخدامًا في صناعة الأغذية "لحجب" أو "إخفاء" النكهات ، لأنه ينشئ روابط داخل الجزيئات بين مونومراته وهذا يقلل من التفاعلات مع المستقبلات النشطة لبراعم التذوق.
اكتشف العلماء أن D-mannose يعمل كمثبط قوي للبكتيريا المسببة للأمراض في الغشاء المخاطي المعدي المعوي للثدييات. تم إجراء دراسات لتزويد D-mannose لأنواع مختلفة من الدواجن لمنع العدوى بمسببات المرض Salmonella typhimurium.
يشكل المانوز ، في أشكاله المختلفة ، جزءًا مهمًا من المستحلبات الصالحة للأكل التي تستخدم في صناعة المواد الغذائية لصنع الآيس كريم والزبادي والكعك ، وكذلك في صناعة الورق.
تمثل النباتات المصدر الرئيسي للمانوز الطبيعي ، ومع ذلك ، فإن عددًا قليلاً من الأنواع تستقلب هذه الكربوهيدرات لاستخدامها كمصدر للطاقة ، وقد جعلتها هذه الخصوصية تستخدم كآلية اختيار في وسائط المحاصيل المعدلة وراثيًا.
الخصائص والهيكل
يتكون المانوز من ست ذرات كربون يمكن ربطها معًا في شكل حلقة ، حيث تشارك جميع الذرات الست (بيرانوز) أو 5 منها فقط (فورانوز). نظرًا لأن الكربون في الموضع 1 يحتوي على مجموعة ألدهيد (CHO) ، يتم تصنيف المانوز على أنه سكر ألدوز.
يحتوي هذا السكاريد الأحادي على نفس الصيغة والوزن الجزيئي للجلوكوز (C6H12O6 = 180.156 جم / مول) ، وبالتالي ، فإن المانوز عبارة عن مادة epimer للجلوكوز. Epimers هي الأيزومرات الفراغية التي تختلف عن بعضها البعض فيما يتعلق بتكوين مركزها "achiral" أو "الفراغية".
يحتوي الجلوكوز على مجموعة الهيدروكسيل (OH) المرتبطة بالكربون في الموضع 2 الموجهة إلى اليمين ، في حين أن نفس مجموعة الهيدروكسيل من المانوز موجهة إلى اليسار ، والتي يمكن رؤيتها عند مقارنة كلا المركبين اللذين يمثلهما إسقاطات فيشر.
حول التسمية
يُصنف الكربون 1 من المانوز ، حيث يتم إرفاق مجموعة الألدهيد ، على أنه مراوان ، حيث يحتوي على أربعة بدائل مختلفة على كل من روابطه الأربعة. يمكن العثور على مانوز في تكوينين هيكليين مختلفين: D-mannose و L-mannose ، وهما متماثلان لبعضهما البعض.
في D-mannose ، يتم توجيه مجموعات الهيدروكسيل المرتبطة بالكربون 2 و 3 إلى اليسار (إسقاط فيشر) ، بينما في L-mannose يتم توجيه مجموعات الهيدروكسيل في نفس الكربون إلى اليمين.
يُصنف المانوز عمومًا على أنه بيرانوز ، لأنه يمكن أن يشكل حلقات من 6 ذرات كربون ، ووفقًا لإسقاط هاوورث ، يمكن تمثيله هيكليًا على أنهما متماثلان:
- مانوز ألفا عندما تكون مجموعة الهيدروكسيل من الكربون 1 موجهة "لأسفل" و
- مانوز بيتا عندما تكون مجموعة الهيدروكسيل للكربون 1 موجهة "لأعلى"
إلى السكاريد المختلفة والسكريات المختلطة التي تحتوي على بقايا مانوز ، عادةً ما يتم إضافة إنهاء "مانان". على سبيل المثال ، الجالاكتومانان عبارة عن سكاريد قليل السكاريد يتكون أساسًا من الجالاكتوز والمانوز.
المميزات
المانوز هو أحد بقايا الكربوهيدرات التي تشارك في التفاعل بين البويضة والحيوانات المنوية.
لقد حددت العديد من الدراسات أن احتضان الحيوانات المنوية بالمانوز والفوكوز يجعلها غير قادرة على الارتباط بالمنطقة الشفافة (الطبقة الداخلية لبويضات الثدييات) ، حيث يتم حظر مستقبلات مانوز بمخلفات الفوكوز.
تتوسط مستقبلات المانوز في الحيوانات المنوية الاندماج بين الأمشاج أثناء إخصاب البويضة في البشر. تنشط هذه التفاعلات "الأكروسومال" حيث تتحلل أغشية الخلايا لكل مشيج بحيث يحدث اندماجها اللاحق.
