رابع كلوريد الكربون (CCL4): الهيكل ، الخصائص ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و رابع كلوريد الكربون هو سائل عديم اللون والرائحة الحلوة قليلا، مثل رائحة الأثير، والكلوروفورم. صيغته الكيميائية هي CCl ₄ ، ويشكل مركبًا تساهميًا ومتطايرًا ، وبخاره أكبر كثافة من الهواء ؛ إنه ليس موصل للكهرباء كما أنه غير قابل للاشتعال.

توجد في الغلاف الجوي ومياه الأنهار والبحر والرواسب على سطح البحر. يُعتقد أن رابع كلوريد الكربون الموجود في الطحالب الحمراء يتم تصنيعه بواسطة نفس الكائن الحي.

المصدر: commons.wikimedia.org

يتم إنتاجه في الغلاف الجوي عن طريق تفاعل الكلور والميثان. يدخل رابع كلوريد الكربون المنتج صناعياً إلى المحيط ، في المقام الأول من خلال واجهة البحر والجو. تم تقدير تدفقه في الغلاف الجوي => محيطي بـ 1.4 × 10 ¹⁰ جم / سنة ، أي ما يعادل 30 ٪ من إجمالي رابع كلوريد الكربون في الغلاف الجوي.

الخصائص الرئيسية

ينتج رابع كلوريد الكربون صناعيًا عن طريق الكلورة الحرارية للميثان ، حيث يتفاعل الميثان مع غاز الكلور عند درجة حرارة تتراوح بين 400 درجة مئوية إلى 430 درجة مئوية. أثناء التفاعل ، يتم إنتاج منتج خام ، مع منتج ثانوي لحمض الهيدروكلوريك.

يتم إنتاجه أيضًا صناعيًا بطريقة ثاني كبريتيد الكربون. يتفاعل الكلور وثاني كبريتيد الكربون عند درجة حرارة 90 درجة مئوية إلى 100 درجة مئوية ، باستخدام الحديد كعامل مساعد. ثم يخضع المنتج الخام للتجزئة والمعادلة والتقطير.

يحتوي CCl ₄ على استخدامات متعددة ، من بين أمور أخرى: مذيب للدهون والزيوت والورنيش وما إلى ذلك ؛ التنظيف الجاف للملابس مبيدات حشرية ، تبخير زراعي ، مبيدات فطريات ، صناعة النايلون. ومع ذلك ، على الرغم من فائدتها الكبيرة ، فقد تم تجاهل استخدامها جزئيًا بسبب سميتها العالية.

في البشر يولد تأثيرات سامة على الجلد والعينين والجهاز التنفسي. لكن آثاره الأكثر ضررًا تحدث في عمل الجهاز العصبي المركزي والكبد والكلى. ربما يكون تلف الكلى هو السبب الرئيسي للوفيات التي تُعزى إلى التأثير السام لرابع كلوريد الكربون.

بناء

في الصورة يمكنك رؤية هيكل رباعي كلوريد الكربون ، وهو ذو هندسة رباعية السطوح. لاحظ أن ذرات الكلور (الكرات الخضراء) موجهة في الفراغ حول الكربون (الكرة السوداء) لرسم رباعي السطوح.

وبالمثل ، تجدر الإشارة إلى أنه نظرًا لأن جميع رؤوس رباعي الوجوه متطابقة ، فإن الهيكل متماثل ؛ أي بغض النظر عن كيفية دوران جزيء CCl _{4 ،} فسيظل هو نفسه دائمًا. بعد ذلك ، نظرًا لأن رباعي الوجوه الأخضر لـ CCl ₄ متماثل ، فإنه ينتج عنه عدم وجود عزم ثنائي القطب دائم.

لماذا ا؟ لأنه على الرغم من أن روابط C - Cl ذات طابع قطبي بسبب زيادة الكهربية الكهربية لـ Cl فيما يتعلق بـ C ، إلا أن هذه اللحظات يتم إلغاؤها بشكل متجه. لذلك ، فهو مركب عضوي مكلور Apolar.

يتم معالجة الكربون بالكامل بالكلور في CCl ₄ ، وهو ما يعادل أكسدة عالية (يمكن أن يشكل الكربون أربعة روابط كحد أقصى مع الكلور). لا يميل هذا المذيب إلى فقد الإلكترونات ، فهو غير بروتوني (لا يحتوي على الهيدروجين) ، ويمثل وسيلة صغيرة لنقل وتخزين الكلور.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

معادلة

CCl ₄

الوزن الجزيئي الغرامي

153.81 جم / مول.

