البروبيلين غليكول: الهيكل والخصائص والتوليف والاستخدامات - كيمياء - 2026

و البروبيلين جليكول هو الكحول وجود ل صيغة الكيميائية C ₃ H ₈ O ₂ أو CH ₃ CHOHCH ₂ OH. وهو يتألف من سائل لزج عديم اللون والرائحة والمذاق يشبه الشراب. لديه قابلية كبيرة للذوبان في الماء ، مما يمنحه خاصية كونه مرطبًا ومرطبًا.

علاوة على ذلك ، يعتبر البروبيلين غليكول مركبًا مستقرًا نسبيًا وخامل كيميائيًا ، مما سمح باستخدامه كمخفف في الحقن الوريدي للعديد من الأدوية وفي العلاج الموضعي والفموي لأمراض مختلفة ، على سبيل المثال السماك.

الصيغة الهيكلية للبروبيلين جليكول. المصدر: Jü

يتم عرض صيغته الهيكلية أعلاه ، والتي تتيح لمحة واضحة عن الكيفية التي يجب أن يكون بها جزيءه. لاحظ أن لها مجموعتي هيدروكسيل على ذرات الكربون المجاورة ، وأن هيكلها الكربوني مشتق من البروبان الهيدروكربوني ؛ أي أنه يحتوي على ثلاث ذرات كربون.

الأسماء الأخرى لهذا الكحول هي 1،2-بروبانديول (التي توصي بها IUPAC) ، و 1،2-ثنائي هيدروكسي بروبان ، بصرف النظر عن بعض الأسماء غير الشائعة.

يستخدم البروبيلين جليكول صناعياً في إنتاج الأطعمة والمشروبات المختلفة ، مما يؤدي إلى وظائف المرطب ، والمثبت ، ومضادات الأكسدة ، ومضادات الميكروبات ، ومحسن عمل المواد المضافة الأخرى ، إلخ.

في المجال الصناعي له استخدامات عديدة ، من بينها: مضاد للتجمد ، مذيب ، إنتاج الراتنجات والبلاستيك ، أقمشة البوليستر ، الملونات والأصباغ.

على الرغم من أنه يعتبر مركبًا آمنًا ، إلا أنه في ظل ظروف معينة يمكن أن يكون سامًا وضارًا بالصحة ، مما قد يؤدي إلى السكتة القلبية. ومع ذلك ، فهو أكثر ملاءمة للبيئة مقارنة بغليكول الإيثيلين ، ليحل محل الأخير كمضاد لتجمد السيارة.

هيكل البروبيلين جليكول

جزيء البروبيلين جليكول. المصدر: Karlhahn

في الصورة الأولى ، تم عرض الصيغة الهيكلية للبروبيلين جليكول ؛ في الأعلى ، بدلاً من ذلك ، يتم تمثيل هيكلها الجزيئي بنموذج الكرات والقضبان. تتوافق الكرات الحمراء مع ذرات الأكسجين لمجموعتي OH.

جميع الروابط التي يمكن ملاحظتها في الهيكل لها القدرة على الدوران على محورها الخاص ، مما يعطي مرونة للجزيء ؛ وهو بدوره يؤثر على أوضاعهم الاهتزازية.

من وجهة نظر تفاعلاتهم بين الجزيئات ، وبفضل وجود جزيئين OHs قريبين جدًا من بعضهما البعض ، فإنهما يسمحان للبروبيلين غليكول بتكوين العديد من الروابط الهيدروجينية. نتيجة لهذه الجسور ، يُظهر هذا الكحول درجة غليان أعلى من درجة غليان الماء (187.6 درجة مئوية) ، على الرغم من كونه أثقل.

الأيزومرات المجسمة

الأيزومرات المجسمة للبروبيلين جليكول. المصدر: Jü

في التركيب الجزيئي ، تكون ذرة الكربون في المركز (C ₂) غير متماثلة ، حيث تحتوي على أربعة بدائل مختلفة: OH ، H ، CH ₃ و CH ₂ OH.

