- التسمية والتدريب
- الهيكل والخصائص
- أمثلة
- هاليدات
- نيوبينتيلامين
- نيوبينتيل جلايكول
- نيوبينتيل الليثيوم
- نيوبينتيل توسيلات
- نيوبينتيل 2،3،4،5،6-pentafluorobenzoate
- المراجع
و neopentyl أو neopentyl هو مجموعة المستبدلة أو ألكيل شاردة، الذي هو الصيغة (CH 3) 3 CCH 2 - والانجراف neopentane واحدة من عدة أيزومرات الهيكلية وجود البنتان ألكان. إنها واحدة من مجموعات البنتيل الموجودة في الطبيعة أو في عدد لا يحصى من المركبات العضوية.
تأتي البادئة neo من كلمة "جديد" ، وربما تشير إلى وقت اكتشاف هذا النوع من البنية بين أيزومرات البنتان. حاليًا تم رفض استخدامه من قبل توصيات IUPAC ؛ ومع ذلك ، فإنه لا يزال يستخدم بشكل متكرر ، بالإضافة إلى استخدامه لبدائل ألكيل أخرى مماثلة.
الصيغة الهيكلية للنيوبينتيل. المصدر: Benjah-bmm 27.
في الصورة العليا لدينا الصيغة الهيكلية للنيوبينتيل. يمكن تمثيل أي مركب يحتوي عليه ، كجزء رئيسي من هيكله ، بالصيغة العامة (CH 3) 3 CCH 2 R ، حيث R عبارة عن سلسلة جانبية أليفاتية (على الرغم من أنها يمكن أن تكون أيضًا عطرية ، Ar) ، أو مجموعة وظيفية ، أو ذرة مغايرة.
إذا قمنا بتغيير R لمجموعة الهيدروكسيل ، نحصل على كحول نيوبينتيل ، (CH 3) 3 CCH 2 OH. في مثال هذا الكحول ، يشتمل neopentyl على البنية الكاملة للجزيء تقريبًا ؛ عندما لا يكون الأمر كذلك ، يُقال إنه جزء صغير أو مجرد جزء من الجزيء ، لذلك يتصرف ببساطة كبديل آخر.
التسمية والتدريب
تشكيل neopentyl من neopentane. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
Neopentyl هو الاسم الشائع الذي يُعرف به بديل البنتيل هذا. ولكن وفقًا لقواعد التسمية التي تحكمها IUPAC ، يأتي اسمها ليكون 2،2-dimethylpropyl (يمين الصورة). يمكن ملاحظة أن هناك بالفعل مجموعتين من الميثيل مرتبطة بالكربون 2 ، والتي تشكل مع المجموعتين الأخريين الهيكل الكربوني للبروبيل.
مع ذلك ، يصبح اسم كحول نيوبينتيل 2،2-dimethylpropan-1-ol. لهذا السبب ، فإن البادئة neo- لا تزال سارية المفعول ، حيث أنه من الأسهل بكثير تسميتها طالما أنه من الواضح ما تشير إليه على وجه التحديد.
في البداية قيل أيضًا أن neopentyl مشتق من neopentane ، أو بشكل صحيح أكثر: من 2،2-dimethylpropane (يسار الصورة) ، والذي يشبه الصليب. إذا كان أحد أربعة CH لها كانت 3 إلى تفقد أي من الهيدروجين به (في الدوائر الحمراء)، وneopentyl جذرية، (CH 3) 3 CCH 2 · ستشكل فورا.
بمجرد أن يتم ربط هذا الجذر بجزيء ، فإنه سيصبح مجموعة neopentyl أو البديل. وبهذا المعنى ، فإن تكوين النيوبينتيل "سهل".
الهيكل والخصائص
Neopentyl هو بديل ضخم ، حتى أكثر من ثلاثي بوتيل ؛ في الواقع ، كلاهما يشتركان في شيء مشترك ، وهو أن لديهما ثالث كربون مرتبط بثلاثة ميثان. ومن المفارقات أن neopentyl و tert-butyl أكثر تشابهًا من tertpentyl (1،1-dimethylpropyl) و tert-butyl.
هيكل ثلاثي بيوتيل هو (CH 3) 3 C- ، بينما هيكل neopentyl هو (CH 3) 3 CCH 2 - ؛ أي أنها تختلف فقط لأن الأخير يحتوي على مجموعة ميثيلين ، CH 2 ، بجانب 3 ° كربون. وهكذا ، يُظهر neopentyl كل السمات الضخمة والهيكلية للتيربوتيل ، مع سلسلة كربون أطول بواسطة ذرة كربون إضافية واحدة فقط.
Neopentyl هو أكثر ضخامة ويسبب عائقًا استراتيجيًا أكبر من ثلاثي بوتيل. نهايته تشبه شفرات المروحة أو الساق ثلاثية الأصابع ، والتي تهتز روابطها CH و CC وتدور. بالإضافة إلى ذلك ، يجب علينا الآن إضافة الدورات المناسبة لـ CH 2 ، مما يزيد من المساحة الجزيئية التي يشغلها neopentyl.
