و فينانثرين هو الهيدروكربونية (الكربون له في هيكلها والهيدروجين) التي تدرس من قبل الكيمياء العضوية على حد سواء الخصائص الفيزيائية والكيميائية. إنه ينتمي إلى مجموعة ما يسمى بالمركبات العطرية ، ووحدتها الهيكلية الأساسية هي البنزين.
تشتمل العطريات أيضًا على مركبات متعددة الحلقات منصهرة ، تتكون من عدة حلقات عطرية تشترك في رابطة الكربون والكربون (CC). الفينانثرين هو واحد من هؤلاء ، وله ثلاث حلقات مدمجة في هيكله. يعتبر أيزومر من الأنثراسين ، وهو مركب له ثلاث حلقات مدمجة بطريقة خطية.
تم عزله من زيت الأنثراسين من قطران الفحم. يتم الحصول عليها من خلال تقطير الأخشاب وانبعاثات المركبات وانسكاب الزيت ومصادر أخرى.
إنه في البيئة من خلال دخان السجائر ، وفي جزيئات الستيرويد يشكل القاعدة العطرية للتركيب الكيميائي ، كما هو موضح في جزيء الكوليسترول.
التركيب الكيميائي
يحتوي الفينانثرين على بنية كيميائية تتكون من ثلاث حلقات بنزين مدمجة معًا من خلال رابطة كربون-كربون.
يعتبر هيكلًا عطريًا لأنه يتوافق مع قانون Hückle الخاص بالعطرية ، والذي يقول: "يكون المركب عطريًا ، إذا كان يحتوي على 4n + 2 إلكترونات غير محددة ومترابطة (متناوبة) pi (π) ، مع إلكترونات سيجما (σ) روابط بسيطة.
عند تطبيق قانون Hückel على بنية الفينانثرين والأخذ في الاعتبار أن n يتوافق مع عدد حلقات البنزين الموجودة في الهيكل ، اتضح أن 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 إلكترونات. يُنظر إلى هذه على أنها روابط مزدوجة في الجزيء.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
- الكثافة 1180 كجم / م 3 ؛ 1.18 جم / سم 3
- نقطة الانصهار 489.15 كلفن (216 درجة مئوية)
- نقطة الغليان 613.15 كلفن (340 درجة مئوية)
خصائص المركب هي الخصائص أو الصفات التي تسمح بتمييزه عن غيره. الخصائص التي يتم قياسها للمركب هي الخصائص الفيزيائية والخواص الكيميائية.
على الرغم من أن الفينانثرين هو الشكل الأيزوميري للأنثراسين ، إلا أن خصائصه مختلفة تمامًا ، مما يمنح الفينانثرين ثباتًا كيميائيًا أكبر بسبب الوضع الزاوي لإحدى حلقاته العطرية.
التطبيقات
علم العقاقير
يمكن أن تحدث العقاقير الأفيونية بشكل طبيعي أو مشتقة من الفينانثرين. وتشمل هذه المورفين والكوديين والثيباين.
يتم الحصول على الاستخدامات الأكثر تمثيلا للفينانثرين عندما يكون في شكل مؤكسد ؛ وهذا هو الفينانثرينوكوينون. وبهذه الطريقة يمكن استخدامه كصبغات وأدوية وراتنجات ومبيدات فطريات وفي تثبيط بلمرة بعض العمليات. 9،10 حمض ثنائي فينيلديكاربوكسيل يستخدم في صناعة البوليستر وراتنج الألكيد.
الآثار الصحية
ليس الفينانثرين فقط ، ولكن جميع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، المعروفة عمومًا باسم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، سامة وضارة بالصحة. توجد في الماء والتربة والهواء كنتيجة للاحتراق أو انسكاب الزيت أو كنتيجة للتفاعلات في البيئة الصناعية.
تزداد السمية مع زيادة حجم سلاسلها ذات حلقات البنزين المنصهرة ، على الرغم من أن هذا لا يعني أن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات قصيرة السلسلة ليست كذلك.
نظرًا لأن البنزين ، وهو الوحدة الهيكلية الأساسية لهذه المركبات ، فإن سميته العالية ونشاطه المطفر معروف بالفعل في الكائنات الحية.
يستخدم النفثالين ، المسمى ضد العث ، لمكافحة الآفات التي تهاجم أنسجة الملابس. الأنثراسين مبيد جراثيم يستخدم في شكل حبوب لمواجهة الروائح الكريهة التي تسببها البكتيريا.
في حالة الفينانثرين ، فإنه يتراكم في الأنسجة الدهنية للكائنات الحية ، مما ينتج عنه سمية عندما يتعرض الفرد للملوثات لفترات طويلة.
بالإضافة إلى هذه التأثيرات ، يمكن تسمية ما يلي:
- إنه وقود.
- بعد فترات طويلة من التعرض للفينانثرين ، قد يصاب الفرد بالسعال وضيق التنفس والتهاب الشعب الهوائية وتهيج الجهاز التنفسي وتهيج الجلد.
- إذا تم تسخينه ليتحلل ، يمكن أن يسبب تهيج الجلد والجهاز التنفسي بسبب انبعاث أبخرة كثيفة وخانقة.
- قد يتفاعل مع المؤكسدات القوية.
- في حالة نشوب حريق يحتوي على هذا المركب ، يمكن التحكم فيه باستخدام ثاني أكسيد الكربون الجاف أو مطفأة الهالون أو بخاخ الماء.
- يجب أن يحفظ في أماكن باردة وفي أوعية محكمة الإغلاق وبعيداً عن المواد المؤكسدة.
- يجب استخدام مواد الحماية الشخصية (MMP) والحذاء المغطى والمئزر بأكمام طويلة والقفازات.
- وفقًا للمعهد الوطني للصحة والسلامة المهنية ، يجب استخدام قناع نصف وجه مزود بمرشحات مضادة للضباب وفلتر آخر للأبخرة الكيميائية للتعامل مع المركب.
- في حالة حدوث تهيج للعينين و / أو الجلد ، يوصى بالغسيل بكمية كبيرة من الماء ، وإزالة الملابس أو الملحقات الملوثة ، وفي الحالات الخطيرة للغاية ، إحالة المريض للحصول على المساعدة الطبية.
المراجع
- ScienceDirect ، (2018) ، الفينانثرين ، تم استرداده ، 26 أغسطس 2018 ، sciencedirect.com
- ماستاندريا ، سي ، تشيتشيزولا ، سي ، لودوينا ، بي ، سانشيز ، إتش ، ألفاريز ، إتش ، جوتيريز ، إيه ، (2005). الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. المخاطر الصحية والعلامات البيولوجية ، Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana ، المجلد 39 ، 1 ، scielo.org.ar
- باير ، H. ، وولفجانج ، و. ، (1987) ، دليل الكيمياء العضوية ، (كتاب إلكتروني) ، books.google.com.co
- Cheimicalbook ، (sf) ، الفينانثرين ، خواص الفينانثرين الكيميائية ومعلومات السلامة ، تم استرجاعه ، 26 مارس 2018 ، chemicalbook.com
- Fernández، P L.، (1996)، العلاج الدوائي للألم، الأدوية الأفيونية المشتقة من الفينانثرين، UCM، Madrid ،، ucm.es، magazines.ucm.es
- Cameo Chemicals، (nd)، Phenanthrene، Safety Data Sheet، Retrieved، March 27، 2018، comeochemicals.noaa.gov
- Morrison، R.، Boyd، R.، (1998)، Organic Chemistry (5th edition)، Mexico، Fondo Educativo Interamericano، SA de CV
- باين ، إس ، هاموند ، جي ، كرام ، دي ، هندريكسون ، ج. ، (1982). Química Orgánica ، (الطبعة الثانية) ، المكسيك ، McGraw-Hill de México ، SA de CV
- تشيمسكيتش. البرمجيات المستخدمة لكتابة الصيغ والتراكيب الجزيئية للمركبات الكيميائية المختلفة. تطبيقات سطح المكتب.