في الصورة أعلاه يمكنك أيضًا رؤية ما سبق. يوجد على اليسار الصيغة الهيكلية ، وعلى اليمين يوجد اثنان من الأيزومرات الفراغية للبروبيلين جليكول:

لاحظ أن الزوج المذكور من الأيزومرات الفراغية عبارة عن صور معكوسة ، أي أنه لا يمكن تركيبها ؛ وبالتالي ، فهم متشددون.

إذا تم "قلب" الأيزومر الفراغي لليمين المتطرف (للتكوين R) ، فسيكون له نفس الصيغة مثل شريكه (من التكوين S) ؛ مع الاختلاف ، أن ذرتك H ستشير إلى خارج الطائرة ، باتجاه القارئ ، وليس خلف الطائرة.

الخصائص

الأسماء الكيميائية

- بروبيلين جلايكول أو ألفا بروبيلين جليكول

-1،2-بروبانديول (يفضله IUPAC)

-1،2-ثنائي هيدروكسي بروبان

-ميثيلثيل جليكول.

الوزن الجزيئي الغرامي

76.095 جم / مول

نقطة الانصهار

-60 درجة مئوية.

نقطة الغليان

187.6 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

-104 درجة مئوية.

-99 درجة مئوية (كوب مغلق).

الذوبان في الماء

10 ⁶ مجم / لتر عند 20 درجة مئوية ؛ وهذا هو ، عمليا الامتزاج بأي نسبة.

الذوبان في السوائل العضوية

قابل للذوبان في الإيثانول والأسيتون والأسيتون. بالإضافة إلى الماء ، يمكن أيضًا الامتزاج مع الأسيتون والكلوروفورم. قابل للذوبان في الأثير.

كثافة

1.0361 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية.

كثافة بخار

2.62 (فيما يتعلق بالهواء المأخوذ كـ 1).

ضغط البخار

0.13 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

المزيد

في درجات حرارة منخفضة ، تكون مستقرة في حاويات مغلقة بإحكام ولكن في الحاويات المفتوحة وفي درجات حرارة عالية ، تميل إلى التأكسد ، وتنتج بروبيونالديهيد ، وحمض اللاكتيك ، وحمض البيروفيك وحمض الخليك.

البروبيلين جلايكول مستقر كيميائيًا عند مزجه مع 95 ٪ من الإيثانول أو الجلايسين أو الماء.

اللزوجة

0.581 سم ثقل عند 20 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

431 كيلو كالوري / مول.

حرارة التبخير

168.6 كالوري / جم (عند نقطة الغليان).

حرارة نوعية

0.590 كالوري / جم عند 20 درجة مئوية.

حرارة التكوين

-116.1 كيلو كالوري / مول عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1431 - 1433 عند 20 درجة مئوية.

pKa

14.9 عند 25 درجة مئوية.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

من أكسيد البروبيلين

صناعيًا ، يتم إنتاج البروبيلين جليكول من أكسيد البروبيلين (وهو إيبوكسيد). لا تستخدم بعض الشركات المصنعة المحفزات بهذه الطريقة ، وتنفذ التفاعل عند درجات حرارة عالية تتراوح بين 200 و 220 درجة مئوية.

من ناحية أخرى ، تستخدم الشركات المصنعة الأخرى المعادن كمحفزات ودرجات الحرارة المستخدمة أقل إلى حد ما من تلك السابقة ، بين 150 درجة مئوية و 180 درجة مئوية ، مع وجود راتينج التبادل الأيوني وكميات صغيرة من حامض الكبريتيك أو القلويات.

يظهر التفاعل في المعادلة الكيميائية التالية ، حيث يتم عملياً ترطيب الكربون الموجود في الرأس العلوي للمثلث في وسط حمضي:

تخليق البروبيلين جليكول من أكسيد البروبيلين. المصدر: Jü

يحتوي المنتج النهائي على 20٪ بروبيلين جلايكول ، ويمكن تنقيته حتى 99.5٪.

من الجلسرين

يمكن أيضًا إجراء تخليق البروبيلين جليكول من الجلسرين باستخدام المحفزات ؛ مثل محفز Raney Ni.

يحتوي الجلسرين على ثلاث مجموعات OH ، لذلك يجب التخلص من مجموعة واحدة ، في نفس الوقت الذي يكون فيه الهيدروجين ضروريًا للسماح بهذا التحول ويتم إطلاق الماء في تفاعل التحلل الهيدروجيني.

