الألدهيدات: التركيب والخصائص والاستخدامات والأمثلة - كيمياء - 2026

و الألدهيدات هي مركبات عضوية وجود صيغة RCHO العام. تمثل R سلسلة أليفاتية أو عطرية ؛ C إلى الكربون O للأكسجين و H إلى الهيدروجين. تتميز بوجود مجموعة كربونيل مثل الكيتونات والأحماض الكربوكسيلية ، وهذا هو سبب تسمية الألدهيدات أيضًا بمركبات الكربونيل.

تمنح مجموعة الكربونيل الألدهيد العديد من خصائصه. إنها مركبات تتأكسد بسهولة وهي شديدة التفاعل مع الإضافات المحبة للنووية. الرابطة المزدوجة لمجموعة كاربونيل (C = O) لها ذرتان تختلفان في شغفهما بالإلكترونات (الكهربية).

الهيكل العام للألدهيدات

يجذب الأكسجين الإلكترونات بقوة أكبر من الكربون ، لذلك تتحرك سحابة الإلكترون نحوها ، مما يجعل الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين قطبية بطبيعتها ، مع عزم ثنائي القطب كبير. هذا يجعل مركبات الألدهيدات القطبية.

ستؤثر قطبية الألدهيدات على خصائصها الفيزيائية. نقطة غليان الألدهيدات وقابليتها للذوبان في الماء أعلى من المركبات الكيميائية غير القطبية ذات الأوزان الجزيئية المماثلة ، مثل حالة الهيدروكربونات.

الألدهيدات التي تحتوي على أقل من خمس ذرات كربون قابلة للذوبان في الماء ، حيث تتشكل الروابط الهيدروجينية بين أكسجين مجموعة الكربونيل وجزيء الماء. ومع ذلك ، فإن زيادة عدد الكربون في سلسلة الهيدروكربون ينتج عنه زيادة في الجزء غير القطبي من الألدهيد ، مما يجعله أقل قابلية للذوبان في الماء.

لكن ما الذي يعجبهم ومن أين أتوا؟ على الرغم من أن طبيعتها تعتمد بشكل أساسي على مجموعة الكربونيل ، فإن بقية التركيب الجزيئي يساهم أيضًا كثيرًا في الكل. وبالتالي ، يمكن أن تكون من أي حجم ، صغيرة أو كبيرة ، أو حتى الجزيئات الكبيرة يمكن أن تحتوي على مناطق تسود فيها خاصية الألدهيدات.

وهكذا ، كما هو الحال مع جميع المركبات الكيميائية ، هناك ألدهيدات "لطيفة" وأخرى مرة أخرى. يمكن العثور عليها في مصادر طبيعية أو تصنيعها على نطاق واسع. من أمثلة الألدهيدات الفانيلين ، الموجود جدًا في الآيس كريم (الصورة العلوية) والأسيتالديهيد ، مما يضيف نكهة إلى المشروبات الكحولية.

التركيب الكيميائي

المصدر: بقلم NEUROtiker ، من ويكيميديا ​​كومنز

تتكون الألدهيدات من كاربونيل (C = O) ترتبط به ذرة الهيدروجين مباشرة. هذا يميزه عن المركبات العضوية الأخرى مثل الكيتونات (R ₂ C = O) والأحماض الكربوكسيلية (RCOOH).

تُظهر الصورة العلوية التركيب الجزيئي حول –CHO ، مجموعة فورميل. مجموعة الفورميل مسطحة لأن الكربون والأكسجين لهما تهجين sp ². هذا الاستواء يجعله عرضة للهجوم من قبل الأنواع المحبة للنووية ، وبالتالي يتأكسد بسهولة.

إلى ماذا تشير هذه الأكسدة؟ لتشكيل رابطة مع أي ذرة أخرى أكثر كهرسلبية من الكربون ؛ وفي حالة الألدهيدات فهو أكسجين. وهكذا ، يتأكسد الألدهيد إلى حمض الكربوكسيل - COOH. ماذا لو تم تقليل الألدهيد؟ سيتكون الكحول الأساسي ، ROH ، في مكانه.

يتم إنتاج الألدهيدات فقط من الكحولات الأولية: تلك التي تكون فيها مجموعة OH في نهاية السلسلة. بنفس الطريقة ، تكون مجموعة الفورميل دائمًا في نهاية سلسلة أو تبرز منها أو الحلقة كبديل (إذا كانت هناك مجموعات أخرى أكثر أهمية ، مثل -COOH).

