البنتانون: التركيب الكيميائي ، الخصائص ، التوليف ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و pentanone هو مركب عضوي ينتمي إلى عائلة الكيتونات، الصيغة الكيميائية C ₅ H ₁₀ O. لا تزال واحدة من الكيتونات أبسط، وهو سائل عديم اللون مع رائحة مماثلة لتلك التي من الأسيتون. من هذه النقطة فصاعدًا ، فيما يتعلق بعدد الكربون في هيكلها العظمي ، تُظهر الكيتونات تماثل موضعي.

عندما نتحدث عن تماثل الموضع ، فإنه يشير إلى مكان مجموعة الكربونيل ، C = O. وبالتالي ، يتكون البنتانون في الواقع من مركبين لهما خصائص فيزيائية تختلف قليلاً عن بعضهما البعض: 2-بنتانون و 3-بنتانون (الصورة السفلية). كلاهما سائل ، لكن نقاط غليانهما متساوية ، لذا لا يمكن فصلهما عن طريق التقطير.

جزيئات الايزومرات الموضعية للبنتانون. المصدر: جينتو وبن ميلز عبر ويكيبيديا.

ومع ذلك ، فإن كل من البنتانونين له طريق تخليقي خاص به ، لذلك فمن غير المرجح أن يكون هناك مزيج منهما ؛ خليط يمكن فصله بالتجميد.

يتم تقييد استخداماتها بشكل خاص كمذيبات عضوية ؛ بدائل الأسيتون في البيئات حيث يتم استخدامه عند درجة حرارة أعلى من درجة غليانه المنخفضة. وبالمثل ، فإنهم يبدأون المواد لتوليفات عضوية أخرى ، حيث يمكن تقليل مجموعة C = O الخاصة بهم أو الخضوع لإضافة محبة النواة.

التركيب الكيميائي

ايزومرات الموقف

في الصورة لدينا الهياكل الجزيئية لاثنين من أيزومرات موضعية للبنتانون ، ممثلة بنموذج من المجالات والقضبان. تتوافق الكرات السوداء مع الهياكل العظمية الكربونية ، والأخرى البيضاء مع ذرات الهيدروجين ، والأخرى الحمراء مع ذرات الأكسجين لمجموعة C = O.

2-بنتانون

يحتوي 2-pentanone (أعلاه) على المجموعة C = O في الكربون الثاني ، وهو ما يعادل ذلك إذا كان في الرابع ؛ أي أن 2-pentanone و 4-pentanone متكافئان ، حيث يكفي تدويرهما 180 درجة بحيث تكون بنيتهما متماثلة.

على يسار C = O يوجد جذر ميثيل ، CH ₃ - وعلى يمينه ، جذر بروبيل. هذا هو السبب في أن هذا الكيتون يسمى أيضًا (أقل شيوعًا) ميثيل بروبيل كيتون (MPK). يمكنك أن ترى عدم تناسق هذا الهيكل للوهلة الأولى.

3-بنتانون

3-بنتانون (أسفل) له المجموعة C = O على الكربون الثالث. لاحظ أن هذا الأيزومر هو نسخة أكبر من الأسيتون ، وأنه متماثل للغاية ؛ الجذران الموجودان على جانبي مجموعة C = O متماثلان: جذرين إيثيل ، CH ₃ CH ₂ -. هذا هو السبب في أن 3-بنتانون يسمى أيضًا ثنائي إيثيل كيتون (أو ثنائي ميثيل أسيتون).

التفاعلات بين الجزيئات

إن وجود مجموعة الكاربونيل ، في كل من 2-بنتانون و 3-بنتانون ، يمنح قطبية للجزيء.

لذلك ، فإن كلا أيزومري البنتانون قادران على التفاعل مع بعضهما البعض من خلال قوى ثنائية القطب ، حيث يتم توجيه أعلى كثافة شحنة سالبة ، δ- ، التي تظهر على خريطة الجهد الكهروستاتيكي ، حول ذرة الأكسجين.

وبالمثل ، فإن قوى تشتت لندن تتدخل بدرجة أقل بين الهياكل العظمية المتفحمة والمهدرجة.

نظرًا لأن البنتانون يحتوي على مساحة جزيئية وكتلة أكبر مقارنة بالأسيتون ، فإن هذه المساهمة تضيف إلى عزمه ثنائي القطب وتسمح له بالحصول على نقطة غليان أعلى (102 درجة مئوية> 56 درجة مئوية). في الواقع ، يتبخر الايزومرين عند 102 درجة مئوية ؛ أثناء التجميد عند درجات حرارة مختلفة.

بلورات

ربما تلعب التناظرات دورًا مهمًا في التبلور. على سبيل المثال ، درجة انصهار 2-بنتانون هي -78 درجة مئوية ، بينما درجة انصهار 3-بنتانون ، -39 درجة مئوية.

