و حمض البنزيليك ، المعروف أيضا باسم حمض difenilglucólico أو 2-هيدروكسي-2،2-ثنائي حمض الخليك، هو مركب عضوي العطرية المستخدمة في تركيب المركبات مع مختلف المرافق. إنه حمض أحادي الكربوكسيل 2-هيدروكسي ، صيغته الكيميائية هي C14H12O3 (له حلقتان فينوليتان في هيكله) وله وزن جزيئي 228.25 جم / مول.
يستخدم عادة في الصناعة الكيميائية ، حيث يتم الحصول عليه كمسحوق بلوري مصفر ذو قابلية جيدة للذوبان في الكحولات الأولية وبنقطة غليان قريبة من 180 درجة مئوية.
هيكل حمض البنزيل (المصدر: Dschanz عبر ويكيميديا كومنز)
تم تصنيفه على أنه حمض "برونستيد". مما يعني أنه مركب قادر على التبرع بأيونات الهيدروجين لجزيء متقبل يعمل كقاعدة برونستيد.
تم توليفها لأول مرة في عام 1838 ، ومنذ ذلك الحين ، تم التعرف عليها على أنها "نموذج أولي" لفئة عامة من "إعادة الترتيب" الجزيئي لأغراض تركيبية مختلفة أو للبحث التجريبي ، بما في ذلك بعض تقنيات "التتبع" أو "التتبع". "مع النظائر.
يستخدم حمض البنزيل في صناعة المستحضرات الصيدلانية لتخليق الجليكولات الصيدلانية ، وهي مركبات تعمل كسواغات لنقل و "توصيل" الأدوية مثل الكليدنيوم ، والديلانتين ، والميبنزولات ، والفلوتروبيوم وغيرها.
بالإضافة إلى ذلك ، تم استخدامه أيضًا بنجاح كمعزز لمستحضرات التجميل الدوائية لعلاج حب الشباب والصدفية والبقع العمرية والتجاعيد وغيرها من الأمراض الجلدية الشائعة.
تخليق حمض البنزيل
تم الإبلاغ عن تخليق حمض البنزيل لأول مرة في عام 1838 ، عندما وصف فون ليبيج إعادة ترتيب تحويل مركب α-diketone العطري الشائع (بنزيل) إلى ملح حمض ألفا هيدروكسي (حمض البنزيل) ، الناجم عن أيون هيدروكسيد.
تفاعل "إعادة الترتيب" الجزيئي للبنزيل لإنتاج حمض البنزيل له علاقة بهجرة مجموعة أريل (بديل مشتق من مجموعة عطرية ، غالبًا هيدروكربون عطري) ، والذي يحدث بسبب وجود مركب أساسي.
تخليق حمض البنزيل (المصدر: MegaByte07 عبر ويكيميديا كومنز)
في ضوء حقيقة أن هذه العملية كانت على الأرجح واحدة من أولى تفاعلات إعادة الترتيب الجزيئي المعروفة ، فقد عملت آلية إعادة ترتيب حمض البنزيل بنزيل كنموذج للعديد من العمليات الأخرى في التخليق العضوي وفي مجال الكيمياء الفيزيائية العضوية.
في الوقت الحاضر ، يتم تحضير حمض البنزيل بشكل شائع من البنزيل أو الجاوي ، باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم كعامل "محفز". أثناء التفاعل ، يتشكل المركب الوسيط المعروف باسم "بنزيلات البوتاسيوم" ، وهو ملح كربوكسيلات ثابت.
التحميض بحمض الهيدروكلوريك للوسط الذي يحدث فيه هذا التفاعل هو الذي يعزز لاحقًا تكوين حمض البنزيل من بنزيلات البوتاسيوم. علاوة على ذلك ، تشير العديد من التقارير التجريبية أيضًا إلى أن التفاعل يتم تحت ظروف درجات حرارة عالية.
التحويل
إعادة الترتيب (أو إعادة ترتيب حمض البنزيل) هو رد فعل نموذجي للتحولات المختلفة التي تحدثها القاعدة من α-diketones إلى أملاح أحماض ألفا هيدروكسي. يمكن أن يتم ذلك باستخدام أنواع مختلفة من الديكتونات مثل العطرية ، وشبه العطرية ، والأليفية ، والأليفاتية أو الحلقية غير المتجانسة ، من أجل إنتاج حمض البنزيل.
آلية انهيار إعادة ترتيب حمض البنزيل (المصدر: Chemboyz عبر ويكيميديا كومنز)
آلية التفاعل هي نفسها بشكل أساسي في جميع الحالات. يتكون من ثلاث خطوات:
1- الإضافة العكسية لأيون الهيدروكسيد إلى مجموعة كربونيل من مركب α-diketone ، أي إلى إحدى مجموعات الكيتون الخاصة به ، مما ينتج عنه وسيط سالب الشحنة يُعرف في العديد من النصوص باسم "هيدروكسي ألكوكسيد".
2- إعادة الترتيب الجزيئي للوسيط ، والذي ينتج وسيطًا ثانيًا له شكل أكثر ملاءمة للهجوم المحب للنيوكليوفيلي الذي سيحدث على مجموعة الكربونيل.
3- التحويل السريع للمادة الوسيطة الثانية إلى ملح حمض ألفا هيدروكسي المقابل عن طريق تفاعل نقل البروتون.
يمكن أيضًا تحويل α-diketones إلى إسترات حمض البنزيل من خلال تفاعلها مع الكحول في وجود أيون ألكوكسيد.
إعادة الترتيب ، إذن ، ليس أكثر من تفاعل عضوي لـ α-diketone في وجود قاعدة (عادةً هيدروكسيد البوتاسيوم) لإنتاج أحماض ألفا هيدروكسي كربوكسيليك المقابلة ، كما هو الحال في تخليق حمض البنزيل أ. بدءا من البنزيل (1،2-ثنائي فينيل إيثانيديون).
كما يمكن فهمه من هذه العملية ، فإن إعادة الترتيب تتضمن الهجرة داخل الجزيئية للكربانيون ، وهو مركب عضوي أنيوني حيث توجد الشحنة السالبة على ذرة كربون.
التطبيقات
حمض البنزيل ، كما نوقش أعلاه ، هو مركب عضوي يعمل بمثابة "قاعدة" للتخليق الكيميائي لأنواع مختلفة من المركبات.
علم العقاقير
الجلايكولات الصيدلانية هي مثال جيد على الفوائد العملية لحمض البنزيل. تُستخدم الجليكولات كسواغات ، وهي ليست أكثر من مواد يتم خلطها مع الأدوية لمنحها نكهة وشكلًا واتساقًا أو خصائص أخرى (الاستقرار ، على سبيل المثال) ، ولكنها خاملة من وجهة نظر دوائية.
من بين الأدوية الرئيسية التي يتم إنتاجها باستخدام سواغات مشتقة من حمض البنزيل بعض المركبات المشتقة من:
- الكليدنيوم: دواء يستخدم لعلاج بعض اضطرابات المعدة مثل القرحة ومتلازمة القولون العصبي والتهابات الأمعاء وتشنجات البطن وغيرها. يعمل على تقليل بعض إفرازات الجسم وعادة ما يتم الحصول عليها في صورة بروميد الكليدنيوم.
- ديلانتين: المعروف أيضًا باسم الفينيتوين ، وهو دواء مضاد للصرع أو مضاد للتشنج ، ومفيد لبعض أنواع النوبات.
- ميبنزولات: يستعمل لتقليل حرقة المعدة وتشنجات العضلات المعوية ، وكذلك لعلاج قرحة المعدة.
- فلوتروبيوم: عامل مضاد للكولين يعمل كمضاد تنافسي للأستيل كولين ويستخدم بشكل أساسي لعلاج أمراض الانسداد الرئوي المزمن.
في هذه الأدوية ، من المحتمل أن تكون وظيفة حمض البنزيل كسواغ هي نقل المركبات النشطة ، وبمجرد دخول الجسم ، يمكن تحلل الرابط بين هذه المركبات وإطلاق الأخيرة لممارسة وظائفها الدوائية.
استخدامات اخرى
بالإضافة إلى ما سبق ذكره ، يستخدم حمض البنزيل أيضًا في تركيبات مستحضرات التجميل الدوائية ، حيث ثبت فعاليته في علاج حب الشباب والصدفية والبقع العمرية وجفاف الجلد وآفات الجلد المصطبغة والتجاعيد وما إلى ذلك.
المراجع
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: معرفة المزيد. تأكد. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: معرفة المزيد. تأكد. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. المركز الوطني لتطوير العلوم الانتقالية. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.drugs.ncats.io
- الصحة اليومية. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.everydayhealth.com
- جيل ، جي بي (1991). بنزيل - إعادة ترتيب حمض البنزيل.
- المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem. حمض البنزيلك ، إدارة البحث الجنائي = 6463 ، pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- روبرتسون ، د. (2012). كلية ميراكوستا. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.miracosta.edu
- روي ، جي واي ، وفان سكوت ، إي جيه (1997). براءة الاختراع الأمريكية رقم 5621.006. واشنطن العاصمة: مكتب براءات الاختراع والعلامات التجارية الأمريكي.
- سلمان ، إس ، وإيستهام ، جي إف (1960). حمض البنزيلك والترتيبات ذات الصلة. المراجعات الفصلية ، الجمعية الكيميائية ، 14 (3) ، 221-235.
- ثورنتون ، ب. (2019). Drugs.com: معرفة المزيد. تأكد. تم الاسترجاع في 8 يناير 2020 ، من www.drugs.com