أسيتانيليد (C8H9NO): الهيكل والخصائص والتوليف - كيمياء - 2026

و أسيتانيليد (C8H9NO) هو يتلقى أميد العطرية عدة أسماء إضافية: N-acetilarilamina، N-phenylacetamide وacetanilo. يبدو كمادة صلبة عديمة الرائحة في شكل رقائق ، طبيعته الكيميائية هي أميد ، وبالتالي يمكن أن تشكل غازات قابلة للاشتعال عند التفاعل مع عوامل اختزال قوية.

علاوة على ذلك ، فهي قاعدة ضعيفة ، حيث تكون قادرة على التفاعل مع عوامل التجفيف مثل P ₂ O ₅ لإنتاج النتريل. وجد أن الأسيتانيليد له تأثير مسكن وخافض للحرارة ، واستخدم في عام 1886 تحت اسم Antifebrina بواسطة A.Cahn و P. Hepp.

في عام 1899 ، تم طرح حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) في الأسواق ، والذي كان له نفس الإجراءات العلاجية مثل الأسيتانيليد. نظرًا لأن استخدام الأسيتانيليد كان مرتبطًا بظهور الزرقة في المرضى - نتيجة لميثيموغلوبين الدم الناجم عن الأسيتانيليد - فقد تم التخلص من استخدامه.

في وقت لاحق تم إثبات أن تأثير الأسيتانيليد المسكن وخافض للحرارة يتواجد في مستقلب منه يسمى الباراسيتامول (أسيتامينوفين) ، والذي لم يكن له آثاره السامة ، كما اقترح أكسلرود وبرودي.

التركيب الكيميائي

تمثل الصورة العلوية التركيب الكيميائي للأسيتانيليد. يوجد على اليمين الحلقة العطرية السداسية للبنزين (بخطوط منقطة) ، وعلى اليسار هو السبب في أن المركب يتكون من أميد عطري: مجموعة الأسيتاميدو (HNCOCH ₃).

تعطي مجموعة الأسيتاميدو حلقة البنزين طابعًا قطبيًا أكبر ؛ أي أنه يخلق لحظة ثنائية القطب في جزيء الأسيتانيليد.

لماذا ا؟ لأن النيتروجين أكثر كهربيًا من أي ذرات كربون في الحلقة ، وهو مرتبط أيضًا بمجموعة الأسيل ، التي تجذب ذرة O أيضًا كثافة الإلكترون.

من ناحية أخرى ، فإن التركيب الجزيئي الكامل للأسيتانيليد يقع على نفس المستوى تقريبًا بسبب تهجين sp ² للذرات التي يتكون منها.

هناك استثناء مرتبط بمجموعة –CH ₃ ، التي تشكل ذرات الهيدروجين رؤوس رباعي الوجوه (الكرات البيضاء في أقصى اليسار تخرج من المستوى).

هياكل الرنين والتفاعلات بين الجزيئات

يدور الزوج الوحيد بدون مشاركة في ذرة N عبر نظام للحلقة العطرية ، مما يؤدي إلى إنشاء العديد من هياكل الرنين. ومع ذلك ، ينتهي أحد هذه الهياكل بشحنة سالبة على ذرة O (أكثر كهربية) وشحنة موجبة على ذرة N.

وهكذا ، توجد هياكل رنين حيث تتحرك شحنة سالبة في الحلقة ، وأخرى حيث توجد في ذرة O. ونتيجة لهذا "عدم التناسق الإلكتروني" - الذي يأتي من يد عدم التناسق الجزيئي - ، أسيتانيليد يتفاعل بين الجزيئات بواسطة قوى ثنائي القطب.

ومع ذلك ، فإن تفاعلات الرابطة الهيدروجينية (NHO-…) بين جزيئي أسيتانيليد هي ، في الواقع ، القوة الغالبة في تركيبها البلوري.

وهكذا ، تتكون بلورات الأسيتانيليد من خلايا وحدة معينية من ثمانية جزيئات موجهة في أشكال "شريط مسطح" بواسطة روابطها الهيدروجينية.

يمكن تصور ذلك بوضع جزيء أسيتانيليد فوق الآخر بالتوازي. ثم ، عندما تتداخل مجموعات HNCOCH ₃ مكانيًا ، فإنها تشكل روابط هيدروجينية.

بالإضافة إلى ذلك ، بين هذين الجزيئين يمكن لثالث أن "ينزلق" ، ولكن بحلقة عطرية تشير إلى الجانب المقابل.

الخواص الكيميائية

الوزن الجزيئي الغرامي

135.166 جم / مول.

الوصف الكيميائي

صلبة بيضاء أو بيضاء. تشكل رقائق بيضاء ناصعة أو مسحوق أبيض بلوري.

رائحة

الحمام.

المذاق

حار قليلا.

نقطة الغليان

304 درجة مئوية إلى 760 ملم زئبق (579 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق).

نقطة الانصهار

114.3 درجة مئوية (237.7 درجة فهرنهايت).

