حمض السلفانيليك: التركيب والخصائص والتوليف والاستخدامات - كيمياء - 2026

و حمض sulphanilic هو مركب بلوري الذي يتكون من حلقة البنزين جزيء التي تعلق في وقت واحد مجموعة الأساسية (-NH ₂) وجماعة الحمضية (-حتى ₃ H). صيغته الكيميائية هي NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

ومن المعروف أيضًا باسم حمض 4-أمينوبنزين سلفونيك. يتم تحضيره عن طريق sulfonating aniline في موضع الفقرة. بلوراتها بيضاء أو بيضاء رمادية. يشبه سلوكه سلوك الملح أكثر من سلوك المركب العضوي مع المجموعتين NH ₂ أو -SO ₃ H. لذلك ، فهو غير قابل للذوبان في معظم المذيبات العضوية.

الصيغة الجزيئية لحمض السلفانيليك أو حمض 4-أمينوبنزين سلفونيك. كلاوس هوفمير. المصدر: ويكيبيديا كومونز

أحد الاستخدامات الرئيسية له هو تركيب الملونات ، حيث أنه يشكل بسهولة مركب ديازو وهو مادة خام لهذا التطبيق.

تم استخدام كل من حمض السلفانيليك ومشتقاته كعوامل مضادة للجراثيم. يتم استخدامه في تخليق مركبات حال للبلغم ، حيث أن لديها القدرة على تقليل لزوجة المخاط أو السوائل البيولوجية عالية اللزوجة.

كما أنها تستخدم في صناعة الورق وفي الصيغ الخاصة بالنقوش أو الطباعة الحجرية. إنه جزء من الراتنجات المستخدمة في الخلطات الخرسانية أو الملاط للسماح لها بالحفاظ على سيولتها لفترة طويلة ، دون التأثير على وقت الإعداد النهائي.

إنه مستقلب حيوي غريب ، وهذا يعني أنه لا ينتج بشكل طبيعي عن طريق الكائنات الحية. إنه مهيج للجلد والعينين والأغشية المخاطية. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن تلوث البيئة.

بناء

يحتوي حمض السلفانيليك على بلورات بيضاء مكونة من صفائح معينية أو أحادية الميل. يتبلور أحادي الهيدرات في الماء على شكل صفائح معينية لتقويم العظام. إذا استمر التبلور ببطء شديد ، فإن ثنائي الهيدرات يتبلور. يصبح أحادي الهيدرات لا مائيًا عندما يقترب من 100 درجة مئوية.

التسمية

- حامض السلفانيليك.

- حمض ف-أمينوبنزين سلفونيك.

- 4-أمينوبنزين سلفونيك أسيد.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

مادة صلبة بلورية بيضاء أو بيضاء.

الوزن الجزيئي الغرامي

173.19 جم / مول.

نقطة الانصهار

يتحلل عند حوالي 288 درجة مئوية دون أن يذوب. تم الإبلاغ عنه أيضًا عند> 320 درجة مئوية.

كثافة

1.49 جم / سم ³

الذوبان

يكاد يكون غير قابل للذوبان في الماء: 10.68 جم / لتر عند 20 درجة مئوية.

غير قابل للذوبان في الإيثانول والبنزين والأثير. قليل الذوبان في الميثانول الساخن.

قابل للذوبان في المحاليل المائية للقواعد. غير قابل للذوبان في المحاليل المائية من الأحماض المعدنية. قابل للذوبان في حمض الهيدروكلوريك المركز.

الخواص الكيميائية

تختلف خواصه عن خصائص المركبات الأمينية أو المسلفنة الأخرى ، وتشبه خصائص الملح. هذا لأن هيكلها يحتوي في الواقع على المجموعتين –NH ₃ ⁺ و –SO ₃ ^- مما يمنحها خصائص أيون ثنائي القطب.

يحتوي على مجموعة حمضية ومجموعة أساسية في أقطاب متقابلة من نفس الجزيء. ولكن يتم إرفاق أيون الهيدروجين إلى النيتروجين بدلا من الأكسجين لأن -NH ₂ مجموعة هي قاعدة أقوى من-حتى ₃ ^{- مجموعة}.

كونه أيون zwitterionic ، لديه نقطة انصهار عالية وعدم قابلية الذوبان في المذيبات العضوية.

حمض السلفانيليك قابل للذوبان في محلول قلوي لأن أيون الهيدروكسيد OH ^- ، وهو قاعدي قوي ، يزيل أيون الهيدروجين (H ⁺) من المجموعة الأساسية الضعيفة - NH ₂ ، مكونًا أيون p-aminobenzenesulfonate ، وهو قابل للذوبان في الماء.

في المحلول الحمضي ، لا تتغير بنية حمض السلفانيليك ، لذلك تظل غير قابلة للذوبان.

خصائص أخرى

عند تسخينها للتحلل ، فإنها تنبعث منها أبخرة سامة من أكاسيد النيتروجين والكبريت.

يمكن أن يؤدي التعرض لحمض السلفانيليك إلى أعراض مثل تهيج الجلد والعينين والأغشية المخاطية. إنه مركب تآكل.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم تحضيره عن طريق تفاعل الأنيلين مع حامض الكبريتيك (H ₂ SO ₄) عند درجات حرارة عالية. في البداية ، يتم تكوين ملح كبريتات الأنيلينيوم الحمضي ، والذي عند تسخينه إلى 180-200 درجة مئوية يتم إعادة تنظيمه لتشكيل الحلقة المستبدلة في الموضع شبه ، لأنه المنتج الأكثر استقرارًا.

لتحضيره بدرجة عالية من النقاء ، يتم إجراء سلفنة خليط من الأنيلين والسلفولان مع H ₂ SO ₄ عند 180-190 درجة مئوية.

التطبيقات

في صناعة الصبغ

يستخدم حمض السلفانيليك في تركيب أو تحضير الملونات المختلفة ، مثل برتقال الميثيل والتارترازين. لهذا ، هو ديازوتيزيد ، وتوليد حمض السلفانيليك ديازوتيزيد.

من المهم ملاحظة أن التارترازين قد استخدم كملون في الطعام. ولكن بمجرد تناوله ، فإنه ينتج مستقلبات معينة في جسم الإنسان ، بما في ذلك حمض السلفانيليك ، والتي من المحتمل أن تكون مسؤولة عن تكوين أنواع الأكسجين التفاعلية. يمكن أن تؤثر هذه على أنسجة الكلى (الكلى) أو الكبد (الكبد).

الحلوى مع التلوين الأصفر. ديفيد آدم كيس. المصدر: ويكيبيديا كومنز

في الكيمياء التحليلية

يتم استخدامه ككاشف في تحديد المركبات الكيميائية المختلفة ، بما في ذلك النتريت.

في الطب كعامل مضاد للجراثيم

السلفانيلاميد ، المشتق من حمض السلفانيليك ، له تطبيقات في صناعة المستحضرات الصيدلانية لأنه يحتوي على نشاط مضاد للجراثيم.

في جسم الإنسان ، تخلط البكتيريا بينه وبين حمض p-aminobenzoic ، وهو مستقلب أساسي. يعني هذا الاستبدال أن البكتيريا لا تتكاثر وتموت.

البكتيريا. صورة رامان أوزا. المصدر: Pixabay

مشتق آخر من حمض السلفانيليك ، يتم الحصول عليه عن طريق التكثيف بمركبات أخرى ، له أيضًا خصائص مضادة للجراثيم ، والتي تعتمد على قدرته على إزاحة حمض الفوليك (أحد أعضاء مركب فيتامين ب).

يمكن تناول هذا المركب عن طريق الفم أو الحقن في الوريد أو وضعه خارجيًا في مرهم.

في الطب كعامل حال للبلغم

تم استخدام مشتق من حمض السلفانيليك له نشاط حال للبلغم. هذا هو أنه يقدم نشاطًا سائلًا للمخاط ، لإذابة المخاط نفسه أو السوائل البيولوجية شديدة اللزوجة.

يمكن استخدام المركب لإنتاج تسييل المخاط الناتج عن الأنسجة بسبب الظروف المرضية. على سبيل المثال ، احتقان الجهاز التنفسي أو من الجهاز التنفسي ، من بين أمور أخرى.

عندما يتعلق الأمر بإسالة المخاط في الجهاز التنفسي ، يتم إعطاء المنتج عن طريق الاستنشاق أو القطرات في الأنف أو الرذاذ أو البخاخات أو البخاخات. إنه علاج ينطبق على البشر أو الثدييات. إنه مركب أقوى من تلك التي تعتمد على السيستين.

تطبيق قطرات الأنف لنزلات البرد. صورة Thorsten Frenzel. المصدر: Pixabay

كما أنها تستخدم في المختبر عندما يكون مطلوبًا لتقليل لزوجة السوائل البيولوجية لتسهيل التحديدات التحليلية.

في مختبرات التحليل الحيوي

يستخدم حمض السلفانيليك المنزوع الأيازوت (مشتق يتم تحضيره عن طريق تفاعل حمض السلفانيليك مع نتريت الصوديوم) في تقدير البيليروبين.

البيليروبين هو صبغة صفراء توجد في الصفراء. البيليروبين الزائد في الدم هو نتيجة لأمراض الكبد أو اضطرابات الدم (أو الدم) أو اضطرابات القناة الصفراوية.

لقياس كمية البيليروبين في الدم ، يتفاعل الديازو المشتق من حمض السلفانيليك مع البيليروبين لتكوين مركب أزوبيليروبين ، الذي تقاس شدته بمقياس الألوان أو مقياس الطيف الضوئي. بهذه الطريقة ، يتم تحديد محتوى البيليروبين في مصل الدم.

في صناعة الورق

يجعل حمض السلفانيليك من الممكن تصنيع ملمع الورق ، أي مركب يمنحه لمعانًا بصريًا أو مظهرًا أبيض ، لأنه يحيد اللون الأصفر للورق الطبيعي أو غير المعالج.

دفتر ورق أبيض. المصدر: Pexels

تتميز بميزة عن المركبات الأخرى حيث يمكن استخدامها بتركيزات عالية نسبيًا لمعالجة لب الورق في ظل ظروف منخفضة الأس الهيدروجيني ، دون زيادة اصفرار الورق.

تتضح النتيجة عند ملاحظة الورقة بالأشعة فوق البنفسجية (فوق البنفسجية) ، والتي تتألق تحتها أكثر بكثير من استخدام المركبات الأخرى ، ومع الضوء المرئي يُلاحظ أن درجة اللون الأصفر منخفضة للغاية.

إنه قابل للذوبان للغاية في الماء ، مما يسمح باستخدامه في محاليل أكثر تركيزًا. يمكن استخدامه على أي نوع من الورق ، بما في ذلك الورق المنتج من لب الخشب المطحون ، ولب الكبريتيت ، أو أي عملية أخرى.

في المطبوعات والنقوش والطباعة الحجرية

يعمل حمض السلفانيليك كمحمض في المحاليل المركزة للطباعة الحجرية ، دون عرض مشاكل الأحماض الأخرى مثل الفوسفوريك ، كونها أقل سمية وأقل تلوثًا من الأخيرة.

في مواد البناء

تم اختبار محاليل راتينج الميلامين فورمالدهيد المائي المعدل بحمض السلفانيليك في الخرسانة (الخرسانة) أو الملاط أو معجون الأسمنت. كان الغرض من ذلك هو تقليل محتوى الماء ومنع تناقص سيولة الخليط بمرور الوقت ، دون تقليل وقت الإعداد.

تعتبر الخرسانة أو الملاط المحضر بهذه المحاليل فعالة جدًا في الصيف ، حيث يمثل انخفاض السيولة مع مرور الوقت مشكلة.

باستخدام هذه الحلول ، إذا تم تحضير الملاط أو الخرسانة ، ولأي سبب كان يجب تركه للراحة ، يمكن بسهولة صب تركيبة الأسمنت في قوالب أو ما شابه ذلك ، حيث لم تفقد السيولة بمرور الوقت.

صب الخرسانة. الصورة عن طريق إيغور أوفسيانيكوف. المصدر: Pixabay

المراجع

1. ويندهولز ، إم وآخرون. (محررون) (1983). مؤشر ميرك. موسوعة المواد الكيميائية والعقاقير والبيولوجية. الطبعة العاشرة. شركة Merck & CO.، Inc.
2. كيرك أوتمير (1994). موسوعة التكنولوجيا الكيميائية. المجلد 2. الطبعة الرابعة. جون وايلي وأولاده.
3. المكتبة الوطنية للطب. (2019). حمض السلفانيليك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. أورست ، إتش ومارتن ، جي جي (1950). مشتقات حمض السلفانيليك. براءة الاختراع الأمريكية رقم 2،504،471. المعينون لشركة الأدوية الوطنية. 18 أبريل 1950.
5. فيلوم ، فريدريك ج. (1964). تركيبة منير للورق مشتق من أحماض الميثانيليك والسلفانيليك. براءة الاختراع الأمريكية رقم 3132106. 5 مايو 1964.
6. مارتن ، تيليس أ وكومر ، ويليام ت. (1979). مشتق حمض البنزويك وعملية حال للبلغم لحمض البنزن سلفونيك. براءة الاختراع الأمريكية رقم 4132802. 2 يناير 1979.
7. Druker ، LJ and Kincaid ، RB (1979). مركز نافورة ليثوغرافية. براءة الاختراع الأمريكية رقم 4،150،996. 24 أبريل 1979.
8. شول ، بروس سي (1983). فحص البيليروبين. براءة الاختراع الأمريكية رقم 4،404،286. 13 سبتمبر 1983.
9. أوشيدا ، ج. وآخرون. (2001). عملية تحضير محلول مائي لراتنج الميلامين فورمالدهيد المعدل بحمض السلفانيليك وتركيب الأسمنت. براءة الاختراع الأمريكية رقم 6214965 B1. 10 أبريل 2001.
10. كوراديني ، إم جي (2019). المجلد 1. في موسوعة كيمياء الأغذية. تعافى من sciencedirect.com.