بيوتانال: الهيكل والخصائص والاستخدامات والمخاطر - كيمياء - 2026

و butanal هو سلسلة ألدهيد مفتوحة تتكون من أربع ذرات الكربون، ويناظر البوتان. إنه في الواقع ثاني أكثر أشكال البيوتان الهيدروكربوني المؤكسد بعد حمض الزبد. صيغته الجزيئية هي CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO ، حيث -CHO هي مجموعة الفورميل.

هذا الألدهيد ، وهو من أخف الألدهيد ، يتكون من سائل شفاف قابل للاشتعال وأقل كثافة من الماء. بالإضافة إلى ذلك ، فهو قابل للذوبان في الماء وقابل للامتزاج مع معظم المذيبات العضوية ؛ لذلك يمكن استخدامه للحصول على مخاليط عضوية أحادية الطور.

جزيء بوتانال أو بوتيرالديهيد. المصدر: جينتو

يعطي وجود مجموعة الكاربونيل (المجموعة ذات الكرة الحمراء ، الصورة العلوية) قطبية كيميائية لجزيء بوتانال ، وبالتالي القدرة على تجربة تفاعل ثنائي القطب ثنائي القطب بين جزيئاته ؛ على الرغم من عدم تكوين روابط هيدروجينية بينهما.

ينتج عن هذا أن البوتانال يحتوي على نقاط غليان وانصهار أعلى من البيوتان ، ولكن أقل من تلك التي يقدمها كحول ن-بيوتيل.

يستخدم البيوتانال كمذيب وهو وسيط للحصول على العديد من المنتجات ؛ مثل مسرعات فلكنة المطاط والراتنجات والأدوية والكيماويات الزراعية.

البوتانال مركب سام يمكن أن يسبب عن طريق الاستنشاق التهابًا في الجهاز التنفسي العلوي والوذمة الرئوية والشعب الهوائية التي يمكن أن يكون لها عواقب مميتة.

هيكل البوتانال

لقد ذُكر للتو أن مجموعة الفورميل ، -CHO ، تمنح قطبية لجزيء بوتانال أو بوتيرالدهيد بسبب ارتفاع كهرسلبية ذرة الأكسجين. نتيجة لذلك ، يمكن أن تتفاعل جزيئاتها مع بعضها البعض من خلال قوى ثنائي القطب.

يظهر في الصورة العليا ، مع نموذج الكرات والقضبان ، أن جزيء البوتانال له بنية خطية. يحتوي الكربون في مجموعة –CHO على تهجين sp ² ، بينما يحتوي الكربون المتبقي على تهجين sp ³.

ليس هذا فحسب ، بل إنه مرن أيضًا ، ويمكن أن تدور روابطه على محاورها الخاصة ؛ وبالتالي ، يتم إنشاء المطابقات أو المطابقات المختلفة (نفس المركب ، ولكن مع تدوير روابطها).

المطابقون

توضح الصورة التالية هذه النقطة بشكل أفضل:

المطابقين بوتانال. المصدر: غابرييل بوليفار.

المطابق الأول (العلوي) يتوافق مع الجزيء في الصورة الأولى: مجموعة الميثيل على اليسار ، -CH ₃ ، والمجموعة -CHO ، في مواضع معاكسة لبعضهما البعض ؛ نقطة واحدة للأعلى والآخر لأسفل على التوالي.

وفي الوقت نفسه ، المطابق الثاني (السفلي) يتوافق مع الجزيء مع -CH ₃ و- CHO في مواضع خسوف ؛ أي أن كلاهما يشيران في نفس الاتجاه.

كلا المطابقين قابلين للتبديل بسرعة ، وبالتالي فإن جزيء البيوتانال يدور ويهتز باستمرار ؛ وأضاف حقيقة أنه يحتوي على ثنائي أقطاب دائم ، مما يسمح لتفاعلاته أن تكون قوية بما يكفي للغليان عند 74.8 درجة مئوية.

الخصائص

الأسماء الكيميائية

- بوتانال

- بويرالدهيد

-1- بوتنال

-بوتيرال

-N- بوتيرالديهايد.

الصيغة الجزيئية

C ₄ H ₈ O أو CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

مظهر جسماني

إنه سائل واضح وشفاف.

رائحة

رائحة مميزة ، نفاذة ، الألدهيد.

نقطة الغليان

167 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق (74.8 درجة مئوية).

نقطة الانصهار

-146 درجة فهرنهايت (-96.86 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

-8 درجة فهرنهايت (-22 درجة مئوية) زجاج مغلق.

الذوبان في الماء

7 جم / 100 مل عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للاختلاط مع الإيثانول والإيثر وأسيتات الإيثيل والأسيتون والتولوين والعديد من المذيبات العضوية الأخرى.

