في المجموعة الأمينية هي واحدة موجودة في مختلف المركبات العضوية النيتروجينية، على سبيل المثال الأمينات، وتمثل بالمعادلة -NH 2. الأمينات هي أكثر المركبات تمثيلا حيث نجد هذه المجموعة ، حيث أنها عندما تكون أليفاتية يكون لها الصيغة RNH 2 ؛ بينما عندما تكون عطرية ، لديهم الصيغة ArNH 2.
الأميدات ، RC (O) NH 2 ، مع مجموعة الكربونيل C = O ، هي أيضًا مثال آخر للمركبات التي تحتوي على المجموعة الأمينية. في العديد من المركبات الأخرى ، تم العثور على المجموعات الأمينية كمجرد بدائل ، لأنه في بقية الهيكل قد تكون هناك مجموعات مؤكسجة ذات صلة كيميائية أكبر.
مجموعة أمينية مميزة باللون الأزرق. المصدر: MaChe / Public domain
تعتبر المجموعة الأمينية منتجًا ثانويًا للأمونيا NH 3. نظرًا لاستبدال روابط NH الثلاثة بسندات NC ، تظهر الأمينات الأولية والثانوية والثالثية ، على التوالي. نفس المنطق ينطبق على الأميدات.
تتميز المركبات ذات المجموعات الأمينية بأنها مواد أساسية أو قلوية. كما أنها جزء من عدد لا يحصى من الجزيئات الحيوية ، مثل البروتينات والإنزيمات ، والمنتجات الصيدلانية. من بين جميع المجموعات الوظيفية ، ربما تكون الأكثر تنوعًا بسبب الاستبدالات أو التحولات التي يمكن أن تخضع لها.
بناء
الصيغة الهيكلية للمجموعة الأمينية. المصدر: Kes47 عبر ويكيبيديا.
في الصورة العلوية لدينا الصيغة الهيكلية للمجموعة الأمينية. في ذلك ، تم اكتشاف هندستها الجزيئية ، وهي رباعي السطوح. يتم وضع السلسلة الجانبية الأليفاتية R 1 ، وذرتا الهيدروجين H ، في نهايات رباعي الوجوه ، بينما يكون زوج الإلكترونات الوحيد في الأعلى. ومن ثم ، تتحرك الأوتاد بعيدًا عن أو خارج مستوى المراقب.
من وجهة نظر الكيمياء الفراغية ، فإن مجموعة NH 2 شديدة الحركة ؛ إنه ديناميكي ، ويمكن لرابطه R 1 -N أن يدور أو يهتز ، ويحدث نفس الشيء مع روابط NH الخاصة به. لا تتأثر هندسة هذه المجموعة بدمج السلاسل الجانبية R 2 أو R 3 الأخرى.
هذا يعني أن هندسة رباعي السطوح التي لوحظت لهذا الأمين الأولي تبقى كما هي للأمينات الثانوية (R 2 NH) أو الثالث (R 3 N). ومع ذلك ، فمن الطبيعي أن نتوقع تشويه زوايا رباعي السطوح ، حيث سيكون هناك تنافر إلكتروني أكبر حول ذرة النيتروجين ؛ أي أن R 1 و R 2 و R 3 سوف تتنافر.
ناهيك عن المساحة التي يشغلها زوج الإلكترونات الوحيد على النيتروجين ، والذي يمكنه تكوين روابط مع البروتونات في المنتصف. ومن هنا جاءت أساسيات المجموعة الأمينية.
الخصائص
قاعدية
تتميز المجموعة الأمينية بأنها أساسية. لذلك ، يجب أن تحتوي محاليلها المائية على قيم pH أعلى من 7 ، مع وجود OH - الأنيونات السائدة. يفسر ذلك من خلال توازن التحلل المائي:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
كونه RNH 3 + الحمض المترافق الناتج. تساعد السلسلة الجانبية R على تقليل كثافة الشحنة الموجبة التي تظهر الآن على ذرة النيتروجين. وبالتالي ، كلما زاد عدد مجموعات R ، قل "الشعور" بهذه الشحنة الموجبة ، وبالتالي سيزداد استقرار الحمض المترافق ؛ وهذا بدوره يعني أن الأمين هو أكثر أساسية.
يمكن تطبيق تفكير مشابه بالنظر إلى أن سلاسل R تساهم في الكثافة الإلكترونية لذرة النيتروجين ، مما "يعزز" الكثافة السلبية للزوج الوحيد من الإلكترونات ، وبالتالي زيادة السمة الأساسية للأمين.
يقال بعد ذلك أن أساسيات المجموعة الأمينية تزداد كلما تم استبدالها بشكل أكبر. من بين جميع الأمينات ، فإن العناصر الثالثة هي الأكثر أساسية. يحدث الشيء نفسه مع الأميدات والمركبات الأخرى.
القطبية والتفاعلات الجزيئية
تمنح المجموعات الأمينية القطبية للجزيء الذي ترتبط به بسبب ذرة النيتروجين الكهربية.
