- التسمية والتدريب
- الهيكل والخصائص
- أمثلة على تيربوتيل
- هاليدات
- كحول ثلاثي بوتيل
- تيربوتيل هيبوكلوريت
- تيربوتيل إيزوسيانيد
- أسيتات البيوتيل الثالث
- ديتربوتيليتر
- بوبروفزين
- أفوبنزون
- المراجع
و tertbutyl أو tertbutyl هو مجموعة ألكيل أو المستبدلة وجود ل صيغة -C (CH 3) 3 والمستمدة من ايزوبيوتين. البادئة الثلاثية - تأتي من الدرجة الثالثة ، لأن ذرة الكربون المركزية ، التي ترتبط بها هذه المجموعة بجزيء ، هي من الدرجة الثالثة (الثالثة) ؛ أي أنها تشكل روابط مع ثلاثة أنواع أخرى من الكربون.
ربما يكون ثلاثي-بيوتيل أهم مجموعة بيوتيل ، فوق أيزوبيوتيل ، وإن-بوتيل ، وسي-بوتيل. تُعزى هذه الحقيقة إلى حجمها الضخم ، مما يزيد من العوائق الفراغية التي تؤثر على الطريقة التي يشارك بها الجزيء في التفاعل الكيميائي.
مجموعة تيربوتيل. المصدر: pngbot عبر ويكيبيديا.
في الصورة العلوية ، يتم تمثيل مجموعة ثلاثي البيوتيل ، مرتبطة بسلسلة جانبية R. يمكن أن تتكون هذه السلسلة من هيكل عظمي كربوني وأليفاتي (على الرغم من أنه يمكن أن يكون أيضًا عطريًا ، Ar) ، أو مجموعة وظيفية عضوية ، أو ذرة غير متجانسة.
يشبه Terbutyl شفرات المروحة أو قدم ثلاثية الأصابع. عندما يشتمل على جزء كبير من بنية الجزيء ، كما في حالة كحول ثلاثي البيوتيل ، يقال إن المركب مشتق منه ؛ وإذا كان ، على العكس من ذلك ، مجرد جزء أو جزء من الجزيء ، فعندئذ يقال إنه ليس أكثر من بديل.
التسمية والتدريب
تشكيل تيربوتيل من الأيزوبيوتان. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
في البداية تم توضيح سبب تسمية هذه المجموعة بالتيربوتيل. ومع ذلك ، هذا هو الاسم الشائع الذي يعرف به.
اسمها محكوم بالتسميات المنهجية القديمة ، وحالياً أيضًا بواسطة تسميات IUPAC ، هو 1،1-dimethylethyl. إلى يمين الصورة العلوية لدينا قائمة بالكربون ، ويمكن أن نرى بالفعل أن اثنين من الميثيل مرتبطان بالكربون 1.
وقيل أيضًا أن تيربوتيل مشتق من الأيزوبيوتان ، وهو الأيزومر الهيكلي الأكثر تشعبًا وتناظرًا في البيوتان.
بدءًا من الأيزوبيوتان (يسار الصورة) ، يجب أن يفقد الكربون الثالث المركزي ذرة الهيدروجين الوحيدة (في الدائرة الحمراء) ، مما يؤدي إلى كسر رابطة CH الخاصة به بحيث ينشأ جذر تيربوتيل ، · C (CH 3) 3. عندما يتمكن هذا الجذر من الارتباط بجزيء أو بسلسلة جانبية R (أو Ar) ، فإنه يصبح مجموعة بديلة أو مجموعة ثلاثية البيوتيل.
بهذه الطريقة ، على الأقل على الورق ، يتم الحصول على المركبات ذات الصيغة العامة RC (CH 3) 3 أو Rt-Bu.
الهيكل والخصائص
مجموعة ثلاثي بوتيل هي ألكيل ، مما يعني أنها مشتقة من ألكان ، وأنها تتكون فقط من روابط CC و CH. وبالتالي ، فهو كاره للماء وقطبي. لكن هذه ليست أبرز خصائصها. إنها مجموعة تشغل مساحة كبيرة ، وهي ضخمة ، وليس من المستغرب أنها تحتوي على ثلاث مجموعات CH 3 ، كبيرة في حد ذاتها ، مرتبطة بنفس الكربون.
كل CH 3 من C (CH 3) 3 يدور ويهتز ويساهم في تفاعلات بيئته الجزيئية بواسطة قوى تشتت لندن. لا يكفي مع واحد ، هناك ثلاثة CH 3 التي تدور كما لو كانت ريش مروحة ، مجموعة terbutyl بأكملها ضخمة بشكل ملحوظ بالمقارنة مع البدائل الأخرى.
نتيجة لذلك ، يظهر عائق ثابت ثابت ؛ أي صعوبة مكانية بالنسبة لجزيئين للالتقاء والتفاعل بشكل فعال. يؤثر تيربوتيل على الآليات وكيفية سير التفاعل الكيميائي ، والذي سيسعى إلى أن يحدث بطريقة تجعل العائق الستيري أقل ما يمكن.
على سبيل المثال ، ستكون الذرات القريبة من –C (CH 3) 3 أقل عرضة لتفاعلات الاستبدال ؛ سيمنع CH 3 الجزيء أو المجموعة التي تريد الاندماج في الجزيء من الاقتراب.