كثافة

0.803 جم / سم ³ عند 68 درجة فهرنهايت

كثافة بخار

2.5 (بالنسبة للهواء المأخوذ يساوي 1).

ضغط البخار

111 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

446 درجة فهرنهايت. 425 درجة فهرنهايت (21.8 درجة مئوية).

اللزوجة

0.45 c الوزن عند 20 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

2479.34 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

33.68 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

29.9 داين / سم عند 24 درجة مئوية.

عتبة الرائحة

0.009 جزء في المليون.

معامل الانكسار

1.3843 عند 20 درجة مئوية.

عزم ثنائي الاقطاب

2.72 د.

أطوال موجية (λ) لأقصى امتصاص في الماء

225 نانومتر و 282 نانومتر (ضوء فوق بنفسجي).

البلمرة

يمكن أن يتبلمر البوتانال عند ملامسته للقلويات أو الحمض ، وتكون البلمرة خطيرة.

التفاعلية

عند تعرضه للهواء يتأكسد مكونًا حمض الزبد. عند درجة حرارة 230 درجة مئوية ، يشتعل البوتانال تلقائيًا بالهواء.

تكاثف الدول

يمكن أن يتفاعل جزيئين من البيوتانال مع بعضهما البعض ، في وجود KOH ودرجة حرارة 6-8 درجة مئوية ، لتكوين المركب 2-إيثيل -3-هيدروكسي هكسانول. يسمى هذا النوع من المركب ألدول ، لأنه يحتوي في بنيته على مجموعة ألدهيد ومجموعة كحولية.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يمكن إنتاج البوتانال عن طريق نزع الهيدروجين التحفيزي لكحول ن-بيوتيل ؛ الهدرجة التحفيزية للكروتونالدهيد ؛ والتشكيل المائي للبروبيلين.

التطبيقات

صناعي

- بوتانال مذيب صناعي ، ولكنه أيضًا وسيط في تخليق المذيبات الأخرى ؛ على سبيل المثال 2-ethylhexanol و n-butanol و trimethylpropane.

- كما أنه يستخدم كوسيط في إنتاج الراتنجات الاصطناعية ، من بينها البولي فينيل بوتيرال ؛ مسرعات المطاط بالكبريت. تصنيع منتجات صيدلانية منتجات حماية المحاصيل؛ مبيدات حشرية؛ مضادات الأكسدة؛ مساعدات دباغة.

- يستخدم بوتانال كمادة خام لإنتاج الروائح الاصطناعية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه كعامل توابل للطعام.

الآخرين

- في الإنسان ، يستخدم البيوتانال كمؤشر حيوي يدل على الضرر التأكسدي الذي تعاني منه الدهون والبروتينات والأحماض النووية.

- تم استخدامه تجريبيا مع الفورمالين والغلوتارديهايد لمحاولة تقليل التليين الذي تعاني منه حوافر الماشية نتيجة تعرضها للماء والبول والبراز للماشية نفسها. النتائج التجريبية كانت ايجابية.

المخاطر

البوتانال مدمر للأغشية المخاطية في الجهاز التنفسي العلوي ، وكذلك لأنسجة الجلد والعينين.

عند ملامسته للجلد فإنه يسبب احمراراً وحروقاً. تحدث نفس الإصابات في العين ، مصحوبة بألم وتلف أنسجة العين.

يمكن أن يكون لاستنشاق البوتانال عواقب وخيمة ، حيث يمكن أن يؤدي إلى التهاب ووذمة في الحنجرة والشعب الهوائية ؛ أثناء وجوده في الرئتين ، ينتج التهاب رئوي كيميائي وذمة رئوية.

تشمل علامات التعرض المفرط: إحساس بالحرقان في الجهاز التنفسي العلوي ، والسعال ، والصفير عند التنفس ، مثل الصفير عند التنفس ؛ التهاب الحنجرة وضيق في التنفس والصداع والغثيان والقيء.

يمكن أن يكون الاستنشاق قاتلاً نتيجة تشنج الجهاز التنفسي.

يتسبب تناول البوتانال في إحساس "بالحرقان" في الجهاز الهضمي: تجويف الفم والبلعوم والمريء والمعدة.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1987). الكيمياء العضوية. (5 طبعة ^تا). افتتاحية أديسون ويسلي Iberoamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. بوبكيم. (2019). بوتانال. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. ويكيبيديا. (2019). بوتانال. تم الاسترجاع من: es.wikipedia.org
5. كتاب كيميائي. (2017). بوتانال. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
6. باسف. (مايو 2017). N- بوتيرالدهيد.. تم الاسترجاع من: solvents.basf.com