المخاطر

على الرغم من أن استخدام البروبيلين جليكول في الغذاء يعتبر آمنًا من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (1982) ، إلا أن هناك تقارير عن آثار ضارة. من بينها ، حدث فرط الأسمولية ، وانحلال الدم ، وعدم انتظام ضربات القلب ، والحماض اللبني.

تعرض صبي يبلغ من العمر 15 شهرًا ، تلقى جرعات كبيرة من فيتامين سي ، معلق في البروبيلين جليكول ، لنوبات من عدم الاستجابة للتحفيز ، وتسرع النفس ، وعدم انتظام دقات القلب ، والتعرق ، ونقص السكر في الدم.

تم الإبلاغ عن وجود هجمات تتعلق بتناول فيتامين (د) ، باستخدام البروبيلين غليكول كوسيلة للإعطاء. أيضًا ، تم الإبلاغ عن حالة من فرط الأسمولية لدى الأطفال الصغار الذين تناولوا فيتامينات متعددة تحتوي على البروبيلين جليكول.

في البالغين ، يمكن أن يؤدي إعطاء جرعات كبيرة من البروبيلين غليكول عن طريق الوريد إلى فشل كلوي واختلال وظيفي في الكبد. بالإضافة إلى ذلك ، تشمل التأثيرات السامة فرط الأسمولية والحماض الاستقلابي (الحماض اللبني) ومتلازمة الإنتان.

ارتبط الحقن السريع في الوريد بالعقاقير المحتوية على البروبيلين غليكول بالاكتئاب العصبي وانخفاض ضغط الدم والسكتة الدماغية وعدم انتظام ضربات القلب وفقدان الوعي والسكتة القلبية في نهاية المطاف.

أوصت منظمة الصحة العالمية (1974) بجرعة قصوى من البروبيلين جليكول 25 م / كغ / يوم في الطعام. وجدت بعض الدراسات آثارًا سامة للبروبيلين جليكول عندما يتجاوز تركيزه في الدم 25 مجم / ديسيلتر.

التطبيقات

-الأطباء

مخفف في الأدوية

بعض مستحضرات الدموع الاصطناعية ، مثل Systane ، تستخدم البروبيلين غليكول كمكون.

يتم استخدامه كمخفف للإعطاء الوريدي للعديد من الأدوية ، بما في ذلك: ديازيبام ، ديجوكسين ، لورازيبام ، فيريتين ، إيتوميديت ، نتروجليسرين ، فينوباربيتال الصوديوم ، إلخ.

تم استخدام البروبيلين جليكول في معقمات الأيدي التي تحتوي على الكحول ، مع إجراء ترطيب لمنع جفاف اليدين.

عامل استرطابي

يضاف البروبيلين جلايكول إلى المستنشقات التنفسية لتقليل لزوجة إفرازات الشعب الهوائية كما هو الحال في مرض الربو.

مطهر

يتم استخدامه كمطهر له تأثير مشابه للإيثانول ؛ لكنها أقل فعالية من الإيثانول. التطبيق الموضعي للبروبيلين جليكول بتخفيف مائي بنسبة 40-60٪.

علاج السماك

وقد استخدم في علاج مرضى السماك المرتبط بالكروموسوم X ومع السماك الشائع. تتميز هذه الأمراض بعملية البقع الجلدية والقشور.

يسبب البروبيلين جلايكول وغيره من المواد الهلامية غير الكحولية زيادة في تأثير حمض الساليسيليك التحلل القرنية. يمكن أن يكون هذا المزيج من المركبات الكيميائية مفيدًا في علاج السماك.

الآخرين

يستخدم المرهم ، الذي يتكون من 70٪ بروبيلين جليكول ، بنتائج جيدة في علاج وذمة القرنية.

-صناعي

في الغذاء

البروبيلين غليكول هو مرطب مفيد للغاية في الأطعمة. بالإضافة إلى ذلك ، فهو يعمل كعامل حافظة يمكنه العمل على مسببات الأمراض. بالإضافة إلى ذلك ، فهو مركب منخفض التفاعل ، لذلك لا يتفاعل مع المكونات الأخرى للغذاء.

