و الألكانات المتفرعة والمشبعة الهيدروكربونات التي هياكل لا تتكون من سلسلة خطية. تتميز الألكانات ذات السلسلة المستقيمة عن أيزومراتها المتفرعة بإضافة حرف n يسبق الاسم. وبالتالي ، فإن n-hexane يعني أن الهيكل يتكون من ست ذرات كربون مصطفة في سلسلة.
يمكن مقارنة فروع مظلة الشجرة العارية (الصورة السفلية) بفروع الألكانات المتفرعة ؛ ومع ذلك ، فإن سماكة سلاسلها ، سواء كانت رئيسية أو ثانوية أو ثالثة ، لها نفس الأبعاد. لماذا ا؟ لأنه في جميع الروابط البسيطة C - C موجودة.
المصدر: Pixabay
تميل الأشجار أثناء نموها إلى التفرع ؛ وكذلك تفعل الألكانات. يتضمن الحفاظ على سلسلة ثابتة مع بعض وحدات الميثيلين (–CH 2 -) سلسلة من الظروف النشطة. كلما زادت طاقة الألكانات ، زاد الميل إلى التفرع.
تشترك كل من الأيزومرات الخطية والمتفرعة في نفس الخصائص الكيميائية ، ولكن مع اختلافات طفيفة في نقاط الغليان ونقاط الانصهار وخصائص فيزيائية أخرى. مثال على ألكان متفرّع هو 2-ميثيل بروبان ، وهو الأبسط على الإطلاق.
الهياكل الكيميائية
الألكانات المتفرعة والخطية لها نفس الصيغة الكيميائية العامة: C n H 2n + 2. وهذا يعني ، بالنسبة لعدد معين من ذرات الكربون ، أن لهما نفس عدد الهيدروجين. لذلك ، فإن نوعي المركبات هما أيزومرات: لهما نفس الصيغة لكن لهما تركيبات كيميائية مختلفة.
ما الذي لوحظ أولاً في سلسلة خطية؟ وهناك عدد محدود من الجماعات الميثيلين، -CH 2 - . وهكذا ، فإن CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 عبارة عن ألكان سلسلة مستقيمة تسمى n-heptane.
لاحظ مجموعات الميثيلين الخمس المتتالية. أيضًا ، تجدر الإشارة إلى أن هذه المجموعات تشكل جميع السلاسل ، وبالتالي فهي من نفس السماكة ولكن بأطوال متغيرة. ماذا يمكن أن يقال عنهم؟ وهي ثاني ذرات كربون أي كربون مرتبطة باثنين آخرين.
من أجل أن يتفرع n-heptane المذكور ، من الضروري إعادة ترتيب ذرات الكربون والهيدروجين. كيف؟ يمكن أن تكون الآليات معقدة للغاية وتتضمن هجرة الذرات وتكوين أنواع إيجابية تعرف باسم الكربوهيدرات (–C +).
ومع ذلك ، على الورق يكفي ترتيب الهيكل بحيث يوجد الكربون الثالث والرابع ؛ بمعنى آخر ، الكربون مرتبط بثلاثة أو أربعة آخرين. هذا الترتيب الجديد هو أكثر استقرارا من مجموعات طويلة من CH 2 الجماعات. لماذا ا؟ لأن الكربونات الثالثة والرابعة أكثر استقرارًا من حيث الطاقة.
الخصائص الكيميائية والفيزيائية
تحتفظ الألكانات المتفرعة والخطية ، التي لها نفس الذرات ، بنفس الخصائص الكيميائية. تظل روابطهم بسيطة ، C - H و C - C ، مع اختلاف بسيط في الكهربية ، لذلك تكون جزيئاتهم قطبية. يكمن الاختلاف المذكور أعلاه في الكربونات الثالثة والرابعة (CHR 3 و CR 4).
ومع ذلك ، نظرًا لأن السلسلة تتفرع إلى الأيزومرات ، فإنها تغير طريقة تفاعل الجزيئات مع بعضها البعض.
على سبيل المثال ، طريقة الانضمام إلى فرعين خطيين من الشجرة تختلف عن وضع فرعين متفرعين للغاية فوق الآخر. في الحالة الأولى ، هناك الكثير من التلامس السطحي ، بينما في الحالة الثانية ، تسود "الفجوات" بين الفروع. تتفاعل بعض الفروع مع بعضها البعض أكثر مما تتفاعل مع الفرع الرئيسي.
كل هذا ينتج عنه قيم متشابهة ، لكن ليس نفس الشيء في العديد من الخصائص الفيزيائية.
نقاط الغليان والانصهار
تخضع المراحل السائلة والصلبة للألكانات لقوى جزيئية تحت ظروف محددة من الضغط ودرجة الحرارة. نظرًا لأن جزيئات الألكانات المتفرعة والخطية لا تتفاعل بنفس الطريقة ، فلن تكون سوائلها أو موادها الصلبة متماثلة.
تزداد نقاط الانصهار والغليان مع زيادة عدد الكربون. بالنسبة للألكانات الخطية ، فهذه تتناسب مع n. لكن بالنسبة للألكانات المتفرعة ، يعتمد الموقف على مدى تشعب السلسلة الرئيسية ، وما هي مجموعات البدائل أو الألكيل (R).
إذا تم اعتبار السلاسل الخطية على أنها صفوف متعرجة ، فستتوافق تمامًا مع بعضها البعض ؛ ولكن مع السلاسل المتفرعة ، نادرًا ما تتفاعل السلاسل الرئيسية لأن البدائل تفصلها عن بعضها البعض.
نتيجة لذلك ، تمتلك الألكانات المتفرعة واجهة جزيئية أصغر ، وبالتالي تميل نقاط الانصهار والغليان إلى أن تكون أقل قليلاً. كلما كان الهيكل أكثر تشعبًا ، ستظل هذه القيم أصغر.
على سبيل المثال ، يحتوي n-pentane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) على Peb 36.1 درجة مئوية ، بينما 2-ميثيل بيوتان (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) و 2،2-ثنائي ميثيل البروبان (C (CH 3) 4) من 27.8 و 9.5 درجة مئوية.
كثافة
باستخدام نفس المنطق ، تكون الألكانات المتفرعة أقل كثافة قليلاً ، نظرًا لأنها تشغل حجمًا أكبر ، نظرًا لانخفاض التلامس السطحي بين السلاسل الرئيسية. مثل الألكانات الخطية ، فهي غير قابلة للامتزاج بالماء وتطفو فوقها ؛ أي أنها أقل كثافة.
التسمية والأمثلة
المصدر: غابرييل بوليفار
يتم عرض خمسة أمثلة من الألكانات المتفرعة في الصورة أعلاه. لاحظ أن الفروع تتميز بوجود الكربون الثالث أو الرابع. لكن ما هي السلسلة الرئيسية؟ تلك التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون.
- في A هو غير مبال ، لأنه بغض النظر عن السلسلة المختارة ، كلاهما يحتوي على 3 درجة مئوية ، لذا فإن اسمه هو 2-ميثيل-بروبان. إنه ايزومر من البيوتان ، C 4 H 10.
للوهلة الأولى ، يمتلك Alkane B بديلين وسلسلة طويلة. يتم ترقيم مجموعات –CH 3 بحيث يكون لديها أقل عدد ؛ لذلك ، تبدأ ذرات الكربون في العد من الجانب الأيسر. وهكذا ، يسمى B 2،3-ثنائي ميثيل هكسان.
-بالنسبة لـ C ، ينطبق الأمر نفسه كما في B. السلسلة الرئيسية لها 8 C ، والبدائلان ، CH 3 و CH 2 CH 3 يقعان أبعد على الجانب الأيسر. لذلك فإن اسمها هو: 4-ethyl-3-methyloctane. لاحظ أن البديل -ethyl مذكور قبل -methyl بترتيب أبجدي.
- في حالة D ، لا يهم مكان حساب الكربون في السلسلة الرئيسية. اسمها: 3-إيثيل البروبان.
- وأخيرًا بالنسبة لـ E ، وهو ألكان متفرّع أكثر تعقيدًا بقليل ، تحتوي السلسلة الرئيسية على 10 درجات مئوية ويبدأ العد من أي من مجموعات CH 3 على اليسار. فعل ذلك بهذه الطريقة اسمه: 5-ethyl-2،2-dimethyl-decane.
المراجع
- كاري ، FA (2006). الكيمياء العضوية ، الطبعة السادسة. دار نشر ماك جراو هيل ، الصفحات 74-81.
- جون تي مور ، كريس هرين ، بيتر جيه ميكوليكي. كيفية تسمية الألكانات المتفرعة في الكيمياء. تم الاسترجاع من: dummies.com
- دكتور ايان هانت. (2014). الألكانات المتفرعة البسيطة. مأخوذة من: chem.ucalgary.ca
- هيلمنستين ، آن ماري ، دكتوراه. (8 يناير 2018). تعريف الألكان المتفرعة السلسلة. تم الاسترجاع من: thinkco.com
- الكيمياء LibreTexts. الألكانات المتفرعة السلسلة. مأخوذة من: chem.libretexts.org
- الألكانات: الهيكل والخصائص. مأخوذة من: uam.es
- التسمية: الألكانات.. مأخوذة من: quimica.udea.edu.co