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

كونها مركبات قطبية ، فإن نقاط انصهارها أعلى من تلك الموجودة في المركبات غير القطبية. جزيئات الألدهيد ليست قادرة على الترابط بين الجزيئات الهيدروجينية ، لأنها تحتوي فقط على ذرات كربون مرتبطة بذرات الهيدروجين.

بسبب ما سبق ، تحتوي الألدهيدات على نقاط غليان أقل من الكحوليات والأحماض الكربوكسيلية.

نقط الذوبان

فورمالديهايد -92 ؛ أسيتالديهيد -121 ؛ بروبيونالدهيد -81 ؛ ن بوتيرالديهيد -99 ؛ ن-فاليرالدهيد -91 ؛ كابروالدهيد - ؛ هيبتالدهيد - 42 ؛ فينيل أسيتالدهيد - ؛ بنزالديهايد -26.

نقطة الغليان

فورمالديهايد -21 ؛ أسيتالدهيد 20 ؛ بروبيونالديهيد 49 ؛ ن بوتيرالدهيد 76 ؛ ن-فاليرالدهيد 103 ؛ كابروالدهيد 131 ؛ هيبتالدهيد 155 ؛ فينيل أسيتالدهيد 194 ؛ 178ـ.

القابلية للذوبان في الماء معبراً عنها بـ جم / 100 جم من H.

الفورمالديهايد ، شديد الذوبان ؛ الأسيتالديهيد ، لانهائي. بروبيونالدهيد ، 16 ؛ ن بوتيرالدهيد ، 7 ؛ n-Valeraldehyde ، قليل الذوبان ؛ كابروالدهيد ، قابل للذوبان بشكل طفيف ؛ قليل الذوبان فينيل أسيتالدهيد ؛ بنزالديهايد 0.3.

تميل نقاط غليان الألدهيدات إلى الزيادة بشكل مباشر مع الوزن الجزيئي. على العكس من ذلك ، هناك ميل لتقليل قابلية ذوبان الألدهيدات في الماء مع زيادة وزنها الجزيئي. ينعكس هذا في الثوابت الفيزيائية للألدهيدات المذكورة للتو.

التفاعلية

تفاعل الأكسدة

يمكن أكسدة الألدهيدات إلى حمض الكربوكسيل المقابل في وجود أي من هذه المركبات: Ag (NH ₃) ₂ ، KMnO _{4 ،} أو K ₂ Cr ₂ O ₇.

التقليل من الكحوليات

يمكن هدرجة بمساعدة محفزات النيكل أو البلاتين أو البلاديوم. وهكذا ، فإن C = O تصبح C-OH.

التخفيض إلى الهيدروكربونات

في وجود Zn (Hg) أو HCl المركز أو NH ₂ NH _{2 ،} تفقد الألدهيدات مجموعة الكربونيل وتصبح هيدروكربونات.

إضافة محبة للنووية

هناك العديد من المركبات التي تمت إضافتها إلى مجموعة الكاربونيل ، من بينها: كواشف جرينيارد ، السيانيد ، مشتقات الأمونيا والكحول.

التسمية

المصدر: غابرييل بوليفار

أربعة ألدهيدات موضحة في الصورة أعلاه. كيف يتم تسميتهم؟

نظرًا لأنها كحول أولية مؤكسدة ، يتم تغيير اسم الكحول من -ol إلى -al. وهكذا ، يسمى الميثانول (CH ₃ OH) إذا تأكسد إلى CH ₃ CHO ميثانال (فورمالديهايد) ؛ CH ₃ CH ₂ CHO إيثانال (أسيتالديهيد) ؛ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO بروبانال و CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO بيوتانال.

تحتوي جميع الألدهيدات المسماة حديثًا على المجموعة -CHO في نهاية السلسلة. عندما يتم العثور عليها في كلا الطرفين ، كما في A ، فإن النهاية -to تكون مسبوقة بـ di-. نظرًا لأن A يحتوي على ستة ذرات كربون (عد تلك الخاصة بمجموعتي الفورميل) ، فإنه مشتق من 1-هيكسانول وبالتالي فإن اسمه هو: الهكسان الهاتفي.

عندما يكون هناك بديل ، مثل شق ألكيل ، أو رابطة مزدوجة أو ثلاثية ، أو هالوجين ، يتم سرد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية مع إعطاء رقم 1 - CHO. وهكذا ، يُطلق على الألدهيد B: 3-iodohexanal.

ومع ذلك ، في الألدهيدات C و D ، ليس للمجموعة -CHO الأولوية لتحديد هذه المركبات من الآخرين. C هو ألكان حلقي ، بينما D هو بنزين ، وكلاهما مع استبدال H2 بمجموعة فورميل.

