- إنتاج الكحول الإيثيلي
- الخصائص الفيزيائية والكيميائية
- التفاعلية والمخاطر
- عيون
- بشرة
- استنشاق
- ابتلاع
- التطبيقات
- الدواء
- ترفيهية
- وقود
- استخدامات اخرى
- الكيمياء الحيوية
- أهمية مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات
- المراجع
و الكحول الإيثيلي ، والإيثانول أو الكحول، هو الطبقة مجمع الكيميائية العضوية من الكحول في المشروبات الكحولية ويتم إنتاج الخميرة أو العمليات البتروكيماوية. وهو سائل عديم اللون ، قابل للاشتعال ، بالإضافة إلى كونه مادة ذات تأثير نفسي ، كمطهر ومطهر ، كمصدر وقود للاحتراق النظيف ، في الصناعة التحويلية أو كمذيب كيميائي.
الصيغة الكيميائية للكحول الإيثيلي هي C 2 H 5 OH وصيغته الممتدة هي CH 3 CH 2 OH. تمت كتابته أيضًا باسم EtOH واسم IUPAC هو الإيثانول. لذلك ، فإن مكوناته الكيميائية هي الكربون والهيدروجين والأكسجين. يتكون الجزيء من سلسلة ثنائية الكربون (الإيثان) ، حيث تم استبدال H واحد بمجموعة الهيدروكسيل (-OH). ويرد هيكلها الكيميائي في الشكل 1.
الشكل 1: هيكل الايثانول
إنه ثاني أبسط كحول. جميع ذرات الكربون والأكسجين sp3 تسمح بالتناوب الحر لحدود الجزيء. (صيغة الكحول الإيثيلي ، SF).
يمكن العثور على الإيثانول على نطاق واسع في الطبيعة لأنه جزء من عملية التمثيل الغذائي للخميرة مثل Saccharomyces cerevisiae ، وهو موجود أيضًا في الفاكهة الناضجة. يتم إنتاجه أيضًا بواسطة بعض النباتات من خلال اللاهوائية. كما تم العثور عليها في الفضاء الخارجي.
يمكن إنتاج الإيثانول عن طريق الخميرة باستخدام تخمير السكريات الموجودة في الحبوب مثل الذرة والذرة الرفيعة والشعير ، وكذلك قشور البطاطس والأرز وقصب السكر وبنجر السكر وزركشة الفناء ؛ أو عن طريق التوليف العضوي.
يتم التخليق العضوي من خلال ترطيب الإيثيلين الذي يتم الحصول عليه في صناعة البتروكيماويات واستخدام حامض الكبريتيك أو الفوسفوريك كمحفز عند درجة حرارة 250-300 درجة مئوية:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
إنتاج الكحول الإيثيلي
يعتبر الإيثانول الناتج عن تخمير السكريات هو العملية الرئيسية لإنتاج المشروبات الكحولية والوقود الحيوي. يتم استخدامه بشكل رئيسي في بلدان مثل البرازيل ، حيث تستخدم الخميرة في التخليق الحيوي للإيثانول من قصب السكر.
الذرة هي المكون الرئيسي لوقود الإيثانول في الولايات المتحدة. هذا بسبب وفرة وسعره المنخفض. يعتبر قصب السكر والبنجر من أكثر المكونات شيوعًا المستخدمة في صناعة الإيثانول في أجزاء أخرى من العالم.
نظرًا لأن الكحول يتم إنشاؤه من خلال تخمير السكر ، فإن محاصيل السكر هي أسهل المكونات للتحول إلى الكحول. البرازيل ، ثاني أكبر منتج في العالم لوقود الإيثانول ، تنتج معظم الإيثانول من قصب السكر.
معظم السيارات في البرازيل قادرة على العمل باستخدام الإيثانول النقي أو على خليط من البنزين والإيثانول.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
الإيثانول سائل صافٍ عديم اللون له رائحة مميزة وطعم حارق (الجمعية الملكية للكيمياء ، 2015).
الكتلة المولية للكحول الإيثيلي هي 46.06 جم / مول. درجة انصهارها ونقطة غليانها هي -114 درجة مئوية و 78 درجة مئوية على التوالي. وهو سائل متطاير وكثافته 0.789 جم / مل. كما أن الكحول الإيثيلي قابل للاشتعال وينتج لهبًا أزرق لا يدخن.
إنه قابل للامتزاج بالماء ومعظم المذيبات العضوية مثل حمض الخليك والأسيتون والبنزين ورابع كلوريد الكربون والكلوروفورم والأثير.
حقيقة مثيرة للاهتمام هي أن الإيثانول قابل للامتزاج أيضًا في المذيبات الأليفاتية مثل البنتان والهكسان ، لكن قابليته للذوبان تعتمد على درجة الحرارة (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ CID = 702 ، 2017).
الإيثانول هو أشهر ممثل للكحوليات. في هذا الجزيء ، توجد مجموعة الهيدروكسيل على كربون طرفي ، مما يؤدي إلى استقطاب مرتفع للجزيء.
وبالتالي ، يمكن أن يشكل الإيثانول تفاعلات قوية ، مثل الرابطة الهيدروجينية والتفاعل ثنائي القطب ثنائي القطب. في الماء ، يكون الإيثانول قابلاً للامتزاج والتفاعلات بين السائلين عالية جدًا لدرجة أنها تؤدي إلى ظهور خليط يعرف باسم الأزيوتروب ، مع خصائص مختلفة للمكونين.
يتفاعل كلوريد الأسيتيل والبروميد بعنف مع الإيثانول أو الماء. يمكن أن تسبب مخاليط الكحوليات مع حمض الكبريتيك المركز وبيروكسيد الهيدروجين القوي انفجارات. كما تشكل مخاليط الكحول الإيثيلي مع بيروكسيد الهيدروجين المركز متفجرات قوية.
ألكيل هيبوكلوريت متفجرات عنيفة. يمكن الحصول عليها بسهولة عن طريق تفاعل حمض هيبوكلوروس والكحول في محلول مائي أو محاليل مختلطة من رابع كلوريد الكربون المائي.
يمكن أن ينتج الكلور بالإضافة إلى الكحول هيبوكلوريت الألكيل. تتحلل في البرد وتنفجر عند تعرضها لأشعة الشمس أو الحرارة. الهيبوكلوريت العالي أقل استقرارًا من الهيبوكلوريت الثانوي أو الأولي.
يجب إجراء تفاعلات الأيزوسيانات مع الكحولات المحفزة الأساسية في مذيبات خاملة. غالبًا ما تحدث ردود الفعل هذه في غياب المذيبات مع العنف المتفجر (DENATURED ALCOHOL ، 2016).
التفاعلية والمخاطر
يصنف الكحول الإيثيلي على أنه مركب مستقر ومتطاير وقابل للاشتعال بدرجة كبيرة. سوف تشتعل بسهولة بالحرارة أو الشرر أو اللهب. قد تشكل الأبخرة خلائط متفجرة مع الهواء. هذه يمكن أن تنتقل إلى مصدر الاشتعال وتتراجع.
معظم الأبخرة أثقل من الهواء. سيتم نشرها على طول الأرض وتجميعها في مناطق منخفضة أو محصورة (مجاري ، أقبية ، خزانات). يوجد خطر انفجار بخار في الداخل أو الخارج أو في المجاري. قد تنفجر العبوات عند تسخينها.
يعتبر الإيثانول سامًا عند تناوله بكميات كبيرة أو بتركيزات كبيرة. يعمل على الجهاز العصبي المركزي كمدر للبول والاكتئاب. كما أنها تهيج العين والأنف.
وهو شديد الاشتعال ويتفاعل بعنف مع البيروكسيدات وكلوريد الأسيتيل وبروميد الأسيتيل. عند ملامسة بعض محفزات البلاتين يمكن أن تشتعل.
