حمض البكريك: الهيكل والتوليف والخصائص والاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض البكريك مادة كيميائية عضوية منترنة للغاية على اسم IUPAC 2،4،6-نتروفينول هو. صيغته الجزيئية هي C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ OH. الفينول حمضي للغاية ويمكن العثور عليه في صورة صوديوم أو أمونيوم أو بيكرات بوتاسيوم ؛ أي في شكله الأيوني C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

وهي مادة صلبة ذات طعم مر قوي ، ومن هناك اشتق اسمها من الكلمة اليونانية "بريكوس" ، والتي تعني المر. وجدت بلورات صفراء رطبة. تجفيفه أو تجفيفه أمر خطير ، لأنه يزيد من الخصائص غير المستقرة التي تجعله قابل للانفجار.

جزيء حمض البكريك. المصدر: Iomesus

يظهر جزيء حمض البكريك أعلاه. في الصورة يصعب التعرف على الروابط والذرات لأن هذا يتوافق مع تمثيل سطحها لـ Van der Waals. يتناول القسم التالي التركيب الجزيئي بمزيد من التفصيل.

من حمض البكريك ، يتم تصنيع بعض المركبات الوسيطة وأملاح البكرات المختلفة ومجمعات حمض البيكريك.

يستخدم حمض البيكريك كقاعدة لتركيب الأصباغ الصفراء الدائمة. يستخدمه بعض علماء الأمراض والباحثين في تثبيت أو تلطيخ أقسام الأنسجة والعمليات الكيميائية المناعية الأخرى.

إنه مفيد جدًا في إنتاج المنتجات الصيدلانية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في إنتاج المباريات أو الكبريت والمتفجرات. كما أنها تستخدم لحفر المعادن ، ولصنع الزجاج الملون ، وفي التحديد اللوني للمعلمات البيولوجية مثل الكرياتينين.

من ناحية أخرى ، يعتبر حمض البيكريك مهيجًا عندما يتلامس مع الجلد والغشاء المخاطي للجهاز التنفسي والعين والجهاز الهضمي. بالإضافة إلى إتلاف الجلد ، يمكن أن يؤثر بشدة على الكلى والدم والكبد ، من بين أعضاء أخرى.

بناء

الهيكل والشحنات الرسمية في حمض البيكريك. المصدر: Cvf-ps

توضح الصورة أعلاه جميع الروابط والهيكل نفسه لجزيء حمض البكريك بمزيد من التفصيل. يتكون من الفينول مع ثلاثة بدائل نيترو.

يمكن ملاحظة أن ذرة النيتروجين في مجموعات NO ₂ لها شحنة جزئية موجبة ، وبالتالي تتطلب كثافة الإلكترون من محيطها. لكن الحلقة العطرية تجذب الإلكترونات نحو نفسها أيضًا ، وقبل _أن ينتهي بها الأمر بالتخلي عن جزء من كثافتها الإلكترونية.

نتيجة لذلك ، يميل أكسجين مجموعة OH أكثر إلى مشاركة أحد أزواجها الإلكترونية المجانية لتزويد النقص الإلكتروني الذي تعاني منه الحلقة ؛ وبذلك ، يتم تشكيل الرابطة C = O ⁺ -H. هذه الشحنة الموجبة الجزئية للأكسجين تضعف رابطة OH وتزيد الحموضة ؛ أي أنه سيتم إطلاقه على هيئة أيون الهيدروجين ، H ⁺.

حمض الفينول

ولهذا السبب فإن هذا المركب هو حمض قوي (ومتفاعل) بشكل استثنائي ، حتى أكثر من حمض الأسيتيك نفسه. ومع ذلك ، فإن المركب هو في الواقع فينول تفوق حموضته حموضة الفينولات الأخرى ؛ بسبب ، كما ذكر للتو ، لبدائل NO ₂.

لذلك ، نظرًا لأنه الفينول ، فإن مجموعة OH لها الأولوية وتوجه التعداد في الهيكل. توجد الثلاثة NO ₂ في الكربون 2 و 4 و 6 من الحلقة العطرية فيما يتعلق OH. هذا هو المكان الذي يتم فيه اشتقاق تسميات IUPAC لهذا المركب: 2،4،6-Trinitrophenol (TNP).

إذا كانت مجموعات NO ₂ غائبة ، أو إذا كان هناك عدد أقل منها في الحلقة ، فإن رابطة OH سوف تضعف بشكل أقل ، وبالتالي سيكون للمركب حموضة أقل.

هيكل بلوري

يتم ترتيب جزيئات حمض البكريك بطريقة تفضل تفاعلاتها بين الجزيئات ؛ إما من أجل الترابط الهيدروجيني بين مجموعات OH و NO ₂ ، أو قوى ثنائية القطب ، أو التنافر الكهروستاتيكي بين المناطق التي تعاني من نقص الإلكترون.

من المتوقع أن تتنافر مجموعات NO ₂ وتتجه في اتجاه الحلقات العطرية المجاورة. أيضًا ، لن تكون الحلقات قادرة على اصطفاف إحداها فوق الأخرى بسبب زيادة التنافر الإلكتروستاتيكي.

نتاج كل هذه التفاعلات ، تمكن حمض البيكريك من تشكيل شبكة ثلاثية الأبعاد تحدد البلورة ؛ تتوافق خليتها الوحدة مع نظام بلوري من النوع المعيني.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

في البداية ، تم تصنيعه من مركبات طبيعية مثل مشتقات قرون الحيوانات والراتنجات الطبيعية وغيرها. بدءًا من عام 1841 ، تم استخدام الفينول كسلعة لحمض البيكريك ، باتباع طرق مختلفة أو بواسطة إجراءات كيميائية مختلفة.

كما ذكرنا سابقًا ، فهو أحد أكثر الفينولات حمضية. لتصنيعه ، يخضع الفينول أولاً لعملية سلفنة ، تليها عملية نترات.

تتم عملية سلفنة الفينول اللامائي عن طريق معالجة الفينول بدخان حامض الكبريتيك ، وتحدث بدائل عطرية محبة للكهرباء لـ H بواسطة مجموعات السلفونات ، SO ₃ H ، في الوضع -orto و -para فيما يتعلق بمجموعة OH.

يخضع هذا المنتج ، 2،4-phenoldisulfonic acid ، لعملية النترات ، ويعالجه بحمض النيتريك المركز. عند القيام بذلك ، يتم استبدال مجموعتي SO ₃ H بمجموعتي nitro ، NO ₂ ، وتدخل المجموعة الثالثة في موضع nitro الآخر. توضح المعادلة الكيميائية التالية هذا:

نترات حامض 2،4-فينودي سلفونيك. المصدر: غابرييل بوليفار.

نترات الفينول المباشرة

لا يمكن إجراء عملية نترات الفينول مباشرة ، حيث يتم توليد قطران عالي الوزن الجزيئي. تتطلب طريقة التوليف هذه تحكمًا دقيقًا للغاية في درجة الحرارة لأنها طاردة للحرارة للغاية:

نترات الفينول المباشرة. المصدر: akane700

يمكن الحصول على حامض البكريك بإجراء عملية النترات المباشرة لـ 2،4-dinitrophenol ، مع حمض النيتريك.

طريقة أخرى للتوليف هي معالجة البنزين بحمض النيتريك ونترات الزئبق.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الوزن الجزيئي الغرامي

229.104 جم / مول.

مظهر جسماني

كتلة صفراء أو تعليق بلورات مبللة.

رائحة

إنه عديم الرائحة.

المذاق

إنه مرير جدا.

نقطة الانصهار

122.5 درجة مئوية

نقطة الغليان

300 درجة مئوية. لكنها تنفجر عندما تذوب.

كثافة

1.77 جم / مل.

الذوبان

إنه مركب قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء. وذلك لأن مجموعات OH و NO ₂ يمكن أن تتفاعل مع جزيئات الماء من خلال روابط الهيدروجين ؛ على الرغم من أن الحلقة العطرية كارهة للماء ، وبالتالي تضعف قابليتها للذوبان.

تآكل

يعتبر حمض البيكريك بشكل عام مادة أكالة للمعادن ، باستثناء القصدير والألمنيوم.

pKa

0.38 إنه حمض عضوي قوي.

عدم الاستقرار

يتميز حمض البكريك بخصائص غير مستقرة. يشكل خطرا على البيئة ، فهو غير مستقر ومتفجر وسام.

يجب تخزينه بإحكام لتجنب الجفاف ، لأن حمض البيكريك شديد الانفجار إذا سمح ليجف. يجب توخي الحذر الشديد مع شكله اللامائي ، لأنه حساس للغاية للاحتكاك والصدمات والحرارة.

يجب تخزين حمض البكريك في أماكن باردة وجيدة التهوية ، بعيدًا عن المواد القابلة للأكسدة. إنه مهيج عند ملامسته للجلد والأغشية المخاطية ، ولا ينبغي ابتلاعه ، كما أنه سام للجسم.

التطبيقات

يستخدم حمض البيكريك على نطاق واسع في البحث والكيمياء والصناعة والجيش.

تحقيق

عند استخدامه كمثبت للخلايا والأنسجة ، فإنه يحسن نتائج تلطيخها بالأصباغ الحمضية. يحدث ذلك مع طرق تلطيخ ثلاثي الألوان. بعد تثبيت النسيج بالفورمالين ، يوصى بتثبيت جديد بحمض البيكريك.

هذا يضمن تلوينًا شديدًا ومشرقًا للأقمشة. لا تحصل على نتائج جيدة مع الأصباغ الأساسية. ومع ذلك ، يجب اتخاذ الاحتياطات لأن حمض البيكريك يمكن أن يتحلل الحمض النووي إذا ترك لفترة طويلة.

الكيمياء العضوية

- في الكيمياء العضوية ، يتم استخدامه على شكل بيكريات قلوية لإجراء تحديد وتحليل المواد المختلفة.

- يستخدم في الكيمياء التحليلية للمعادن.

- في المختبرات السريرية يتم استخدامه في تحديد مستويات الكرياتينين في الدم والبول.

- كما تم استخدامه في بعض الكواشف التي تستخدم لتحليل مستويات الجلوكوز.

في الصناعة

- على مستوى صناعة التصوير الفوتوغرافي ، تم استخدام حمض البكريك كمحسس في مستحلبات التصوير الفوتوغرافي. لقد كان جزءًا من إنتاج منتجات مثل المبيدات الحشرية والمبيدات الحشرية القوية وغيرها.

- يستخدم حمض البيكريك في تصنيع مركبات كيميائية وسيطة أخرى مثل الكلوروبكرين وحمض البكراميك ، على سبيل المثال. تم تصنيع بعض الأدوية والأصباغ الخاصة بصناعة الجلود من هذه المركبات.

- استخدم حمض البيكريك في علاج الحروق كمطهر وحالات أخرى قبل أن تتضح سميته.

-مكون مهم بسبب طبيعته المتفجرة في إنتاج الكبريت والبطاريات.

التطبيقات العسكرية

- بسبب قابلية الانفجار الشديدة لحمض البيكريك ، فقد تم استخدامه في مصانع الذخيرة للأسلحة العسكرية.

- تم استخدام حمض البكريك المضغوط والمذاب في قذائف المدفعية والقنابل اليدوية والقنابل والألغام.

- تم استخدام ملح الأمونيوم لحمض البيكريك كمواد متفجرة ، وهو قوي جدًا ولكنه أقل ثباتًا من مادة تي إن تي. لبعض الوقت تم استخدامه كعنصر من مكونات وقود الصواريخ.

تسمم

لقد ثبت أنه شديد السمية لجسم الإنسان وبشكل عام لجميع الكائنات الحية.

يوصى بتجنب استنشاقه وابتلاعه ، بسبب سمية الفم الحادة. كما أنه يسبب طفرة في الكائنات الحية الدقيقة. لها تأثيرات سامة على الحياة البرية والثدييات والبيئة بشكل عام.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. ويكيبيديا. (2018). حمض البكريك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. جامعة بوردو. (2004). انفجار حمض البيكريك. تم الاسترجاع من: chemed.chem.purdue.edu
5. مشروع علم البلورات 365. (10 فبراير 2014). أقل من أصفر يانع - هيكل حمض البكريك. تم الاسترجاع من: crystallography365.wordpress.com
6. بوبكيم. (2019). حمض البكريك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. بيكر ، جي آر (1958). حمض البكريك. ميثوين ، لندن ، المملكة المتحدة.