يُعد اختبار Fehling أو اختبار Fehling طريقة تسمح باكتشاف ، وإلى حد ما ، تحديد كمية السكريات المختزلة في العينة. تتشابه خواصه الكيميائية مع خصائص تفاعل بنديكت ، وتختلف فقط في مركب النحاس الذي يشارك في أكسدة السكريات.
يستخدم اختبار Fehling أيضًا للتمييز بين الألدهيد والكيتون ؛ ومع ذلك ، تعطي ألفا هيدروكسي كيتونات استجابة إيجابية ، كما هو الحال مع كيتوز السكريات الأحادية. وهكذا ، فإن الألدوز (السكريات الأحادية الألدهيدات) والكيتوز ، التي تشكل السكريات المختزلة ، تتأكسد إلى أشكالها الحمضية.
أنابيب الاختبار التي تم فيها إجراء اختبار أو تفاعل Fehling. المصدر: FK1954
تُظهر الصورة أعلاه كاشف Fehling في أنبوب الاختبار على اليسار. يرجع لونه المزرق إلى CuSO 4 · 5H 2 O الذائب في الماء ، والذي يحتوي على أيونات النحاس مع الأنيونات الطرطرات ، مما يمنع هيدروكسيد النحاس من الترسب في وسط قلوي.
بمجرد انتهاء التفاعل في حمام ساخن عند 60 درجة مئوية وفي وجود الألدهيدات أو السكريات المختزلة ، يتشكل راسب بني ، مما يدل على وجود اختبار إيجابي.
هذا الراسب عبارة عن أكسيد نحاسي ، Cu 2 O ، والذي يمكن وزنه لتحديد عدد السكريات المختزلة أو الألدهيدات الموجودة في العينة.
تحضير كاشف Fehling
يتكون كاشف Fehling في الواقع من خليط من محلولين ، A و B ، حيث يتكون مركب bistartratocuprate (II) ؛ هذا هو العامل النشط الحقيقي.
الاجابه على
محلول Fehling هو محلول مائي من CuSO 4 · 5H 2 O ، حيث يمكن إضافة كمية صغيرة من حمض الكبريتيك للمساعدة في إذابة البلورات المزرقة. اعتمادًا على الأحجام المطلوبة ، يتم إذابة 7 جم أو 34.65 جم من ملح النحاس ، ويتم نقل 100 مل أو 400 مل ، على التوالي ، إلى دورق حجمي ، وتصنيعها حتى العلامة بالماء المقطر.
هذا المحلول ذو لون أزرق فاتح ، ويحتوي على أيونات Cu 2+ ، والتي ستكون الأنواع المختزلة عند حدوث تفاعل Fehling.
الحل ب
محلول Fehling's B هو محلول قلوي قوي من طرطرات الصوديوم والبوتاسيوم ، المعروف أيضًا باسم ملح La Rochelle ، في هيدروكسيد الصوديوم.
صيغة هذا الملح هي KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O ، والتي يمكن كتابتها كـ HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H ، و 35 جم منه مذاب في 12 جم من هيدروكسيد الصوديوم بما يصل إلى 100 مل من الماء المقطر. أو في حالة توفر المزيد من كميات ملح La Rochelle ، يتم وزن 173 جم وإذابة في 400 مل من الماء المقطر مع 125 جم من هيدروكسيد الصوديوم ، مما يجعل ما يصل إلى 500 مل من الماء المقطر.
كاشف فيلينج
الغرض من الوسيط القلوي القوي هو إزالة مجموعات الهيدروكسيل المركزية OH للطرطرات ، بحيث يمكن لذرات الأكسجين الخاصة بها التنسيق مع Cu 2+ وإنشاء مجمع bistartratocuprate (II). يتكون هذا المركب الأزرق الداكن عندما تختلط أحجام متساوية من الحلول A و B.
بمجرد الانتهاء من ذلك ، يتم أخذ قسمة 2 مل ونقلها إلى أنبوب اختبار ، وسنضيف إليه 3 قطرات من العينة التي نريد معرفة ما إذا كانت تحتوي على ألدهيد أو سكر مختزل. ثم وأخيراً ، يتم وضع أنبوب الاختبار المدعوم بشكل صحيح في حمام ماء ساخن عند 60 درجة مئوية ، وينتظر ظهور ترسب بني يدل على اختبار إيجابي.
عامل نشط
مجمع بيستارتراتوكوبات (II). المصدر: Smokefoot
في الصورة العلوية لدينا الصيغة الهيكلية لمركب bistartratocuprate (II). كل النحاس 2+ أيون في المجمعات حل مع اثنين من tartrates من حل B، ومنع هيدروكسيد النحاس من عجل بسبب وجود OH - الأيونات في المتوسط.
يمكن كتابة هذا المجمع بالصيغة Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2−. لماذا تغيرت الشحنة السالبة من -6 إلى -2؟ هذا لأن الصورة لا تأخذ في الاعتبار أيونات K + و Na + المحيطة ، والتي تحيد الشحنات السالبة لمجموعات الكربوكسيل ، -CO 2 - ، في نهايات المجمع.
وهكذا ، فإن Cu (C 4 H 4 O 6) 2 6− عندما تكون محاطة بزوجين من K + و Na + ، تظل شحنتها على النحو Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2− ، حيث تكون في مركز المجمع لدينا Cu 2+.
ما هو رد الفعل الذي يحدث عندما يتلامس هذا المركب مع الألدهيد أو الألدوز أو الكيتوزية؟ تعمل الكيتوز في تشكيلها الدوري على أكسدة الكربون الشاذ C-OH إلى C H O: ألدوز ، والذي يستمر بعد ذلك في الأكسدة إلى شكله الحمضي ، COOH.
معادلة كيميائية
توضح المعادلة الكيميائية التالية أكسدة الألدهيدات إلى الأحماض الكربوكسيلية:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
ولكن ، نظرًا لأن الوسط قلوي بشدة ، فلدينا RCOO - وليس RCOOH.
يتأكسد الألدهيد المؤكسد أو الألدوز أو الكيتوز RCHO لأنه يكتسب رابطة إضافية مع الأكسجين. من ناحية أخرى ، يتم تقليل أيونات Cu 2+ إلى Cu + (Cu 2 + O 2-) ، يتم تقليل الأنواع. عندما يتفاعل المركب وتتشكل راسبات Cu 2 O الحمراء ، يتم إطلاق أيونات الطرطرات وتبقى حرة في الوسط.
الاستخدامات والأمثلة
عند الاشتباه في وجود ألدهيد أو كيتون ، يشير اختبار كاشف Fehling الإيجابي إلى أنه مادة ألدهيد. غالبًا ما يكون هذا مفيدًا جدًا في الاختبارات النوعية العضوية. أي ألدهيد ، طالما أنه أليفاتي وليس عطريًا ، سوف يتفاعل وسنرى الراسب الأحمر لـ Cu 2 O.
يتيح تفاعل Fehling قياس كمية السكريات المختزلة في العينة عن طريق وزن Cu 2 O. ومع ذلك ، ليس من المفيد التمييز بين الألدوز أو الكيتوزية ، لأن كلاهما يعطي نتائج إيجابية. السكروز هو أحد السكريات القليلة التي تعطي نتيجة سلبية ، ويبقى المحلول مزرقًا.
الجلوكوز ، الفركتوز ، المالتوز ، الجلاكتوز ، اللاكتوز ، السيلوبيوز ، لأنها تعمل على تقليل السكريات ، تستجيب بشكل إيجابي لكاشف فيلينج ؛ وبالتالي ، بفضل هذه الطريقة يمكن اكتشافها وتحديدها كمياً. على سبيل المثال ، تم قياس كمية الجلوكوز في الدم والبول باستخدام كاشف Fehling.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1990). الكيمياء العضوية. (5 طبعة تا). افتتاحية أديسون ويسلي Iberoamericana.
- ويكيبيديا. (2020). حل فيلينج. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- سوليفان راندي. (2012). اختبار Fehling. جامعة أوريغون. تم الاسترجاع من: chemdemos.uoregon.edu
- روبرت جون لانكشاير. (4 يناير 2015). اختبار فيلينج. تم الاسترجاع من: chem.uwimona.edu.jm