في نفوسهم ، حيث أن الهيكل الرئيسي دوري ، فإن مجموعة الفورميل تسمى كاربالديهيد. وهكذا ، فإن C هي cyclohexanecarbaldehyde ، و D هي benzenecarbaldehyde (المعروف باسم benzaldehyde).

التطبيقات

توجد الألدهيدات في الطبيعة قادرة على إضفاء نكهات ممتعة ، مثل حالة السينمالدهيد المسؤولة عن النكهة المميزة للقرفة. هذا هو السبب في أنها غالبًا ما تستخدم كنكهات صناعية في العديد من المنتجات مثل الحلوى أو الطعام.

الفورمالديهايد

الفورمالديهايد هو أكثر الألدهيد إنتاجًا صناعيًا. يستخدم الفورمالديهايد الناتج عن أكسدة الميثانول في محلول 37٪ من الغاز في الماء ، تحت اسم الفورمالين. ويستخدم هذا في دباغة الجلود وفي حفظ الجثث وتحنيطها.

كما يستخدم الفورمالديهايد كمبيد للجراثيم ومبيد للفطريات ومبيد حشري للنباتات والخضروات. ومع ذلك ، فإن أكبر فائدة لها هي المساهمة في إنتاج مادة بوليمرية. يتم تصنيع البلاستيك المسمى الباكليت من خلال التفاعل بين الفورمالديهايد والفينول.

الباكليت

الباكليت هو بوليمر شديد الصلابة بهيكل ثلاثي الأبعاد يستخدم في العديد من الأواني المنزلية مثل مقابض الأواني والمقالي وآلات صنع القهوة والسكاكين وما إلى ذلك.

البوليمرات التي تشبه الباكليت مصنوعة من الفورمالديهايد مع مركبات اليوريا والميلامين. تستخدم هذه البوليمرات ليس فقط كلدائن ، ولكن أيضًا كغراء لاصقة ومواد طلاء.

خشب رقائقي

الخشب الرقائقي هو الاسم التجاري لمادة مكونة من صفائح رقيقة من الخشب مرتبطة ببوليمرات منتجة من الفورمالديهايد. يتم تصنيع العلامات التجارية Formica و Melmac بمشاركة الأخير. الفورميكا مادة بلاستيكية تستخدم في طلاء الأثاث.

يستخدم بلاستيك الميلماك في صناعة الأطباق ، والأكواب ، والأكواب ، إلخ. الفورمالديهايد هو المادة الخام لتخليق مركب ميثيلين - ثنائي فينيل - ثنائي أيزوسيانات (MDI) ، وهو مقدمة لمادة البولي يوريثين.

البولي يوريثين

يستخدم البولي يوريثين كعازل في الثلاجات والمجمدات ، وتنجيد الأثاث ، والمراتب ، والطلاء ، والمواد اللاصقة ، والنعال ، إلخ.

بوتيرالدهيد

بوتيرالديهايد هو السلائف الرئيسية لتخليق 2-إيثيل هكسانول ، والذي يستخدم كملدنات. له رائحة التفاح اللطيفة التي تسمح باستخدامه في الطعام كنكهة.

كما أنها تستخدم لإنتاج مسرعات المطاط. يتدخل ككاشف وسيط في تصنيع المذيبات.

أسيتالديهيد

تم استخدام الأسيتالديهيد في إنتاج حمض الأسيتيك. لكن وظيفة الأسيتالدهيد هذه قد تضاءلت من حيث الأهمية ، حيث تم استبدالها بواسطة عملية الكاربونيل للميثانول.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

الألدهيدات الأخرى هي سلائف للكحولات المؤكسدة ، والتي تستخدم في إنتاج المنظفات. يتم تحضير ما يسمى بالكحول المؤكسد عن طريق إضافة أول أكسيد الكربون والهيدروجين إلى الأولفين للحصول على ألدهيد. وأخيرًا يتم هدرجة الألدهيد للحصول على الكحول.

تُستخدم بعض الألدهيدات في صناعة العطور ، كما هو الحال مع شانيل رقم 5. العديد من الألدهيدات ذات المنشأ الطبيعي لها روائح لطيفة ، على سبيل المثال: الهبتانال برائحة العشب الأخضر ؛ الثماني رائحة البرتقال. اللوني رائحة الورد والسترال رائحة الجير.

أمثلة على الألدهيدات

جلوتارالدهيد

المصدر: بقلم Jynto ، من ويكيميديا ​​كومنز

يحتوي الجلوتارالدهيد على مجموعتين من الفورميل في هيكله عند كلا الطرفين.

يتم تسويقه تحت اسم Cidex أو Glutaral ، ويستخدم كمطهر لتعقيم الأدوات الجراحية. يتم استخدامه في علاج الثآليل على القدمين ، ويتم استخدامه كسائل. كما أنها تستخدم كعامل تثبيت الأنسجة في مختبرات علم الأنسجة وعلم الأمراض.

بنزالديهايد

إنه أبسط ألدهيد عطري يتكون من حلقة بنزين حيث ترتبط مجموعة الفورميل.

يوجد في زيت اللوز ، ومن ثم رائحته المميزة تسمح باستخدامه كنكهة طعام. علاوة على ذلك ، يتم استخدامه في تخليق المركبات العضوية المتعلقة بتصنيع الأدوية وفي صناعة البلاستيك.

جليسيرالدهيد

إنه سكر ألدوتريوز مكون من ثلاث ذرات كربون. له اثنين من الايزومرات تسمى D و L. enantiomers.Glyceraldehyde هو أول أحادي السكاريد يتم الحصول عليه في عملية التمثيل الضوئي خلال المرحلة المظلمة (دورة كالفين).

جليسيرالديهيد -3 فوسفات

المصدر: جينتو وبن ميلز

توضح الصورة العلوية بنية جليسيرالديهيد -3 فوسفات. الكرات الحمراء بجانب الصفراء تتوافق مع مجموعة الفوسفات ، بينما الكرات السوداء هي الهيكل الكربوني. الكرة الحمراء المرتبطة بالكرة البيضاء هي مجموعة OH ، ولكن عندما تكون مرتبطة بالكرة السوداء والأخيرة بالكرة البيضاء ، فهي مجموعة CHO.

يشارك Glyceraldehyde-3-phosphate في تحلل السكر ، وهي عملية التمثيل الغذائي التي يتحلل فيها الجلوكوز إلى حمض البيروفيك مع إنتاج ATP ، وهو خزان طاقة للكائنات الحية. بالإضافة إلى إنتاج NADH ، وهو عامل اختزال بيولوجي.

في تحلل السكر ، ينشأ جليسيرالديهيد -3 فوسفات وثنائي هيدروأسيتون من انقسام D-fructose-1-6-bisphosphate

يشارك Glyceraldehyde-3-phosphate في عملية التمثيل الغذائي المعروفة باسم دورة البنتوز. في هذا ، يتم إنشاء NADPH ، وهو مخفض بيولوجي مهم.

11-رابطة الدول المستقلة- شبكية العين

المصدر: Pixabay.

Β-carotene هو صبغة طبيعية موجودة في الخضروات المختلفة ، وخاصة الجزر. يتعرض لانهيار مؤكسد في الكبد ، وبالتالي يتحول إلى كحول الريتينول أو فيتامين أ. تشكل أكسدة فيتامين أ والتشابه اللاحق لإحدى روابطه المزدوجة ألدهيد الشبكية 11-cis.

فوسفات بيريدوكسال (فيتامين ب 6)

المصدر: جينتو وبن ميلز.

إنها مجموعة صناعية مرتبطة بالعديد من الإنزيمات ، وهي الشكل النشط لفيتامين B6 وتشارك في عملية تخليق الناقل العصبي المثبط GABA.

أين توجد مجموعة الفورميل في هيكلك؟ لاحظ أن هذا يختلف عن باقي المجموعات المرتبطة بالحلقة العطرية.

ساليسيل ألدهيد

وهي مادة خام لتخليق حمض أسيتيل الساليسيليك ، وهو دواء مسكن وخافض للحرارة يعرف باسم الأسبرين.

المراجع

1. روبرت سي نيومان الابن الفصل 13 ، مركبات الكربونيل: الكيتونات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.. مأخوذة من: chem.ucr.edu
2. جيرمان فرنانديز. (14 سبتمبر 2009). تسمية الألدهيدات. مأخوذة من: quimicaorganica.net
3. TW جراهام سولومونز ، كريغ ب. فريهل. الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة ، ص 729-731) وايلي بلس.
4. جيري مارش وويليام هـ. براون. (31 ديسمبر 2015). ألدهيد. مأخوذة من: britannica.com
5. ويكيبيديا. (2018). الألدهيدات. مأخوذة من:
6. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1990). الكيمياء العضوية الإصدار الخامس. افتتاحية أديسون ويسلي Iberoamericana.
7. كاري ، FA (2006). الكيمياء العضوية ، الطبعة السادسة. الافتتاحية ماك جراو هيل.
8. ماثيوز ، تش.ك. ، فان هولد ، كي وإثرن ، كغ (2002). الكيمياء الحيوية. الطبعة الثالثة. نشر بيرسون أديسون ويسلي.