التولوين: الهيكل ، الخصائص ، الاستخدامات ، الحصول - كيمياء - 2026

و التولوين هو الهيدروكربونات العطرية المكثف الذي صيغة غير C ₆ H ₅ CH ₃ أو PhCH ₃ والتي تتكون من مجموعة الميثيل (CH ₃) تعلق على مجموعة حلقة البنزين أو فينيل (دكتوراه). يوجد بشكل طبيعي في النفط الخام ، في الفحم ، في الأدخنة البركانية ، وفي بعض الأشجار ، مثل شجرة تولو في أمريكا الجنوبية.

هذا المذيب ذو الرائحة المميزة يستخدم بشكل أساسي كمواد خام صناعية وكمخفف طلاء. كما أنها تستخدم في القضاء على الطفيليات الموجودة في القطط والكلاب ، مثل الأسكاريد والديدان الخطافية.

الصيغة الهيكلية للتولوين. المصدر: Neurotiker عبر ويكيبيديا.

تم عزل تولوين لأول مرة بواسطة بيير جوزيف بيليتير وفيليب والتر ، في عام 1837 ، من زيت الصنوبر. في وقت لاحق ، قام هنري إتيان سانت كلير ديفيل ، في عام 1841 ، بعزله عن بلسم تولو وأشار إلى أن منتجه كان مشابهًا للمنتج المعزول سابقًا. في عام 1843 ، أطلق عليها برزيليوس اسم تولوين.

يتم الحصول على معظم التولوين كمنتج جانبي أو ثانوي في عمليات إنتاج البنزين وتحويل الفحم إلى فحم الكوك. يتم إنتاجه أيضًا من خلال التفاعلات التي يتم إجراؤها في المختبر ، على سبيل المثال ، تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل.

بناء

التركيب الجزيئي للتولوين. المصدر: بن ميلز عبر ويكيبيديا.

في الصورة العلوية لدينا التركيب الجزيئي للتولوين ممثلة بنموذج من المجالات والقضبان. لاحظ أنه يشبه تمامًا الصيغة البنائية المشار إليها ، مع اختلاف أنه ليس جزيءًا مسطحًا تمامًا.

في وسط حلقة البنزين ، والتي في هذه الحالة يمكن اعتبارها مجموعة فينيل ، Ph ، يتم إبراز طابعها العطري بواسطة الخطوط المنقطة. تحتوي جميع ذرات الكربون على تهجين sp ² ، باستثناء مجموعة CH ₃ ، التي يكون تهجينها sp ³.

وهذا هو السبب في أن جزيء ليست مسطحة تماما: على الهيدروجين من CH ₃ تقع في زوايا مختلفة لطائرة من حلقة البنزين.

التولوين هو جزيء أبولار ، كاره للماء والعطري. تعتمد تفاعلاتها بين الجزيئات على قوى تشتت لندن ، وعلى تفاعلات ثنائي القطب ، حيث أن مركز الحلقة "مشحون" بكثافة الإلكترون التي يوفرها CH ₃ ؛ بينما تحتوي ذرات الهيدروجين على كثافة إلكترون منخفضة.

لذلك ، يحتوي التولوين على عدة أنواع من التفاعلات بين الجزيئات التي تربط جزيئات السائل معًا. ينعكس هذا في درجة غليانه ، 111 درجة مئوية ، وهي درجة عالية بالنظر إلى أنه مذيب قطبي.

الخصائص

مظهر جسماني

سائل عديم اللون وشفاف

الكتلة المولية

92.141 جم / مول

رائحة

حلو ، لاذع ومشابه للبنزين

كثافة

0.87 جم / مل عند 20 درجة مئوية

نقطة الانصهار

-95 درجة مئوية

نقطة الغليان

111 درجة مئوية

الذوبان

التولوين له قابلية ذوبان ضئيلة في الماء: 0.52 جم / لتر عند 20 درجة مئوية. هذا يرجع إلى الاختلاف في الاستقطاب بين التولوين والماء.

من ناحية أخرى ، التولوين قابل للذوبان ، أو في هذه الحالة قابل للامتزاج ، مع الإيثانول ، والبنزين ، والإيثيل الإيثيلي ، والأسيتون ، والكلوروفورم ، وحمض الخليك الجليدي ، وثاني كبريتيد الكربون ؛ أي أنه يذوب بشكل أفضل في المذيبات الأقل قطبية.

معامل الانكسار (n

1،497

اللزوجة

0.590 cP (20 درجة مئوية)

نقطة الاشتعال

6 درجة مئوية. يجب التعامل مع التولوين في أغطية دخان وبعيدًا قدر الإمكان عن أي لهب.

كثافة بخار

3.14 بالنسبة للهواء = 1. أي أن أبخرته أكبر بثلاث مرات من كثافة الهواء.

ضغط البخار

2.8 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية (حوالي 0.27 ضغط جوي).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

480 درجة مئوية

تقسيم

قد يتفاعل بقوة مع المواد المؤكسدة. عند تسخينها للتحلل ، تنبعث منها دخان لاذع ومزعج.