لذلك ، فإن المركبات التي تحتوي على NH 2 ليست أساسية فقط ، بل هي أيضًا قطبية. هذا يعني أنها تميل إلى الذوبان في المذيبات القطبية مثل الماء أو الكحول.
كما أن نقاط انصهارها أو غليانها عالية إلى حد كبير ، وهي نتاج تفاعلات ثنائي القطب ؛ على وجه التحديد ، لجسور الهيدروجين التي تم إنشاؤها بين اثنين من NH 2 من الجزيئات المجاورة (RH 2 N-HNHR).
من المتوقع أنه كلما تم استبدال المجموعة الأمينية ، قل احتمال تكوين رابطة هيدروجينية. على سبيل المثال ، لا يمكن للأمينات الثلاثية حتى إنشاء واحد لأنها خالية تمامًا من الهيدروجين (R 3 N: -: NR 3).
حتى عندما تساهم مجموعة NH 2 في القطبية والتفاعلات الجزيئية القوية للمركب ، يكون تأثيرها أقل مقارنة ، على سبيل المثال ، بتأثير مجموعات OH أو COOH.
حموضة
على الرغم من أن المجموعة الأمينية تتميز بقاعدتها الأساسية ، إلا أنها تتمتع أيضًا بطابع حمضي معين: سوف تتفاعل مع قواعد قوية أو يمكن تحييدها بواسطتها. ضع في اعتبارك تفاعل التحييد التالي:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
في ذلك ، يتم تشكيل الأنيون RNH ، والذي يجذب كاتيون الصوديوم بالكهرباء الساكنة. المياه هي قاعدة ضعيفة بالمقارنة مع هيدروكسيد الصوديوم أو KOH، قادرة على تحييد NH 2 وجعلها تتصرف مثل حامض.
أمثلة
سيتم سرد بعض الأمثلة على المركبات التي تحتوي على مجموعة NH 2 ، بدون بدائل ، أدناه ؛ أي ، لن يتم النظر في الأمينات الثانوية أو الثالثة. ثم لدينا:
- ميثيلامين ، CH 3 NH 2
- إيثيل أمين ، CH 3 CH 2 NH 2
- البوتانامين ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
- إيزوبوتي أمين ، (CH 3) 2 CHNH 2
- فورماميد ، HCONH 2
- هيدروكسي أمين ، NH 2 OH
-Benzylamine، C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrylamide، CH 2 = CHCONH 2
- فينيل أمين ، C 6 H 5 NH 2
- أرجينين ، مع R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) NH 2
- Asparagine ، مع R = -CH 2 CONH 2
- الجلوتامين ، مع R = -CH 2 CH 2 CONH 2
- ليسين ، مع R = - (CH 2) 4 NH 2
تتطابق الأمثلة الأربعة الأخيرة مع الأحماض الأمينية ، وهي الأجزاء الأساسية التي تُبنى بها البروتينات والتي تحتوي بنيتها الجزيئية على كل من مجموعة NH 2 ومجموعة COOH.
هذه الأربعة تحتوي على الأحماض الأمينية في سلاسل جانبهم R من NH 2 أبعد من ذلك، بحيث تكون من السندات الببتيد (اتحاد اثنين من الأحماض الأمينية غاياتهم NH 2 وCOOH) لا تختفي NH 2 في البروتينات الناتجة عن ذلك.
الهستامين ، مثال آخر للمركبات مع مجموعة NH2. المصدر: التطعيم / المجال العام
وبالإضافة إلى الأحماض الأمينية، في جسم الإنسان لدينا غيرها من المركبات التي تحمل NH 2 مجموعة: هذا هو الحال الهستامين (أعلاه)، واحدة من العديد من الناقلات العصبية. لاحظ كيف أن هيكلها الجزيئي عالي النيتروجين.
الصيغة التركيبية للأمفيتامين. المصدر: Boghog / Public domain
الصيغة التركيبية للسيروتونين. المصدر: CYL / المجال العام
وأخيرًا ، لدينا أمثلة أخرى لمواد تلعب دورًا في الجهاز العصبي المركزي: الأمفيتامين والسيروتونين. الأول هو منبه يستخدم في علاج بعض الاضطرابات النفسية ، والثاني هو ناقل عصبي مرتبط بالسعادة.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). العضوية الكيميائي و. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- موريسون وبويد. (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعه الخامسة). أديسون ويسلي إيبيروأمريكانا.
- ويكيبيديا. (2020). أمين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). أمين. Encyclopædia Britannica. تم الاسترجاع من: britannica.com
- بريان سي سميث. (1 مارس 2019). مركبات النيتروجين العضوية 2: الأمينات الأولية. تم الاسترجاع من: spectroscopyonline.com
- وليام ريوش. (5 مايو 2013). كيمياء الأمينات. تم الاسترجاع من: 2.chemistry.msu.edu