- تركيب الكحوليات
- الطابع البرمائي
- هيكل R.
- الخصائص الفيزيائية والكيميائية
- نقطة الغليان
- قدرة المذيبات
- أمفوتريكسم
- التسمية
- اسم شائع
- نظام IUPAC
- نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
- ترطيب الألكينات
- عملية أوكسو
- تخمير الكربوهيدرات
- التطبيقات
- مشروبات
- المواد الخام الكيميائية
- المذيبات
- الوقود
- مطهرات
- استخدامات اخرى
- المراجع
و الكحول هي المركبات العضوية التي تتميز جود مجموعة الهيدروكسيل (-OH) منضما إلى الكربون المشبعة، أي كربون مرتبط بأربع ذرات بواسطة روابط مفردة (بدون روابط مزدوجة أو ثلاثية).
الصيغة العامة لهذه المجموعة الواسعة والمتعددة من المركبات هي ROH. لكي تُعتبر كحولًا بالمعنى الكيميائي الصارم ، يجب أن تكون مجموعة OH هي الأكثر تفاعلًا في التركيب الجزيئي. من المهم أن تكون قادرًا على القول ، من بين عدة جزيئات بها مجموعات OH ، أي منها عبارة عن كحول.
المصدر: المشروبات الكحولية. بيكساباي
يعد الكحول الإيثيلي أو الإيثانول ، CH 3 CH 2 OH ، أحد الكحولات المثالية والأكثر شهرة في الثقافة الشعبية. اعتمادًا على أصلها الطبيعي ، وبالتالي بيئتها الكيميائية ، يمكن أن تنتج مخاليطها مجموعة غير محدودة من النكهات ؛ البعض ، حتى أنه يظهر تغييرات إيجابية في الحنك مع هروب السنين.
إنها خليط من المركبات العضوية وغير العضوية مع الكحول الإيثيلي ، مما يؤدي إلى استهلاكها في المناسبات الاجتماعية والدينية منذ أوقات ما قبل المسيح ؛ مثل نبيذ العنب ، أو مع أكواب تُقدم للاحتفال ، بالإضافة إلى اللكمات ، والحلوى ، والبانيتون ، إلخ.
إن التمتع بهذه المشروبات باعتدال هو نتيجة للتآزر بين الكحول الإيثيلي والمصفوفة الكيميائية المحيطة به ؛ بدونها ، باعتبارها مادة نقية ، تصبح خطيرة للغاية وتؤدي إلى سلسلة من العواقب الصحية السلبية.
ولهذا السبب فإن استهلاك الخلائط المائية من CH 3 CH 2 OH ، مثل تلك التي يتم شراؤها في الصيدليات لأغراض التطهير ، يمثل خطرًا كبيرًا على الجسم.
الكحولات الأخرى التي تحظى بشعبية كبيرة هي المنثول والجلسرين. تم العثور على الأخير ، وكذلك الإريثرول ، كمادة مضافة في العديد من الأطعمة لتحليتها وحفظها أثناء التخزين. هناك كيانات حكومية تملي الكحوليات التي يمكن استخدامها أو استهلاكها دون آثار جانبية.
مع ترك الاستخدام اليومي للكحوليات ، فهي كيميائيًا مواد متعددة الاستخدامات ، لأنه بدءًا منها ، يمكن تصنيع المركبات العضوية الأخرى ؛ لدرجة أن بعض المؤلفين يعتقدون أنه مع وجود العشرات منهم ، يمكن إنشاء جميع المركبات اللازمة للعيش في جزيرة صحراوية.
تركيب الكحوليات
تحتوي الكحولات على صيغة عامة من ROH. ترتبط مجموعة OH بمجموعة الألكيل R ، التي يختلف هيكلها من كحول إلى آخر. تكون الرابطة بين R و OH من خلال رابطة تساهمية واحدة ، R-OH.
تُظهر الصورة التالية ثلاثة تراكيب عامة للكحوليات ، مع الأخذ في الاعتبار أن ذرة الكربون مشبعة ؛ أي أنها تشكل أربع روابط بسيطة.
المصدر: التركيب العام للكحول. Secalinum ، من ويكيميديا كومنز
كما يتضح ، يمكن أن يكون R أي هيكل عظمي كربوني طالما أنه لا يحتوي على بدائل أكثر تفاعلًا من مجموعة OH.
بالنسبة لحالة الكحول الأولي ، أولاً ، ترتبط مجموعة OH بكربون أولي. يمكن التحقق من ذلك بسهولة من خلال ملاحظة أن الذرة الموجودة في وسط رباعي الوجوه الأيسر مرتبطة بواحد R واثنين من H.
يتم التحقق من الكحول الثانوي ، 2º ، مع كربون رباعي الوجوه في المركز مرتبط الآن بمجموعتين R وواحدة H.
وأخيرًا ، هناك كحول ثلاثي ، ثالثًا ، مع الكربون المرتبط بثلاث مجموعات R.
الطابع البرمائي
اعتمادًا على نوع الكربون المرتبط بـ OH ، هناك تصنيف للكحولات الأولية والثانوية والثالثية. في رباعي السطوح ، تم بالفعل تفصيل الاختلافات الهيكلية بينهما. لكن جميع الكحوليات ، بغض النظر عن تركيبتها ، تشترك في شيء مشترك: الطابع البرمائي.
لا تحتاج إلى معالجة بنية لتلاحظها ، فقط صيغتها الكيميائية ROH. تتكون مجموعة الألكيل بشكل شبه كامل من ذرات الكربون ، "مجمعة" هيكل عظمي كاره للماء ؛ أي أنه يتفاعل بشكل ضعيف جدًا مع الماء.
من ناحية أخرى ، يمكن لمجموعة OH تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، وبالتالي فهي محبة للماء ؛ أي يحب الماء أو له صلة وثيقة به. لذا ، فإن الكحوليات لها عمود فقري كاره للماء ، مرتبط بمجموعة محبة للماء. هم قطبيون وقطبيون في نفس الوقت ، وهو نفس القول بأنهم مواد برمائية.
R-OH
(مسعور) - (ماء)
كما سيتم شرحه في القسم التالي ، تحدد الطبيعة البرمائية للكحولات بعض خواصها الكيميائية.
هيكل R.
يمكن أن تحتوي مجموعة الألكيل R على أي هيكل ، ومع ذلك فهي مهمة لأنها تسمح بفهرسة الكحوليات.
على سبيل المثال ، يمكن أن تكون R سلسلة مفتوحة ، كما هو الحال مع الإيثانول أو البروبانول ؛ متفرعة ، مثل كحول تي بيوتيل ، (CH 3) 2 CHCH 2 OH ؛ يمكن أن يكون دوريًا ، كما هو الحال في سيكلوهكسانول ؛ أو يمكن أن تحتوي على حلقة عطرية ، كما هو الحال في كحول البنزيل ، (C 6 H 5) CH 2 OH ، أو في 3-Phenylpropanol ، (C 6 H 5) CH 2 CH 2 CH 2 OH.
قد تحتوي سلسلة R أيضًا على بدائل مثل الهالوجينات أو الروابط المزدوجة ، مثل الكحولات 2-كلورو إيثانول و 2-بوتين-1-أول (CH 3 CH 2 = CHCH 2 OH).
بالنظر إلى بنية R ، يصبح تصنيف الكحوليات معقدًا. لهذا السبب ، فإن التصنيف المبني على بنيتها (الكحوليات الأول والثاني والثالث) أبسط ولكنه أقل تحديدًا ، على الرغم من أنه كافٍ لشرح تفاعل الكحولات.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
نقطة الغليان
المصدر: جسور الهيدروجين في الكحولات. Yikrazuul ، من ويكيميديا كومنز
واحدة من الخصائص الرئيسية للكحوليات هي أنها ترتبط من خلال الروابط الهيدروجينية.
في الصورة أعلاه ، يمكنك أن ترى كيف يشكل جزيء ROH روابط هيدروجينية مع بعضها البعض. بفضل هذا ، عادة ما تكون الكحول سوائل ذات نقاط غليان عالية.
على سبيل المثال ، يحتوي الكحول الإيثيلي على درجة غليان 78.5 درجة مئوية. تزداد هذه القيمة كلما زاد وزن الكحول ؛ أي أن المجموعة R لديها كتلة أو عدد ذرات أكبر. وهكذا ، فإن كحول ن-بيوتيل ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ، له نقطة غليان 97 درجة مئوية ، أقل بقليل من الماء.
الجلسرين هو أحد الكحولات التي تحتوي على أعلى درجة غليان: 290 درجة مئوية.
لماذا ا؟ لأن ليس فقط كتلة أو هيكل R يؤثران ، ولكن أيضًا على عدد مجموعات OH. يحتوي الجلسرين على ثلاثة OH في بنيته: (H O) CH 2 CH (OH) CH 2 (OH). هذا يجعلها قادرة على تكوين العديد من الروابط الهيدروجينية وإحكام ربط جزيئاتها ببعضها البعض.
من ناحية أخرى ، تكون بعض الكحوليات صلبة في درجة حرارة الغرفة ؛ مثل الجلسرين عند درجة حرارة أقل من 18 درجة مئوية. لذلك ، فإن القول بأن جميع الكحول مواد سائلة غير صحيح.
قدرة المذيبات
من الشائع جدًا في المنازل استخدام كحول الأيزوبروبيل لإزالة البقعة التي يصعب إزالتها على السطح. ترجع سعة المذيب هذه ، المفيدة جدًا للتخليق الكيميائي ، إلى طابعها البرمائي الموضح سابقًا.
تتميز الدهون بكونها كارهة للماء: لذلك يصعب إزالتها بالماء. ومع ذلك ، على عكس الماء ، فإن الكحوليات لها جزء كاره للماء في بنيتها.
وهكذا ، تتفاعل مجموعة الألكيل R مع الدهون ، بينما تشكل مجموعة OH روابط هيدروجينية مع الماء ، مما يساعد على إزاحتها.
أمفوتريكسم
يمكن أن تتفاعل الكحوليات كأحماض وقواعد ؛ أي أنها مواد مذبذبة. يتم تمثيل ذلك بالمعادلتين الكيميائيتين التاليتين:
ROH + H + => ROH 2 +
ROH + OH - => RO -
RO - هي الصيغة العامة لما يعرف بألكوكسيد.
التسمية
هناك طريقتان لتسمية الكحوليات ، يعتمد تعقيدها على بنيتها.
اسم شائع
يمكن استدعاء الكحوليات بأسمائها الشائعة. و هو؟ لهذا ، يجب أن يكون اسم المجموعة R معروفًا ، والتي تضاف إليها النهاية -ico ، وتسبقها كلمة "كحول". على سبيل المثال ، CH 3 CH 2 CH 2 OH عبارة عن كحول بروبيل.
أمثلة أخرى هي:
-CH 3 OH: كحول الميثيل
- (CH 3) 2 CHCH 2 OH: كحول أيزوبيوتيل
- (CH 3) 3 COH: كحول ثلاثي بيوتيل
نظام IUPAC
بالنسبة للأسماء الشائعة ، يجب أن تبدأ بتحديد R. وميزة هذا النظام أنه أكثر دقة من الآخر.
R ، كونها هيكل عظمي كربوني ، قد يكون لها فروع أو عدة سلاسل ؛ أطول سلسلة ، أي التي تحتوي على ذرات كربون أكثر ، هي السلسلة التي ستُطلق عليها اسم الكحول.
إلى اسم ألكان أطول سلسلة ، تتم إضافة النهاية "l". هذا هو السبب في أن CH 3 CH 2 OH يسمى الإيثانول (CH 3 CH 2 - + OH).
بشكل عام ، يجب أن يكون لدى OH أقل تعداد ممكن. على سبيل المثال ، يسمى BrCH 2 CH 2 CH 2 (OH) CH 3 4-Bromo-2-butanol ، وليس 1-Bromo-3-butanol.
نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
ترطيب الألكينات
تنتج عملية تكسير الزيت خليطًا من الألكينات من أربع أو خمس ذرات كربون ، والتي يمكن فصلها بسهولة.
يمكن تحويل هذه الألكينات إلى كحول عن طريق الإضافة المباشرة للماء أو عن طريق تفاعل الألكين مع حامض الكبريتيك ، متبوعًا بإضافة الماء الذي يشق الحمض ، الذي ينشأ عنه الكحول.
عملية أوكسو
في وجود محفز مناسب ، تتفاعل الألكينات مع أول أكسيد الكربون والهيدروجين لتوليد الألدهيدات. يمكن بسهولة اختزال الألدهيدات إلى كحول عن طريق تفاعل الهدرجة التحفيزي.
غالبًا ما يكون هناك تزامن لعملية oxo بحيث يكون تقليل الألدهيدات متزامنًا تقريبًا مع تكوينها.
المحفز الأكثر استخدامًا هو dicobalt octocarbonyl ، والذي يتم الحصول عليه من خلال التفاعل بين الكوبالت وأول أكسيد الكربون.
