كحول الإيزاميل: التركيب والخصائص والاستخدامات والمخاطر - كيمياء - 2025

و الكحول أيزو أميلي هو مركب عضوي مع أن صيغة (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. من الناحية الكيميائية ، هو كحول أولي متفرع ، ويشكل أحد أيزومرات البنتانول ، يُسمى كحول الأميل (C ₅ H ₁₂ O).

مثل العديد من الكحوليات منخفضة الوزن الجزيئي ، فهو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة. هذا يسمح ويسهل استخدامه كمذيب للتطبيقات المختلفة ؛ أكثر من ذلك ، عندما لا يمارس الكثير من الآثار السلبية على النظام البيئي بعد التخلص منه.

جزيء كحول الإيزاميل. المصدر: كلاوديو بيستيلي من ويكيبيديا.

على الرغم من أنها مادة وسيطة في تصنيع أسيتات الأميل لإنتاج عطور الموز الاصطناعية ، إلا أن رائحتها غير سارة وتشبه رائحة الكمثرى.

بالإضافة إلى كونه مذيبًا للعديد من المواد البيولوجية ، وكوسيط في تخليق الأسيتات الأخرى ، فإنه يقلل من التوتر السطحي لبعض التركيبات الصناعية ، مما يمنع تكون الرغوة. لذلك ، يتم استخدامه في أنظمة المستحلب الدقيق.

فيما يتعلق بأصله الطبيعي ، تم العثور على كحول الأيزو أميل في فيرومونات الدبابير ، وفي الكمأ الأسود ، وهو نوع من الفطريات يقع في جنوب شرق أوروبا.

هيكل كحول الأيزو أميل

تُظهر الصورة العلوية جزيء كحول الأيزو أميل ممثلاً بنموذج كروي وشريطي. على يمينها ، تتطابق الكرة الحمراء مع ذرة الأكسجين لمجموعة OH ، المميزة لجميع أنواع الكحوليات ؛ بينما على اليسار يوجد هيكل كربوني مع مجموعة ميثيل ، CH ₃ ، متفرعة من الهيكل.

من وجهة النظر الجزيئية ، هذا المركب ديناميكي لأنه يحتوي على ذرات ذات تهجين sp ³ ، مما يسهل دوران روابطه ؛ طالما أنه لا يتسبب _في كسوف OH و CH ₃.

ومن الجدير بالذكر أيضًا خصائصها البرمائية: لها نهاية قطبية أو كارهة للماء ، تتكون من السلسلة (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ - ، ورأس قطبي أو محب للماء ، مجموعة OH. هذا التعريف لمنطقتين محددتين لأقطاب مختلفة يجعل هذا الكحول مادة خافضة للتوتر السطحي ؛ ومن ثم تطبيقه على المستحلبات الدقيقة.

التفاعلات بين الجزيئات

بالنظر إلى وجود مجموعة OH ، يُظهر جزيء كحول الأيزو أميل عزمًا ثنائي القطب دائم. وبالتالي ، فإن قوى ثنائي القطب - ثنائي القطب - قادرة على ربط جزيئاتها ، المسؤولة عن الخصائص الفيزيائية والقابلة للقياس للسائل ، وكذلك رائحته.

على الرغم من أن تفرع السلاسل الرئيسية يقلل من التفاعلات الفعالة بين الجزيئات ، فإن الروابط الهيدروجينية في هذا الكحول تعوض عن هذا الانخفاض ، مما يتسبب في غليان السائل عند 131 درجة مئوية ، وهي درجة حرارة أعلى من درجة غليان الماء.

لا يحدث الشيء نفسه مع صلبه أو "جليده" ، الذي يذوب عند -117 درجة مئوية ، مما يشير إلى أن تفاعلاته بين الجزيئات ليست قوية بما يكفي للحفاظ على ترتيب جزيئاته ؛ خاصة إذا كانت مجموعة CH ₃ التي تتفرع من السلسلة الرئيسية تمنع الاتصال الأفضل بين الجزيئات.

الخصائص

مظهر جسماني

سائل عديم اللون.

شم و تذوق

لها رائحة كريهة تشبه الكمثرى ولها طعم لاذع.

الكتلة المولية

88.148 جم / مول.

كثافة

0.8104 جم / مل عند 20 درجة مئوية. لذلك فهو أقل كثافة من الماء.

كثافة بخار

وهي أكثر كثافة من الهواء بـ 3.04 مرة.

ضغط البخار

2.37 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

نقطة الغليان

131.1 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

-117.2 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

43 درجة مئوية (كوب مغلق).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

340 درجة مئوية.

الذوبان

قابل للذوبان في الماء نسبيًا: 28 جم / لتر. هذا لأن الجزيئات عالية القطبية في الماء ليس لها انجذاب خاص لسلسلة الكربون لكحول الأيزو أميل. إذا تم خلطهما ، فسيتم ملاحظة مرحلتين: مرحلة أقل ، تتوافق مع الماء ، وأخرى أعلى ، مرحلة كحول الأيزو أميل.

