SECBUTIL: الهيكل والخصائص والتسمية والتكوين - كيمياء - 2025

و secbutyl أو ثانية. هي مجموعة ألكيل الراديكالية أو المستبدلة المستمدة من -butane ن، الايزومير الهيكلي سلسلة متتالية البوتان. إنها إحدى مجموعات البوتيل ، جنبًا إلى جنب مع إيزوبوتيل ، وثالث بيوتيل ، ون-بوتيل ، كونها جميعًا المجموعة التي غالبًا ما تمر دون أن يلاحظها أحد من قبل أولئك الذين يدرسون الكيمياء العضوية لأول مرة.

هذا لأن secbutil يسبب الارتباك عند محاولة حفظه ، أو التعرف عليه ، من خلال ملاحظة أي صيغة هيكلية. لذلك ، يتم إعطاء أهمية أكبر لمجموعات تيربوتيل أو إيزوبوتيل ، مما يسهل فهمه. ومع ذلك ، مع العلم أنه مشتق من n- بيوتان ، ومع القليل من الممارسة ، تتعلم أن تأخذها في الاعتبار.

الصيغة التركيبية لأي مركب مع بديل sec-butyl. المصدر: pngbot عبر ويكيبيديا.

في الصورة العلوية يمكنك رؤية البوتيل sec-butyl مرتبطًا بسلسلة جانبية R. لاحظ أنه يشبه وجود مجموعة n-butyl ، ولكن بدلاً من الانضمام إلى R عبر ذرات الكربون في نهاياتها ، فإنها مرتبطة بالكربون قبل الأخير ، وهي الثانية. ومن ثم ، هذا هو المكان الذي تأتي منه البادئة sec - من الثانوية أو الثانوية ، في إشارة إلى هذا الكربون الثاني.

يمكن تمثيل مركب sec-butyl بالصيغة العامة CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. على سبيل المثال ، إذا كانت R هي مجموعة وظيفية OH ، فعندئذ سيكون لدينا 2-بيوتانول أو كحول بوتيل ثاني ، CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

التسمية والتدريب

تشكيل سي-بوتيل من ن-بيوتان. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.

من المعروف أن Secbutyl مشتق من n -butane ، الأيزومر الخطي للبيوتان ، C ₄ H ₁₀ (يسار الصورة العلوية). نظرًا لأن R يرتبط بأي من كاربونيه قبل الأخير ، يتم أخذ الكربونين 2 و 3. فقط في الاعتبار ، حيث يجب أن تفقد هذه الكربونات أحد هيدروجينها (في الدوائر الحمراء) ، مما يؤدي إلى كسر رابطة CH وتشكيل شق سيبوتيل.

بمجرد دمج هذا الجذر أو ربطه بجزيء آخر ، سيصبح مجموعة سيبوتيل أو مجموعة بديلة (يمين الصورة).

لاحظ أنه يمكن ربط R إما بالكربون 2 أو الكربون 3 ، وكلا الموضعين متكافئان ؛ أي أنه لن يكون هناك فرق بنيوي في النتيجة ، بالإضافة إلى حقيقة أن الكاربونين ثانوي أو ثاني. وبالتالي ، من خلال وضع R على الكربون 2 أو 3 ، سيتم إنشاء المركب في الصورة الأولى.

من ناحية أخرى ، من الجدير بالذكر أن اسم "سيبوتيل" هو الذي اشتهرت به هذه المجموعة ؛ ومع ذلك ، وفقًا للتسمية المنهجية ، فإن اسمه الصحيح هو 1-methylpropyl. أو 1-ميثيل بروبيل. هذا هو السبب في أن كربونات سيكبوتيل في الصورة أعلاه (على اليمين) مرقمة من خلال 3 ، حيث أن الكربون 1 هو الذي يرتبط بـ R و CH ₃.

الهيكل والخصائص

من الناحية الهيكلية ، فإن n -butyl و secbutyl هما نفس المجموعة ، مع الاختلاف الوحيد في أنهما مرتبطان بـ R مع كربون مختلفين. تستخدم روابط n -butyl الكربون الأولي أو الأول ، بينما يرتبط secbutyl بالكربون الثانوي أو الثاني. خارج هذا ، كلاهما خطي ومتشابه.

يعد secbutil سببًا للارتباك في المرات القليلة الأولى لأنه ليس من السهل حفظ تمثيله ثنائي الأبعاد. بدلاً من تجربة طريقة وضعها في الاعتبار كشكل ملفت للنظر (صليب ، أو Y ، أو ساق أو مروحة) ، فقط اعلم أنها مماثلة تمامًا لـ n-butyl ، ولكنها مرتبطة بكربون ثانٍ.

وبالتالي ، عندما يتم رؤية أي صيغة هيكلية ، ويتم تقدير سلسلة بوتيل خطية ، سيكون من الممكن التفريق على الفور ما إذا كانت n-butyl أو sec-butyl.

