البيوتين: الخصائص والتركيب الكيميائي والاستخدامات - كيمياء - 2025

و بيوتين هو الاسم الذي يطلق على سلسلة من أربعة الايزومرات مع الصيغة الكيميائية C ₄ H ₈. إنها الألكينات أو الأوليفينات ، أي أن لها رابطة C = C مزدوجة في بنيتها. بالإضافة إلى ذلك ، فهي عبارة عن هيدروكربونات يمكن العثور عليها في حقول النفط أو نشأت عن طريق التكسير الحراري والحصول على منتجات ذات وزن جزيئي أقل.

تتفاعل الأيزومرات الأربعة مع الأكسجين لإطلاق الحرارة واللهب الأصفر. وبالمثل ، يمكن أن تتفاعل مع طيف واسع من الجزيئات الصغيرة التي تضيف إلى الرابطة المزدوجة.

المصدر: بن ميلز عبر ويكيبيديا

ولكن ما هي ايزومرات البيوتين؟ تمثل الصورة العلوية الهيكل مع الكرات البيضاء (الهيدروجين) والأسود (الكربون) لـ 1-بوتين. 1-بيوتين هو أبسط متزامر من C ₄ H ₈ الهيدروكربونية. لاحظ أن هناك ثماني كرات بيضاء وأربع كرات سوداء ، وهو ما يتوافق مع الصيغة الكيميائية.

الأيزومرات الثلاثة الأخرى هي رابطة الدول المستقلة و 2-بوتين ، وآيزو-بوتين. تظهر جميعها خصائص كيميائية متشابهة جدًا ، على الرغم من أن هياكلها تسبب اختلافات في الخصائص الفيزيائية (نقاط الانصهار والغليان ، والكثافة ، وما إلى ذلك). أيضًا ، تحتوي أطياف الأشعة تحت الحمراء على أنماط متشابهة من نطاقات الامتصاص.

بالعامية ، يُطلق على 1-بوتين اسم البيوتين ، على الرغم من أن 1-بوتين يشير فقط إلى أيزومر واحد وليس إلى اسم عام. هذه المركبات العضوية الأربعة عبارة عن غازات ، لكنها يمكن أن تسيل عند ضغوط عالية أو تتكثف (بل وتتبلور) مع انخفاض درجة الحرارة.

إنها مصدر للحرارة والطاقة ، وكواشف لتخليق المركبات العضوية الأخرى ، وقبل كل شيء ، ضرورية لتصنيع المطاط الصناعي بعد تخليق البوتادين.

خصائص البيوتين

الوزن الجزيئي الغرامي

56.106 جم / مول. هذا الوزن هو نفسه لجميع الأيزومرات ذات الصيغة C ₄ H ₈.

الجوانب المادية

إنه غاز عديم اللون وقابل للاشتعال (مثل الأيزومرات الأخرى) وله رائحة عطرية نسبيًا.

نقطة الغليان

نقاط غليان أيزومرات البيوتين هي كما يلي:

1- البيوتين: -6 درجة مئوية

Cis-2-بوتين: 3.7 درجة مئوية

ترانس -2 - بيوتين: 0.96 درجة مئوية

2-ميثيل بروبين: -6.9 درجة مئوية

نقطة الانصهار

1- البيوتين: -185.3 درجة مئوية

Cis-2-بوتين: -138.9 درجة مئوية

ترانس -2-بيوتين: -105.5 درجة مئوية

2-ميثيل بروبين: -140.4 درجة مئوية

الذوبان

البيوتين غير قابل للذوبان في الماء بسبب طبيعته غير القطبية. ومع ذلك ، فإنه يذوب تمامًا في بعض الكحوليات والبنزين والتولوين والإيثرات.

كثافة

0.577 عند 25 درجة مئوية. لذلك ، فهو أقل كثافة من الماء وفي وعاء سيكون فوقه.

التفاعلية

مثل أي ألكين ، فإن رباطه المزدوج عرضة لإضافة الجزيئات أو الأكسدة. هذا يجعل البيوتين وأيزومراته متفاعلة. من ناحية أخرى ، فهي مواد قابلة للاشتعال ، ولهذا تتفاعل مع الأكسجين الموجود في الهواء عند ارتفاع درجة حرارتها.

التركيب الكيميائي

في الصورة العليا ، يتم تمثيل هيكل 1-بوتين. إلى اليسار يمكنك رؤية موقع الرابطة المزدوجة بين الكربون الأول والثاني. يحتوي الجزيء على بنية خطية ، على الرغم من أن المنطقة المحيطة برابطة C = C مسطحة بسبب تهجين sp ² لهذه الكربونات.

إذا تم تدوير جزيء 1-بوتين بزاوية 180 درجة ، فسيكون له نفس الجزيء بدون أي تغييرات ظاهرة ، وبالتالي ، فإنه يفتقر إلى النشاط البصري.

