إيثيل الأثير: الخصائص ، الهيكل ، الإنتاج ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و إيثيل الأثير ، المعروف أيضا باسم إثيل الأثير، هو مركب عضوي الذي هو C الصيغة الكيميائية ₄ H ₁₀ تتميز O. كسائل عديم اللون ومتقلبة، وبالتالي، يجب أن تبقى زجاجات مغلقة بإحكام كما ممكن.

يصنف هذا الأثير كعضو في ديالكيل إثيرات ؛ أي أن لديهم الصيغة ROR ، حيث تمثل R و R مقاطع كربون مختلفة. وكما هو موصوف باسمه الثاني ، إيثيل إيثر ، فإن اثنين من الجذور - الإيثيل الذي يرتبط بذرة الأكسجين.

المصدر: Choij from Wikipedia

تم استخدام Ethyl ether في البداية كمخدر عام ، تم تقديمه في عام 1846 بواسطة William Thomas Green Morton. ومع ذلك ، نظرًا لقابليته للاشتعال ، تم التخلص من استخدامه ، واستبداله بمواد تخدير أخرى أقل خطورة.

كما تم استخدام هذا المركب لتقدير وقت الدورة الدموية ، أثناء تقييم حالة القلب والأوعية الدموية للمرضى.

داخل الجسم ، يمكن تحويل ثنائي إيثيل الأثير إلى ثاني أكسيد الكربون ومستقلبات ؛ هذا الأخير ينتهي به المطاف في البول. ومع ذلك ، فإن معظم الأثير المعطى يتم زفيره إلى الرئتين دون الخضوع لأي تعديل.

من ناحية أخرى ، يستخدم كمذيب للصابون والزيوت والعطور والقلويات واللثة.

هيكل الأثير الإيثيل

المصدر: Benjah-bmm27 من ويكيبيديا

يوجد في الصورة العلوية تمثيل بنموذج الكرات والقضبان للتركيب الجزيئي لإيثيل الأثير.

كما يمكن أن نرى ، فإن الكرة الحمراء ، المقابلة لذرة الأكسجين ، لها مجموعتان إيثيل مرتبطتان على كلا الجانبين. جميع الروابط بسيطة ومرنة وتدور بحرية حول المحاور.

تؤدي هذه الدورات إلى ظهور الأيزومرات الفراغية المعروفة باسم المطابقات ؛ أكثر من أيزومرات ، فهي حالات مكانية بديلة. تتوافق بنية الصورة تمامًا مع المطابق المضاد ، حيث تتراكم كل مجموعات ذراتها (منفصلة عن بعضها البعض).

ماذا سيكون المطابق الآخر؟ واحد مكسوف ، وعلى الرغم من عدم توفر صورته ، يكفي تصورها على شكل حرف U. في الأطراف العليا من حرف U ، ستكون مجموعات الميثيل ، –CH ₃ ، موجودة ، والتي ستواجه تنافرًا فلكيًا (سوف تصطدم في الفضاء).

لذلك ، من المتوقع أن يتبنى جزيء CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ التشكل المضاد في معظم الأوقات.

القوى بين الجزيئات

ما هي القوى الجزيئية التي تحكم جزيئات الإيثيل في الطور السائل؟ يتم الاحتفاظ بها في السائل بشكل أساسي بفضل قوى التشتت ، نظرًا لأن عزمها ثنائي القطب (1.5D) يفتقر إلى منطقة ناقصة بدرجة كافية في كثافة الإلكترون (δ +)

هذا لأنه لا توجد ذرة كربون في مجموعات الإيثيل تتخلى عن كثافتها الإلكترونية كثيرًا لذرة الأكسجين. يتضح ما سبق مع خريطة الجهد الكهروستاتيكي للإيثيل الإيثيلي في متناول اليد (الصورة السفلية). لاحظ عدم وجود منطقة زرقاء.

المصدر: جيلكوري في ويكيبيديا الإنجليزية

لا يمكن للأكسجين تكوين روابط هيدروجينية أيضًا ، مرة أخرى ، لأنه لا توجد روابط OH متاحة في التركيب الجزيئي. لذلك ، فإن ثنائيات الأقطاب الفورية وكتلتها الجزيئية هي التي تفضل قوى التشتت الخاصة بها.

على الرغم من ذلك ، فهو قابل للذوبان بدرجة عالية في الماء. لماذا ا؟ لأن ذرة الأكسجين ، ذات الكثافة الإلكترونية العالية ، يمكنها قبول روابط الهيدروجين من جزيء الماء:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

هذه التفاعلات مسؤولة عن ذوبان 6.04 جم من هذا الأثير في 100 مل من الماء.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

اسماء اخرى

-إيثيل الأثير

- إيثوكسيثين

- أكسيد الإيثيل

الصيغة الجزيئية

C ₄ H ₁₀ O أو (C ₂ H ₅) ₂ O.