تخمير الكربوهيدرات
لا يزال تخمر الكربوهيدرات عن طريق الخميرة ذا أهمية كبيرة في إنتاج الإيثانول والكحوليات الأخرى. تأتي السكريات من قصب السكر أو النشا الذي يتم الحصول عليه من حبوب مختلفة. لهذا السبب ، يُطلق على الإيثانول أيضًا اسم "كحول الحبوب"
التطبيقات
مشروبات
على الرغم من أنها ليست الوظيفة الرئيسية للكحوليات ، إلا أن وجود الإيثانول في بعض المشروبات يعد أحد أكثر المعارف شيوعًا. وهكذا ، فإن الإيثانول ، وهو نتاج تخمير قصب السكر والعنب والتفاح وما إلى ذلك ، موجود في العديد من المشروبات للاستهلاك الاجتماعي.
المواد الخام الكيميائية
- يستخدم الميثانول في إنتاج الفورمالديهايد من خلال الأكسدة التحفيزية. يستخدم الفورمالديهايد في صناعة البلاستيك والدهانات والمنسوجات والمتفجرات وما إلى ذلك.
- يستخدم البوتانول في إنتاج إيثانوات البوتان ، وهو إستر يستخدم كمنكهة في صناعة المواد الغذائية وفي صناعة الحلويات.
- يستخدم كحول الأليل في إنتاج الإسترات ، بما في ذلك دياليل فثالات وديليل إيزوفثالات ، والتي تعمل كمونومرات.
- يستخدم الفينول في إنتاج الراتنجات ، وصناعة النايلون ، ومزيلات العرق ، ومستحضرات التجميل ، إلخ.
- تستخدم الكحولات ذات السلسلة المستقيمة من 11-16 ذرة كربون كمواد وسيطة للحصول على مواد ملدنة ؛ على سبيل المثال ، كلوريد البوليفينيل.
- تستخدم الكحولات الدهنية كمادة وسيطة في تركيب المنظفات.
المذيبات
- يستخدم الميثانول كمذيب للطلاء وكذلك 1-بيوتانول وكحول ايزوبوتيل.
- يستخدم الكحول الإيثيلي كمذيبات للعديد من المركبات غير القابلة للذوبان في الماء ، ويستخدم كمذيب في الدهانات ومستحضرات التجميل ، إلخ.
- تستخدم الكحولات الدهنية كمذيبات في صناعة النسيج والملونات والمنظفات والدهانات. يستخدم Isobutanol كمذيب في مواد الطلاء والدهانات والمواد اللاصقة.
الوقود
- يستخدم الميثانول كوقود في محركات الاحتراق الداخلي ومادة مضافة للبنزين لتحسين الاحتراق.
- يستخدم الكحول الإيثيلي مع الوقود الأحفوري في السيارات. تحقيقا لهذه الغاية ، تتجه مناطق واسعة من البرازيل إلى زراعة قصب السكر لإنتاج الكحول الإيثيلي. هذا الكحول لديه ميزة إنتاج ثاني أكسيد الكربون فقط أثناء احتراقه.
عندما يتم حرق الكحول الإيثيلي ، فإنه ينتج لهبًا نظيفًا لا يدخن ، وهذا هو سبب استخدامه كوقود في المطابخ الميدانية.
- يتم إنتاج الكحول المُحلى عن طريق دمج الميثانول أو الإيثانول مع أسيتات الكالسيوم. يستخدم هذا الكحول كمصدر حرارة في المواقد الميدانية ، وبما أنه ينسكب فهو أكثر أمانًا من الكحوليات السائلة.
- يستخدم ما يسمى البيوبوتانول كوقود في النقل ، وكذلك كحول الأيزوبروبيل الذي يمكن استخدامه كوقود ؛ على الرغم من أنه لا ينصح باستخدامه.
مطهرات
يستخدم كحول الأيزوبروبيل بتركيز 70٪ كمطهر خارجي للقضاء على الجراثيم وتأخير نموها. وبالمثل ، يتم استخدام الكحول الإيثيلي لهذا الغرض.
استخدامات اخرى
يستخدم سيكلوهكسانول وميثيل سيكلوهكسانول في تشطيب المنسوجات ومعالجة الأثاث ومزيلات البقع.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- موريسون وبويد. (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعه الخامسة). أديسون ويسلي إيبيروأمريكانا.
- الدكتور جيه ايه كولابريت. (سادس). كحول. تم الاسترجاع من: colapret.cm.utexas.edu
- شراكة تعليم علم الأدوية الكحولي. (سادس). ما هو الكحول؟ جامعة ديوك. تم الاسترجاع من: sites.duke.edu
- Whittemore F. (بدون تاريخ). أنواع واستخدامات الكحول. تم الاسترجاع من: livestrong.com
- ويكيبيديا. (2018). كحول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org