الأحماض الدهنية غير المشبعة: الخصائص ، التركيب ، الوظائف ، الأمثلة - مادة الاحياء - 2025

و الأحماض الدهنية غير المشبعة والأحماض كاربوكسيلية أحادية مع السلاسل الهيدروكربونية في اثنين أو أكثر من ذرات الكربون ترتبط معا من قبل الرابطة المزدوجة، أنهم فقدوا ذرات الهيدروجين عن طريق لنزع الهيدروجين الحدث.

هذه جزيئات تنتمي إلى مجموعة الدهون ، حيث لها خصائص أمفيباثيك ، أي أنها تحتوي على جزء محب للماء أو قطبي وجزء كاره للماء أو جزء قطبي. علاوة على ذلك ، فهي بمثابة "لبنات بناء" لبناء دهون أكثر تعقيدًا ونادرًا ما توجد خالية في البيئة الخلوية.

الصيغة الهيكلية لحمض اللينوليك ، وهو حمض دهني متعدد غير مشبع (المصدر: Jü / CC0 ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

نظرًا لأنها تشكل دهونًا أكثر تعقيدًا مثل الدهون الفوسفاتية والشحميات السفينجولية والشمع والدهون الثلاثية ، فإن الأحماض الدهنية غير المشبعة تشارك في وظائف خلوية مختلفة مثل تخزين الطاقة وتكوين الأغشية ونقل الرسائل وتشكيل الطلاءات الواقية ، إلخ

نتيجة لما سبق ، يمكن فهم أن الأحماض الدهنية هي جزيئات أساسية للكائنات الحية ، بالإضافة إلى أنها متنوعة للغاية: تم وصف أكثر من 100 نوع مختلف من الأحماض الدهنية في الدهون المعزولة من الحيوانات والنباتات والميكروبات.

خصائص الأحماض الدهنية غير المشبعة

يمكن أن تكون الأحماض الدهنية مشبعة وغير مشبعة ، وفي كلتا الحالتين ، تكون أحماض أحادية الكربوكسيل بسلاسل ذات أطوال متغيرة ، ولكن دائمًا مع عدد زوجي من ذرات الكربون وبدون فروع ، مع بعض الاستثناءات.

لا توجد عادة خالية في الخلية أو في الأجزاء خارج الخلية للكائنات متعددة الخلايا ، ولكنها دائمًا جزء من الدهون أو جزيئات أكثر تعقيدًا.

يطلق عليها "الأحماض الدهنية غير المشبعة" لأن ذرات الكربون الخاصة بها ليست مشبعة تمامًا بذرات الهيدروجين ، ولكنها فقدت هيدروجين أو أكثر عن طريق نزع الهيدروجين ولديها واحد أو أكثر من الروابط المزدوجة أو الثلاثية بين ذرات الكربون التي تشكل بنيتها.

يمكن أن تكون أحادية غير مشبعة أو غير مشبعة ، اعتمادًا على ما إذا كان لديهم رابط مزدوج واحد أو أكثر ، على التوالي.

الخصائص الفيزيائية

إن قابلية الذوبان في الماء للأحماض الدهنية (سواء كانت مشبعة أو غير مشبعة) هي دالة مباشرة على طول سلاسلها الأليفاتية ، أي أنه كلما كانت سلسلة الكربون أطول ، قلت قابلية الذوبان والعكس صحيح.

تعتمد نقطة الانصهار أيضًا على طول السلسلة وأيضًا على درجة عدم التشبع (عدد الروابط المزدوجة). كلما زاد طول السلسلة (متناسب طرديًا) وكلما انخفض كلما زاد عدم التشبع في الأحماض الدهنية (متناسب عكسيًا).

عادة ما تكون الأحماض الدهنية المشبعة طويلة السلسلة في الحالة الصلبة عند درجة حرارة الغرفة ، بينما تظل الأحماض الدهنية المشبعة لعدد متساوٍ من ذرات الكربون في الحالة السائلة.

ويرجع الفضل في ذلك إلى انخفاض الجذب الجزيئي بين سلاسل الكربون للأحماض الدهنية غير المشبعة ، والتي تحدث بسبب وجود عدم تشبع في تكوين رابطة الدول المستقلة ، حيث "تنحني" السلاسل الأليفاتية ، مما يمنع تكدسها في الهياكل الصلبة.

بناء

الأحماض الدهنية عبارة عن جزيئات قطبية بشكل أساسي ، لأنها تتكون من سلاسل أليفاتية من ذرات الكربون المهدرج وترتبط ، في أحد طرفيها ، بمجموعة كربوكسيل تمثل الكربون 1 ، ومن جهة أخرى ، بمجموعة ميثيل طرفية ، تُعرف أيضًا باسم الكربون ω.

يمكن أن يكون عدد ذرات الكربون متغيرًا بدرجة كبيرة: فهناك أحماض دهنية طويلة السلسلة جدًا تحتوي على ما بين 12 و 26 ذرة كربون ؛ أحماض دهنية متوسطة السلسلة ، تحتوي على ما بين 8 إلى 10 ذرات كربون ، وأخيراً أحماض دهنية قصيرة السلسلة ، والتي يمكن أن تتراوح بين 4 و 6 ذرات كربون.

يدل وجود روابط مزدوجة بين ذرات الكربون على عدم التشبع. الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة (مع رابطة مزدوجة واحدة فقط في السلسلة) لها عادة الرابطة المزدوجة في تكوين رابطة الدول المستقلة.

يمكن أن تحتوي الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة ذات الصلة من الناحية الكيميائية الحيوية في الطبيعة على ما يصل إلى 6 روابط مزدوجة بين ذرات الكربون.

يتم إنتاج الأحماض الدهنية غير المشبعة عن طريق التخمر في الكرش لبعض الحيوانات ويتم الحصول عليها من منتجات الألبان واللحوم من هذه. علاوة على ذلك ، يتم إنتاجها صناعيًا عن طريق هدرجة زيوت الأسماك ، ولكنها ليست بالضرورة منتجات طبيعية وقد تقرر أنها يمكن أن تكون ضارة بالصحة.

دلالة أو تسمية

كما هو الحال مع العديد من المركبات في الطبيعة ، يمكن تسمية الأحماض الدهنية غير المشبعة باسمها "المبتذل" أو باسم IUPAC ، وفقًا لعدد ذرات الكربون في سلسلتها.

لتمييزها عن الأحماض الدهنية المشبعة بنفس عدد ذرات الكربون ، طور الكيميائيون نظامًا بسيطًا لوصف أهم الخصائص الهيكلية للأحماض الدهنية غير المشبعة.

يتكون هذا النظام من كتابة رقمين مفصولين بنقطتين (:) لتحديد عدد ذرات الكربون (الرقم الأول) وعدد الروابط المزدوجة بين الكربون والكربون (الرقم الثاني).

على سبيل المثال ، يمكن كتابة الأحماض الدهنية المشبعة التي تحتوي على 18 ذرة كربون على النحو 18: 0 ، بينما تتم كتابة الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط المزدوجة من الكربون والكربون بالشكل 18: 2.

من أجل تحديد موضع كل رابطة مزدوجة داخل سلسلة الكربون ، يمكن "توسيع" العلامة أعلاه بإضافة الحرف اليوناني دلتا (∆) متبوعًا برقم واحد أو أكثر كنصوص علوية في أعلى يمين الحرف.

وبالتالي ، يمكن كتابة الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة C18 مع 3 روابط مزدوجة على النحو 18: 3 (∆9 ، 12 ، 15) ، وهي التسمية التي تصف الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات الروابط المزدوجة بين الكربون 9 و 10 و 12 و 13 و 15 و 16.

من المهم ملاحظة أن معظم الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة لها رابطة مزدوجة في الموضع 9 من سلسلة الكربون الخاصة بها ، وبشكل عام ، توجد الروابط المزدوجة الإضافية للأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة في الموضعين 12 و 15 منها ، مع استثناءات معينة.

عائلات الأحماض الدهنية غير المشبعة

هناك العديد من عائلات الأحماض الدهنية غير المشبعة ، وتتضح العلاقات بينها عندما يتم تحديد موضع الروابط المزدوجة فيما يتعلق بموضع مجموعة الميثيل الطرفية (ω) وليس ذرة الكربون الكربوكسيل.

يتم تحديد موضع الروابط المزدوجة على هذا النحو بالحرف اليوناني ω ويشار إلى عدد ذرات الكربون بين مجموعة الميثيل الطرفية ورابطة الكربون والكربون المزدوجة للحمض الدهني غير المشبع.

أهم عائلات الأحماض الدهنية غير المشبعة هي عائلة أحماض أوميغا 3 الدهنية (ω-3) وعائلة أحماض أوميغا 6 الدهنية (فاميليا -6) ، ومع ذلك ، هناك أخرى.

أحماض أوميغا 3 الدهنية هي أحماض دهنية غير مشبعة تتكون أول رابطة مزدوجة لها (في حالة الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة) من 3 ذرات كربون من مجموعة الميثيل الطرفية ، في حين أن أحماض أوميغا 6 الدهنية لها أول رابطة مزدوجة على الكربون الموجود في الموضع 6 فيما يتعلق بالكربون ω.

المميزات

الأحماض الدهنية غير المشبعة ، وكذلك الأحماض الدهنية المشبعة ، لها وظائف متعددة في الحفاظ على حياة الخلية.

فهي لا تعمل فقط كمواد احتياطية للطاقة ، لأن أكسدة هذه المواد تؤدي إلى إنتاج كميات هائلة من الطاقة ، ولكنها أيضًا لبنات بناء للدهون المعقدة التي تتكون منها الأغشية ولغيرها من الأغراض التي تخدم أغراضًا فسيولوجية أخرى.

بشكل عام ، تسود هذه الأحماض الدهنية على الأحماض الدهنية المشبعة ، خاصة في النباتات العليا والحيوانات التي تعيش في بيئات منخفضة الحرارة للغاية ، لأنها تساهم في سيولة الأغشية والأنسجة.

يوجد في مجموعة الأحماض الدهنية غير المشبعة بعض الأحماض الدهنية الأساسية التي لا يمكن للإنسان أن ينتجها ولذلك يجب تناولها مع الطعام اليومي. وتشمل هذه حمض اللينوليك وحمض الأراكيدونيك.

هذه الأحماض الدهنية هي سلائف اصطناعية للعديد من الإيكوسانويدات ومشتقاتها ، مثل البروستاجلاندين والثرموبوكسانات والليوكوترينات ، وهي مركبات ذات خصائص هرمونية تمارس وظائف فسيولوجية ذات أهمية كبيرة للإنسان والثدييات الأخرى.

من ناحية أخرى ، تشارك الأحماض الدهنية غير المشبعة أيضًا في امتصاص المواد التي تذوب في الدهون مثل الفيتامينات والكاروتينات التي يتم تناولها مع الطعام.

أمثلة على الأحماض الدهنية غير المشبعة

أمثلة مهمة جدًا على الأحماض الدهنية الأحادية وغير المشبعة هي:

- حمض البالميتوليك (16: 1 ،-7): وهو مكون شحمي شائع في الأنسجة الدهنية البشرية ، وخاصة في الكبد.

حمض البالميتوليك ، وهو حمض دهني أحادي غير مشبع (المصدر: Foobar ~ commonswiki ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

- حمض الأوليك (18: 1، ω-9): مميز في الزيوت النباتية مثل الزيتون والأفوكادو. له تأثيرات مفيدة للأوعية الدموية ويمكن أن يؤدي إلى "انخفاض ضغط الدم".

حمض الأوليك ، حمض دهني أحادي غير مشبع (المصدر: Andel ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

- حمض اللينوليك (18: 3 9،12،15 ؛-3): يشيع أيضًا في الزيوت ذات الأصل النباتي ، في لحوم وحليب المجترات. يبدو أنه يشارك في خفض مستويات الكوليسترول في الدم وترسب الدهون في الجسم ، ولهذا يقال إنه يعمل على إنقاص الوزن.

حمض اللينوليك ، حمض دهني غير مشبع (المصدر: Edgar181 / Public domain ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

- حمض الأراكيدونيك (20: 4 ∆5،8،11،14 ؛ ω-6): يوجد في الفسفوليبيدات عمليًا لجميع أغشية الخلايا ويعمل كمقدمة في تركيب الإيكوسانويدات. وهو من الأحماض الدهنية الأساسية ، لذلك يجب تناوله مع الطعام ، وخاصة من أصل حيواني.

حمض الأراكيدونيك ، حمض دهني متعدد غير مشبع (المصدر: Yikrazuulx / Public domain ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

الفوائد الصحية / الأضرار

ترتبط الفوائد أو الأضرار الصحية للأحماض الدهنية غير المشبعة المختلفة بشكل أساسي بخصائصها الفيزيائية والكيميائية.

من المعروف أن "الدهون المتحولة" ، أي الدهون الغنية بالدهون التي تحتوي على نسبة عالية من الأحماض الدهنية غير المشبعة غير المشبعة ، ضارة بالصحة ، لما لها من آثار مرتبطة بأمراض القلب والأوعية الدموية شبيهة بأمراض القلب والأوعية الدموية. تتفاقم بسبب الأحماض الدهنية المشبعة.

من ناحية أخرى ، فإن الأحماض الدهنية غير المشبعة Cis هي الأكثر شيوعًا في الطعام ، وبالتالي يمكن معالجتها بسهولة أكبر بواسطة جسم الإنسان ، وهذا هو السبب في أنها ضرورية للنظام الغذائي للإنسان.

وهكذا فبالإضافة إلى بعض الفوائد المتعلقة بمظهر الجلد والشعر ، على سبيل المثال ، فإن استهلاك الأحماض الدهنية غير المشبعة له فوائد كبيرة على المستوى العضوي ، حيث تساهم في حسن سير الخلايا.

توجد الأحادية غير المشبعة في زيت الزيتون وزيت الفول السوداني ، في الأفوكادو أو الأفوكادو ، في معظم المكسرات والبذور. من ناحية أخرى ، تعمل الأنواع المتعددة غير المشبعة على إثراء أنسجة الأسماك مثل السردين والتونة والسلمون وغيرها ؛ من بذور الكتان وفول الصويا وعباد الشمس والشيا وبعض الجوز.

توجد أيضًا في الذرة والكانولا وزيت فول الصويا ، وتشير العديد من المنشورات المتعلقة بالأحماض الدهنية لعائلات أوميغا 3 وأوميغا 6 إلى أنها يمكن أن تقلل من خطر المعاناة من بعض أمراض القلب والأوعية الدموية وتحسين القدرات المضادة للأكسدة من الجسم.

المراجع

1. إنجلكينج ، إل آر (2015). التركيب الكيميائي للخلايا الحية. كتاب الكيمياء الفيزيولوجية البيطرية ، 2-6.
2. Ha، CE، & Bhagavan، NV (2011). أساسيات الكيمياء الحيوية الطبية: مع الحالات السريرية. الصحافة الأكاديمية.
3. Lunn، J.، & Theobald، HE (2006). الآثار الصحية للأحماض الدهنية غير المشبعة. نشرة التغذية ، 31 (3) ، 178-224.
4. نيلسون ، DL ، Lehninger ، AL ، & Cox ، MM (2008). مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية. ماكميلان.
5. ستوكر ، HS (2012). الكيمياء العامة والعضوية والبيولوجية. نيلسون للتعليم.