- بناء
- روابط هيدروجينية
- أيون الهيدروكسيل
- رد فعل الجفاف
- المجموعات الوظيفية
- كحول
- الفينولات
- الأحماض الكربوكسيلية
- المراجع
و مجموعة الهيدروكسيل (OH) واحد هو أن لديه ذرة الأكسجين ويشبه جزيء الماء. يمكن العثور عليها كمجموعة أو أيون أو راديكالي (OH ·). في عالم الكيمياء العضوية ، تشكل رابطة بشكل أساسي مع ذرة الكربون ، على الرغم من أنها يمكن أن ترتبط أيضًا بالكبريت أو الفوسفور.
من ناحية أخرى ، تشارك في الكيمياء غير العضوية كأيون الهيدروكسيل (بشكل أكثر تحديدًا هيدروكسيد أو أيون الهيدروكسيل). أي أن نوع الرابطة بين هذا والمعادن ليس تساهمية ، بل أيوني أو تنسيق. ولهذا السبب ، فإن "شخصية" مهمة للغاية تحدد خصائص وتحولات العديد من المركبات.
كما يتضح في الصورة أعلاه ، ترتبط مجموعة OH بجذر يُشار إليه بالحرف R (إذا كان ألكيل) أو بالحرف Ar (إذا كان عطريًا). من أجل عدم التمييز بين الاثنين ، يتم تمثيلها أحيانًا مرتبطة بـ "موجة". وبالتالي ، اعتمادًا على ما وراء تلك "الموجة" ، نتحدث عن مركب عضوي أو آخر.
ما الذي تساهم به مجموعة OH في الجزيء الذي ترتبط به؟ تكمن الإجابة في البروتونات الخاصة بهم ، والتي يمكن "انتزاعها" بواسطة قواعد قوية لتشكيل الأملاح ؛ يمكنهم أيضًا التفاعل مع المجموعات المحيطة الأخرى من خلال روابط الهيدروجين. أينما كانت ، فإنها تمثل منطقة محتملة لتكوين المياه.
بناء
ما هو هيكل مجموعة الهيدروكسيل؟ جزيء الماء زاوي. وهذا هو ، يبدو وكأنه يرتد. إذا كانت "قطع" واحد من أهدافها -أو ما هو نفسه، وإزالة يمكن أن يحدث proton- حالتين: المتطرف (OH ·) أو أيون الهيدروكسيل (OH -) تنتج. ومع ذلك ، كلاهما لهما هندسة خطية جزيئية (لكن ليست إلكترونية).
من الواضح أن هذا يرجع إلى حقيقة أن الروابط البسيطة توجه ذرتين للبقاء متوازنة ، لكن الشيء نفسه لا يحدث مع مداراتها الهجينة (وفقًا لنظرية رابطة التكافؤ).
من ناحية أخرى ، كونه جزيء الماء HOH ومعرفة أنه زاوي ، فإن تغيير H لـ R أو Ar ينشأ ROH أو Ar-OH. هنا ، المنطقة الدقيقة التي تشتمل على الذرات الثلاث ذات هندسة جزيئية زاويّة ، لكن منطقة ذرتي OH خطية.
روابط هيدروجينية
تسمح مجموعة OH للجزيئات التي تمتلكها بالتفاعل مع بعضها البعض من خلال روابط الهيدروجين. فهي في حد ذاتها ليست قوية ، ولكن مع زيادة عدد OH في هيكل المركب ، تتضاعف آثارها وتنعكس في الخصائص الفيزيائية للمركب.
نظرًا لأن هذه الجسور تتطلب ذراتها لمواجهة بعضها البعض ، فيجب أن تشكل ذرة الأكسجين لمجموعة OH خطًا مستقيمًا مع هيدروجين المجموعة الثانية.
يؤدي هذا إلى ترتيبات مكانية محددة للغاية ، مثل تلك الموجودة داخل بنية جزيء الحمض النووي (بين القواعد النيتروجينية).
وبالمثل ، فإن عدد مجموعات OH في هيكل يتناسب طرديًا مع تقارب الماء للجزيء أو العكس. ماذا يعني؟ على سبيل المثال ، على الرغم من أن السكر يحتوي على بنية كربونية كارهة للماء ، فإن العدد الكبير من مجموعات OH تجعله شديد الذوبان في الماء.
ومع ذلك ، في بعض المواد الصلبة تكون التفاعلات بين الجزيئات قوية جدًا لدرجة أنها "تفضل" الالتصاق معًا بدلاً من الذوبان في مذيب معين.
أيون الهيدروكسيل
على الرغم من أن الأيون ومجموعة الهيدروكسيل متشابهة جدًا ، إلا أن خواصهما الكيميائية مختلفة جدًا. أيون الهيدروكسيل هو قاعدة قوية للغاية ؛ أي أنه يقبل البروتونات ، حتى بالقوة ، لتصبح ماء.
لماذا ا؟ لأنه جزيء ماء غير مكتمل ، سالب الشحنة ، وحريص على استكماله بإضافة بروتون.
رد الفعل النموذجي لشرح أساسيات هذا الأيون هو ما يلي:
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
يحدث هذا عند إضافة محلول أساسي إلى الكحول. هنا يرتبط أيون الألكوكسيد (RO -) فورًا بأيون موجب في المحلول ؛ وهذا هو، نا + الموجبة (رونا).
نظرًا لأن مجموعة OH لا تحتاج إلى البروتونات ، فهي قاعدة ضعيفة للغاية ، ولكن كما يتضح من المعادلة الكيميائية ، يمكنها التبرع بالبروتونات ، على الرغم من وجود قواعد قوية جدًا فقط.
وبالمثل، فمن الجدير بالذكر طبيعة أليفة النواة من OH -. ماذا تعني؟ نظرًا لأنه أيون سالب صغير جدًا ، يمكنه السفر بسرعة لمهاجمة النوى الإيجابية (وليس النوى الذرية).
هذه النوى الإيجابية هي ذرات جزيء يعاني من نقص إلكتروني بسبب بيئتها الكهربية.
رد فعل الجفاف
تقبل مجموعة OH البروتونات فقط في وسط شديد الحموضة ، مما يؤدي إلى التفاعل التالي:
R-OH + H + => RO 2 H +
في هذا التعبير ، H + هو بروتون حمضي تم التبرع به من قبل الأنواع الحمضية جدًا (H 2 SO 4 ، HCl ، HI ، إلخ). هنا يتكون جزيء الماء ، لكنه مرتبط ببقية البنية العضوية (أو غير العضوية).
تؤدي الشحنة الجزئية الموجبة على ذرة الأكسجين إلى إضعاف رابطة RO 2 H + ، مما يؤدي إلى إطلاق الماء. لهذا السبب يُعرف باسم تفاعل الجفاف ، لأن الكحول في الوسط الحمضي يطلق الماء السائل.
ماذا بعد؟ تشكيل ما يعرف بالألكينات (R 2 C = CR 2 أو R 2 C = CH 2).
المجموعات الوظيفية
كحول
مجموعة الهيدروكسيل في حد ذاتها هي بالفعل مجموعة وظيفية: مجموعة الكحول. ومن أمثلة هذا النوع من المركبات الكحول الإيثيلي (EtOH) والبروبانول (CH 3 CH 2 CH 2 OH).
عادة ما تكون سائلة قابلة للامتزاج بالماء لأنها يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.
الفينولات
نوع آخر من الكحوليات هو العطريات (ArOH). تشير Ar إلى جذور أريل ، والتي هي ليست أكثر من حلقة بنزين مع أو بدون بدائل ألكيل.
إن رائحة هذه الكحوليات تجعلها مقاومة لهجمات البروتون الحمضي ؛ بمعنى آخر ، لا يمكن أن يصابوا بالجفاف (طالما أن مجموعة OH مرتبطة مباشرة بالحلقة).
هذه هي حالة الفينول (C 6 H 5 OH):
يمكن أن تكون الحلقة الفينولية جزءًا من هيكل أكبر ، كما هو الحال في حمض التيروزين الأميني.
الأحماض الكربوكسيلية
أخيرًا ، تشكل مجموعة الهيدروكسيل الصفة الحمضية لمجموعة الكربوكسيل الموجودة في الأحماض العضوية (-COOH). هنا ، على عكس الكحوليات أو الفينولات ، فإن OH نفسها حمضية للغاية ، حيث يتم التبرع ببروتونها لقواعد قوية أو قوية قليلاً.
المراجع
- هيلمنستين ، آن ماري ، دكتوراه. (7 فبراير 2017). تعريف مجموعة الهيدروكسيل. مأخوذة من: thinkco.com
- ويكيبيديا. (2018). مجموعة هيدروكسي. مأخوذة من: en.wikipedia.org
- مشروع علم الأحياء. (25 أغسطس 2003). أحماض أمينية هيدروكسيل. قسم الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية الجزيئية بجامعة أريزونا. مأخوذة من: biology.arizona.edu
- الدكتور جيه ايه كولابريت. كحول. مأخوذة من: colapret.cm.utexas.edu
- Quimicas.net (2018). مجموعة الهيدروكسيل. تم الاسترجاع من: quimicas.net
- دكتور ايان هانت. جفاف الكحوليات. قسم الكيمياء ، جامعة كالجاري. مأخوذة من: chem.ucalgary.ca