الجليكوزيدات: التكوين والوظيفة والأنواع / المجموعات - مادة الاحياء - 2025

و جليكوسيدات هي النباتات الأيض الجانبية التي لا بد أن أحادية أو يغوساكاريدس من خلال الروابط غليكوزيدية، والتي هي نواتج الأيض والغليكوزيلاتي. وهي تنتمي إلى العائلة الكيميائية للجليكوزيدات ، والتي تشمل جميع المركبات الكيميائية المرتبطة بمخلفات السكر.

في التركيب النموذجي لجزيء الجليكوسيد ، يتم التعرف على منطقتين: algicone و glycone. تسمى المنطقة المكونة من بقايا السكاريد بالجليكون وتعرف المنطقة المقابلة للجزيء غير السكاريد باسم جزء aglycone.

هيكل جليكوسيد (المصدر: Yikrazuul عبر ويكيميديا ​​كومنز)

بشكل عام ، يستخدم مصطلح "جلوكوزيد" للإشارة إلى حقيقة أن جزيئات الجلوكوز يتم إطلاقها أثناء التحلل المائي لهذه المركبات ، ومع ذلك ، فإن أعضاء من نفس عائلة الجزيئات لديهم بقايا لأنواع أخرى من السكريات مثل الرامنوز والجلاكتوز أو المانوز ، من بين أمور أخرى.

تشير تسمية الجليكوسيدات عادةً إلى طبيعة منطقة aglycone الخاصة بهم. تلك الأسماء التي تنتهي بـ "-ina" محجوزة للمركبات النيتروجينية ، بينما تتم تسمية القلويات بملحق "-ósido".

غالبًا ما تصاحب هذه اللواحق جذر الاسم اللاتيني للأصل النباتي حيث يتم وصف الجزيئات لأول مرة ويتم عادةً إضافة البادئة "جلوكو-".

يمكن أن تحدث الرابطة الجليكوسيدية بين شقوق الجليكون والأجليكون بين ذرتين من الكربون (C-glucosides) أو يمكن أن تشارك ذرات الأكسجين (O-glucosides) ، والتي يعتمد عليها استقرارها ضد التحلل المائي الكيميائي أو الأنزيمي.

إن الوفرة النسبية للجليكوسيدات في كاسيات البذور أعلى بكثير مما هي عليه في عاريات البذور ، وقد ثبت أنه فيما يتعلق بالمونوتات والديكوت ، مع بعض الاستثناءات ، لا يوجد فرق كبير في كمية وأنواع الجليكوسيدات الموجودة.

من المهم التأكيد على التنوع الكبير وعدم التجانس لهذه المجموعة من المركبات ، لأن هوية كل منها ستعتمد على جزء aglycone ، وهو متغير للغاية.

تدريب

يعتمد التخليق الحيوي أو تكوين مركبات الجليكوسيد (Peng ، Peng ، Kawagoe ، Hogan ، & Delmer ، 2002) في النباتات على نوع الجليكوسيد المعتبَر ، وفي النباتات ، غالبًا ما تعتمد معدلات تخليقها الحيوي على الظروف. بيئي

على سبيل المثال ، يتم تصنيع جليكوسيدات السيانوجين من سلائف الأحماض الأمينية ، بما في ذلك L-tyrosine و L-valine و L-isoleucine و L-phenylalanine. يتم هيدروكسيل الأحماض الأمينية لتكوين أحماض أمينية N-hydroxyl التي يتم تحويلها لاحقًا إلى aldoximes ، والتي يتم تحويلها بعد ذلك إلى نيتريل.

يتم هيدروكسيل النتريل لتكوين α-hydroxynitriles ، والذي يمكن أن يتحول إلى glycosylated لتكوين جلوكوزيد السيانوجين المقابل. هناك نوعان من السيتوكرومات متعددة الوظائف تُعرف باسم P450 وإنزيمات الجليكوزيل ترانسفيراز تشارك في مسار التخليق الحيوي هذا.

بالنسبة للجزء الأكبر ، تشتمل مسارات التخليق الحيوي للجليكوزيدات على مشاركة إنزيمات الجليكوزيل ترانسفيراز ، القادرة على نقل بقايا الكربوهيدرات بشكل انتقائي من وسيط يتم تنشيطه بواسطة جزيء UDP ، إلى جزء aglycone المقابل.

يساعد نقل السكريات المنشطة ، مثل UDP-glucose ، إلى جزء aglycone مستقبِل في تثبيت المستقلبات وإزالة السموم منها وإذابة المستقلبات في الخطوات النهائية لمسارات إنتاج المستقلبات الثانوية.

وبالتالي ، فإن إنزيمات الجليكوزيل ترانسفيراز مسؤولة عن التنوع الكبير في الجليكوزيدات في النباتات ، وبالتالي تمت دراستها على نطاق واسع.

توجد بعض الطرق الاصطناعية في المختبر للحصول على مشتقات الجليكوسيد للنباتات التي تتضمن التحلل المائي العكسي أو التحلل الجليكوزيل العابر للمركبات.

وظيفة

في النباتات ، تتمثل إحدى الوظائف الرئيسية لجليكوسيدات الفلافونويد ، على سبيل المثال ، في الحماية من الأشعة فوق البنفسجية والحشرات والفطريات والفيروسات والبكتيريا. أنها تعمل كمضادات للأكسدة ، وجاذبات الملقحات ، وضوابط الهرمونات النباتية.

تشمل الوظائف الأخرى لجليكوسيدات الفلافونويد تحفيز إنتاج العقيدات بواسطة الأنواع البكتيرية من جنس Rhizobium. يمكنهم المشاركة في عمليات تثبيط الإنزيم وكعوامل allelopathic. وبالتالي ، فإنها توفر أيضًا حاجزًا دفاعيًا كيميائيًا ضد الحيوانات العاشبة.

العديد من الجليكوسيدات ، عند تحللها بالماء ، تولد بقايا جلوكوز يمكن أن تستخدمها النباتات كركيزة استقلابية لإنتاج الطاقة أو حتى لتكوين مركبات مهمة بنيوياً في الخلايا.

من منظور الإنسان ، فإن وظيفة هذه المركبات متنوعة للغاية ، فبينما يستخدم بعضها في صناعة الأغذية ، يستخدم البعض الآخر في صناعة الأدوية لتصميم الأدوية لعلاج ارتفاع ضغط الدم ، واضطرابات الدورة الدموية ، والعوامل المضادة للسرطان ، إلخ.

أنواع / مجموعات

يمكن العثور على تصنيف الجليكوسيدات في الأدبيات بناءً على الأجزاء غير السكرية (aglycones) أو على أصلها النباتي. ما يلي هو شكل من أشكال التصنيف على أساس جزء aglycone.

تتوافق المجموعات الرئيسية من الجليكوسيدات مع جليكوسيدات القلب ، والجليكوزيدات السيانوجينية ، والجلوكوزينولات ، والصابونين ، وأنثراكينون جليكوسيدات. تحدث بعض مركبات الفلافونويد بشكل شائع على شكل جليكوسيدات.

جليكوسيدات القلب

تتكون هذه الجزيئات بشكل عام من جزيء (منطقة aglycone) يتكون هيكله من الستيرويد. توجد في نباتات عائلة Scrophulariaceae ، لا سيما في Digitalis purpurea ، وكذلك في عائلة Convallariaceae مع Convallaria majalis كمثال كلاسيكي.

هذا النوع من الجليكوزيد له تأثير مثبط سلبي على مضخات الصوديوم / البوتاسيوم ATPase في أغشية الخلايا ، والتي تكون وفيرة بشكل خاص في خلايا القلب ، لذلك فإن ابتلاع النباتات بهذه المركبات الثانوية له تأثيرات مباشرة على القلب ؛ ومن هنا جاء اسمها.

جليكوسيدات سيانوجينيك

يتم تعريفها كيميائيًا على أنها α-hydroxy nitrile glycosides ، والتي تشتق من مركبات الأحماض الأمينية. توجد في أنواع كاسيات البذور من عائلة الوردية ، خاصة في أنواع جنس Prunus ، وكذلك في عائلة Poaceae وغيرها.

لقد تم تحديد أن هذه هي جزء من المركبات السامة المميزة لبعض أصناف Manihot esculenta ، المعروفة في أمريكا الجنوبية باسم الكسافا أو اليوكا أو الكسافا. وبالمثل ، فهي وفيرة في بذور التفاح والمكسرات مثل اللوز.

ينتهي التحلل المائي لهذه المستقلبات الثانوية بإنتاج حمض الهيدروسيانيك. عندما يكون التحلل المائي إنزيميًا ، يتم فصل أجزاء الجليكون والأجليكون ، ويمكن تصنيف الجزء الأخير على أنه أليفاتي أو عطري.

عادةً ما يكون جزء الجليكون من جليكوسيدات السيانوجين هو D-glucose ، على الرغم من أنه تم أيضًا رؤية الجنتوبيوز والبريميفروز وغيرها ، ويرتبط معظمها بروابط β-glucosidic.

يمكن أن يكون لاستهلاك النباتات التي تحتوي على جليكوسيدات السيانوجين آثار سلبية ، بما في ذلك التداخل مع استخدام اليود ، مما يؤدي إلى قصور الغدة الدرقية.

الجلوكوزينات

تتكون قاعدة هيكلها aglycone من الأحماض الأمينية المحتوية على الكبريت ، ولهذا السبب يمكن أيضًا تسميتها thioglycosides. الأسرة الرئيسية للنباتات المرتبطة بإنتاج الجلوكوزينات هي عائلة الكرنب.

من بين الآثار السلبية على الكائنات الحية التي تتناول هذه النباتات التنشيط الحيوي الكبدي لمسببات السرطان البيئية ، وهو نتاج التأثيرات المعقدة على الأشكال الإسوية للسيتوكروم P450. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن لهذه المركبات أن تهيج الجلد وتسبب قصور الغدة الدرقية والنقرس.

الصابونين

العديد من المركبات "المكونة للصابون" هي جليكوسيدات. يتكون جزء aglycone من السابونينات الجليكوسيدية من triterpenoids الخماسية الحلقية أو المنشطات tetracyclic. فهي غير متجانسة من الناحية الهيكلية ، ولكن لها خصائص وظيفية مشتركة.

في هيكلها ، تحتوي على أجزاء عالية من الجليكون المحبة للماء ومناطق aglycone شديدة الكراهية للماء ، والتي توفر خصائص الاستحلاب ، بحيث يمكن استخدامها كمنظفات.

السابونين موجود في مجموعة واسعة من العائلات النباتية ، من بينها الأنواع التي تنتمي إلى عائلة Liliaceae ، المتمثلة في أنواع Narthecium ossifragum.

أنثراكينون جليكوسيدات

وهي أقل شيوعًا في المملكة النباتية مقارنة بغيرها من الجليكوسيدات المذكورة أعلاه. هم موجودون في Rumex crispus وأنواع من جنس Rheum. يتوافق تأثير ابتلاعه مع إفراز مبالغ فيه من الماء والكهارل مصحوبًا بالتمعج في القولون.

مركبات الفلافونويد والأنثوسيانين المؤيدة

تحدث العديد من مركبات الفلافونويد وأوليجوميراتها ، المؤيدة للأنثوسيانين ، في صورة جليكوسيدات. هذه الأصباغ شائعة جدًا في الكثير من المملكة النباتية ، باستثناء الطحالب والفطريات وبعض نباتات الزهقرنية.

يمكن أن توجد في الطبيعة مثل C- أو O-glucosides ، اعتمادًا على طبيعة الرابطة الجليكوسيدية التي تحدث بين منطقتي glycon و algicone ، لذلك بعضها أكثر مقاومة للتحلل الكيميائي من غيرها.

تتوافق بنية aglycone لفلافونويد C-glucoside مع ثلاث حلقات مع بعض المجموعات الفينولية التي توفر لهم خصائص مضادات الأكسدة. يحدث اتحاد مجموعة السكاريد في منطقة aglycone من خلال روابط كربون-كربون بين كربون شاذ للسكر وكربون C6 أو C8 للنواة العطرية للفلافونويد.

المراجع

1. كون ، إي (1979). التخليق الحيوي للجليكوسيدات السيانوجينية. Naturwissenschaften، 66، 28–34.
2. Forslund، K.، Morant، M.، Jørgensen، B.، Olsen، CE، Asamizu، E.، & Sato، S. (2004). التخليق الحيوي لجلوكوسيدات النتريل Rhodiocyanoside A و D و Cyanogenic Glucosides Lotaustralin و Linamarin في Lotus japonicus. فسيولوجيا النبات ، 135 (مايو) ، 71-84.
3. ماركهام ، KR (1989). طرق في الكيمياء الحيوية النباتية. 6. الفلافون ، الفلافونول و جليكوسيداتهم (المجلد 1). مطبعة أكاديمية محدودة. تم الاسترجاع من www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. بينغ ، إل ، بينج ، إل ، كاواجوي ، واي ، هوجان ، بي ، ديلمر ، د. (2002). Sitosterol B-glucoside كمادة أولية لتخليق السليلوز في النباتات. علم ، 295 ، 147-150.
5. ريتشمان ، أ ، سوانسون ، أ ، همفري ، ت. ، تشابمان ، ر. ، ماكغارفي ، ب ، بوكس ​​، آر ، آند براندل ، ج. (2005). يكشف علم الجينوم الوظيفي عن ثلاثة ناقلات للجلوكوزيل تشارك في تخليق الجلوكوزيدات الحلوة الرئيسية لستيفيا ريبوديانا. جريدة بلانت جورنال ، 41 ، 56-67.
6. سوين ، ت. (1963). تصنيف النبات الكيميائي. لندن: مطبعة أكاديمية.
7. van Rantwijk، F.، Oosterom، MW، & Sheldon، RA (1999). التوليف المحفز بالجليكوزيداز لألكيل جليكوسيدات. مجلة التحفيز الجزيئي ب: الإنزيمي ، 6 ، 511-532.
8. فيتر ، ج. (2000). جليكوسيدات السيانوجين النباتية. Toxicon ، 38 ، 11–36.
9. Wolfenden ، R. ، Lu ، X. ، & Young ، G. (1998). التحلل العفوي للجليكوزيدات. J. Am. Chem. Soc.، 120، 6814-6815.