يشارك هذا السكاريد الأحادي في تكوين أنواع عديدة من البروتينات السكرية الغشائية في الخلايا الحيوانية.
كما أنه جزء من أحد أهم البروتينات السكرية في البويضة: يحتوي الكانالبومين أو ترانسفيرين على المانوز والجلوكوزامين ، ويتميز بربط أو "مخلب" الحديد وأيونات المعادن الأخرى ، مما يثبط نمو الفيروسات والكائنات الحية الدقيقة الأخرى.
يعتمد ارتباط والتزام بكتيريا Escherichia coli بالخلايا الظهارية في الغشاء المخاطي المعوي على مادة معينة تتكون أساسًا من المانوز.
التطبيقات والوظائف الصناعية الأخرى
تعتمد خصائص التحلية للكربوهيدرات على الكيمياء الفراغية لمجموعات الهيدروكسيل الخاصة بهم ، على سبيل المثال ، β-D-glucose مُحلي قوي ، بينما يُستخدم epimer β-D-mannose لإضافة المرارة إلى الأطعمة.
المانوز بشكل عام جزء من الهيميسليلوز في شكل "جلوكومانان" (الجلوكوز والمانوز والجلاكتوز). Hemicellulose هو أحد السكريات الهيكلية النموذجية الموجودة في النباتات ، ويرتبط بشكل أساسي بالبكتين والسليلوز وبوليمرات جدار الخلية الأخرى.
Β-D-mannopyranose هو جزء من بنية صمغ الغوار ، أحد عوامل التبلور الأكثر استخدامًا في صناعة المواد الغذائية. يحتوي هذا المركب على نسبة السكريات الأحادية 2: 1 ، أي لكل جزيء من D-mannose جزيئين من D-galactose.
يتكون صمغ حبوب الجراد من عديد السكاريد المتغاير المكون من D-mannose المرتبط بعدة فروع من D-galactose. يعتبر هذا المركب من أكثر المواد الغروانية المائية استخدامًا في صناعة المواد الغذائية لإعطاء الاتساق والملمس للأطعمة مثل الآيس كريم والزبادي.
حاليًا ، تشير العديد من المنشورات إلى أنه يمكن استهلاك المانوز كبديل للسكر الشائع (السكروز) ، والذي يتكون أساسًا من الجلوكوز.
بالإضافة إلى ذلك ، يتراكم المانوز في الخلايا مثل مانوز -6-فوسفات ، وهو شكل يتم استيعابه بشكل سيئ من قبل الخلايا السرطانية ، وهذا هو سبب اقتراح استخدامه في مكافحة السرطان.
المراجع
- أشاريا ، أس ، وسوسمان ، إل جي (1984). انعكاس ارتباطات الكيتامين بين الألدوز والبروتينات. مجلة الكيمياء البيولوجية ، 259 (7) ، 4372-4378.
- أندرسون ، JW ، & Chen ، WL (1979). الألياف النباتية. التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والدهون. المجلة الأمريكية للتغذية السريرية، 32 (2) ، 346-363.
- بالاغوبالان ، سي (2018). الكسافا في الأغذية والأعلاف والصناعة. اضغط CRC
- Fuhrmann ، U. ، Bause ، E. ، Legler ، G. ، & Ploegh ، H. (1984). مثبطات مانوسيداز الجديدة تمنع تحويل مانوز العالي إلى قليل السكريات المعقدة. الطبيعة ، 307 (5953) ، 755.
- IUPAC، C.، & Comm، II (1971). قواعد مبدئية لتسميات الكربوهيدرات. الجزء 1 ، 1969. الكيمياء الحيوية ، 10 (21) ، 3983-4004.
- Joersbo، M.، Donaldson، I.، Kreiberg، J.، Petersen، SG، Brunstedt، J.، & Okkels، FT (1998). تحليل اختيار المانوز المستخدم في تحويل بنجر السكر. التربية الجزيئية ، 4 (2) ، 111-117.
- Oyofo، BA، DeLoach، JR، Corrier، DE، Norman، JO، Ziprin، RL، & Mollenhauer، HH (1989). الوقاية من استعمار السالمونيلا التيفيموريوم للفروج مع D-mannose. علم الدواجن، 68 (10) ، 1357-1360.
- باترات ، سي ، سيريس ، سي ، وجوانيه ، ب. (2000). رد فعل أكروسوم في الحيوانات المنوية البشرية. بيولوجيا الخلية ، 92 (3-4) ، 255-266
- فاركي ، أ. ، وكورنفيلد ، س. (1980). الدراسات الهيكلية للسكريات قليلة الفوسفور من نوع مانوز. مجلة الكيمياء البيولوجية ، 255 (22) ، 10847-10858.