بصرف النظر عن ما تم شرحه ، يشترك neopentyl في نفس الخصائص مثل بدائل الألكيل الأخرى: فهو كاره للماء ، غير قطبي ، ولا يحتوي على أنظمة غير مشبعة أو عطرية. إنه ضخم لدرجة أنه كبديل يبدأ في التقلص ؛ وهذا يعني أنه ليس من الشائع العثور عليه كما يحدث مع تيربوتيل.
أمثلة
يتم الحصول على المركبات التي تحتوي على نيوبينتيل من خلال تغيير هوية R في الصيغة (CH 3) 3 CCH 2 R. نظرًا لكون هذه المجموعة ضخمة ، فهناك عدد أقل من الأمثلة المتاحة التي يتم العثور عليها كبديل ، أو حيث يتم اعتبارها جزءًا صغير من التركيب الجزيئي.
هاليدات
إذا استبدلنا ذرة هالوجين بـ R ، فسنحصل على هاليد نيوبينتيل (أو 2،2-ثنائي ميثيل بروبيل). وهكذا ، لدينا فلوريد نيوبينتيل وكلوريد وبروميد ويوديد:
-FCH 2 C (CH 3) 3
- ClCH 2 C (CH 3) 3
- الغرفة 2 ج (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
كل هذه المركبات سائلة ، ومن المحتمل أن تستخدم كمانحين للهالوجين في تفاعلات عضوية معينة ، أو لإجراء حسابات كيمياء الكم أو المحاكاة الجزيئية.
نيوبينتيلامين
عندما يتم استبدال R بـ OH ، يتم الحصول على كحول neopentyl ؛ ولكن إذا كان NH 2 بدلاً من ذلك ، فسنحصل على نيوبينتيل أمين (أو 2،2-ثنائي ميثيل بروبيلامين) ، (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. مرة أخرى ، هذا المركب سائل ، ولا يوجد الكثير من المعلومات الببليوغرافية المتاحة لشرح خصائصه.
نيوبينتيل جلايكول
الصيغة الهيكلية للنيوبينتيل جليكول. المصدر: Emeldir عبر ويكيبيديا.
Neopentyl glycol ، أو 2،2-dimethylpropane-1،3-diol ، هي حالة فريدة تحتوي فيها مجموعة البنتيل على بديلين (الصورة العلوية). لاحظ أنه يتم التعرف على neopentyl في وسط البنية ، حيث يفقد CH 3 آخر H لربطه بمجموعة OH ثانية ، وبالتالي يميز نفسه عن كحول نيوبينتيل.
كما هو متوقع ، يحتوي هذا المركب على تفاعلات أقوى بين الجزيئات (نقطة غليان أعلى) لأنه يمكن أن ينشئ عددًا أكبر من الروابط الهيدروجينية.
نيوبينتيل الليثيوم
الصيغة الهيكلية للنيوبينتيل الليثيوم. المصدر: Edgar 181 عبر Wikipedia.
باستبدال R لذرة الليثيوم ، نحصل على مركب فلزي عضوي يسمى lithium neopentyl ، C 5 H 11 Li أو (CH 3) CCH 2 Li (الصورة العلوية) ، حيث تبرز الرابطة التساهمية C-Li.
نيوبينتيل توسيلات
جزيء Neopentyl tosylate. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
في الصورة العليا لدينا جزيء neopentyl tosylate ، ممثلاً بنموذج من الكرات والقضبان. هذا مثال حيث R عبارة عن مقطع عطري ، Ar ، يتكون من مجموعة tosylate ، وهي تولوين مع كبريتات في موضع -para. إنه مركب نادر في الأدب.
في neopentyl tosylate ، لا يحظى neopentyl بالأولوية ، ولكنه موجود كبديل ، وليس الجزء المركزي من الهيكل.
نيوبينتيل 2،3،4،5،6-pentafluorobenzoate
نيوبينتيل 2،3،4،5،6-pentafluorobenzoate. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
أخيرًا ، لدينا مثال آخر غير عادي: neopentyl 2،3،4،5،6-pentafluorobenzoate (الصورة العلوية). في ذلك ، مرة أخرى ، تم العثور على مجموعة neopentyl كبديل ، بنزوات ، جنبًا إلى جنب مع ذرات الفلور الخمس المرتبطة في حلقة البنزين ، كونها الجزء الأساسي من الجزيء. لاحظ كيف يتم التعرف على neopentyl من خلال مظهره "الساق أو الصليب".
نظرًا لكون مركبات Neopentyl ضخمة جدًا ، فهي أقل وفرة مقارنة بالمركبات الأخرى التي تحتوي على بدائل ألكيل أصغر ؛ مثل الميثيل ، سيكلوبوتيل ، الأيزوبروبيل ، ثلاثي بوتيل ، إلخ.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 تا الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: مجموعة Neopentyl. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
- ويكيبيديا. (2020). مجموعة بنتيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org