مظهر جسماني

إنه سائل عديم اللون. يتبلور في شكل بلورات أحادية الميل.

رائحة

لها رائحة مميزة موجودة في المذيبات المكلورة الأخرى. الرائحة عطرية وحلوة إلى حد ما ، تشبه رائحة رباعي كلورو إيثيلين والكلوروفورم.

نقطة الغليان

170.1 درجة فهرنهايت (76.8 درجة مئوية) عند 760 ملم زئبق.

نقطة الانصهار

-9 درجة فهرنهايت (-23 درجة مئوية).

الذوبان في الماء

إنه ضعيف الذوبان في الماء: 1.16 مجم / مل عند 25 درجة مئوية و 0.8 مجم / مل عند 20 درجة مئوية. لماذا ا؟ لأن الماء ، وهو جزيء شديد القطبية ، لا "يشعر" بألفة لرابع كلوريد الكربون ، وهو مادة غير قطبية.

الذوبان في المذيبات العضوية

نظرًا لتماثل بنيته الجزيئية ، فإن رباعي كلوريد الكربون هو مركب غير قطبي. لذلك ، فإنه قابل للامتزاج مع الكحول ، والبنزين ، والكلوروفورم ، والأثير ، وثاني كبريتيد الكربون ، والأثير البترولي ، والنفتا. وبالمثل ، فهو قابل للذوبان في الإيثانول والأسيتون.

كثافة

في الحالة السائلة: 1.59 جم / مل عند 68 درجة فهرنهايت و 1.594 جم / مل عند 20 درجة مئوية.

في الحالة الصلبة: 1.831 جم / مل عند -186 درجة مئوية و 1.809 جم / مل عند -80 درجة مئوية.

المزيد

خامل بشكل عام.

عمل تآكل

يهاجم بعض أشكال البلاستيك والمطاط والطلاء.

نقطة الاشتعال

تعتبر منخفضة القابلية للاشتعال ، ويتم تمييز نقطة الاشتعال بأنها أقل من 982 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

982 درجة مئوية (1800 درجة فهرنهايت ، 1255 كلفن).

كثافة بخار

5.32 فيما يتعلق بالهواء ، تؤخذ كقيمة مرجعية تساوي 1.

ضغط البخار

91 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت ؛ 113 مم زئبق عند 77 درجة فهرنهايت و 115 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

تقسيم

في حالة وجود النار ، فإنه يشكل الكلوريد والفوسجين ، وهو مركب شديد السمية. أيضًا ، في ظل نفس الظروف ، يتحلل إلى كلوريد الهيدروجين وأول أكسيد الكربون. في حالة وجود الماء في درجات حرارة عالية ، يمكن أن ينتج حمض الهيدروكلوريك.

اللزوجة

2.03 × 10 ^-3 باسكال

عتبة الرائحة

21.4 جزء في المليون.

معامل الانكسار (

1.4607.

التطبيقات

التصنيع الكيميائي

- يتدخل كعامل كلور و / أو مذيب في تصنيع الكلور العضوي. وبالمثل ، فإنه يتدخل كمونومر في صناعة النايلون.

- يعمل كمذيب في صناعة المطاط الأسمنت والصابون والمبيدات الحشرية.

- يستخدم في صناعة الوقود الدافع من مركبات الكربون الكلورية فلورية.

- من خلال عدم وجود روابط CH ، لا يخضع رابع كلوريد الكربون لتفاعلات الجذور الحرة ، مما يجعله مذيبًا مفيدًا للهالوجينات ، إما عن طريق الهالوجين الأولي أو عن طريق كاشف الهالوجين ، مثل N- بروموسكسينيميد.

تصنيع المبردات

تم استخدامه في إنتاج مركبات الكربون الكلورية فلورية ، المبردات R-11 و ثلاثي كلورو فلورو ميثان ، المبرد R-12. هذه المبردات تدمر طبقة الأوزون ، ولهذا السبب أوصي بوقف استخدامها ، وفقًا لتوصيات بروتوكول مونتريال.

إخماد الحريق

في بداية القرن العشرين ، بدأ استخدام رابع كلوريد الكربون كطفاية حريق ، بناءً على مجموعة من خصائص المركب: إنه متقلب ؛ بخاره أثقل من الهواء. إنه ليس موصلًا كهربائيًا وليس سريع الاشتعال.

عند تسخين رابع كلوريد الكربون ، يتحول إلى بخار ثقيل يغطي نواتج الاحتراق ، ويعزلها عن الأكسجين الموجود في الهواء ويسبب اندلاع النار. إنها مناسبة لمكافحة حرائق النفط والأجهزة.

ومع ذلك ، عند درجات حرارة أعلى من 500 درجة مئوية ، يمكن أن يتفاعل رابع كلوريد الكربون مع الماء ، مما يتسبب في وجود الفوسجين ، وهو مركب سام ، لذلك يجب الانتباه إلى التهوية أثناء الاستخدام. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يتفاعل بشكل متفجر مع الصوديوم المعدني ، ويجب تجنب استخدامه في الحرائق مع وجود هذا المعدن.

تنظيف

لطالما استخدم رابع كلوريد الكربون في التنظيف الجاف للملابس والمواد المنزلية الأخرى. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه كمزيل شحوم صناعي للمعادن ، وهو ممتاز لإذابة الشحوم والزيوت.

تحليل كيميائي

يتم استخدامه للكشف عن البورون والبروميد والكلوريد والموليبدينوم والتنغستن والفاناديوم والفوسفور والفضة.

التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء والرنين المغناطيسي النووي

- يستخدم كمذيب في التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء ، حيث لا يمتص رابع كلوريد الكربون بشكل كبير في النطاقات> 1600 سم ^-1.

- تم استخدامه كمذيب في الرنين المغناطيسي النووي حيث أنه لا يتعارض مع التقنية لأنه لا يحتوي على الهيدروجين (وهو غير بروتيكي). ولكن نظرًا لسميته ، نظرًا لأن قدرته على الذوبان منخفضة ، فقد تم استبدال رابع كلوريد الكربون بمذيبات منزوعة الأكسجين.

مذيب

تسمح خاصية كونه مركبًا غير قطبي باستخدام رابع كلوريد الكربون كعامل مذيب للزيوت والدهون واللك والورنيش وشموع المطاط والراتنجات. يمكنه أيضًا إذابة اليود.

استخدامات اخرى

- عنصر مهم في مصابيح الحمم البركانية ، نظرًا لكثافته ، فإن رابع كلوريد الكربون يضيف وزنًا إلى الشمع.

- يستخدم من قبل جامعي الطوابع ، فهو يكشف عن علامات مائية على الطوابع دون التسبب في ضرر.

- تم استخدامه كمبيد للآفات ومبيد للفطريات وفي تبخير الحبوب للقضاء على الحشرات.

- في عملية قطع المعادن يتم استخدامه كمواد تشحيم.

- تم استخدامه في الطب البيطري كطارد للديدان في علاج داء المتورقات الناجم عن المتورقة الكبدية في الأغنام.

تسمم

- يمكن امتصاص رباعي كلوريد الكربون من خلال الطرق التنفسية والجهاز الهضمي والعين ومن خلال الجلد. يعتبر الابتلاع والاستنشاق خطرين للغاية حيث يمكن أن يتسببان في تلف شديد طويل الأمد للدماغ والكبد والكلى.

- يسبب ملامسته للجلد تهيجا ويمكن أن يسبب التهاب الجلد على المدى الطويل. أثناء ملامسة العينين يسبب تهيجًا.

آليات سمية الكبد

الآليات الرئيسية التي تسبب تلف الكبد هي الإجهاد التأكسدي وتغيير توازن الكالسيوم.

الإجهاد التأكسدي هو اختلال التوازن بين إنتاج أنواع الأكسجين التفاعلية وقدرة الكائن الحي على توليد بيئة مختزلة داخل خلاياه تتحكم في عمليات الأكسدة.

يمكن أن يتسبب عدم التوازن في حالة الأكسدة الطبيعية في حدوث تأثيرات سامة بسبب إنتاج البيروكسيدات والجذور الحرة التي تتلف جميع مكونات الخلايا.

يتم استقلاب رابع كلوريد الكربون تنتج الجذور الحرة: الكلور ₃ C . (جذري ثلاثي كلورو ميثيل) و Cl ₃ COO . (جذري ثلاثي كلورو ميثيل بيروكسيد). تنتج هذه الجذور الحرة الأكسدة الدهنية ، التي تتلف الكبد والرئة أيضًا.

تسبب الجذور الحرة أيضًا انهيار غشاء البلازما لخلايا الكبد. ينتج عن هذا زيادة في تركيز الكالسيوم في العصارة الخلوية وانخفاض في آلية عزل الكالسيوم داخل الخلايا.

تؤدي الزيادة داخل الخلايا في الكالسيوم إلى تنشيط إنزيم فسفوليباز A ₂ الذي يعمل على الدهون الفوسفورية في الغشاء ، مما يؤدي إلى تفاقم مشاركتها. بالإضافة إلى ذلك ، يحدث ارتشاح العدلات وإصابة خلايا الكبد. هناك انخفاض في التركيز الخلوي لـ ATP والجلوتاثيون الذي يسبب تعطيل الإنزيم وموت الخلايا.

تأثيرات سامة على الجهاز الكلوي والجهاز العصبي المركزي

تتجلى التأثيرات السامة لرابع كلوريد الكربون في الجهاز الكلوي مع انخفاض في إنتاج البول وتراكم الماء في الجسم. خاصة في الرئتين وزيادة تركيز الفضلات الأيضية في الدم. هذا يمكن أن يسبب الموت.

على مستوى الجهاز العصبي المركزي ، يتأثر التوصيل المحوري للنبضات العصبية.

آثار التعرض على البشر

مدة قصيرة

تهيج العين. تأثيرات على الكبد والكلى والجهاز العصبي المركزي مما قد يؤدي إلى فقدان الوعي.

مدة طويلة

التهاب الجلد ومسببات السرطان المحتملة.

التفاعلات السامة

هناك ارتباط بين العديد من حالات التسمم برابع كلوريد الكربون وتعاطي الكحول. يؤدي الإفراط في تناول الكحول إلى تلف الكبد ، مما يؤدي إلى تليف الكبد في بعض الحالات.

ثبت أن سمية رابع كلوريد الكربون تزداد مع الباربيتورات ، حيث أن لها بعض التأثيرات السامة المماثلة.

على سبيل المثال ، على مستوى الكلى ، يقلل الباربيتورات من إفراز البول ، وهذا الفعل من الباربيتورات مشابه للتأثير السام لرابع كلوريد الكربون على وظائف الكلى.

التفاعلات بين الجزيئات

يمكن اعتبار CCl ₄ بمثابة رباعي السطوح الأخضر. كيف تتفاعل مع الاخرين؟

لكونه جزيء Apolar ، بدون عزم ثنائي القطب دائم ، فإنه لا يمكن أن يتفاعل من خلال قوى ثنائية القطب. للحفاظ على جزيئاتها معًا في السائل ، يجب أن تتفاعل ذرات الكلور (رؤوس رباعي السطوح) مع بعضها البعض بطريقة ما ؛ ويفعلون ذلك بفضل قوات تفريق لندن.

تتحرك السحب الإلكترونية لذرات Cl ، ولحظات وجيزة ، تولد مناطق غنية وفقيرة من الإلكترونات ؛ أي أنها تولد ثنائيات أقطاب لحظية.

تتسبب المنطقة الغنية بالإلكترون في استقطاب ذرة الكلور لجزيء مجاور: Cl ^{δ- δ +} Cl وبالتالي ، يمكن تجميع ذرتين من Cl معًا لفترة محدودة.

ولكن نظرًا لوجود الملايين من جزيئات CCl ₄ ، تصبح التفاعلات فعالة بدرجة كافية لتكوين سائل في ظل الظروف العادية.

علاوة على ذلك ، فإن الأربعة Cl المرتبطة تساهميًا مع كل C تزيد بشكل كبير من عدد هذه التفاعلات ؛ لدرجة أنه يغلي عند 76.8 درجة مئوية ، وهي نقطة غليان عالية.

لا يمكن أن تكون نقطة غليان CCl ₄ أعلى لأن رباعي الأسطح صغير نسبيًا مقارنة بالمركبات القطبية الأخرى (مثل الزيلين ، الذي يغلي عند 144 درجة مئوية).

المراجع

1. هاردينجر إيه ستيفن. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: رابع كلوريد الكربون. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
2. كل سيافولا. (سادس). بين الجزيئات والقوى بين الذرية. تم الاسترجاع من: siyavula.com
3. كاري FA (2006). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
4. ويكيبيديا. (2018). رابع كلوريد الكربون. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. بوبكيم. (2018). رابع كلوريد الكربون. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. كتاب كيميائي. (2017). رابع كلوريد الكربون. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com