في المقابل ، يكون أكثر قابلية للذوبان في المذيبات الأقل قطبية مثل: الأسيتون ، ثنائي إيثيل الأثير ، الكلوروفورم ، الإيثانول ، أو حمض الأسيتيك الجليدي ؛ وحتى في الأثير البترولي.

اللزوجة

3.738 سنتي بواز عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

24.77 داين / سم عند 15 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.4075 عند 20 درجة مئوية.

السعة الحرارية

2382 كيلوجول / غرام · ك.

التطبيقات

مواد خام

استرات أخرى ، ثيوفين ، وأدوية مثل أميل نتريت ، Validol (مينثيل إيزوفاليرات) ، بروميسوفال (بروموفاليريل يوريا) ، كورفالول (مهدئ حشيشة الهر) ، وبارباميل (أموباربيتال) يمكن تصنيعها من كحول أيزو أميل.

عطور

بالإضافة إلى استخدامه في تصنيع أسيتات الأميل ، الذي يحتوي على رائحة الموز ، يتم أيضًا الحصول على روائح فاكهية أخرى منه ، مثل المشمش والبرتقال والخوخ والكرز والشعير. لذلك فهو كحول ضروري في إنتاج العديد من المنتجات الصالحة للأكل أو مستحضرات التجميل.

مضاد للرغوة

من خلال تقليل التوتر السطحي ، فإنه يعزز استخدامه في أنظمة المستحلب الدقيق. عمليًا ، يتجنب تكوين الفقاعات المتسارع ، مما يقلل من حجمها حتى تنكسر.

كما أنه يساعد على تحديد السطح البيني بين المراحل المائية والعضوية بشكل أفضل أثناء الاستخراج ؛ على سبيل المثال ، يضاف الفينول كلوروفورم إلى خليط المستخرج بنسبة 25: 24: 1. هذه التقنية مخصصة لاستخراج الحمض النووي.

الاستخراج

يتيح كحول الأيزاميل أيضًا استخراج الدهون أو الزيوت من عينات مختلفة ، على سبيل المثال من الحليب. كما أنه يذوب شمع البارافين والأحبار واللثة واللك وإسترات السليلوز.

مع الاستمرار في الاستخراج ، يمكن الحصول على حامض الفوسفوريك من محاليل نترات معادن فوسفات الحديد.

المخاطر

التخزين والتفاعل

مثل أي سائل ينبعث منه روائح ، يمكن أن يمثل خطر نشوب حريق وشيك إذا كان المكان الذي يتم تخزينه فيه يرفع درجة حرارته بدرجة عالية جدًا ، حتى إذا كان هناك بالفعل مصدر للحرارة.

في ظل هذه الظروف ، يعمل ببساطة كوقود يؤجج النيران بل ويفجر حاويته. عند الاحتراق ، يطلق أبخرة يمكن أن تؤثر على الصحة وتسبب الاختناق.

الأسباب الأخرى لاشتعال كحول الأيزو أميل هي الاختلاط أو التفاعل مع مواد مثل: البركلورات ، البيروكسيدات ، البروم ، الفلور ، هيدرات المعادن ، الأحماض القوية ، الأمينات الأليفاتية ، إلخ.

الصحة

عند ملامسته للجلد يمكن أن يسبب تهيجًا وجفافًا. ومع ذلك ، تكون الأعراض أكثر خطورة إذا تم استنشاقها لفترة طويلة (سعال وحروق في الأنف والحلق والرئتين) ، أو في حالة البلع (صداع ، غثيان ، إسهال ، قيء ، دوار ، وفقدان للوعي).

وأخيرًا ، عندما تصل إلى العين ، فإنها تزعجهم ويمكن أن تلحق الضرر بهم بشكل لا رجعة فيه. لحسن الحظ ، تسمح رائحة "الكمثرى الكحولية" باكتشافها في حالة حدوث تسرب أو انسكاب ؛ بالإضافة إلى ذلك ، فهو مركب يجب التعامل معه باحترام.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ويكيبيديا. (2019). كحول الإيزوأميل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). كحول الإيزوأميل. قاعدة بيانات PubChem. CID = 31260. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. تشانغ يو ومحمد مأمون. (17 سبتمبر 2008). استخلاص حمض الفوسفوريك من محاليل النترات بكحول الأيزو أميل. استخراج المذيبات وتبادل الأيونات المجلد 6 ، 1988 - الإصدار 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. وزارة الصحة في نيو جيرسي. (2008). كحول الإيزوأميل.. تم الاسترجاع من: nj.gov
8. كات تشيم (2019). كحول الإيزوأميل. تم الاسترجاع من: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (SF). كحول الإيزوأميل. تم الاسترجاع من: chemoxy.com