نقطة الوميض أو نقطة الوميض

169 درجة مئوية (337 درجة فهرنهايت). القياس مصنوع في زجاج مفتوح.

كثافة

1،219 مجم / مل عند 15 درجة مئوية (1،219 مجم / مل عند 59 درجة فهرنهايت)

كثافة بخار

4.65 نسبة إلى الهواء.

ضغط البخار

1 مم زئبق عند 237 درجة فهرنهايت ، 1.22 × 10-3 مم زئبق عند 25 درجة مئوية ، 2 باسكال عند 20 درجة مئوية.

المزيد

يخضع لعملية إعادة ترتيب كيميائية عند تعرضه للأشعة فوق البنفسجية. كيف يتغير الهيكل؟ تشكل مجموعة الأسيتيل روابط جديدة على الحلقة في مواضع ortho و para. بالإضافة إلى ذلك ، فهو مستقر في الهواء ولا يتوافق مع عوامل الأكسدة القوية والمواد الكاوية والقلويات.

التقلب

متقلب بشكل ملحوظ عند 95 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

1004 درجة فهرنهايت.

تقسيم

يتحلل عند تسخينه وينبعث منه دخان شديد السمية.

الرقم الهيدروجيني

5-7 (10 جم / لتر من H ₂ O عند 25 درجة مئوية)

الذوبان

- فى الماء 6.93 × 103 مجم / مل عند 25 درجة مئوية.

- ذوبان 1 جم من الأسيتانيليد في سوائل مختلفة: في 3.4 مل من الكحول ، 20 مل من الماء المغلي ، 3 مل من الميثانول ، 4 مل من الأسيتون ، 0.6 مل من الكحول المغلي ، 3.7 مل من الكلوروفورم ، 5 مل من الجليسيرول ، 8 مل من الديوكسان ، 47 مل من البنزين و 18 مل من الأثير. يزيد هيدرات الكلورال من قابلية ذوبان الأسيتانيليد في الماء.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم تصنيعه عن طريق تفاعل أنهيدريد الخل مع الأسيتانيليد. يظهر هذا التفاعل في العديد من نصوص الكيمياء العضوية (فوجل ، 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

التطبيقات

- هو عامل مثبط لعملية تحلل بيروكسيد الهيدروجين (بيروكسيد الهيدروجين).

- يستقر طلاء استر السليلوز.

- يشارك كوسيط في تسريع إنتاج المطاط. وبالمثل ، فهو وسيط في تركيب بعض الأصباغ والكافور.

- يعمل كمقدمة في تركيب البنسلين.

- يستخدم في إنتاج 4-أسيتاميدوسولفونيل بنزين كلوريد. يتفاعل الأسيتانيليد مع حمض الكلوروسولفونيك (H SO ₃ Cl) ، وبالتالي ينتج 4-aminosulfonylbenzene chloride. يتفاعل هذا مع الأمونيا أو أمين عضوي أولي لتكوين السلفوناميدات.

- تم استخدامه تجريبياً في القرن التاسع عشر في تطوير التصوير الفوتوغرافي.

- يستخدم الأسيتانيليد كعلامة على التدفق الكهربي (EOF) في الرحلان الكهربي الشعري لدراسة الارتباط بين الأدوية والبروتينات.

- تم ربط الأسيتانيليد مؤخرًا (2016) بـ 1- (بيتا-فينوكسي ألكيلوراسيل) في التجارب لمنع تكاثر فيروس التهاب الكبد الوبائي سي.

- تشير النتائج التجريبية إلى انخفاض في تكاثر الجينوم الفيروسي بغض النظر عن التركيب الوراثي للفيروس.

- قبل تحديد سمية الأسيتانيليد ، تم استخدامه كمسكن وخافض للحرارة من عام 1886. لاحقًا (1891) ، تم استخدامه في علاج التهاب الشعب الهوائية المزمن والحاد بواسطة Grün.

المراجع

1. J. براون ودي إي سي كوربريدج. (1948). التركيب البلوري للأسيتانيليد: استخدام الأشعة تحت الحمراء المستقطبة. حجم الطبيعة 162 ، الصفحة 72. دوى: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün، EF (1891) استخدام الأسيتانيليد في علاج التهاب الشعب الهوائية الحاد والمزمن. لانسيت 137 (3539): 1424-1426.
3. ماجري ، إيه وآخرون. (2016). استكشاف مشتقات الأسيتانيليد من اليوراسيل 1- (ω-phenoxyalkyl) كمثبطات جديدة لتكاثر فيروس التهاب الكبد الوبائي سي. Sci. Rep. 6، 29487 ؛ دوى: 10.1038 / srep29487.
4. ميرك KGaA. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 5 يونيو 2018 ، من: sigmaaldrich.com
5. تقرير التقييم الأولي SIDS ل SIAM 13th. أسيتانيليد.. تم الاسترجاع في 05 يونيو 2018 من: inchem.org
6. ويكيبيديا. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 05 يونيو 2018 من: en.wikipedia.org
7. بوبكيم. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 5 يونيو 2018 من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov