حمض اللاجيك: التركيب ، الخصائص ، الحصول ، الموقع ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض يلاغيتش هو مركب عضوي tetracyclic الذي هو الصيغة الكيميائية C ₁₄ H ₆ O ₈. إنه بوليفينول ، كونه ثنائي حمض الغال. ومن المعروف أيضا باسم حمض البنزوريك. وهو عبارة عن مادة صلبة بلورية صفراء أو كريمية ، ومستقرة جدًا ضد درجة الحرارة. إنه حمض ضعيف قابل للذوبان في الماء بشكل طفيف ولكنه قابل للذوبان في وسط قاعدي أو قلوي.

توجد موزعة في المملكة النباتية وتحتوي على فواكه مختلفة مثل الرمان والعنب والمكسرات وفي المشروبات مثل النبيذ والشاي. وهي وفيرة في الخشب والحطام الخشبي.

الرمان ، فواكه غنية بحمض الإيلاجيك. المؤلفون: Peggy und Marco Lachmann-Anke. المصدر: Pixabay.

له عدة خصائص بيولوجية مهمة: مضاد للأكسدة ، مضاد للالتهابات ، مضاد للسرطان ، مضاد للطفرات ، يحمي الكبد ويقلل من مستوى الدهون في بلازما الدم. يمارس تأثير وقائي على الخلايا العصبية ويفضل إنتاج الأنسولين.

يعمل بشكل تآزري مع البوليفينول الطبيعي الآخر. لهذا السبب ، فاكهة الرمان الكاملة أكثر فاعلية كمضاد للأكسدة ومضاد للسرطان من حمض الإلاجيك وحده.

على الرغم من أن الأمعاء البشرية لا تمتصها بسهولة ، إلا أن مركباتها المشتقة أو المستقلبات تؤدي أيضًا خصائصها المضادة للأكسدة.

بناء

يحتوي حمض Ellagic على أربعة هياكل دورية مدمجة معًا. كما أن لديها أربع مجموعات فينولية-أوه واثنين من الهياكل الشبيهة بالاكتون

هيكل جزيء حمض الإيلاجيك حيث يتم ملاحظة مجموعات الفينول واللاكتون. المؤلف: Yikrazuul. المصدر: العمل الخاص. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

التسمية

- حمض يلاغيتش.

- حمض البنزوريك.

- 4،4 '، 5،5'، 6،6'-hexahydroxydiphenic-2،6،2 '، 6'-dilactone acid.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

صلبة قشدية أو صفراء تتبلور على شكل إبر.

الوزن الجزيئي الغرامي

302.19 جم / مول.

نقطة الانصهار

أكبر من 360 درجة مئوية (درجة حرارة عالية).

كثافة

1.667 جم / سم ³ عند 18 درجة مئوية.

الذوبان

ضعيف الذوبان في الماء: أقل من 1 مجم / مل عند 21 درجة مئوية. أقل من 10 مجم / مل عند درجة الحموضة 7.4. ضعيف الذوبان في الكحول الإيثيلي.

قابل للذوبان في وسط قلوي وفي بيريدين. غير قابل للذوبان عمليا في الإيثيل الأثير.

ثوابت التفكك

لديها أربع مجموعات الفينول-أوه. هنا الميل للانفصال عن كل من هؤلاء:

pK _a1 = 6.69 ؛ pK _a2 = 7.45 ؛ pK _a3 = 9.61 ؛ pK _a4 = 11.50.

الخواص الكيميائية

إنه حمض ضعيف يتأين عند درجة الحموضة الفسيولوجية.

له أربع حلقات تمثل الجزء المحب للدهون أو الكارهة للماء من الجزيء. يحتوي على أربع مجموعات فينولية ومجموعتين لاكتون هما الجزء المحب للماء أو المرتبط بالماء.

الحصول عليها في المختبر

في المختبر ، أجرى بعض الباحثين تخليق حمض الإيلاجيك بدءًا من ميثيل جالات عن طريق الاقتران التأكسدي ، من خلال تكوين α-pentagaloylglucose.

الموقع في الطبيعة

حمض Ellagic هو مركب شائع جدا في النباتات. يتوافر بكثرة في الفواكه مثل الرمان والتوت والفراولة والتوت والتوت الأسود والعنب والبرسيمون والخوخ والبرقوق والجوز واللوز وفي المشروبات مثل النبيذ والشاي.

الفواكه التي تحتوي على حمض الإيلاجيك. المؤلف: أندرياس ن. المصدر: Pixabay.

في العنب يتواجد في قشر الفاكهة أكثر منه في اللب ، ويتواجد في اللب أكثر منه في العصير. كلما زاد نضج العنب ، زاد محتوى حمض الإيلاجيك.

يمكن العثور عليها في شكلها الحر أو بشكل أكثر شيوعًا في شكل مترافق مع جليكوسيدات (مثل الزيلوز والجلوكوز) أو كجزء من الإيلاجيتانين (جزيئات بوليمرية).

تعتبر أنواع الشاي المختلفة مصدرًا مهمًا لحمض الإيلاجيك في شكل الإيلاجيتانين.

تسريب الشاي ، مشروب يحتوي على حمض الإيلاجيك. المؤلف: Dungthuyvunguyen. المصدر: Pixabay.

Ellagitannins عبارة عن بوليفينولات نشطة بيولوجيًا لا تمتصها الأمعاء البشرية بشكل سليم ، ولكن يمكن تحللها إلى حمض الإيلاجيك بواسطة النباتات المعدية المعوية في القولون.

تحتوي جميع الأخشاب على حمض الإيلاجيك ، وهو أحد أسباب التأثير المضاد للأكسدة للأرواح المسنة أو المسنة في براميل خشبية. إنه موجود بكثرة في الويسكي.

تعتبر المخلفات الخشبية مثل نشارة الخشب أو رقائق الخشب من المصادر الطبيعية الغنية لحمض الإيلاجيك.

يستخدم في الطب

يعتبر مركبًا له العديد من الأنشطة البيولوجية: مضاد للسرطان ومضاد للأكسدة ومضاد للطفرات ومضاد للالتهابات وقائي للقلب.

إنه يمنع نمو الكائنات الحية الدقيقة ، لأنه يحبس أيونات المعادن الضرورية لعملية التمثيل الغذائي ونمو الميكروبات. إنه بمثابة زبال للجذور الحرة ومضاد للفيروسات.

يُعتقد أنه يمكن أن يكون له إمكانات في الوقاية من بعض الأمراض المزمنة. بالإضافة إلى أنه يمنع التجاعيد التي تسببها الأشعة فوق البنفسجية.

إنه مضاد جيد للأكسدة حيث يتم تطبيق كميات صغيرة من حمض الإلاجيك على الجلد أثناء الجراحة التجميلية لمنع النخر.

إنه محفز لوظائف المناعة وقد تم اقتراح إدارته المشتركة في العلاج الكيميائي لمرضى سرطان البروستاتا.

له نشاط مضاد للتكاثر ضد سرطان الجلد والمريء والقولون ، ويبطئ دورة الخلية ويحفز موت الخلايا المبرمج للخلايا الخبيثة. إنه يعمل في تفاعلات صيانة مختلفة للحمض النووي تمنع عدم استقرار الجينوم الذي يؤدي بخلاف ذلك إلى الإصابة بالسرطان.

حماية الكبد

وهو مضاد لتسمم الكبد ، ومضاد للكهرباء الساكنة ، ومضاد للتليف ، ومضاد لتسرطن الكبد ومضاد للفيروسات.

تشير السمية الكبدية إلى خلل في وظائف الكبد أو تلف مرتبط بالتعرض للعقاقير أو المواد الغريبة عن الجسم. التنكس الدهني هو مرض الكبد الدهني. الركود الصفراوي هو انقطاع تدفق الصفراء إلى الاثني عشر. تليف الكبد هو إصلاح مبالغ فيه للأنسجة التالفة المزمنة.

رسم الكبد البشري. المؤلف: VSRao. المصدر: Pixabay.

يمنع حمض Ellagic الضرر الناجم عن الكحول لخلايا الكبد عن طريق زيادة مستويات مضادات الأكسدة ، والقضاء على الجذور الحرة وتثبيت أغشية الخلايا.

يقلل من مستوى الدهون في الدورة الدموية ، ويمنع بيروكسيدها. يقلل من نسبة الكوليسترول في البلازما. يمنع نشاط الأنزيم البروتيني في الفيروسات المسببة للأمراض في الكبد ، ويمنع انتشارها.

الحماية من مرض الزهايمر

يمارس تأثيرًا وقائيًا للأعصاب في تحسين أعراض مرض الزهايمر الناجم عن تراكم منتجات نهائية متطورة للجليكشن في الدماغ ، وهو التفاعل بين السكريات والبروتينات الذي يؤدي إلى شيخوخة الخلايا.

ضد مرض السكري

يعمل على خلايا البنكرياس ، ويحفز إفراز الأنسولين ويقلل من عدم تحمل الجلوكوز.

ضد سرطان المرارة

يمارس حمض Ellagic تأثير مضاد للتكاثر على الخلايا السرطانية في سرطان المرارة. يمنع غزو الورم والانجذاب الكيميائي ، وهو تفاعل الخلايا ضد المواد الكيميائية.

إنه يقلل بشكل كبير من معدل نمو الورم وسلوكه التسلل وتكوين الأوعية الدموية أو تكوين الأوعية الدموية المرتبطة بالورم.

لذلك ، يُعتبر أن له إمكانات كعلاج مساعد في علاج سرطان المرارة.

تأثير تآزري ضد اللوكيميا

يعمل حمض إيلاجيك بشكل تآزري مع بعض مركبات الفلافونويد مثل الكيرسيتين الموجود في الفواكه والخضروات لمنع نمو الخلايا وتعزيز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الدم.

التآزر هو ظاهرة تعني في هذه الحالة أن التأثير الناتج عن عدة مركبات كيميائية معًا أكبر من نتيجة المجموع الفردي.

يزداد هذا التأثير بشكل أكبر في وجود ريسفيراترول ، وهو مادة بوليفينول أخرى موجودة في العديد من النباتات والفواكه والخضروات.

حمض Ellagic هو أحد أقوى المواد الكيميائية النباتية الموجودة في ثمار الرمان ، ولكن تشير بعض الدراسات إلى أنه ليس قويًا مثل الرمان نفسه ، حيث توجد في الفاكهة بأكملها سلسلة من المركبات الكيميائية التي تعمل بشكل تآزري مع حمض الإيلاجيك كمضاد للسرطان ومضاد للأكسدة.

محتمل ضد مرض باركنسون

وجد بعض الباحثين أن حمض الإلاجيك يحمي الخلايا من بعض الآليات التي تؤدي إلى انحلالها.

فهو يزيل NO _س الجذور (التي تشارك في توليد الشلل الرعاش)، يقلل من آلية تشكيل أنواع الاكسجين التفاعلية وأنواع النيتروجين التفاعلي، ويضفي خصائص مضادة للموت الخلايا المبرمج.

وبالتالي فإنه يمارس تأثير اعصاب. يمكن أن يرتبط أيضًا بألبومين مصل الإنسان.

تشير هذه النتائج إلى أن حمض الإلاجيك يمكن أن يوفر الدعم في التغلب على مرض باركنسون من خلال نهج وقائي أو الوقاية من الأمراض.

للوقاية من التهاب المعدة وقرحة المعدة

تم تحديد حمض Ellagic الموجود في الويسكي المسن بشكل تجريبي لمنع التهاب المعدة الناجم عن الكحول. له تأثير وقائي ضد إصابات المعدة.

يتم نقل حمض Ellagic من الخشب الموجود في البراميل إلى المشروبات الكحولية أثناء نضوجها في البراميل. المؤلف: Skeeze. المصدر: Pixabay.

بالإضافة إلى ذلك ، أظهرت دراسة أنه يحمي الجسم من تسمم الكحول ، عن طريق تقليل بعض الإنزيمات وزيادة آلية مضادات الأكسدة.

يبدو أن تأثيره متعدد العوامل في شفاء قرحة المعدة. هذا يجعله مرشحًا جيدًا لتطوير دواء مضاد للقرحة متعدد الأغراض.

مساوئ تناوله عن طريق الفم وكيف يمكن حلها

على الرغم من أن حمض الإيلاجيك يُظهر نشاطًا جيدًا كمضاد للأكسدة ، إلا أنه يعاني من مشاكل قابلية الذوبان في الوسط المائي وبالتالي يُظهر انخفاض التوافر البيولوجي عند تناوله عن طريق الفم.

يتم امتصاصه بشكل سيئ للغاية ويتم التخلص منه بسرعة من الجسم ، مما يحد من قدرته كمضاد للأكسدة بسبب عدم قدرته على الوصول إلى تركيزات كافية في الأنسجة.

يُعزى انخفاض التوافر البيولوجي إلى عدة عوامل: (1) انخفاض قابليته للذوبان في الماء ، (2) يتم استقلابه بواسطة الكائنات الحية الدقيقة في الجهاز الهضمي ، (3) يتم التخلص منه بسرعة من الجسم بسبب قصر عمره النصفي في البلازما ، (4) يرتبط بشكل لا رجعة فيه بالحمض النووي الخلوي والبروتينات.

ومع ذلك ، فقد وجد أن إمدادها على شكل مركب بالفوسفوليبيد يزيد من توافرها الحيوي ونشاطها المضاد للأكسدة. يحتوي مركب الفسفوليبيد على فعالية غذائية أفضل لفترة أطول من حمض الإيلاجيك وحده.

مستقلبات حمض Ellagic

بعد تناول الأطعمة الغنية بالإيلاجيتانين ، يتم تحللها في القناة الهضمية إلى حمض الإيلاجيك بواسطة البكتيريا التي تنتج إنزيم التاناز.

تفتح حلقات اللاكتون لحمض الإلاجيك ، ثم نزع الكربوكسيل ثم نزع الهيدروكسيل من خلال التفاعلات الأنزيمية وتتشكل اليوروليثينات المختلفة بفضل بكتيريا معينة في القولون. أخيرًا يتم الحصول على urolithin A و B.

Urolithin A ، مستقلب ناتج عن عمل البكتيريا المعوية على حمض الإيلاجيك. المؤلف: Kopiersperre. المصدر: العمل الخاص. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

Urolithin B ، مستقلب آخر تولده الكائنات الحية الدقيقة في القولون من حمض الإيلاجيك. المؤلف: Kopiersperre. المصدر: العمل الخاص. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

تمتص الأمعاء هذه المستقلبات وتصل إلى بلازما الدم.

يُعتقد أن هذه اليوروليثينات لها تأثيرات بيولوجية مضادة للإستروجين ومضادة للشيخوخة ومضادة للالتهابات. كما وجد أن لها تأثير ضد سرطان الجلد أو سرطان الجلد ، لأنها تمنع تكوين الميلانين وتثبط نشاط الإنزيمات التي تعزز سرطان الجلد.

المراجع

1. لانسكي ، إب (2006). احذر من الرمان الذي يحتوي على 40٪ حمض إيلاجيك. J. Med. Food 9 (1) 2006، 119-122. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
2. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض يلاغيتش. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. ديروسا ، ج. وآخرون. (2016). حمض إيلاجيك ودوره في الأمراض المزمنة. التطورات في الطب التجريبي وعلم الأحياء 2016 ؛ 928: 473-479. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
4. وانغ ، S.-T. وآخرون. (2017). التأثير المضاد للميلانين من urolithin A و urolithin B ، المستقلبات القولونية لحمض الإيلاجيك ، في خلايا سرطان الجلد B16. J. أجريك. فود تشيم.2017، 65، 32، 6870-6876. تعافى من pubs.acs.org.
5. توماس باربران ، اتحاد كرة القدم ويانغ ، إكس (2019). الشاي هو مصدر غذائي هام من الإيلاغيتانين وحمض الإيلاجيك. J. أجريك. فود تشيم.2019 ، 67 ، 19 ، 5394-5404. تم الاسترجاع من pubs.acs.org.C
6. سيسي ، سي وآخرون. (2016). يمنع حمض Ellagic اجتياح سرطان المثانة ونمو الورم في الجسم الحي. العناصر الغذائية 2016 ، 8 (11) ، 744. تم الاسترجاع من ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj ، P. وآخرون. (2014) حمض Ellagic يخفف التجميع المستحث بواسطة SON-PDI من المؤشرات الحيوية لمرض باركنسون. علم الأعصاب الكيميائي ACS 2014 ، 5 ، 12 ، 1209-1220. تعافى من pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra، AM et al. (2011). آليات المعدة والشفاء من القرحة لحمض Ellagic في الفئران التجريبية. J. أجريك. فود تشيم.2011، 59، 13، 6957-6965. تعافى من pubs.acs.org.
9. موروجان ، في وآخرون. (2009) تعزيز التوافر الحيوي عن طريق الفم ومضادات الأكسدة لحمض Ellagic بواسطة Phospholipids. J. أجريك. فود تشيم.2009 ، 57 ، 11 ، 4559-4565. تعافى من pubs.acs.org.
10. لي ، ج. و Talcott ، ST (2004). يؤثر نضج الفاكهة واستخراج العصير على مشتقات حمض Ellagic ومضادات الأكسدة الأخرى Polyphenolics في عنب Muscadine. J. أجريك. فود تشيم.2004 ، 52 (2): 361-6. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
11. رن ، واي وآخرون. (2012). التوليف والنشاط المضاد للورم من حمض إيلاجيك بيراسيتات رسائل الكيمياء الطبية ACS 2012 ، 3 ، 631-636. تعافى من pubs.acs.org.