و التصبين هو التحلل الأساسي لاستر. هذا يعني أن الإستر يتفاعل مع قاعدة (NaOH أو KOH) بشكل لا رجعة فيه ، وينتج الكحول وكربوكسيلات الصوديوم أو البوتاسيوم. تعني الكلمة "صناعة الصابون" وهي في الواقع واحدة من أقدم التفاعلات الكيميائية التي استخدمها البشر.
في العصر البابلي ، بمساعدة الرماد الذي تم جمعه من الخشب والنباتات والدهون الحيوانية ، أتقنوا فن صناعة الصابون. لماذا الدهون الحيوانية؟ والسبب هو أنها غنية بجليسرول ثلاثي (الدهون الثلاثية) ، ورماد الخشب مصدر للبوتاسيوم ، المعدن الأساسي.
وبخلاف ذلك ، يستمر التفاعل بإنتاجية أقل ، ولكنه يكفي ليعكس تأثيره على الدهانات وبعض الأسطح. هذه هي حالة الدهانات الزيتية ، حيث يتم خلط الأصباغ بالزيت (مصدر الإسترات).
رد فعل التصبن
آلية
تحتوي الإسترات على مجموعة أسيل (O = C - R) ، والتي تكون عرضة لهجمات محبة النواة مثل OH -.
نظرًا لأن ذرات الأكسجين "تسرق" كثافة الإلكترون من ذرة الكربون ، فإنها تجد نفسها بشحنة موجبة جزئيًا ، وأكثر من ذلك في حالة الإسترات.
وبالتالي ، فإن هذه الشحنة الموجبة تجذب الأنواع السالبة القادرة على المساهمة بالإلكترونات في ذرة الكربون ، مما يسبب هجومًا محبًا للنواة (الجانب الأيسر من الصورة). نتيجة لذلك ، يتم تكوين وسيط رباعي السطوح (الجزيء الثاني من اليسار إلى اليمين).
هذا الاتهام سلبية على الأكسجين من رباعي السطوح المتوسطة هو من نتاج OH - المحيطة بها. يتم بعد ذلك فصل هذه الشحنة السالبة لتكوين مجموعة الكربونيل ، ثم "إجبار" رابطة C-OR على الانكسار. أيضًا ، ينتج عن عدم التمركز هذا حمض الكربوكسيل RCOOH وأيون ألكوكسيد R'O -.
أخيرًا ، نظرًا لأن وسط التفاعل أساسي ، فإن الألكوكسيد ينزع جزيء الماء ويتفاعل حمض الكربوكسيل مع OH آخر - من الوسط ، مما ينتج عنه نواتج التصبن.
حركية
تتناسب سرعة تفاعل التصبن مع تراكيز الكواشف. بمعنى آخر ، زيادة تركيز الإستر (RCOOR ') أو القاعدة (NaOH) ، سيستمر التفاعل بشكل أسرع.
يترجم هذا أيضًا على النحو التالي: معدل التصبن هو الدرجة الأولى بالنسبة إلى الإستر ، والرتبة الأولى بالنسبة إلى القاعدة. يمكن التعبير عن ما سبق بالمعادلة الرياضية التالية:
السرعة = ك
حيث k هي ثابت أو معامل السرعة ، والتي تختلف حسب درجة الحرارة أو الضغط ؛ أي أنه كلما ارتفعت الحرارة ، زاد معدل التصبن. لهذا السبب يتعرض الوسط للغليان.
نظرًا لأن كلا المتفاعلين من الرتبة الحركية الأولى ، يكون التفاعل الكلي من الدرجة الثانية.
في آلية تفاعل التصبن ، يتطلب تكوين وسيط رباعي السطوح هجومًا محبًا للنواة ، والذي يتضمن كلاً من الإستر والقاعدة.
وهكذا ، تنعكس الخواص الحركية من الدرجة الثانية في هذه الحقيقة ، لأنها تتدخل في الخطوة (البطيئة) المحددة للتفاعل.
المواد التي يمكن الحصول عليها بالتصبن
المنتجات الرئيسية للتصبن هي الكحوليات وأملاح الأحماض الكربوكسيلية. في وسط حمضي ، يتم الحصول على RCOOH المعني ، عن طريق تصبن الدهون والزيوت ، والتي تعرف باسم الأحماض الدهنية.
وهكذا يتكون الصابون من أملاح الأحماض الدهنية التي تنتجها عملية التصبن. هل تخرج مع ما الكاتيونات؟ يمكن أن تكون Na + ، K + ، Mg 2+ ، Fe 3+ ، إلخ.
هذه الأملاح قابلة للذوبان في الماء ، ولكنها تترسب بفعل كلوريد الصوديوم المضاف إلى الخليط ، مما يؤدي إلى تجفيف الصابون وفصله عن المرحلة المائية. يكون رد فعل التصبن لثلاثي الجليسريد كما يلي:
الجلسرين هو "E" الكحولي ، والصابون هو كل أملاح الأحماض الدهنية الناتجة. هنا ، كل سلسلة جانبية R لها أطوال ودرجات مختلفة من عدم التشبع. وبالتالي ، فإن هذه السلاسل تصنع الفرق بين الدهون النباتية والزيوت.
يكمن مفتاح صنع الصابون بعد ذلك في اختيار أفضل الدهون والزيوت ، أو بشكل أكثر تحديدًا ، في اختيار المصادر المختلفة للدهون الثلاثية.
يمكن أن تحتوي هذه الكتلة البيضاء والصابون على ملونات ومركبات عضوية أخرى في هيكلها ، مما يمنحها رائحة لطيفة وألوانًا زاهية. من هنا ، يتم ترويض مجموعة الاحتمالات بالفن والمهنة في هذه التجارة.
ومع ذلك ، فإن تفاعل التصبن هو أيضًا طريق اصطناعي للأحماض الكربوكسيلية والكحوليات التي لا علاقة لها بالضرورة بالجلسرين أو الصابون.
على سبيل المثال ، فإن التحلل المائي الأساسي لأي استر ، مثل أسيتات الإيثيل البسيط ، سينتج حمض الأسيتيك والإيثانول.
مذيبات الصابون
أملاح الأحماض الدهنية قابلة للذوبان في الماء ، ولكن ليس بنفس الطريقة التي تذوب بها الأيونات ؛ هذا هو ، محاط بمجال مائي. في حالة الصابون ، تمنع سلاسلهم الجانبية -R نظريًا من الذوبان في الماء.
لذلك ، لمواجهة هذا الموقف غير المريح بقوة ، يتم توجيهها بطريقة تتلامس فيها هذه السلاسل ، وتشكل نواة عضوية قطبية ، بينما تتفاعل الرؤوس القطبية ، النهاية (–COO - Na +) مع جزيئات الماء وخلق "قشرة قطبية".
تم توضيح ما سبق في الصورة العلوية ، حيث يظهر هذا النوع من البنية المعروفة باسم micelle.
"ذيول سوداء" تتوافق مع سلاسل كارهة للماء ، متشابكة في نواة عضوية تحميها الكرات الرمادية. هذه الكرات الرمادية تشكل القشرة القطبية ، رؤوس –COO - Na +.
لذلك ، فإن المذيلات عبارة عن مجموعات (تكتلات) من أملاح الأحماض الدهنية. بداخلها يمكن أن تحتوي على دهون غير قابلة للذوبان في الماء بسبب طبيعتها غير القطبية.
كيف يفعلون ذلك؟ كلا السلاسل الدهنية و- R كارهة للماء ، لذا فإن كلاهما لهما صلة عالية ببعضهما البعض.
عندما تحيط المذيلات الدهون ، يتفاعل الماء مع القشرة القطبية ، مما يسمح للذوبان في الصابون. أيضا ، المذيلات مشحونة سالبة ، مما يسبب التنافر لبعضها البعض ، وبالتالي ، تولد تشتت الدهون.
المراجع
- آن ماري هيلمنستين ، دكتوراه. (03 أكتوبر 2017). تعريف التصبن ورد الفعل. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2018 ، من: thinkco.com
- فرانسيس إيه كاري. الكيمياء العضوية. الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة ، الصفحات 863-866). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. الكيمياء العضوية. الدهون (الطبعة العاشرة ، الصفحات 1056-1058). وايلي بلس.
- ويكيبيديا. (2018). التصبن. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org
- بويد سي (27 فبراير 2015). افهم كيمياء الصابون وتاريخه. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2018 ، من: chemservice.com
- لوكا لاغي. (27 مارس 2007). التصبن. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2018 من: commons.wikimedia.org
- أماندا كروشيه. (12 مايو 2015). ميسيل (تدرج الرمادي). تم الاسترجاع في 24 أبريل 2018 من: commons.wikimedia.org