بالإضافة إلى ما سبق ذكره ، يميل تيربوتيل إلى إحداث انخفاض في نقاط الانصهار والغليان ، وهو انعكاس للتفاعلات الأضعف بين الجزيئات.
أمثلة على تيربوتيل
ستتم مناقشة سلسلة من أمثلة المركبات التي يوجد بها ثلاثي بيوتيل أدناه. يتم الحصول عليها ببساطة عن طريق تغيير هويات R في الصيغة RC (CH 3) 3.
هاليدات
استبدال R بذرة هالوجين ، نحصل على هاليدات رباعي البيوتيل. وهكذا ، لدينا الفلورايد والكلوريد والبروميد واليوديد الخاص بهم:
-FC (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
من بين هؤلاء ، يعتبر ClC (CH 3) 3 و BrC (CH 3) 3 الأكثر شهرة ، وهما مذيبات عضوية وسلائف لمركبات عضوية مكلورة ومبرومة أخرى ، على التوالي.
كحول ثلاثي بوتيل
يعتبر كحول البوتيل الثلاثي (CH 3) COH أو t-BuOH ، أحد أبسط الأمثلة المشتقة من ثلاثي بوتيل ، والذي يتكون أيضًا من أبسط كحول ثلاثي على الإطلاق. تبلغ درجة غليانها 82 درجة مئوية ، وهي نقطة غليان أيزوبوتيل 108 درجة مئوية. يوضح هذا كيف يؤثر وجود هذه المجموعة الكبيرة سلبًا على التفاعلات بين الجزيئات.
تيربوتيل هيبوكلوريت
استبدال R للهيبوكلوريت ، OCl - أو ClO - ، لدينا مركب تيربوتيل هيبوكلوريت ، (CH 3) 3 COCl ، حيث يتميز برابطة C-OCl التساهمية.
تيربوتيل إيزوسيانيد
الصيغة الهيكلية لإيزوسيانيد تيربوتيل. المصدر: Edgar181 / المجال العام
الآن باستبدال R للإيزوسيانيد ، NC أو -N≡C ، لدينا مركب ثلاثي بيوتيل أيزوسيانيد ، (CH 3) 3 CNC أو (CH 3) 3 C-N≡C. في الصورة أعلاه يمكننا أن نرى صيغتها الهيكلية. في ذلك ، يبرز تيربوتيل للعين المجردة مثل مروحة أو قدم بثلاثة أصابع ، ويمكن الخلط بينه وبين أيزوبيوتيل (على شكل Y).
أسيتات البيوتيل الثالث
الصيغة الهيكلية لخلات ثلاثي البيوتيل. المصدر: Edgar181 / المجال العام
لدينا أيضًا أسيتات البيوتيل العالي ، CH 3 COOC (CH 3) 3 (الصورة العليا) ، والتي نحصل عليها عن طريق استبدال R لمجموعة الأسيتات. يبدأ تيربوتيل في فقدان الأولوية الهيكلية لأنه مرتبط بمجموعة مؤكسجة.
ديتربوتيليتر
الصيغة الهيكلية لل diterbutylether. المصدر: Wolfmankurd at English Wikipedia. / المجال العام
لم يعد بالإمكان وصف مادة diterbutylether (الصورة العلوية) بالصيغة RC (CH 3) 3 ، لذا فإن ثلاثي البيوتيل في هذه الحالة يتصرف ببساطة كبديل. صيغة هذا المركب هي (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
لاحظ أنه في هيكلهما ، تشبه المجموعتان أو بدائل تيربوتيل قدمين ، حيث تكون روابط OC هي أرجل هذه ؛ أكسجين مع اثنين من ثلاثة أصابع.
حتى الآن كانت الأمثلة المعروضة هي المركبات السائلة. الأخيران سيكونان صلبان.
بوبروفزين
الصيغة التركيبية للبوبروفزين. المصدر: Meodipt / Public domain
في الصورة أعلاه لدينا بنية البوبروفيزين ، مبيد حشري ، حيث في أقصى اليمين يمكننا رؤية "ساق" تيربوتيل. في الجزء السفلي لدينا أيضًا مجموعة الأيزوبروبيل.
أفوبنزون
الصيغة الهيكلية لأفوبنزون. المصدر: Fvasconcellos (نقاش • مساهمات) / المجال العام
أخيرًا لدينا عقار أفوبينزون ، وهو مكون في واقي الشمس نظرًا لقدرته العالية على امتصاص الأشعة فوق البنفسجية. مرة أخرى ، يقع تيربوتيل على يمين الهيكل بسبب تشابهه مع الساق.
Terbutyl مجموعة شائعة جدًا في العديد من المركبات العضوية والصيدلانية. وجوده يغير الطريقة التي يتفاعل بها الجزيء مع بيئته ، لأنه ضخم إلى حد كبير ؛ وبالتالي ، فإنه يصد في طريقه كل ما ليس أليفاتيًا أو قطبيًا ، مثل المناطق القطبية للجزيئات الحيوية.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- ويكيبيديا. (2020). مجموعة البوتيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: ثلاثي بوتيل. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
- جيمس أشينهورست. (2020). تي بوتيل. تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com