ميثوكسيثين: الهيكل ، الخصائص ، الحصول ، الاستخدامات ، المخاطر - كيمياء - 2025

و methoxyethane هو مركب عضوي من عائلة الأثيرات أو alkoxides. صيغته الكيميائية هي CH ₃ OCH ₂ CH ₃. ويسمى أيضًا ميثيل إيثيل إيثر أو إيثيل ميثيل إيثر. وهو مركب الغازي في درجة حرارة الغرفة وجزيء في اثنين من مجموعات الميثيل -CH ₃ ، واحد يعلق مباشرة على الأكسجين وأخرى تنتمي إلى إيثيل -CH ₂ CH ₃.

ميثوكسيثين غاز عديم اللون ، قابل للذوبان في الماء وقابل للامتزاج مع الإيثر والكحول الإيثيلي. لكونه أثير ، فهو مركب منخفض التفاعل ، ومع ذلك ، يمكن أن يتفاعل في درجات حرارة عالية مع بعض الأحماض المركزة.

ميثوكسيثين أو ميثيل إيثيل إيثر. المؤلف: Marilú Stea

يتم الحصول عليه عمومًا من خلال ما يسمى بتخليق ويليامسون ، والذي يشتمل على استخدام ألكوكسيد الصوديوم ويوديد ألكيل. في المقابل ، تمت دراسة تحللها في ظل ظروف مختلفة.

يستخدم ميثوكسي إيثان في مختبرات الأبحاث ذات الأهداف المختلفة ، على سبيل المثال ، في دراسة المواد النانوية شبه الموصلة أو في مراقبة المادة بين النجوم في الأبراج والسحب الجزيئية الكبيرة للكون.

في الواقع ، بفضل التلسكوبات شديدة الحساسية (مقاييس التداخل) تم اكتشافه في أماكن معينة في الفضاء بين النجوم.

بناء

مجمع methoxyethane لديه مجموعة الميثيل -CH ₃ وإيثيل -CH ₂ CH ₃ على حد سواء تعلق على الاوكسجين.

كما يمكن رؤيته ، يوجد في هذا الجزيء مجموعتان من الميثيل ، إحداهما مرتبطة بالأكسجين CH ₃ -O والأخرى تنتمي إلى ethyl -CH ₂ -CH ₃.

في حالة الأرض أو الطاقة المنخفضة ، تكون مجموعة الميثيل المكونة من –CH ₂ –CH ₃ في وضع الترانس فيما يتعلق بالميثيل المرتبط بالأكسجين ، أي في مكان معاكس تمامًا ، مع أخذ رابطة CH _2- O كمرجع. هذا هو السبب في أنه يطلق عليه أحيانًا ترانس إيثيل ميثيل إيثر.

هيكل ترانس إيثيل الميثيل الأثير ثلاثي الأبعاد. أسود: كربون. الأبيض: الهيدروجين. الأحمر: أكسجين. الرابطة بين الأكسجين و- CH ₂ - يمكن أن تدور ، وفي هذه الحالة سيكون الاثنان -CH ₃ أقرب إلى بعضهما البعض. بن ميلز وجينتو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

يمكن أن يخضع هذا الجزيء للالتواء في رابطة CH _2- O ، والتي تضع الميثيل في موضع مكاني مختلف عن المجموعة العابرة ، ومجموعات الميثيل- CH ₃ قريبة جدًا من بعضها البعض وهذا الالتواء يولد انتقالًا للطاقة يمكن اكتشافه بواسطة الأدوات حساس.

التسمية

- ميثوكسيثين.

- ميثيل اثيل ايثر.

- ترانس إيثيل ميثيل إيثر (بشكل رئيسي في الأدب الناطق باللغة الإنجليزية ، ترجمة من الإنجليزية عبر - إيثيل ميثيل إيثر).

الخصائص الفيزيائية

الحالة الفيزيائية

غاز عديم اللون

الوزن الجزيئي الغرامي

60.096 جم / مول

نقطة الانصهار

-113.0 درجة مئوية

نقطة الغليان

7.4 درجة مئوية

نقطة مضيئة

1.7 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

190 درجة مئوية

الوزن النوعي

0.7251 عند 0 درجة مئوية / 0 درجة مئوية (وهو أقل كثافة من الماء ولكنه أثقل من الهواء).

معامل الانكسار

1.3420 عند 4 درجات مئوية

الذوبان

قابل للذوبان في الماء: 0.83 مول / لتر

قابل للذوبان في الأسيتون. غير قابل للاختلاط مع الكحول الإيثيلي والإيثيل الأثير

الخواص الكيميائية

ميثوكسييثان هو الأثير لذا فهو غير متفاعل نسبيًا رابطة الكربون - الأكسجين - الكربون C - O - C مستقرة جدًا ضد القواعد ، المؤكسدة والعوامل المختزلة. يحدث تحللها فقط بواسطة الأحماض ، لكن هذا يحدث فقط في ظل ظروف قوية ، أي مع الأحماض المركزة ودرجات الحرارة المرتفعة.

ومع ذلك ، فإنه يميل إلى التأكسد في وجود الهواء ، مكونًا بيروكسيدات غير مستقرة. إذا تعرضت الحاويات التي تحتويها للحرارة أو النار ، تنفجر الحاويات بعنف.

التحلل الحراري

عندما يتم تسخين الميثوكسي إيثان بين 450 و 550 درجة مئوية ، فإنه يتحلل إلى أسيتالديهيد وإيثان وميثان. يتم تحفيز هذا التفاعل من خلال وجود يوديد الإيثيل ، والذي يوجد بشكل عام في عينات الميثوكسي إيثان المختبرية لأنه يستخدم للحصول عليه.

التحلل الضوئي

يتحلل ميثوكسييثان المشع بمصباح بخار الزئبق (2537 طول موجي) مولداً مجموعة متنوعة من المركبات ، من بينها: الهيدروجين ، 2،3-ثنائي ميثوكسي بوتان ، 1-إيثوكسي -2-ميثوكسي بروبان وإيثر ميثيل فينيل.

تعتمد المنتجات النهائية على وقت تشعيع العينة ، حيث أنه مع استمرار التشعيع ، فإن المنتجات التي يتم تشكيلها في البداية لاحقًا تنتج مركبات جديدة.

من خلال إطالة وقت التشعيع ، يمكن أيضًا تكوين ما يلي: البروبان ، والميثانول ، والإيثانول ، والأسيتون ، و 2-بوتانون ، وأول أكسيد الكربون ، وإيثيل-ن-بروبيل إيثر وميثيل-سي-بوتيل إيثر.

الحصول

لكونه أثير غير متماثل ، يمكن الحصول على ميثوكسي إيثان من خلال التفاعل بين ميثوكسيد الصوديوم CH ₃ ONa وإيثيل يوديد CH ₃ CH ₂ I. يسمى هذا النوع من التفاعل تخليق Williamson.

الحصول على ميثوكسي إيثان عن طريق تخليق ويليامسون. المؤلف: Marilú Stea.

بعد إجراء التفاعل ، يُقطر الخليط للحصول على الأثير.

يمكن الحصول عليها أيضًا باستخدام إيثوكسيد الصوديوم CH ₃ CH ₂ ONa وكبريتات الميثيل (CH ₃) ₂ SO ₄.

الموقع في الكون

تم اكتشاف ترانس-إيثيل ميثيل إيثر في الوسط بين النجوم في مناطق مثل كوكبة الجبار KL وفي السحابة الجزيئية العملاقة W51e2.

كوكبة الجبار حيث تلاحظ السحب الجزيئية. روجيليو برنال أندريو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

يساعد اكتشاف هذا المركب في الفضاء بين النجوم ، جنبًا إلى جنب مع تحليل وفرته ، في بناء نماذج للكيمياء بين النجوم.

استخدامات الميثوكسيثين

يستخدم ميثوكسيثين أو ميثيل إيثيل إيثر في الغالب في التجارب المعملية للبحث العلمي.

للدراسات حول المواد بين النجوم

كونه جزيء عضوي ذو دوران داخلي ، فإن الميثوكسييثان هو مركب كيميائي مهم لدراسات المادة بين النجوم.

تنتج الدورات الداخلية لمجموعات الميثيل الخاصة بها انتقالات طاقة في منطقة الميكروويف.

لذلك ، يمكن اكتشافها بواسطة تلسكوبات شديدة الحساسية مثل مجموعة Atacama Large Millimeter / submillimeter ، أو ALMA.

ظهور جزء من المرصد الفلكي العظيم ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). المصدر: ويكيبيديا كومنز.

بفضل دورانها الداخلي والمراصد الفضائية الكبيرة ، تم العثور على trans-methyl ethyl ether في كوكبة Orion وفي السحابة الجزيئية العملاقة W51e2.

لاستنتاج التحولات الكيميائية في مجالات الدراسة المختلفة

لاحظ بعض الباحثين تكوين ميثوكسي إيثان أو ميثيل إيثيل إيثر عندما يتم تشعيع خليط من الإيثيلين CH ₂ = CH ₂ والميثانول CH ₃ OH بالإلكترونات.

تمر آلية التفاعل من خلال تشكيل CH ₃ O • الجذري ، الذي يهاجم الرابطة المزدوجة الغنية بإلكترونات CH ₂ = CH ₂. يلتقط مقرب CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ الناتج الهيدروجين من CH ₃ OH ويشكل ميثيل إيثيل إيثر CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃.

تعتبر دراسة هذا النوع من التفاعلات الناتجة عن تشعيع الإلكترونات مفيدة في مجال الكيمياء الحيوية حيث تم تحديد أنها يمكن أن تسبب ضررًا للحمض النووي ، أو في مجال الكيمياء العضوية المعدنية لأنها تفضل تكوين الهياكل النانوية.

بالإضافة إلى ذلك ، من المعروف أن كميات كبيرة من الإلكترونات الثانوية يتم إنتاجها عندما يتفاعل الإشعاع الكهرومغناطيسي أو الجسيمات مع المادة المكثفة في الفضاء.

لذلك ، يقدر أن هذه الإلكترونات يمكن أن تبدأ تحولات كيميائية في مادة الغبار بين النجمي. ومن هنا تأتي أهمية دراسة ميثيل إيثيل إيثر في هذه التفاعلات.

الاستخدام المحتمل في أشباه الموصلات

باستخدام طرق الحساب الحسابية ، وجد بعض العلماء أنه يمكن امتصاص ميثوكسي إيثان أو ميثيل إيثيل إيثر بواسطة الغاليوم (Ga) مخدر الجرافين (لاحظ أن الامتصاص يختلف عن الامتصاص).

الجرافين مادة نانوية مكونة من ذرات كربون مرتبة في نمط سداسي.

منظر مجهري للجرافين. مايدو ميريسالو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

يحدث امتزاز ميثوكسيثين على الجرافين المخدر من خلال التفاعل بين الأكسجين في الأثير وذرة الغاليوم على سطح المادة النانوية. بسبب هذا الامتصاص ، يتم نقل صافي الشحنة من الأثير إلى الغاليوم.

بعد امتزاز ميثيل إيثيل إيثر وبسبب نقل الشحنة هذا ، يُظهر الجرافين المخدر بالغاليوم خصائص أشباه الموصلات من النوع p.

المخاطر

ميثوكسيثين شديد الاشتعال.

عند ملامسته للهواء يميل إلى تكوين بيروكسيدات غير مستقرة ومتفجرة.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). إيثيل ميثيل الأثير. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Ethyl Methyl Ether (C ₂ H ₅ OCH ₃). في: جارجود م وآخرون. (محرران). موسوعة علم الأحياء. سبرينغر ، برلين ، هايدلبرغ. تعافى من link.springer.com.
3. ثالثًا ، ب. وآخرون. (2015). البحث عن ترانس ethyl methyl ether في Orion KL. علم الفلك والفيزياء الفلكية. 582 ، L1 (2015). تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth ، SV (1969). الزئبق 6 (³ ف ₁) التحلل الضوئي لميثيل إيثيل الأثير. مجلة الكيمياء الفيزيائية. المجلد 73 ، العدد 4 ، أبريل 1969 ، 793-797. تعافى من pubs.acs.org.
5. كازانوفا ، ج. (1963). إعداد الطالب ومعالجته لغاز- ميثيل إيثيل الأثير. مجلة التربية الكيميائية. المجلد 40 ، العدد 1 ، يناير 1963. تم الاسترجاع من pubs.acs.org.
6. أوري ، دبليو ويونغ ، جي تي (1933 أ). حول آلية التفاعلات الغازية. 1. التحلل الحراري لميثيل إيثيل الأثير. مجلة الكيمياء الفيزيائية ، المجلد السابع والثلاثون ، العدد 9: 1169-1182. تعافى من pubs.acs.org.
7. أوري ، دبليو ويونغ ، جي تي (1933 ب). حول آلية التفاعلات الغازية. II. الحفز المتجانس في تحلل ميثيل إيثيل الأثير. مجلة الكيمياء الفيزيائية ، 37 ، 9 ، 1183-1190. تعافى من pubs.acs.org.
8. شوكوهي راد ، إيه وآخرون. (2017). دراسة DFT حول امتزاز ثنائي إيثيل ، إيثيل ميثيل ، وثنائي ميثيل إيثر على سطح الجرافين مخدر الغاليوم. علوم السطح التطبيقية. المجلد 401 ، 15 أبريل 2017 ، الصفحات 156-161. تعافى من sciencedirect.com.
9. شميت ، إف وآخرون. (2019). التكوين المستحث بالإلكترون لإيثيل ميثيل إيثر في الخلائط المكثفة من الميثانول والإيثيلين. J. Phys. Chem. A 2019، 123، 1، 37-47. تعافى من pubs.acs.org.