- تضمن استرطابيتها امتصاص الماء والمواد الأخرى في أفضل الظروف. بهذه الطريقة ، يتم التحكم في رطوبة الطعام لتجنب جفافه وتسريع تدهوره.

-مضاد للأكسدة يطيل عمر النصف للطعام ، ويحميه من الضرر الذي يمكن أن يحدثه الأكسجين فيه.

- يعمل عن طريق إذابة المواد المضافة الأخرى التي قد تكون موجودة في التصنيع الغذائي مثل: الملونات والمنكهات ومضادات الأكسدة.

- يستخدم في تحضير المحليات السائلة ، الآيس كريم الكريمي ، الحليب المخفوق ، إلخ.

مضاد للتجمد

يؤدي وظيفة مماثلة للإيثيلين جلايكول. ولكن تم تفضيل استخدام البروبيلين جليكول بسبب سميته المنخفضة. يمكن أن يشكل جلايكول الإيثيلين بلورات أكسالات الكالسيوم ، والتي يمكن أن تلحق الضرر بالقلب والرئتين والكلى.

البروبيلين جلايكول قادر على منع تكوين بلورات الجليد ، ومنع التجمد. بالإضافة إلى ذلك ، فإنه يقلل من درجة تجمد الماء ، مما يعيق حدوثه. كما أنها تستخدم في إزالة الجليد من أجنحة الطائرات.

مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية

يتم استخدامه للحفاظ على رطوبة الشعر. بالإضافة إلى ذلك ، فهو يساعد على تنعيم الجلد والشعر والتحكم في نمو البكتيريا.

يستخدم البروبيلين جلايكول في تصنيع العديد من منتجات العناية الشخصية ، مثل: مزيلات العرق ، واقي الشمس ، وكريمات الوجه ، ومستحضرات الجسم والسواغات لتثبيت الرغوة المستخدمة في كريم الحلاقة.

كما يستخدم كمرطب لمنع جفاف الجلد واليدين.

الآخرين

يستخدم البروبيلين جلايكول في تصنيع المواد اللاصقة ، والمواد المانعة للتسرب ، والطلاء.

يتم استخدامه في سوائل نقل الحرارة الحرارية وفي السوائل الهيدروليكية وسوائل الفرامل. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في قمع الغبار ؛ في الملونات والأصباغ: مواد التشحيم ، والجفاف بالغاز الطبيعي ، والملدنات ، والمواد الخافضة للتوتر السطحي والشمع.

يتم استخدامه في صناعة النسيج لتصنيع ألياف البوليستر. يتم استخدامه في الدهانات والطلاء لحماية العناصر ؛ كمذيب في أحبار الطباعة وفي صناعة البلاستيك القابل للتكيف.

- استخدامات إضافية

يستخدمه الجيش الأمريكي لإنتاج دخان يعمل كستار أو حاجز لإخفاء تحركات القوات في ساحة المعركة.

كما أنها تستخدم في نماذج مصغرة للقطارات والسفن لمحاكاة انبعاث الدخان من خلال السخانات الصغيرة.

يستخدم البروبيلين جليكول ، إلى جانب الجلسرين ، في خراطيش سوائل السجائر الإلكترونية ، مما يقلل من الآثار السامة لاستخدام السجائر التقليدية.

المراجع

1. ويكيبيديا. (2019). البروبيلين غليكول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
2. بوبكيم. (2019). البروبيلين غليكول. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. شركة داو للكيماويات. (2019). البروبيلين جلايكول للتطبيقات الصناعية. تم الاسترجاع من: dow.com
4. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
5. Lim، TY، Poole، RL and Pagelen، NM (2014). سمية البروبيلين جلايكول عند الأطفال. بيدياتر. فارماكول هناك. 19 (4): 277-282.
6. ماندل إليز. (02 مارس 2018). البروبيلين جلايكول في الغذاء: هل هذه المادة المضافة آمنة؟ تم الاسترجاع من: heatline.com
7. جرين كارولين. (26 سبتمبر 2017). استخدامات البروبيلين جلايكول في الحياة اليومية. تم الاسترجاع من: bizfluent.com