التوتر السطحي

29.46 ملي نيوتن عند 10 درجة مئوية

عزم ثنائي الاقطاب

0.36 د

التفاعلية

التولوين عرضة للكلور لإنتاج ortho-chlorotoluene و par-chlorotoluene. من السهل أيضًا النترتة لإنتاج النيتروتولوين ، وهو المادة الخام للأصباغ.

يتحد جزء واحد من التولوين مع ثلاثة أجزاء من حمض النيتريك لتكوين ثلاثي نيتروتولوين (TNT): أحد أشهر المتفجرات.

وبالمثل ، يخضع التولوين للسلفنة لتوليد أحماض السلفونيك أو التولوين السلفونيك والبوليفين ، والتي تعد المادة الخام لتصنيع الأصباغ والسكرين.

تتعرض مجموعة ميثيل التولوين لفقدان الهيدروجين بسبب عمل قاعدة قوية. كما أن مجموعة الميثيل معرضة للأكسدة ، لذلك تتفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج حمض البنزويك والبنزالديهيد.

التطبيقات

صناعي

يتم إنتاج مادة تي إن تي ، وهي المتفجرات الأكثر رمزية على الإطلاق ، باستخدام التولوين كمادة خام رئيسية. المصدر: Pixabay.

يستخدم التولوين في صناعة الدهانات ، ومخففات الطلاء ، وتلميع الأظافر ، والمواد اللاصقة أو الغراء ، والورنيش ، والأحبار ، والنايلون ، والبلاستيك ، ورغوة البولي يوريثان ، ومعظم الزيوت ، وعضوية الفينيل ، والأدوية ، والملونات والعطور والمتفجرات (تي ان تي).

بالطريقة نفسها ، يتم استخدام التولوين في شكل تولوين مسلفن في صناعة المنظفات. يعتبر التولوين أيضًا ذا أهمية كبيرة في صناعة الأسمنت البلاستيكي ، ومزيلات البقع التجميلية ، ومضادات التجمد ، والأحبار ، والأسفلت ، والعلامات الدائمة ، والأسمنت الملامسة ، إلخ.

مذيب ومرقق

يستخدم التولوين في تخفيف الدهانات مما يسهل تطبيقه. يتم استخدامه في إذابة حواف مجموعات البوليسترين ، وبالتالي السماح بربط الأجزاء التي تشكل نموذجًا للطائرات. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في استخراج المنتجات الطبيعية من النباتات.

التولوين هو مذيب في الأحبار المستخدمة في الحفر. يتم استخدام الأسمنت الممزوج بالمطاط والتولوين لتغطية عدد كبير من المنتجات. يستخدم التولوين أيضًا كمذيب في أحبار الطباعة واللك ودباغة الجلود والمواد اللاصقة والمطهرات.

والأكثر إثارة للاهتمام هو استخدام التولوين كمذيب للمواد النانوية الكربونية (مثل الأنابيب النانوية) والفوليرين.

الآخرين

يضاف خليط من البنزين والتولوين والزيلين (BTX) إلى البنزين لزيادة رقم الأوكتان الخاص به. التولوين هو احتياطي عالي الأوكتان ومضاف للبنزين النفاث. كما أنها تستخدم في صناعة النفتا.

يساعد التولوين في القضاء على بعض أنواع الديدان الأسطوانية والديدان الخطافية ، وكذلك الديدان الشريطية التي تعد طفيليات القطط والكلاب.

الحصول

يتم الحصول على معظم التولوين من نواتج تقطير النفط الخام ، المتولدة أثناء الانحلال الحراري للهيدروكربونات (التكسير بالبخار). يمثل الإصلاح التحفيزي لأبخرة الزيت 87٪ من التولوين المنتج.

تتم إزالة 9٪ تولوين إضافي من البنزين الناتج عن الانحلال الحراري أثناء تصنيع الإيثيلين والبروبيلين.

يساهم قطران الفحم من أفران الكوك بنسبة 1٪ من التولوين المنتج ، بينما يتم الحصول على نسبة 2٪ المتبقية كمنتج ثانوي لتصنيع الستايرين.

آثار ضارة

التولوين هو مذيب يتم استنشاقه للحصول على نسبة عالية ، لأنه يحتوي على تأثير مخدر يؤثر على عمل الجهاز العصبي المركزي. يدخل التولوين الجسم عن طريق الابتلاع والاستنشاق والامتصاص عن طريق الجلد.

عند مستوى التعرض 200 جزء في المليون ، يمكن أن تحدث الإثارة ، والنشوة ، والهلوسة ، والتصورات المشوهة ، والصداع ، والدوخة. في حين أن المستويات العالية من التعرض للتولوين يمكن أن تسبب الاكتئاب والنعاس والذهول.

عندما يتجاوز الاستنشاق تركيز 10000 جزء في المليون ، فإنه قادر على التسبب في وفاة الفرد بسبب فشل الجهاز التنفسي.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. موريسون وبويد. (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعه الخامسة). أديسون ويسلي الأيبيرية الأمريكية.
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2020). التولوين. قاعدة بيانات PubChem. ، إدارة البحث الجنائي = 1140. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2020). التولوين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. مربع الأدوات الهندسية ، (2018). التولوين - الخصائص الحرارية الفيزيائية. تم الاسترجاع من: engineeringtoolbox.com
7. فيدانتو. (سادس). التولوين. تم الاسترجاع من: vedantu.com