مجموعة الأسيل: التركيب والخصائص والمركبات والمشتقات - كيمياء - 2026

و مجموعة أسيل هي جزء الجزيئي الذي في الكيمياء العضوية تستمد عادة من الأحماض الكربوكسيلية. صيغته هي RCO ، حيث R عبارة عن كربون أو ألكيل أو بديل أريل ، مرتبط تساهميًا مباشرة بمجموعة كاربونيل ، C = O. عادة ما تكون مجرد جزء بسيط من بنية مركب عضوي ، مثل الجزيء الحيوي.

يقال أنه مشتق من حمض الكربوكسيل ، RCOOH ، لأنه يكفي للتخلص من مجموعة الهيدروكسيل ، OH ، للحصول على مجموعة الأسيل ، RCO. لاحظ أن هذه المجموعة تضم عائلة كبيرة من المركبات العضوية (وغير العضوية). تُعرف هذه العائلة عمومًا بمركبات الأسيل (وليس اللجوء).

الصيغة الهيكلية لمجموعة الأسيل. المصدر: Su-no-G عبر ويكيبيديا.

في الصورة العلوية لدينا الصيغة الهيكلية لمجموعة الأسيل. من السهل التعرف عليه من خلال ملاحظة أي بنية جزيئية ، لأنه يقع دائمًا في النهايات ويشار إليه بواسطة مجموعة كاربونيل. مثال على ذلك سنرى في جزيء أسيتيل CoA ، الضروري لدورة كريبس.

يُعرف دمج هذه المجموعة في جزيء بتفاعل أسيل. تعتبر مجموعة الأسيل جزءًا من روتين العمل في التوليفات العضوية.

هيكل وخصائص مجموعة الأسيل

تعتمد بنية مجموعة الأسيل على هوية R. وتقع ذرة الكربون في السلسلة الجانبية R المذكورة ، بالإضافة إلى C = O التي ترتبط بها ، في نفس المستوى. لذلك فإن مقطع RCO من الصورة الأولى مسطح.

ومع ذلك ، قد تبدو هذه الحقيقة غير مهمة إذا لم تكن للخصائص الإلكترونية لـ C = O: ذرة الكربون لديها عجز بسيط في الإلكترون. هذا يجعلها عرضة للهجوم من قبل العوامل المحبة للنووية ، الغنية بالإلكترونات. وبالتالي ، فإن مجموعة الأسيل تفاعلية ، كونها موقعًا محددًا يحدث فيه التخليق العضوي.

المركبات والمشتقات

اعتمادًا على سلاسل R أو الذرات الموضوعة على يمين RCO ، يتم الحصول على مركبات أو مشتقات مختلفة من مجموعة الأسيل.

- كلوريدات

افترض على سبيل المثال أن ذرة الكلور موضوعة على يمين RCO. هذا الآن يحل محل الجاذبية الممثلة في الصورة الأولى ، وتبقى كـ: RCOCl. لذلك لدينا مشتقات تسمى كلوريد الأسيل.

الآن ، بتغيير هوية R في RCOCl ، نحصل على العديد من كلوريدات الأسيل:

-HCOCl ، R = H ، كلوريد الميثانويل ، مركب غير مستقر بشكل كبير

-CH ₃ COCl ، R = CH ₃ ، كلوريد الأسيتيل

-CH ₃ CH ₂ COCl ، R = CH ₂ CH ₃ ، كلوريد بروبيونيل

-C ₆ H ₅ COCl ، R = C ₆ H ₅ (حلقة البنزين) ، كلوريد البنزويل

ينطبق نفس المنطق على فلوريد الأسيل والبروميدات واليود. تُستخدم هذه المركبات في تفاعلات الأسيل ، بهدف دمج RCO كبديل لجزيء أكبر ؛ على سبيل المثال ، إلى حلقة بنزين.

- أصولي

يمكن أن يوجد الأسيل مؤقتًا كجذر ، RCO ، ناشئ من ألدهيد. هذا النوع غير مستقر للغاية وغير متناسب على الفور مع جذور ألكيل وأول أكسيد الكربون:

RC • = O → R • + C≡O

- الكاتيون

يمكن أن تظهر مجموعة الأسيل أيضًا على شكل كاتيون ، RCO ⁺ ، كونها وسيطة تتفاعل مع جزيء أسيل. يحتوي هذا النوع على بنيتين رنيني ممثلة في الصورة أدناه:

هياكل رنين الكاتيون. المصدر: Jü

لاحظ كيف يتم توزيع الشحنة الجزئية الموجبة بين ذرات الكربون والأكسجين. من بين هذين الهيكلين ، مع وجود شحنة موجبة على الأكسجين ، فهو الأكثر انتشارًا.

- أميدات

افترض الآن أنه بدلاً من ذرة Cl ، نضع مجموعة أمينية ، NH ₂. سيكون لدينا بعد ذلك أميد ، RCONH ₂ ، RC (O) NH ₂ أو RC = ONH ₂. وهكذا ، أخيرًا بتغيير هوية R ، سنحصل على عائلة من الأميدات.

