ثلاثي إيثيل أمين: الهيكل والخصائص والاستخدامات والمخاطر - كيمياء - 2025

و ثلاثي الإيثيلامين هو مركب عضوي، وبشكل أكثر تحديدا على أمين الأليفاتية، الذي الصيغة الكيميائية غير N (CH ₂ CH ₃) ₃ أو صافي ₃. مثل الأمينات السائلة الأخرى ، لها رائحة مماثلة لرائحة الأمونيا الممزوجة بالأسماك. تجعل أبخرتها التعامل مع هذه المادة مملاً وخطيرًا دون غطاء أو ملابس مناسبة.

بالإضافة إلى الصيغ الخاصة بها ، غالبًا ما يتم اختصار هذا المركب باسم TEA ؛ ومع ذلك ، يمكن أن يؤدي ذلك إلى حدوث ارتباك مع الأمينات الأخرى ، مثل ثلاثي إيثانول أمين ، N (EtOH) ₃ ، أو رباعي إيثيل الأمونيوم ، وهو أمين رباعي ، NEt ₄ ⁺.

هيكل عظمي ثلاثي إيثيل أمين. المصدر: خلطات

من الهيكل العظمي (الصورة العلوية) ، يمكن القول أن ثلاثي إيثيل أمين يشبه الأمونيا تمامًا ؛ بينما يحتوي الثاني على ثلاثة هيدروجين ، NH ₃ ، يحتوي الأول على ثلاث مجموعات إيثيل ، N (CH ₂ CH ₃) ₃. يبدأ تركيبه من معالجة الأمونيا السائلة بالإيثانول ، وهو ألكلة تحدث.

يمكن أن يشكل NEt ₃ ملحًا مسترطبًا باستخدام حمض الهيدروكلوريك: ثلاثي إيثيل أمين هيدروكلوريد ، NEt ₃ · HCl. بالإضافة إلى ذلك ، فهو يشارك كمحفز متجانس في تخليق الإسترات والأميدات ، مما يجعله مذيبًا ضروريًا في المختبرات العضوية.

أيضًا ، جنبًا إلى جنب مع الكواشف الأخرى ، فإنه يسمح بأكسدة الكحوليات الأولية والثانوية للألدهيدات والكيتونات ، على التوالي. مثل الأمونيا ، فهي قاعدة ، وبالتالي يمكنها تكوين أملاح عضوية من خلال تفاعلات التعادل.

هيكل ثلاثي إيثيل أمين

هيكل ثلاثي إيثيل أمين. المصدر: Benjah-bmm27.

تُظهر الصورة العلوية هيكل ثلاثي إيثيل أمين مع نموذج من المجالات والقضبان. في وسط الجزيء توجد ذرة النيتروجين ، ممثلة بكرة مزرق ؛ وترتبط بها مجموعات الإيثيل الثلاث ، مثل الفروع الصغيرة من المجالات السوداء والبيضاء.

على الرغم من عدم رؤيته للعين المجردة ، يوجد على ذرة النيتروجين زوج من الإلكترونات غير المشتركة. يخضع هذان الإلكترونان والمجموعات الثلاث CH ₂ CH ₃ لعمليات التنافر الإلكترونية ؛ ولكن من ناحية أخرى ، فإنها تساهم في تحديد عزم ثنائي القطب للجزيء.

ومع ذلك ، فإن هذه العزم ثنائي القطب أقل من ، على سبيل المثال ، ثنائي إيثيل أمين ، NHEt ₂ ؛ وبالمثل ، فإنه يفتقر إلى أي إمكانية لتشكيل روابط هيدروجينية.

هذا لأنه في ثلاثي إيثيل أمين لا توجد رابطة NH ، وبالتالي ، يتم ملاحظة نقاط انصهار وغليان أقل مقارنة بالأمينات الأخرى التي تتفاعل بهذه الطريقة.

على الرغم من وجود عزم ثنائي القطب طفيف ، إلا أنه لا يمكن استبعاد قوى التشتت بين مجموعات الإيثيل لجزيئات NEt ₃ المجاورة. إضافة إلى هذا التأثير ، فإنه من المبرر أنه على الرغم من أن ثلاثي إيثيل أمين متطاير ، فإنه يغلي عند حوالي 89 درجة مئوية ، وذلك بفضل كتلته الجزيئية الكبيرة نسبيًا.

الخصائص

مظهر جسماني

سائل عديم اللون مع أمونيا كريهة ورائحة السمك.

الكتلة المولية

101.193 جم / مول.

نقطة الغليان

89 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

-115 درجة مئوية. لاحظ مدى ضعف القوى الجزيئية التي تربط جزيئات ثلاثي إيثيل أمين في صلبها.

كثافة

0.7255 جم / مل.

الذوبان

قابل للذوبان نسبيًا في الماء ، 5.5 جم / 100 جم عند 20 درجة مئوية. أقل من 18.7 درجة مئوية ، وفقًا لـ Pubchem ، يمكن خلطها معها.

بالإضافة إلى "التوافق" مع الماء ، فهو أيضًا قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين والإيثانول والأثير والبارافين.

كثافة بخار

3.49 فيما يتعلق بالهواء.

ضغط البخار

57.07 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

ثابت هنري

66 ميكرولتر / باسكال · كغ.

نقطة الاشتعال

-15 درجة مئوية.

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

312 درجة مئوية.

السعة الحرارية

216.43 كيلوجول / مول.

حرارة الاحتراق

10248 كالوري / غرام.

حرارة التبخير

34.84 كيلوجول / مول.

التوتر السطحي

20.22 نيوتن / م عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1400 عند 20 درجة مئوية.

اللزوجة

0.347 ميغا باسكال عند 25 درجة مئوية.

ثابت القاعدية

يحتوي ثلاثي إيثيل أمين على pKb يساوي 3.25.

قاعدية

يمكن التعبير عن أساس هذا الأمين بالمعادلة الكيميائية التالية:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

حيث HA هو نوع حمضي ضعيف. يتكون زوج NHEt ₃ ⁺ A ^- مما أصبح ملح الأمونيوم من الدرجة الثالثة.

الحمض المترافق NHEt ₃ ⁺ أكثر ثباتًا من الأمونيوم NH ₄ ⁺ ، نظرًا لحقيقة أن مجموعات الإيثيل الثلاث تتبرع بجزء من كثافة الإلكترون لتقليل الشحنة الموجبة على ذرة النيتروجين ؛ وبالتالي، ثلاثي الإيثيلامين أكثر الأساسي من الأمونيا (ولكن أقل الأساسي من OH ^-).

التطبيقات

التفاعلات المحفزة بواسطة ثلاثي إيثيل أمين. المصدر: Tachymètre.

الأساس ، في هذه الحالة ، يتم استخدام ألفة النواة في ثلاثي إيثيل أمين لتحفيز تخليق الإستر والأميدات من ركيزة مشتركة: أسيل كلوريد ، RCOCl (الصورة العلوية).

هنا يهاجم الزوج الحر من الإلكترونات من النيتروجين مجموعة الكربونيل ، مكونًا وسيطًا ؛ الذي ، على التوالي ، يهاجمه الكحول أو الأمين ليشكل إستر أو أميد ، على التوالي.

في الصف الأول من الصورة ، يتم تصور الآلية التي يتبعها رد الفعل لإنتاج الإستر ، بينما يتوافق الصف الثاني مع الأميد. لاحظ أنه في كلا التفاعلين يتم إنتاج ثلاثي إيثيل أمين هيدروكلوريد ، NEt ₃ · HCl ، والذي يتم من خلاله استرجاع المحفز لبدء دورة أخرى.

البوليمرات

كما تُستخدم محبة النواة في ثلاثي إيثيل أمين للإضافة إلى بعض البوليمرات ، وعلاجها ومنحها كتل أكبر. على سبيل المثال ، هو جزء من تخليق راتنجات البولي ، ورغاوي البولي يوريثان وراتنجات الايبوكسي.

كروماتوغرافيا

تسمح قابليتها وتقلبها عن بُعد باستخدام أملاحها المشتقة ككواشف في كروماتوغرافيا التبادل الأيوني. استخدام ضمني آخر لثلاثي إيثيل أمين هو أنه يمكن الحصول على أملاح أمين من الدرجة _{الثالثة} ، مثل ثلاثي إيثيل أمين بيكربونات ، NHEt ₃ HCO ₃ (أو TEAB).

المنتجات التجارية

تم استخدامه كمادة مضافة في صناعة السجائر والتبغ ، والمواد الحافظة للأغذية ، ومنظفات الأرضيات ، والمنكهات ، والمبيدات الحشرية ، والملونات ، إلخ.

المخاطر

إن أبخرة ثلاثي إيثيل أمين ليست فقط مزعجة ولكنها خطيرة ، لأنها يمكن أن تهيج الأنف والحلق والرئتين ، مما يؤدي إلى الوذمة الرئوية أو التهاب الشعب الهوائية. أيضًا ، نظرًا لكونها أكثر كثافة وأثقل من الهواء ، فإنها تظل على مستوى الأرض ، وتنتقل إلى مصادر الحرارة المحتملة لتنفجر لاحقًا.

يجب أن تكون حاويات هذا السائل بعيدة عن النار لأنها تمثل خطر الانفجار الوشيك.

بالإضافة إلى ذلك ، يجب تجنب ملامسته للأنواع أو الكواشف مثل: المعادن القلوية ، حمض ثلاثي كلورو الخليك ، والنترات ، وحمض النيتريك (لأنه قد يشكل النيتروسامين ، والمركبات المسببة للسرطان) ، والأحماض القوية ، والبيروكسيدات ، والبرمنجنات.

لا يجب أن تلمس الألمنيوم أو النحاس أو الزنك أو سبائكها حيث أن لها القدرة على تآكلها.

فيما يتعلق بالاتصال الجسدي ، يمكن أن يسبب الحساسية والطفح الجلدي إذا كان التعرض حادًا. بالإضافة إلى الرئتين ، يمكن أن يؤثر على الكبد والكلى. وفيما يتعلق بالتلامس البصري ، فإنه يسبب تهيجًا قد يؤدي إلى تلف العينين إذا لم يتم معالجتها أو تنظيفها في الوقت المناسب.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ويكيبيديا. (2019). ثلاثي إيثيل أمين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. ميرك. (2019). ثلاثي إيثيل أمين. تم الاسترجاع من: sigmaaldrich.com
6. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). ثلاثي إيثيل أمين. قاعدة بيانات PubChem. CID = 8471. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. شبكة بيانات السموم. (سادس). ثلاثي إيثيل أمين. تم الاسترجاع من:oxnet.nlm.nih.gov
8. وزارة الصحة في نيو جيرسي. (2010). ثلاثي إيثيل أمين. تم الاسترجاع من: nj.gov