الوزن الجزيئي الغرامي

74.14 جم / مول.

مظهر جسماني

سائل عديم اللون.

رائحة

حلو وحار.

المذاق

محترقة وحلوة.

نقطة الغليان

94.3 درجة فهرنهايت (34.6 درجة مئوية) عند 760 ملم زئبق.

نقطة الانصهار

-177.3 درجة فهرنهايت (-116.3 درجة مئوية). بلورات مستقرة.

نقطة الاشتعال

-49 درجة فهرنهايت (حاوية مغلقة).

الذوبان في الماء

6.04 جم / 100 مل عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في السوائل الأخرى

قابل للاختلاط مع الكحولات الأليفاتية قصيرة السلسلة ، والبنزين ، والكلوروفورم ، والأثير البترولي ، ومذيب الدهون ، والعديد من الزيوت ، وحمض الهيدروكلوريك المركز.

قابل للذوبان في الأسيتون وقابل للذوبان في الإيثانول. كما أنه قابل للذوبان في النفثا والبنزين والزيوت.

كثافة

0.714 مجم / مل عند 68 درجة فهرنهايت (20 درجة مئوية).

كثافة بخار

2.55 (بالنسبة للهواء المأخوذ بكثافة 1).

ضغط البخار

442 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت. 538 مم زئبق عند 25 درجة مئوية. 58.6 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية.

المزيد

يتأكسد ببطء بفعل الهواء والرطوبة والضوء مع تكوين البيروكسيدات.

يمكن أن يحدث تكوين البيروكسيد في حاويات الأثير التي تم فتحها والتي تظل في المخزن لأكثر من ستة أشهر. يمكن تفجير البيروكسيدات عن طريق الاحتكاك أو التأثير أو التسخين.

تجنب ملامسة: الزنك ، والهالوجينات ، والأكسجين غير المعدني ، والعوامل المؤكسدة القوية ، وكلوريد الكروميل ، وزيوت التمينتين ، والنترات المعدنية والكلوريدات.

الاشتعال الذاتي

356 درجة فهرنهايت (180 درجة مئوية).

تقسيم

عند تسخينه يتحلل وينبعث منه دخان لاذع ومزعج.

اللزوجة

0.2448 cPoise عند 20 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

8807 سعر حراري / غرام.

حرارة التبخير

89.8 كالوري / جم عند 30 درجة مئوية.

التوتر السطحي

17.06 داين / سم عند 20 درجة مئوية.

إمكانية التأين

9.53 فولت.

عتبة الرائحة

0.83 جزء في المليون (لم يتم إعطاء النقاء).

معامل الانكسار

1،355 عند 15 درجة مئوية.

الحصول

من الكحول الإيثيلي

يمكن الحصول على إيثر الإيثيل من كحول الإيثيل ، في وجود حامض الكبريتيك كمحفز. يتفكك حمض الكبريتيك في وسط مائي وينتج أيون الهيدرونيوم H ₃ O ⁺.

يتدفق كحول الإيثيل اللامائي خلال محلول حامض الكبريتيك ، ويتم تسخينه بين 130 درجة مئوية و 140 درجة مئوية ، مما ينتج عنه بروتونات جزيئات الكحول الإيثيلي. بعد ذلك ، يتفاعل جزيء كحول إيثيلي غير بروتوني آخر مع الجزيء البروتوني.

عندما يحدث هذا ، فإن الهجوم المحب للنواة لجزيء كحول الإيثيل الثاني يعزز إطلاق الماء من الجزيء الأول (الجزيء البروتوني) ؛ نتيجة لذلك ، يتم تكوين إيثر إيثيل بروتوني (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) ، مع الأكسجين المشحون جزئيًا موجبًا.

ومع ذلك ، فإن طريقة التوليف هذه تفقد كفاءتها لأن حامض الكبريتيك يتم تخفيفه تدريجيًا بالماء المنتج في العملية (منتج تجفيف الكحول الإيثيلي).

درجة حرارة التفاعل حرجة. في درجات حرارة أقل من 130 درجة مئوية ، يكون التفاعل بطيئًا وفي الغالب يتقطر الكحول الإيثيلي.

عند درجة حرارة تزيد عن 150 درجة مئوية ، يتسبب حمض الكبريتيك في تكوين الإيثيلين (ألكين الرابطة المزدوجة) ، بدلاً من الاندماج مع كحول الإيثيل لتكوين إيثر إيثيل.