- الألدهيدات

إذا وضعنا ذرة هيدروجين بدلاً من NH ₂ ، فسنحصل على ألدهيد أو RCOH أو RCHO. لاحظ أن مجموعة الأسيل لا تزال موجودة حتى عندما تنتقل إلى خلفية الأهمية. كل من الألدهيدات والأميدات عبارة عن مركبات أسيل.

- الكيتونات والإسترات

بالاستمرار مع نفس المنطق ، يمكننا استبدال H بسلسلة جانبية أخرى R ، والتي ستؤدي إلى كيتون أو RCOR 'أو RC (O) R'. هذه المرة تكون مجموعة الأسيل أكثر "مخفية" ، حيث يمكن اعتبار أي من الطرفين على أنه RCO أو R'CO.

من ناحية أخرى ، يمكن أيضًا استبدال R "بـ OR" ، مما يؤدي إلى ظهور استر ، RCOOR ". في الإسترات ، تكون مجموعة الأسيل مرئية للعين المجردة لأنها تقع على الجانب الأيسر من مجموعة الكربونيل.

- تعليق عام

توجد مجموعة الأسيل في مركبات مختلفة. المصدر: Jü.

تمثل الصورة العلوية عالميًا كل ما تمت مناقشته في هذا القسم. يتم تمييز مجموعة الأسيل باللون الأزرق ، وبدءًا من الزاوية العلوية ، من اليسار إلى اليمين ، لدينا: الكيتونات ، وكاتيون الأسيل ، وجذر الأسيل ، والألدهيد ، والإسترات ، والأميدات.

على الرغم من وجود مجموعة الأسيل في هذه المركبات ، وكذلك في الأحماض الكربوكسيلية والثيويستر (RCO-SR ') ، عادةً ما تُعطى مجموعة الكربونيل أهمية أكبر عند تحديد لحظات ثنائي القطب. يكون RCO ذا أهمية أكبر عندما يتم العثور عليه كبديل ، أو عندما يتم ربطه مباشرة بمعدن (أسيلات معدنية).

اعتمادًا على المركب ، يمكن أن يكون لـ RCO أسماء مختلفة ، كما هو موضح في القسم الفرعي الخاص بكلوريد الأسيل. على سبيل المثال ، يُعرف CH ₃ CO باسم الأسيتيل أو الإيثانويل ، بينما يُعرف CH ₃ CH ₂ CO أو propionyl أو propanoyl.

أمثلة على مجموعة الأسيل

الصيغة الهيكلية Acetyl-CoA. المصدر: المستخدم: Bryan Derksen (أصلي) و DMacks (نقاش) (تغيير اللون).

أحد الأمثلة الأكثر تمثيلاً لمركبات الأسيل هو أسيتيل CoA (الصورة العلوية). لاحظ أنه تم تحديده على الفور لأنه تم تمييزه باللون الأزرق. مجموعة الأسيل لأسيتيل CoA ، كما يوحي اسمها ، هي الأسيتيل ، CH ₃ CO. على الرغم من أنها قد لا تبدو كذلك ، إلا أن هذه المجموعة ضرورية في دورة كريبس لجسمنا.

تحتوي الأحماض الأمينية أيضًا على مجموعة الأسيل ، فقط ، مرة أخرى ، تميل إلى المرور دون أن يلاحظها أحد. على سبيل المثال ، بالنسبة للجليسين ، NH ₂ -CH ₂ -COOH ، تصبح مجموعة الأسيل الخاصة بها عبارة عن مقطع NH ₂ -CH ₂ -CO ، وتسمى glycyl. وفي الوقت نفسه ، بالنسبة لليسين ، تصبح مجموعة الأسيل الخاصة به NH ₂ (CH ₂) ₄ CHNH ₂ CO ، والتي تسمى ليسيل.

على الرغم من عدم مناقشتها عادة بشكل منتظم ، يمكن أن تأتي مجموعات الأسيل أيضًا من الأحماض غير العضوية ؛ وهذا يعني أن الذرة المركزية لا يجب أن تكون كربون ، ولكن يمكن أيضًا أن تكون مصنوعة من عناصر أخرى. على سبيل المثال ، يمكن أن تكون مجموعة الأسيل أيضًا RSO (RS = O) ، مشتقة من حمض السلفونيك ، أو RPO (RP = O) ، مشتق من حمض الفوسفونيك.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ويكيبيديا. (2020). مجموعة الأسيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. هيلمنستين ، آن ماري ، دكتوراه. (11 فبراير 2020). تعريف مجموعة أسيل وأمثلة. تم الاسترجاع من: thinkco.com
6. لورا فويست. (2020). مجموعة الأسيل: التعريف والبنية. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
7. ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: مجموعة أسيل. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu