- خصائص الكربون الأولي
- الموقع والروابط
- عائق ستيري منخفض
- التفاعلية
- أنواع
- أمثلة
- الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية
- في الأمينات الخطية
- في هاليدات الألكيل
- المراجع
و الكربون الأساسي واحد هو أن في أي مركب، بغض النظر عن بيئته الجزيئية، شكل تصل إلى أقل ذرة كربون واحدة. يمكن أن تكون هذه الرابطة مفردة أو مزدوجة (=) أو ثلاثية (≡) ، طالما لا يوجد سوى ذرتين من الكربون متصلتين وفي مواقع متجاورة (منطقيًا).
تسمى مركبات الهيدروجين الموجودة على هذا الكربون الهيدروجين الأولي. ومع ذلك ، فإن الخصائص الكيميائية للهيدروجين الأولي والثانوي والثالث تختلف قليلاً وتخضع في الغالب للبيئات الجزيئية للكربون. ولهذا السبب ، عادةً ما يتم معالجة الكربون الأولي (1 درجة) بأهمية أكبر من الهيدروجين.
الكربون الأساسي في جزيء افتراضي. المصدر: غابرييل بوليفار.
وما هو شكل الكربون الأساسي؟ تعتمد الإجابة ، كما ذكرنا ، على بيئتك الجزيئية أو الكيميائية. على سبيل المثال ، تُظهر الصورة أعلاه الكربون الأساسي ، المحاط بدوائر حمراء ، في هيكل جزيء افتراضي (على الرغم من أنه حقيقي).
إذا نظرت بعناية ، ستجد أن ثلاثة منهم متطابقة ؛ بينما الثلاثة الآخرون مختلفون تمامًا. تتكون الثلاثة الأولى من مجموعات الميثيل ، -CH 3 (على يمين الجزيء) ، والآخرون هم مجموعات الميثيلول ، -CH 2 OH ، النتريل ، -CN ، والأميد ، RCONH 2 (على يسار الجزيء وتحته).
خصائص الكربون الأولي
الموقع والروابط
تم عرض ستة ذرات كربون أولية أعلاه ، مع عدم وجود تعليق بخلاف مواقعها والذرات أو المجموعات الأخرى المصاحبة لها. يمكن أن تكون في أي مكان في الهيكل ، وأينما كانت ، فإنها تشير إلى "نهاية الطريق" ؛ أي حيث ينتهي جزء من الهيكل العظمي. هذا هو السبب في أنها يشار إليها أحيانًا باسم الكربون الطرفي.
وبالتالي ، من الواضح أن مجموعات -CH 3 نهائية وأن الكربون الخاص بها هو 1 درجة. لاحظ أن هذا الكربون يرتبط بثلاثة هيدروجين (تم حذفه في الصورة) وبكربون واحد ، ليكمل الروابط الأربعة الخاصة بهم.
لذلك ، تتميز جميعها بوجود رابطة CC ، وهي رابطة يمكن أن تكون أيضًا مزدوجة (C = CH 2) أو ثلاثية (C≡CH). يظل هذا صحيحًا حتى لو كانت هناك ذرات أو مجموعات أخرى مرتبطة بهذه الكربونات ؛ تمامًا مثل الكربونات الثلاثة المتبقية 1 ° كربون في الصورة.
عائق ستيري منخفض
ذكر أن الكربون الأساسي هو المحطة الطرفية. من خلال الإشارة إلى نهاية امتداد الهيكل العظمي ، لا توجد ذرات أخرى تتداخل معها مكانيًا. على سبيل المثال ، يمكن لمجموعات -CH 3 التفاعل مع ذرات جزيئات أخرى ؛ لكن تفاعلاتها مع الذرات المجاورة لنفس الجزيء منخفضة. وينطبق الشيء نفسه على -CH 2 OH و -CN.
هذا لأنهم يتعرضون عمليا "للفراغ". لذلك ، فإنها تقدم بشكل عام عائقًا فائقًا منخفضًا بالنسبة لأنواع الكربون الأخرى (الثاني والثالث والرابع)
ومع ذلك ، هناك استثناءات ، نتاج بنية جزيئية بها الكثير من البدائل ، أو مرونة عالية ، أو ميل للانغلاق على نفسها.
التفاعلية
تتمثل إحدى عواقب العائق الستيري السفلي حول الكربون الأول في زيادة التعرض للتفاعل مع الجزيئات الأخرى. كلما قل عدد الذرات التي تسد مسار الجزيء المهاجم نحوها ، زاد احتمال رد فعلها.
لكن هذا صحيح فقط من وجهة النظر الجامدة. في الواقع العامل الأكثر أهمية هو العامل الإلكتروني. هذا هو ، ما هي بيئة 1 ° كربون.