من الاثيلين

في العملية العكسية ، أي ترطيب الإيثيلين في طور البخار ، يمكن تكوين إيثيل إيثر كمنتج ثانوي بالإضافة إلى كحول الإيثيل. في الواقع ، ينتج هذا المسار الاصطناعي معظم هذا المركب العضوي.

تستخدم هذه العملية محفزات حمض الفوسفوريك المرتبطة بدعامة صلبة ، والتي يمكن تعديلها لإنتاج المزيد من الأثير.

يمكن أن يؤدي تجفيف الإيثانول في الطور البخاري في وجود محفزات الألومينا إلى إنتاج 95٪ من إنتاج الإيثيل الإيثر.

تسمم

يمكن أن يسبب تهيج الجلد والعين عن طريق الاتصال. يمكن أن يسبب ملامسة الجلد الجفاف والتشقق. عادة لا يخترق الأثير الجلد لأنه يتبخر بسرعة.

عادة ما يكون تهيج العين الناجم عن الأثير خفيفًا ، وفي حالة التهيج الشديد ، يكون الضرر قابلاً للانعكاس بشكل عام.

ابتلاعه ينتج عنه آثار مخدرة وتهيج في المعدة. يمكن أن يؤدي الابتلاع الشديد إلى تلف الكلى.

يمكن أن يؤدي استنشاق الأثير إلى تهيج الأنف والحنجرة. في حالة استنشاق الأثير ، قد يحدث ما يلي: النعاس ، والإثارة ، والدوخة ، والقيء ، والتنفس غير المنتظم وزيادة إفراز اللعاب.

قد يؤدي التعرض الشديد إلى فقدان الوعي وحتى الموت.

تحدد إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) حدًا للتعرض المهني المحمول جواً يبلغ 800 جزء في المليون بمتوسط ​​نوبة 8 ساعات.

مستويات تهيج العين: 100 جزء في المليون (الإنسان). مستويات تهيج العين: 1200 مجم / م ³ (400 جزء في المليون).

التطبيقات

مذيب عضوي

وهو مذيب عضوي يستخدم في إذابة البروم واليود والهالوجينات الأخرى ؛ معظم الدهون (الدهون) ، الراتنجات ، المطاط النقي ، بعض القلويات ، الصمغ ، العطور ، أسيتات السليلوز ، نترات السليلوز ، الهيدروكربونات والملونات.

بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في استخلاص المواد الفعالة من الأنسجة الحيوانية والنباتية ، وذلك بسبب كثافته الأقل من كثافة الماء وتطفو عليه ، تاركًا المواد المرغوبة مذابة في الأثير.

تخدير عام

تم استخدامه كمخدر عام منذ عام 1840 ليحل محل الكلوروفورم لما له من ميزة علاجية. ومع ذلك ، فهي مادة قابلة للاشتعال ، وبالتالي تواجه صعوبات شديدة في استخدامها في البيئات السريرية.

بالإضافة إلى ذلك ، فإنه ينتج عنه بعض الآثار الجانبية غير المرغوب فيها بعد الجراحة مثل الغثيان والقيء لدى المرضى.

لهذه الأسباب ، تم التخلي عن استخدام الأثير كمخدر عام واستبداله بمواد التخدير الأخرى مثل الهالوثان.

روح الأثير

تم استخدام الأثير الممزوج بالإيثانول لتشكيل محلول يسمى روح الأثير ، ويستخدم في علاج انتفاخ المعدة والأشكال الأكثر اعتدالًا من آلام المعدة.

تقييم الدورة الدموية

تم استخدام الأثير لتقييم الدورة الدموية بين الذراع والرئتين. يُحقن الأثير في ذراع واحدة ، وسحب الدم إلى الأذين الأيمن ، ثم البطين الأيمن ، ومن هناك إلى الرئتين.

الوقت الذي ينقضي من حقن الأثير إلى التقاط رائحة الأثير في الهواء منتهي الصلاحية حوالي 4 إلى 6 ثوانٍ.

المعامل التعليمية

يستخدم الأثير في المعامل التعليمية في العديد من التجارب. على سبيل المثال ، في عرض قوانين مندل لعلم الوراثة.

يستخدم الأثير لتهدئة الذباب من جنس ذبابة الفاكهة والسماح بالتهجن الضروري بينهما ، وبالتالي وضع قوانين الوراثة في الدليل

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. سيفير. (2018). ديثيل الأثير. العلوم المباشرة. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
4. محررو Encyclopaedia Britannica. (2018). إيثيل الأثير. ncyclopædia Britannica. تم الاسترجاع من: britannica.com
5. بوبكيم (2018). الأثير. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ويكيبيديا. (2018). ديثيل الأثير. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
7. صحيفة السلامة الحادية عشرة: إيثيل الأثير.. تم الاسترجاع من: quimica.unam.mx