مجموعة الميثيل أو الميثيل عبارة عن بديل ألكيل تكون صيغته الكيميائية CH 3. إنه أبسط بدائل الكربون في الكيمياء العضوية ، يحتوي على كربون واحد وثلاثة هيدروجين ؛ مشتق من غاز الميثان. لأنه لا يمكن أن يرتبط إلا بكربون آخر ، فإن موضعه يشير إلى نهاية السلسلة ، نهايتها.
في الصورة أدناه يوجد واحد من العديد من التمثيلات لهذه المجموعة. تشير الجيوب الموجودة على يمينها إلى أنه خلف رابطة H 3 C يمكن أن يكون هناك أي ذرة أو بدائل ؛ ألكيل واحد ، R ، عطري أو أريل ، آر ، أو ذرة غير متجانسة أو مجموعة وظيفية ، مثل OH أو Cl.
مجموعة الميثيل هي أبسط بدائل الكربون في الكيمياء العضوية. المصدر: Su-no-G
عندما تكون المجموعة الوظيفية المرتبطة بالميثيل هي OH ، يكون لدينا الكحول الميثانول ، CH 3 OH ؛ وإذا كان Cl ، فسيكون لدينا كلوريد الميثيل ، CH 3 Cl. في التسمية العضوية ، يشار إليه ببساطة باسم "الميثيل" مسبوقًا برقم موضعه في أطول سلسلة كربون.
من السهل تحديد مجموعة الميثيل CH 3 أثناء توضيح الهياكل العضوية ، خاصة بفضل التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي للكربون 13 (13 درجة مئوية). منه ، بعد الأكسدة القوية ، يتم الحصول على مجموعات COOH الحمضية ، كونها طريقًا اصطناعيًا لتركيب الأحماض الكربوكسيلية.
التوكيلات
التمثيلات الممكنة لمجموعة الميثيل. المصدر: جو عبر ويكيبيديا.
لدينا أعلاه التمثيلات الأربعة المحتملة التي تفترض أن CH 3 مرتبط ببديل ألكيل R. كلها متكافئة ، ولكن أثناء الانتقال من اليسار إلى اليمين تكون الجوانب المكانية للجزيء واضحة.
على سبيل المثال ، يعطي R-CH 3 الانطباع بأنه مسطح وخطي. يوضح التمثيل التالي الروابط التساهمية الثلاثة CH ، والتي تسمح بتحديد الميثيل في أي بنية لويس وتعطي انطباعًا خاطئًا بأنه صليب.
بعد ذلك ، بالاستمرار إلى اليمين (قبل الأخير) ، لوحظ تهجين sp 3 عند الكربون CH 3 بسبب هندسته رباعية السطوح. في التمثيل الأخير ، لم يتم حتى كتابة الرمز الكيميائي للكربون ، ولكن يتم الاحتفاظ رباعي الوجوه للإشارة إلى ذرات H أمام الطائرة أو خلفها.
على الرغم من أنه ليس في الصورة ، هناك طريقة أخرى متكررة جدًا عند تمثيل CH 3 تتمثل في وضع الشرطة (-) "عارية". هذا مفيد جدًا عند رسم هياكل عظمية كبيرة من الكربون.
بناء
هيكل مجموعة الميثيل ممثلة بنموذج الكرات والقضبان. المصدر: غابرييل بوليفار.
الصورة العلوية هي تمثيل ثلاثي الأبعاد للأول. يتوافق الكرة السوداء اللامعة مع ذرة الكربون ، بينما تمثل الكرة البيضاء ذرات الهيدروجين.
مرة أخرى ، يحتوي الكربون على بيئة رباعية السطوح نتيجة لتهجينه sp 3 ، وعلى هذا النحو فهو مجموعة ضخمة نسبيًا ، مع إعاقة دوران روابط CR الخاصة بها ؛ أي أنه لا يمكن أن يدور لأن الكرات البيضاء تتداخل مع السحب الإلكترونية للذرات المجاورة لها وتشعر بالنفور.
ومع ذلك ، يمكن أن تهتز روابط CH ، تمامًا مثل رابطة CR. لذلك ، CH 3 عبارة عن مجموعة من الهندسة رباعية السطوح التي يمكن توضيحها (تحديدها والتحقق منها) بواسطة التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء (IR) ، كما يمكن لجميع المجموعات الوظيفية والروابط الكربونية ذات الذرات غير المتجانسة.
ومع ذلك ، فإن الشيء الأكثر أهمية هو توضيحه بواسطة 13 C-NMR. بفضل هذه التقنية ، يتم تحديد الكمية النسبية لمجموعات الميثيل ، مما يجعل من الممكن تجميع البنية الجزيئية.
بشكل عام ، كلما زاد عدد مجموعات الميثان في الجزيء ، كلما كانت تفاعلاته بين الجزيئات أكثر "خرقاء" أو غير فعالة ؛ أي ، كلما انخفضت درجة انصهارها وغليانها. مجموعات CH 3 ، بسبب الهيدروجين ، "تنزلق" ضد بعضها البعض عندما تقترب أو تلمس.
الخصائص
تتميز مجموعة الميثيل بأنها كارهة للماء بشكل أساسي وغير قطبية.
هذا يرجع إلى حقيقة أن روابط CH الخاصة بهم ليست قطبية للغاية بسبب الاختلاف المنخفض بين الكهربية الكهربية للكربون والهيدروجين ؛ علاوة على ذلك ، توزع هندستها الرباعية السطوح والمتناظرة كثافات الإلكترونات بشكل متجانس تقريبًا ، مما يساهم في عزم ثنائي القطب ضئيل.
في حالة عدم وجود قطبية، CH 3 "يهرب" من المياه، يتصرف باعتباره مسعور. لذلك ، إذا شوهد في جزيء ، فسيكون معروفًا أن طرف الميثيل هذا لن يتفاعل بكفاءة مع الماء أو مذيب قطبي آخر.
وهناك سمة أخرى من CH 3 هو الاستقرار النسبي. ما لم تزيل الذرة المرتبطة بها كثافة الإلكترون ، فإنها تظل خاملة عمليًا ضد الوسائط الحمضية القوية جدًا. ومع ذلك ، سيتبين أنه يمكن أن يشارك في التفاعلات الكيميائية ، خاصة فيما يتعلق بأكسدته ، أو الهجرة (المثيلة) إلى جزيء آخر.
التفاعلية
الأكسدة
CH 3 ليس حرا في الأكسدة. هذا يعني أنه عرضة لتكوين روابط مع الأكسجين ، CO ، إذا تفاعل مع عوامل مؤكسدة قوية. عندما يتأكسد ، فإنه يتحول إلى مجموعات وظيفية مختلفة.
على سبيل المثال ، تؤدي عملية الأكسدة الأولى إلى ظهور مجموعة الميثيول (أو هيدروكسي ميثيل) ، CH 2 OH ، وهو كحول. الثاني ، مشتق من مجموعة الفورميل ، C H O (HC = O) ، ألدهيد. والثالث ، أخيرًا ، يسمح بتحويله إلى مجموعة الكربوكسيل ، COOH ، حمض الكربوكسيل.
تُستخدم هذه السلسلة من الأكسدة في تصنيع حمض البنزويك (HOOC-C 6 H 5) من التولوين (H 3 C-C 6 H 5).
ايون
يمكن أن يكتسب CH 3 أثناء آلية بعض التفاعلات شحنات كهربائية مؤقتة. على سبيل المثال ، عندما يتم تسخين الميثانول في وسط حمضي قوي جدًا ، في حالة الغياب النظري للنيوكليوفيلات (الباحثين عن الشحنات الموجبة) ، يتم تكوين كاتيون الميثيل ، CH 3 + ، حيث يتم كسر رابطة CH 3 -OH و OH يخرج مع زوج الإلكترون من الرابطة.
أنواع CH 3 + تفاعلية لدرجة أنه تم تحديدها فقط في الطور الغازي ، حيث تتفاعل أو تختفي عند أدنى وجود للنيوكليوفيل.
من ناحية أخرى ، يمكن أيضًا الحصول على الأنيون من CH 3: الميثانيد ، CH 3 - ، أبسط كاربوني على الإطلاق. ومع ذلك ، مثل CH 3 + ، فإن وجودها غير طبيعي ولا يحدث إلا في ظل ظروف قاسية.
تفاعل المثيلة
في تفاعل المثيلة ، يتم نقل CH 3 إلى جزيء بدون إنتاج شحنات كهربائية (CH 3 + أو CH 3 -) في العملية. على سبيل المثال ، يعتبر ميثيل يوديد ، CH 3 I ، عامل ميثيل جيد ، ويمكن أن يحل محل رابطة OH لجزيئات مختلفة برابطة O-CH 3.
في التركيب العضوي ، لا ينطوي هذا على أي مأساة ؛ لكن نعم عندما تكون الميثلة الزائدة هي القواعد النيتروجينية للحمض النووي.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- راهول جلادوين. (23 نوفمبر 2018). مثيلة. Encyclopædia Britannica. تم الاسترجاع من: britannica.com
- دانييل ريد. (2019). مجموعة الميثيل: التركيب والصيغة. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
- ويكيبيديا. (2019). مجموعة الميثيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org