الأعراض في حالة الاستنشاق هي السعال والصداع والتعب والنعاس. يمكن أن ينتج عنه بشرة جافة. في حالة ملامسة المادة للعين ، فإنها ستؤدي إلى احمرار أو ألم أو حرقان. إذا تم تناوله فإنه ينتج عنه إحساس بالحرقان والصداع والارتباك والدوخة وفقدان الوعي (IPCS ، SF).
عيون
إذا لامس المركب العينين ، يجب فحص العدسات اللاصقة وإزالتها. يجب شطف العين فورًا بكمية كبيرة من الماء لمدة 15 دقيقة على الأقل بالماء البارد.
بشرة
في حالة ملامسة الجلد ، يجب شطف المنطقة المصابة على الفور بكمية كبيرة من الماء لمدة 15 دقيقة على الأقل مع إزالة الملابس والأحذية الملوثة.
تغطية الجلد المتهيج بالمطريات. اغسل الملابس والأحذية قبل إعادة استخدامها. إذا كان التلامس شديدًا ، اغسله بصابون مطهر وقم بتغطية الجلد الملوث بكريم مضاد للبكتيريا.
استنشاق
في حالة الاستنشاق ، يجب نقل الضحية إلى مكان بارد. إذا لم يتنفس ، يتم إعطاء تنفس صناعي. إذا كان التنفس صعبًا ، أعط الأكسجين.
ابتلاع
إذا تم تناول المركب ، فلا ينبغي أن يحدث القيء ما لم يوجهه الطاقم الطبي. قم بفك الملابس الضيقة مثل طوق القميص أو الحزام أو ربطة العنق.
في جميع الحالات ، يجب الحصول على رعاية طبية على الفور (صحيفة بيانات سلامة المواد Ethyl alcohol 200 Proof، 2013).
التطبيقات
الدواء
يستخدم الإيثانول في الطب كمطهر. يقتل الإيثانول الكائنات الحية عن طريق تغيير طبيعة البروتينات وإذابة الدهون فيها وهو فعال ضد معظم البكتيريا والفطريات والعديد من الفيروسات. ومع ذلك ، فإن الإيثانول غير فعال ضد الجراثيم البكتيرية.
يمكن إعطاء الإيثانول كمضاد لتسمم الميثانول والإيثيلين جلايكول. هذا بسبب التثبيط التنافسي للإنزيم الذي يفككها يسمى نازعة الهيدروجين الكحول.
ترفيهية
باعتباره مثبطًا للجهاز العصبي المركزي ، يعد الإيثانول أحد أكثر الأدوية ذات التأثير النفساني استخدامًا.
عادةً ما يتم قياس كمية الإيثانول في الجسم عن طريق محتوى الكحول في الدم ، والذي يؤخذ هنا كوزن الإيثانول لكل وحدة حجم من الدم.
تؤدي الجرعات الصغيرة من الإيثانول عمومًا إلى الشعور بالنشوة والاسترخاء. يميل الأشخاص الذين يعانون من هذه الأعراض إلى أن يكونوا ثرثاريين وأقل تثبيطًا ، وقد يظهرون حكمًا سيئًا.
عند الجرعات العالية ، يعمل الإيثانول كمثبط للجهاز العصبي المركزي ، وينتج جرعات أعلى تدريجياً ، ويضعف الوظيفة الحسية والحركية ، ويقلل من الإدراك ، والذهول ، وفقدان الوعي ، والموت المحتمل.
يشيع استخدام الإيثانول كدواء ترفيهي ، خاصة أثناء التنشئة الاجتماعية. يمكنك أيضًا معرفة ما هي علامات وأعراض إدمان الكحول؟
وقود
الاستخدام الرئيسي للإيثانول كوقود للمحرك ومضاف للوقود. يمكن أن يقلل استخدام الإيثانول من الاعتماد على النفط ويقلل من انبعاثات غازات الاحتباس الحراري (EGI).
زاد استخدام وقود الإيثانول في الولايات المتحدة بشكل كبير ، من حوالي 1.7 مليار جالون في عام 2001 إلى حوالي 13.9 مليار في عام 2015 (وزارة الطاقة الأمريكية ، SF).
E10 و E15 عبارة عن مزيج من الإيثانول والبنزين. الرقم بعد "E" يشير إلى النسبة المئوية للإيثانول من حيث الحجم.
يحتوي معظم البنزين المباع في الولايات المتحدة على ما يصل إلى 10٪ من الإيثانول ، وتختلف الكمية حسب المنطقة. يوافق جميع مصنعي السيارات على مزج حتى E10 في سياراتهم التي تعمل بالبنزين.
في عام 1908 ، صمم هنري فورد سيارته من طراز T ، وهي سيارة قديمة جدًا ، تعمل بمزيج من البنزين والكحول. أطلق فورد على هذا المزيج اسم وقود المستقبل.
في عام 1919 ، تم حظر الإيثانول لأنه كان يعتبر مشروبًا كحوليًا. لا يمكن بيعه إلا عند مزجه بالزيت. تم استخدام الإيثانول كوقود مرة أخرى بعد انتهاء الحظر في عام 1933 (إدارة معلومات الطاقة الأمريكية ، SF).
استخدامات اخرى
الإيثانول هو عنصر صناعي مهم. له استخدام واسع كمقدمة لمركبات عضوية أخرى مثل هاليدات الإيثيل وإسترات الإيثيل وإيثر ثنائي إيثيل وحمض الخليك وأمينات الإيثيل.
الإيثانول قابل للامتزاج بالماء وهو مذيب جيد للأغراض العامة. يوجد في الدهانات والبقع وأقلام التحديد ومنتجات العناية الشخصية مثل غسول الفم والعطور ومزيلات العرق.
ومع ذلك ، تترسب السكريات من محلول مائي في وجود الكحول ، ويستخدم ترسيب الإيثانول لهذا السبب في تنقية الحمض النووي والحمض النووي الريبي.
نظرًا لانخفاض نقطة انصهاره (-114.14 درجة مئوية) وانخفاض سُميته ، يُستخدم الإيثانول أحيانًا في المختبرات (مع الثلج الجاف أو مواد التبريد الأخرى) كحوض تبريد للحفاظ على الحاويات عند درجات حرارة أقل من نقطة تجميد الماء. للسبب نفسه ، يتم استخدامه أيضًا كسائل نشط في موازين حرارة الكحول.
الكيمياء الحيوية
ينتج عن أكسدة الإيثانول في الجسم كمية من الطاقة تبلغ 7 كيلو كالوري / مول ، وسيط بين الكربوهيدرات والأحماض الدهنية. ينتج الإيثانول سعرات حرارية فارغة ، مما يعني أنه لا يوفر أي نوع من العناصر الغذائية.
بعد تناوله عن طريق الفم ، يُمتص الإيثانول بسرعة في مجرى الدم من المعدة والأمعاء الدقيقة ويوزع في مجمل مياه الجسم.
لأن الامتصاص يحدث بسرعة أكبر من الأمعاء الدقيقة منه من المعدة ، فإن التأخير في تفريغ المعدة يؤخر امتصاص الإيثانول. ومن هنا جاء مفهوم عدم الشرب على معدة فارغة.
يتأكسد أكثر من 90٪ من الإيثانول الذي يدخل الجسم تمامًا إلى الأسيتالديهيد. يُفرز ما تبقى من الإيثانول عن طريق العرق والبول والتنفس (التنفس).
هناك ثلاث طرق يستقلب فيها الجسم الكحول. المسار الرئيسي هو من خلال إنزيم الكحول ديهيدروجينيز (ADH). يقع ADH في سيتوبلازم الخلايا. يوجد بشكل أساسي في الكبد ، على الرغم من أنه يوجد أيضًا في الجهاز الهضمي والكلى والغشاء المخاطي للأنف والخصيتين والرحم.
يعتمد هذا الإنزيم على الإنزيم المؤكسد NAD. وهو الأهم في أكسدة الإيثانول ، حيث أنه يستقلب ما بين 80 و 100٪ من الإيثانول المبتلع في الكبد. وتتمثل وظيفتها في أكسدة الكحول إلى أسيتالديهيد وفقًا للتفاعل:
CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
طريقة أخرى لاستقلاب الكحول هي من خلال إنزيم الكاتلاز ، الذي يستخدم بيروكسيد الهيدروجين لأكسدة الكحول إلى أسيتالديهيد بالطريقة:
CH 3 CH 2 OH + H 2 O 2 → CH 3 CHO + 2H 2 O
هذا المسار مقيد بالمعدلات المنخفضة لجيل H 2 O 2 التي يتم إنتاجها في ظل الظروف الخلوية بواسطة إنزيمات زانثين أوكسيديز أو NADPH-oxidase.
الطريقة الثالثة لاستقلاب الكحول هي من خلال نظام أكسدة الإيثانول الميكروسومي (SMOE). إنه نظام للقضاء على المواد السامة من الكائن الحي الموجود في الكبد ، ويتكون من إنزيمات أوكسيديز ذات الوظيفة المختلطة للسيتوكروم P450.
تقوم الأكسدة بتعديل الأدوية والمركبات الغريبة (xenobiotics) عن طريق الهيدروكسيل ، مما يجعلها غير سامة. في الحالة المحددة للإيثانول يكون التفاعل:
CH 3 CH 2 OH + NADPH + H + O 2 → CH 3 CHO + NADP + + 2H 2 O
عندما يتم تحويل الإيثانول إلى أسيتالديهيد بواسطة هذه الإنزيمات الثلاثة ، يتأكسد إلى أسيتات بفعل إنزيم ألدهيد ديهيدروجينيز (ALDH). يعتمد هذا الإنزيم على الإنزيم المساعد المؤكسد NAD ويكون التفاعل:
CH 3 CHO + NAD + + H 2 O → CH 3 COOH + NADH + H +
يتم تنشيط الأسيتات باستخدام الإنزيم المساعد أ لإنتاج أسيتيل CoA. يدخل هذا في دورة كريبس لإنتاج الطاقة (المكتبة الوطنية الأمريكية للطب ، 2012).
أهمية مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات
مجموعة الهيدروكسيل عبارة عن جزيء مكون من ذرة أكسجين وذرة هيدروجين.
ينتج عن هذا جزيء يشبه الماء بشحنة سالبة صافية ترتبط بسلسلة الكربون.
هذا الجزيء يجعل سلسلة الكربون كحول. علاوة على ذلك ، فإنه يوفر خصائص عامة معينة للجزيء الناتج.
على عكس الألكانات ، وهي جزيئات غير قطبية بسبب سلاسل الكربون والهيدروجين الخاصة بها ، عندما تلتزم مجموعة الهيدروكسيل بالسلسلة ، فإنها تكتسب القدرة على الذوبان في الماء ، بسبب تشابه جزيء OH مع الماء.
ومع ذلك ، تختلف هذه الخاصية اعتمادًا على حجم الجزيء وموقع مجموعة الهيدروكسيل في سلسلة الكربون.
تتغير الخصائص الفيزيائية والكيميائية اعتمادًا على حجم الجزيء وتوزيع مجموعة الهيدروكسيل ، ولكن بشكل عام ، عادةً ما تكون الكحوليات سائلة برائحة مميزة.
المراجع
- كحول منزوع الماء. (2016). تعافى من المواد الكيميائية.
- صيغة الكحول الإيثيلي. (سادس). تعافى من softschools.com.
- (سادس). الإيثانول (مائي). تعافى من inchem.org.
- ورقة بيانات سلامة المواد الكحول الإيثيلي 200 إثبات. (2013 ، 21 مايو). تعافى من sciencelab.com.
- المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ CID = 702. (2017 ، 18 مارس). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ CID = 702. تعافى من pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- الجمعية الملكية للكيمياء. (2015). الإيثانول. تعافى من chemspider.com
- S. قسم الطاقة. (سادس). الإيثانول. تعافى من fueleconomy.gov.
- S. إدارة معلومات الطاقة. (سادس). الإيثانول. تعافى من eia.gov.
- مكتبة الطب الوطنية S.. (2012 ، 20 ديسمبر). HSDB: الإيثانول. تعافى منoxnet.nlm.nih.gov.