ينقل الكربون المجاور للكربون الأساسي جزءًا من كثافة الإلكترون إليه ؛ ويمكن أن يحدث الشيء نفسه في الاتجاه المعاكس ، ويفضل نوعًا معينًا من التفاعل الكيميائي.
وبالتالي ، فإن العوامل الاستاتيكية والإلكترونية تفسر سبب كونها الأكثر تفاعلًا ؛ على الرغم من أنه لا توجد قاعدة تفاعل عالمية لجميع الكربون الأولي.
أنواع
تفتقر الكربونات الأولية إلى تصنيف جوهري. بدلاً من ذلك ، يتم تصنيفهم على أساس مجموعات الذرات التي ينتمون إليها أو التي يرتبطون بها ؛ هذه هي المجموعات الوظيفية. وبما أن كل مجموعة وظيفية تحدد نوعًا معينًا من المركبات العضوية ، فهناك أنواع كربون أولية مختلفة.
على سبيل المثال ، المجموعة -CH 2 OH مشتقة من الكحول الأساسي RCH 2 OH. لذلك تتكون الكحولات الأولية من 1 ° كربون مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ، -OH.
من ناحية أخرى ، لا يمكن ربط مجموعة النتريل ، -CN أو -CN ، إلا بشكل مباشر بذرة كربون بواسطة رابطة C-CN الفردية. وبهذه الطريقة ، لا يُتوقع وجود نيتريل ثانوي (R 2 CN) أو أقل بكثير من النيتريل (R 3 CN).
تحدث حالة مماثلة مع البديل المشتق من الأميد ، -CONH 2. يمكن أن تخضع لبدائل هيدروجين ذرة النيتروجين ؛ لكن الكربون الخاص به يمكن أن يرتبط فقط بكربون آخر ، وبالتالي سيتم اعتباره دائمًا أساسيًا ، C-CONH 2.
وفيما يتعلق بالمجموعة -CH 3 ، فهو بديل ألكيل لا يمكن ربطه إلا بكربون آخر ، وبالتالي فهو أساسي. إذا تم اعتبار مجموعة الإيثيل ، -CH 2 CH 3 ، من ناحية أخرى ، فسيتم ملاحظة أن CH 2 ، مجموعة الميثيلين ، عبارة عن 2 ° كربون لأنها مرتبطة بكربونين (C-CH 2 CH 3).
أمثلة
الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية
تم ذكر بعض الأمثلة على الكربون الأولي. بالإضافة إلى ذلك ، هناك زوج من المجموعات التالية: -CHO و -COOH ، تسمى فورميل وكربوكسيل ، على التوالي. الكربون في هاتين المجموعتين أساسي ، حيث سيشكلان دائمًا مركبات مع صيغ RCHO (الألدهيدات) و RCOOH (الأحماض الكربوكسيلية).
يرتبط هذا الزوج ارتباطًا وثيقًا ببعضه البعض بسبب تفاعلات الأكسدة التي تخضع لها مجموعة الفورميل للتحول إلى كربوكسيل:
RCHO => RCOOH
رد فعل يعاني منه الألدهيدات أو مجموعة -CHO إذا كان كبديل في جزيء.
في الأمينات الخطية
يعتمد تصنيف الأمينات حصريًا على درجة إحلال هيدروجين المجموعة -NH 2. ومع ذلك ، في الأمينات الخطية ، يمكن ملاحظة الكربون الأولي ، كما هو الحال في البروبانامين:
CH 3 -CH 2 -CH 2- NH 2
علما بأن CH 3 سوف يكون دائما الكربون 1ST، ولكن هذه المرة CH 2 على اليمين هو أيضا 1ST كما هو المستعبدين لوحيد للكربون وNH 2 مجموعة.
في هاليدات الألكيل
يتم إعطاء مثال مشابه جدًا للمثال السابق مع هاليدات الألكيل (وفي العديد من المركبات العضوية الأخرى). افترض البروموبروبان:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
في ذلك تبقى الكربون الأساسي كما هو.
في الختام ، تتجاوز ذرات الكربون 1 درجة نوع المركب العضوي (وحتى المعدني العضوي) ، لأنها يمكن أن تكون موجودة في أي منها ويتم تحديدها ببساطة لأنها مرتبطة بكربون واحد.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1987). الكيمياء العضوية. (5 طبعة تا). افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- أشينهورست ج. (16 يونيو 2010). الابتدائي والثانوي والثالث والرباعي في الكيمياء العضوية. ماجستير الكيمياء العضوية. تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com
- ويكيبيديا. (2019). الكربون الأساسي. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org