كيف ستتفاعل جزيئاته؟ روابط CH و C = C و CC هي ذات طبيعة قطبية ، لذلك لا يتعاون أي منها في تكوين عزم ثنائي القطب. وبالتالي ، يجب أن تتفاعل جزيئات CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ عبر قوى تشتت لندن.

يشكل الطرف الأيمن من البيوتين ثنائيات أقطاب لحظية ، والتي على مسافة قصيرة تستقطب الذرات المجاورة لجزيء مجاور. من جانبها ، يتفاعل الطرف الأيسر من الرابطة C = C عن طريق تراكب الغيوم π واحدة فوق الأخرى (مثل رقاقات أو صفائح).

نظرًا لوجود أربع ذرات كربون تشكل الهيكل الجزيئي ، فإن تفاعلاتها بالكاد تكفي لأن تبلغ درجة غليان المرحلة السائلة -6 درجة مئوية.

الايزومرات الدستورية والهندسية

المصدر: غابرييل بوليفار

1-البيوتين له الصيغة الجزيئية C ₄ H ₈ ؛ ومع ذلك ، قد تحتوي المركبات الأخرى على نفس نسبة ذرات C و H في بنيتها.

كيف يكون ذلك ممكنا؟ إذا تمت ملاحظة بنية 1-بوتين عن كثب ، فيمكن استبدال البدائل الموجودة في الكربون C = C. ينتج هذا التبادل مركبات أخرى من نفس الهيكل العظمي. علاوة على ذلك ، يمكن أن يؤدي موضع الرابطة المزدوجة بين C-1 و C-2 إلى تحريك C-2 و C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ ، 2-بيوتين.

في 2-بوتين ، يمكن أن توجد ذرات H على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، والتي تتوافق مع الأيزومر الفراغي cis ؛ أو في اتجاه مكاني معاكس ، في الأيزومر الفراغي العابر. كلاهما يشكلان ما يعرف أيضًا باسم الأيزومرات الهندسية. الأمر نفسه ينطبق على مجموعات –CH ₃.

لاحظ أيضًا أنه إذا تركت ذرات H على جانب واحد في جزيء CH ₃ CH = CHCH ₃ ومجموعات CH _{3 من} ناحية أخرى ، فسيتم الحصول على أيزومر بني: CH ₂ = C (CH ₃) ₂ ، 2 - ميثيل بروبين (المعروف أيضًا باسم إيزو بيوتين).

هذه المركبات الأربعة لها نفس الصيغة C ₄ H ₈ لكن هياكل مختلفة. 1-بيوتين و 2-ميثيل بروبين ايزومرات بنيوية و cis و trans-2-Butene ، أيزومرات هندسية بينهما (ودستورية فيما يتعلق بالباقي).

المزيد

حرارة الاحتراق

من الصورة أعلاه ، أي من الأيزومرات الأربعة يمثل البنية الأكثر استقرارًا؟ يمكن العثور على الإجابة ، على سبيل المثال ، في درجات حرارة الاحتراق لكل منهم. عندما يتفاعل مع الأكسجين، وايزومير مع صيغة C ₄ H ₈ تتحول إلى CO ₂ الافراج عن المياه والحرارة:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

يكون الاحتراق طاردًا للحرارة ، لذا فكلما زاد إطلاق الحرارة ، زاد عدم استقرار الهيدروكربون. لذلك ، فإن أحد الأيزومرات الأربعة التي تطلق أقل حرارة عند الاحتراق في الهواء سيكون الأكثر استقرارًا.

درجات حرارة الاحتراق للأيزومرات الأربعة هي:

-1- البيوتين: 2717 كيلوجول / مول

-cis-2-بوتين: 2710 كيلوجول / مول

-ترانس -2-بيوتين: 2707 كيلوجول / مول

-2 ميثيل بروبين: 2700 كيلوجول / مول

لاحظ أن 2-Methylpropene هو الأيزومر الذي يعطي أقل حرارة. في حين أن 1-بوتين هو الذي يطلق المزيد من الحرارة ، مما يترجم إلى عدم استقرار أكبر.

التأثير المجسم والإلكتروني

يمكن استنتاج هذا الاختلاف في الاستقرار بين الايزومرات مباشرة من التركيب الكيميائي. وفقًا للألكينات ، فإن الشخص الذي يحتوي على المزيد من بدائل R يكتسب استقرارًا أكبر لرابطته المزدوجة. ومن ثم ، فإن 1-بوتين هو الأكثر تقلباً لأنه لا يكاد يحتوي على بديل (-CH ₂ CH ₃) ؛ أي أنه أحادي الاستبدال (RHC = CH ₂).

تختلف كل من رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة لـ 2-بوتين في الطاقة بسبب إجهاد جدار فان دير الناجم عن التأثير الفراغي. في أيزومر رابطة الدول المستقلة ، تتنافر مجموعتا CH ₃ الموجودة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة بعضهما البعض ، بينما في الأيزومر العابر ، تكون كل منهما بعيدة بما يكفي عن بعضها البعض.

ولكن لماذا إذن يعتبر 2-Methylpropene هو الأيزومر الأكثر استقرارًا؟ لأن التأثير الإلكتروني يتوسط.

في هذه الحالة ، على الرغم من أنه ألكين غير مستبدل ، فإن مجموعتي CH ₃ موجودة على نفس الكربون ؛ في وضع جوهري بالنسبة لبعضها البعض. تعمل هذه المجموعات على تثبيت الكربون في الرابطة المزدوجة من خلال إعطائها جزءًا من سحابة الإلكترون الخاصة بها (نظرًا لأنها أكثر حمضية نسبيًا بسبب وجود تهجين sp ²).

علاوة على ذلك ، في 2-بوتين ، يحتوي أيزوميران على 2º كربون فقط ؛ بينما يحتوي 2-ميثيلبروبين على ثالث كربون ، مع استقرار إلكتروني أكبر.

القوى بين الجزيئات

يتبع استقرار الأيزومرات الأربعة ترتيبًا منطقيًا ، لكن القوى الجزيئية لا تفعل ذلك. إذا تمت مقارنة درجة انصهارها وغليانها ، فسوف يتبين أنها لا تتبع نفس الترتيب.

من المتوقع أن يمثل trans-2-Butene أعلى قوى بين الجزيئات بسبب وجود تلامس سطحي أكبر بين جزيئين ، على عكس cis-2-Butene ، الذي يرسم هيكله العظمي C. ومع ذلك ، يغلي cis-2-Butene عند أعلى درجة الحرارة (3.7 درجة مئوية) ، من الايزومر العابر (0.96 درجة مئوية).

من المتوقع وجود نقاط غليان مماثلة لـ 1-بوتين و 2-ميثيل بروبين لأنهما متشابهان جدًا من الناحية الهيكلية. ومع ذلك ، في الحالة الصلبة ، يتغير الفرق جذريًا. 1 - يذوب البيوتين عند -185.3 درجة مئوية ، بينما يذوب 2-ميثيل بروبين عند -140.4 درجة مئوية.

بالإضافة إلى ذلك ، يذوب أيزومر cis-2-Butene عند -138.9 درجة مئوية ، عند درجة حرارة قريبة جدًا من 2-Methylpropenom ، مما قد يعني أنه في المادة الصلبة يقدمون ترتيبًا مستقرًا بشكل متساوٍ.

من هذه البيانات يمكن استنتاج أنه على الرغم من معرفة الهياكل الأكثر استقرارًا ، فإنها لا تلقي الضوء الكافي على معرفة كيفية عمل القوى بين الجزيئات في السائل ؛ وأكثر من ذلك ، في المرحلة الصلبة لهذه الايزومرات.

التطبيقات

- يمكن استخدام اللوتين ، نظرًا لحرارة الاحتراق ، كمصدر للحرارة أو الوقود. وبالتالي ، من المتوقع أن يسخن لهب 1-بوتين أكثر من الأيزومرات الأخرى.

- يمكن أن تستخدم كمذيبات عضوية.

- تعمل كمواد مضافة لرفع مستوى الأوكتان في البنزين.

- في إطار التوليف العضوي ، يشارك 1-بوتين في إنتاج مركبات أخرى مثل: أكسيد البيوتيلين ، 2-جلوتانول ، سكسينيميد وثالث بوتيل ميكابتان (يستخدم لإعطاء غاز الطهي رائحته المميزة). وبالمثل ، يمكن الحصول على البوتادين (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) من أيزومرات البيوتين ، التي يتم تصنيع المطاط الصناعي منها.

إلى جانب هذه التركيبات ، سيعتمد تنوع المنتجات على الجزيئات المضافة إلى الرابطة المزدوجة. على سبيل المثال ، يمكن تصنيع هاليدات الألكيل إذا تفاعلت مع الهالوجينات ؛ الكحولات ، إذا أضافوا الماء في وسط حمضي ؛ وثالث بيوتيل إسترات إذا أضافوا كحولات منخفضة الوزن الجزيئي (مثل الميثانول).

المراجع

1. فرانسيس إيه كاري. الكيمياء العضوية. الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة ، الصفحات 863-866). ماك جراو هيل.
2. ويكيبيديا. (2018). بوتين مأخوذة من: es.wikipedia.org
3. YPF. (يوليو 2017). بوتين لنا.. مأخوذة من: ypf.com
4. وليام ريوش. (5 مايو 2013). تفاعلات إضافة الألكينات. تم الاسترجاع من: 2.chemistry.msu.edu
5. بوبكيم. (2018). 1-بوتين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov