ثنائي ميثيلانيلين: التركيب والخصائص والتوليف والاستخدامات - كيمياء - 2025

يعتبر ثنائي ميثيلانيلين أو ثنائي ميثيل فينيل أمين مركبًا عضويًا يشتمل على حلقة بنزين مع مجموعة أمينية يتم استبدالها بمجموعتي ميثيل. صيغته الكيميائية هي C ₈ H ₁₁ N.

يُعرف أيضًا باسم N ، N-dimethylaniline ، لأنه مشتق من الأنيلين حيث يتم استبدال هيدروجين المجموعة الأمينية بمجموعتي ميثيل. هذا يجعله أمينًا ثلاثيًا.

هيكل N ، N- ثنائي ميثيلانيلين. لم يتم توفير مؤلف يمكن قراءته آليًا. يفترض ميسيد (بناءً على مطالبات حقوق النشر).. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

N ، N-Dimethylaniline سائل زيتي أصفر باهت إلى بني مع رائحة مميزة للأمينات. إنه مركب أساسي ويتفاعل مع حمض النيتروز لتشكيل مركب نيتروسو. عند تعرضه للهواء يتحول إلى اللون البني.

يستخدم في صناعة الملونات للدهانات. كما أنها تستخدم كمنشط لمحفزات البلمرة وفي الخلائط المستخدمة لتسجيل الصور. في المقابل ، تم استخدامه في تخليق المركبات المضادة للبكتيريا أو المضادات الحيوية مثل السيفالوسبورينات المشتقة من البنسلين. N ، N- ثنائي ميثيلانيلين هو أيضًا قاعدة للحصول على مركبات كيميائية أخرى.

وهو سائل قابل للاشتعال وعند تسخينه للتحلل تنبعث منه أبخرة سامة. يمكن أن يؤدي التعرض البشري الحاد لـ N و N-dimethylaniline إلى آثار سلبية مثل الصداع والدوار ونقص الأكسجين في الدم وتغير لون الجلد إلى الزرقة ، من بين أعراض أخرى.

بناء

يوضح الشكل التالي التركيب المكاني لـ N و N-dimethylaniline:

التركيب المكاني لـ N ، N- ثنائي ميثيلانيلين. إسخيلوس. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- N ، ثنائي ميثيلانيلين N

- ثنائي ميثيلانيلين

- ثنائي ميثيل فينيلامين

- N، ثنائي ميثيل بنزينامين

يتم وضع N ، N في الاسم للإشارة إلى أن مجموعتي الميثيل (-CH ₃) متصلتان بالنيتروجين (N) وليس بحلقة البنزين.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

سائل أصفر شاحب إلى بني.

الوزن الجزيئي الغرامي

121.18 جم / مول.

نقطة الانصهار

3 درجات مئوية.

نقطة الغليان

194 درجة مئوية.

نقطة مضيئة

63 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق). إنها الحد الأدنى لدرجة الحرارة التي ينبعث منها أبخرة يمكن أن تشتعل إذا مر اللهب فوقها.

ضغط البخار

0.70 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

371 درجة مئوية. إنها أدنى درجة حرارة تحترق عندها تلقائيًا عند الضغط الجوي ، دون مصدر خارجي للحرارة أو اللهب.

كثافة

0.9537 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.5582 عند 20 درجة مئوية.

الذوبان

إنه ضعيف الذوبان في الماء: 1،454 ملغم / لتر عند 25 درجة مئوية.

قابل للذوبان بحرية في الكحول والكلوروفورم والأثير. قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين وفي المذيبات المؤكسجة والمكلورة.

ثابت القاعدية

ك _ب 11.7 ، مما يدل على السهولة التي يقبل بها هذا المركب أيون الهيدروجين من الماء.

الخواص الكيميائية

N ، N- ثنائي ميثيلانيلين مركب أساسي. يتفاعل مع حمض الأسيتيك لإعطاء N ، N-dimethylanilinium acetate.

تعتبر مجموعة N (CH ₃) ₂ من N ، N- ثنائي ميثيلانيلين منشطًا قويًا للاستبدال العطري في الموضع المجاور لحلقة البنزين.

يتفاعل مع نتريت الصوديوم (NaNO ₂) في وجود حمض الهيدروكلوريك (HCl) مكونًا p-nitroso-N ، N-dimethylaniline. أيضا مع حامض النيتروز فإنه يولد نفس المركب النيتروز في الموضع الفقرة.

عندما يتفاعل N ، N-dimethylaniline مع كلوريد البنزنديازونيوم ، في وسط حمضي معتدل ، يتم إنتاج مركب azo من النوع Ar - N = N - Ar '، حيث Ar هي مجموعة عطرية. الجزيئات ذات مجموعات الآزو هي مركبات ملونة بقوة.

المخاطر

عند تسخينها للتحلل ، فإنها تنبعث منها أبخرة أنيلين شديدة السمية وأكاسيد النيتروجين NO _x.

إنه سائل قابل للاشتعال.

يتحلل ببطء في الماء المعرض لأشعة الشمس. لا تتحلل.

يتطاير من التربة الرطبة والأسطح المائية. لا يتبخر من التربة الجافة ويتحرك خلالها. لا تتراكم في الأسماك.

يمكن امتصاصه من خلال الجلد. كما يتم امتصاصه بسرعة عن طريق الاستنشاق. يمكن أن يؤدي تعرض الإنسان لـ N و N-dimethylaniline إلى تقليل محتوى الأكسجين في الدم مما يؤدي إلى لون الجلد المزرق.

الاستنشاق الحاد لهذا المركب يمكن أن يؤدي إلى آثار سلبية على الجهاز العصبي المركزي والدورة الدموية ، مع الصداع والزرقة والدوخة.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يمكن إنتاجه بعدة طرق:

- من الأنيلين والميثانول تحت الضغط في وجود محفزات حمضية ، مثل H ₂ SO ₄. يتم الحصول على الكبريتات التي يتم تحويلها إلى القاعدة بإضافة هيدروكسيد الصوديوم إليها.

تخليق N ، N- ثنائي ميثيلانيلين. Werderkli - العمل الخاص. المجال العام. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

- تمرير بخار الأنيلين وثنائي ميثيل الأثير فوق أكسيد الألومنيوم المنشط.

- تسخين خليط من الأنيلين وكلوريد الأنيلينيوم والميثانول تحت الضغط ثم التقطير.

التطبيقات

في صناعة الصبغ

نظرًا لخاصية التفاعل مع كلوريد البنزنديازونيوم لتكوين مركبات الآزو ، يتم استخدام N ، N-dimethylaniline كوسيط في تصنيع الملونات.

إنها مادة خام في تركيب أصباغ عائلة الميثيل البنفسجي.

صبغ الميثيل البنفسجي. لم يتم توفير مؤلف يمكن قراءته آليًا. يفترض شداك (بناءً على مطالبات حقوق النشر).. المصدر: ويكيبيديا كومنز

في صناعة الخلائط القابلة للضوء

N ، N-dimethylaniline هو جزء من خليط ضوئي يخضع لتفاعل المعالجة نتيجة الحساسية العالية للضوء المرئي أو القريب من الأشعة تحت الحمراء ، بحيث يمكن استخدامه لتسجيل الصور أو المواد المقاومة للضوء.

N ، N-dimethylaniline هو أحد مكونات الخليط الذي يسبب التحسس للأطوال الموجية ، بحيث يتم معالجة التركيبة بضوء أطوال موجية منخفضة الطاقة.

تشير التقديرات إلى أن دور N ، N- ثنائي ميثيلانيلين من المرجح أن يقمع تفاعل إنهاء البلمرة الجذري الناجم عن الأكسجين.

في صناعة الألياف الزجاجية

يستخدم N ، N- ثنائي ميثيلانيلين كمقسي محفز في بعض راتنجات الألياف الزجاجية.

في تركيب المضادات الحيوية

يشارك N ، N- ثنائي ميثيلانيلين في تخليق السيفالوسبورينات بدءًا من البنسلين.

يتم تحويل سلفوكسيدات البنسلين إلى مشتقات cepheme عند تسخينها في وجود محفزات أساسية مثل N و N-dimethylaniline.

تُظهر هذه السيفالوسبورينات نشاطًا مضادًا للبكتيريا ضد الكائنات الحية الموجبة والسالبة الجرام ، وكذلك ضد المكورات العنقودية المقاومة للبنسلين.

مضادات حيوية ألينا كوبتسوفا. المصدر: Pixabay.

ومع ذلك ، تجدر الإشارة إلى أن N ، N- ثنائي ميثيلانيلين يبقى في هذه المضادات الحيوية كشوائب.

في تحفيز التفاعلات الكيميائية

يستخدم N ، N- ثنائي ميثيلانيلين في تنشيط محفزات بلمرة الأوليفين.

يتم استخدامه مع pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) الذي يشكل به المركب الأيوني ^{+ -}. يحتوي هذا المركب الأيوني على واحد أو اثنين من البروتونات النشطة التي تحفز المحفز بناءً على معدن انتقالي.

بالإضافة إلى ذلك ، في تصنيع الراتنجات ، تم استخدام N ، N- ثنائي ميثيلانيلين كمسرع أو معزز للبلمرة لتشكيل راتنجات البوليستر. عملها يولد معالجة سريعة للراتنج.

في تطبيقات مختلفة

يتم استخدامه في تخليق المركبات الكيميائية الأخرى ، على سبيل المثال ، الفانيلين ، وكوسيط للأدوية الصيدلانية.

كما أنه يستخدم كمذيب ، كعامل مؤلكل ، كمثبت ، ولصنع الدهانات والطلاءات.

المراجع

1. مكتبة الطب الوطنية S.. (2019). N ، N- ثنائي ميثيلانيلين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (2002). الكيمياء العضوية. الطبعة السادسة. برنتيس هول.
3. (2000). N ، N- ثنائي ميثيلانيلين. ملخص. تعافى من epa.gov
4. زانابوني ، ب. (1966). تركيبة راتينج بوليستر غير مشبعة ذات ثبات عالي ومعالجة سريعة في درجات حرارة منخفضة باستخدام مزيج من ثنائي ميثيلانيلين وثلاثي إيثانول أمين وديفينيل أمين. براءة الاختراع الأمريكية رقم 3236915. 22 فبراير 1966.
5. نودلمان ، أ ، ومكولي ، آر جيه (1977). عملية إعادة ترتيب البنسلينات إلى السيفالوسبورينات ومكوناتها الوسيطة. براءة الاختراع الأمريكية رقم 4010156. 1 مارس 1977.
6. كوجي إنيشي (2001). تكوين ضوئي. براءة الاختراع الأمريكية رقم 6171759 B1. 9 يناير 2001.
7. لو ، ل. وآخرون. (2012). حمض برونستيد أيوني. براءة الاختراع الأمريكية رقم 8088952 B2. 3 يناير 2012.