وهذا يعني أن بلورات 3-بنتانون أكثر استقرارًا في مواجهة درجات الحرارة ؛ تكون جزيئاته أكثر تماسكًا وتتطلب مزيدًا من الحرارة للفصل في المرحلة السائلة.

إذا كان هناك خليط من كلا الايزومرين ، فإن 3-بنتانون سيكون أول من يتبلور ، 2-بنتانون يكون أخيرًا عند درجة حرارة منخفضة. توجه جزيئات 3-pentanone الأكثر تناظرًا نفسها بسهولة أكبر من جزيئات 2-pentanone: غير متماثلة وفي نفس الوقت أكثر ديناميكية.

الخصائص

مظهر جسماني

سوائل عديمة اللون لها رائحة تشبه الأسيتون.

الكتلة المولية

86.13 جم / مول

كثافة

0.81 جم / مل (3-بنتانون)

0.809 جم / مل (2-بنتانون)

نقطة الانصهار

-78 درجة مئوية (2-بنتانون)

-39 درجة مئوية (3-بنتانون)

نقطة الغليان

102 درجة مئوية (لكلا الايزومرين)

الذوبان في الماء

35 جم / لتر (3-بنتانون)

60 جم ​​/ لتر (2-بنتانون)

ضغط البخار

35 مم زئبق (3-بنتانون)

270 مم زئبق (2-بنتانون) عند 20 درجة مئوية

هذه القيم ليست مفيدة للمقارنة المباشرة لضغط البخار لكلا الأيزومرين ، حيث يتم الإبلاغ عن أول واحد بدون درجة الحرارة التي تم قياسها عندها.

نقطة مضيئة

12.78 درجة مئوية (3-بنتانون)

10 درجة مئوية (2-بنتانون)

المزيد

إن أيزومرين من البنتانون قابلين للاشتعال بشدة ، لذا يجب إبقائهم بعيدًا عن أي مصدر حرارة قدر الإمكان. تشير نقاط الوميض إلى أن اللهب يمكن أن يشعل أبخرة كلا البنتانونين حتى عند درجة حرارة 10 درجة مئوية.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

على الرغم من أن أيزومرين من البنتانون متشابهان جدًا فيزيائيًا وكيميائيًا ، فإن مساراتهما الاصطناعية مستقلة عن بعضها البعض ، لذلك من غير المرجح أن يتم الحصول على كليهما في نفس التركيب.

2-بنتانون

بدءًا من الكاشف 2-البنتانول ، وهو كحول ثانوي ، يمكن أن يتأكسد إلى 2-بنتانون باستخدام حمض هيبوكلوروس المتشكل في الموقع ، HClO ، كعامل مؤكسد. ستكون الأكسدة:

أكسدة 2-بنتانول إلى 2-بنتانون. المصدر: غابرييل بوليفار.

ببساطة تصبح رابطة C-OH C = O. هناك طرق أخرى لتركيب 2-بنتانون ، ولكن من السهل فهمها.

3-بنتانون

يمكن تصنيع 3-بنتانون عن طريق نزع الكربوكسيل الكيتوني لحمض البروبانويك ، CH ₃ CH ₂ COOH. ينتج هذا المسار الاصطناعي كيتونات متماثلة ، ويتكون من جزيء واحد من CH ₃ COOH سيفقد مجموعة COOH في شكل CO ₂ ، بينما الآخر مجموعة OH في شكل H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

هناك طريق آخر أكثر تعقيدًا قليلاً وهو التفاعل المباشر لمزيج من الإيثيلين ، CH ₂ = CH ₂ ، CO ₂ و H ₂ لتكوين 3-بنتانون.

التطبيقات

ما لم يكن التطبيق صارمًا للغاية ، فهو توليف محدد ، أو تم أيضًا إثبات أن الأيزومرين لا يؤديان إلى نفس النتائج ، فلا علاقة للاختيار بين استخدام 2-pentanone أو 3-pentanone في أي من استخداماتهما.

بعبارة أخرى ، "لا يهم" إذا كنت تريد استخدام 2-بنتانون أو 3-بنتانون كمذيب للدهانات أو الراتنجات ، أو كمزيل للدهون ، لأن أهم المعايير ستكون سعرها وتوافرها. يستخدم 3-بنتانون في صناعة السيارات لدراسة سلوك الغازات داخل محركات الاحتراق الداخلي.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ويكيبيديا. (2019). 3-بنتانون. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). 2-بنتانون. قاعدة بيانات PubChem. الرقم التعريفي للعميل = 7895. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. الجمعية الملكية للكيمياء. (2019). 3-بنتانون. تم الاسترجاع من: chemspider.com
7. الأستاذ ت. نالي. (2013). أكسدة 2-بنتانول وتقطير المنتج. تم الاسترجاع من: course1.winona.edu