يعتبر sec-butyl أقل حجمًا قليلاً من n-butyl ، نظرًا لأن رابطه عند الكربون الثاني يمنعه من تغطية مساحة جزيئية أكبر. ومن نتائج ذلك أن تفاعلاته مع جزيء آخر أقل كفاءة ؛ لذلك ، من المتوقع أن يكون للمركب الذي يحتوي على مجموعة sec-butyl نقطة غليان أقل من تلك التي تحتوي على مجموعة n-butyl.

خلاف ذلك سيبوتيل هو كاره للماء ، قطبي ، ومجموعة غير مشبعة.

أمثلة

عن طريق تغيير هوية R ، في المركب CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ ، بواسطة أي مجموعة وظيفية ، ذرة غير متجانسة ، أو بنية جزيئية معينة ، يتم الحصول على أمثلة مختلفة من المركبات التي تحتوي على sec-butyl.

هاليدات

الصيغة الهيكلية لكلوريد سيك بيوتيل. المصدر: Dschanz / المجال العام

عندما نستبدل ذرة هالوجين X بـ R ، يكون لدينا سيبوتيل هاليد ، CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. في الصورة أعلاه نرى ، على سبيل المثال ، sec-butyl chloride أو 2-chlorobutane. لاحظ أنه يوجد أسفل ذرة الكلور سلسلة مستقيمة من البيوتان ، ولكنها متصلة بالكلور بكربون ثانوي. تنطبق نفس الملاحظة على سيك بيوتيل فلوريد وبروميد ويوديد.

كحول سيك بوتيل

الصيغة التركيبية لكحول سيك بوتيل أو 2-بيوتانول. المصدر: Kado6450 / المجال العام

الآن باستبدال OH بـ R نحصل على كحول سيبوتيل أو 2-بيوتانول (أعلاه). مرة أخرى ، لدينا نفس الملاحظة مثل سي-بيوتيل كلوريد. هذا التمثيل يعادل تمثيل الصورة الأولى ، ويختلف فقط في اتجاه الهياكل.

تبلغ درجة غليان كحول سي-بوتيل 100 درجة مئوية ، بينما تبلغ درجة غليان كحول البوتيل (أو 1-بيوتانول) 118 درجة مئوية تقريبًا. يوضح هذا جزئيًا ما تمت مناقشته في القسم الخاص بالهياكل: أن التفاعلات بين الجزيئات تكون أضعف عند وجود سي-بوتيل ، مقارنةً بتلك الموجودة مع ن-بوتيل.

سيكبوتيلامين

على غرار كحول سيبوتيل ، باستبدال NH ₂ بـ R ، لدينا سيكبوتيلامين أو 2-بيوتانامين.

سيكبوتيل أسيتات

الصيغة الهيكلية لخلات سيك بوتيل. المصدر: Edgar181 / المجال العام

استبدال R لمجموعة الأسيتات ، CH ₃ CO ₂ ، لدينا أسيتات سيبوتيل (الصورة العلوية). لاحظ أن سيبوتيل لا يمثل خطيًا بل بطيات ؛ ومع ذلك ، فإنه يظل مرتبطًا بالأسيتات بكربون ثانٍ. يبدأ سيكبوتيل يفقد أهميته الكيميائية لأنه مرتبط بمجموعة مؤكسجة.

تتكون الأمثلة حتى الآن من مواد سائلة. سيكون ما يلي حول المواد الصلبة حيث يكون sec-butyl مجرد جزء بسيط من التركيب الجزيئي.

مهرج

الصيغة التركيبية لبروماسيل. المصدر: Fvasconcellos عبر ويكيبيديا.

في الصورة العلوية لدينا بروماسيل ، مبيد أعشاب يستخدم لمكافحة الحشائش ، يحتوي تركيبته الجزيئية على سيك-بوتيل (على اليمين). لاحظ أن سيكبوتيل يبدو الآن صغيرًا بجوار حلقة اليوراسيل.

برافاستاتين

الصيغة التركيبية للبرافاستاتين. المصدر: Edgar181 / المجال العام

أخيرًا ، في الصورة العليا ، لدينا التركيب الجزيئي للبرافاستاتين ، وهو دواء يستخدم لخفض مستويات الكوليسترول في الدم. هل يمكن تحديد موقع مجموعة سيكبوتيل؟ ابحث أولاً عن سلسلة من أربعة كربون ، تقع على يسار الهيكل. ثانيًا ، لاحظ أنه يرتبط بـ C = O باستخدام الكربون الثاني.

مرة أخرى ، في برافاستاتين ، يبدو سيبوتيل صغيرًا مقارنةً ببقية الهيكل ، لذلك يُقال إنه بديل بسيط.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: Sec-butyl. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
5. جيمس أشينهورست. (2020). لا تكن مهبلًا ، تعلم البوتيل. تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com
6. ويكيبيديا. (2020). التصنيف: مركبات سيك بوتيل. تم الاسترجاع من: commons.wikimedia.org