- الخصائص الفيزيائية والكيميائية
- الأسماء الكيميائية
- الصيغة الجزيئية
- اللون
- رائحة
- المذاق
- نقطة الغليان
- نقطة الانصهار
- الذوبان
- كثافة
- المزيد
- اللزوجة
- بناء
- التفاعلات بين الجزيئات
- التطبيقات
- عامل مضاف ونكهة ومنكهة
- تطبيقات غير تقليدية
- طارد
- في تركيب الملكيت
- وسيط اصطناعي
- نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
- المراجع
و بنزيلديهايد هو مركب عضوي الذي هو C الصيغة الكيميائية 6 H 5 CHO. في درجة حرارة الغرفة هو سائل عديم اللون قد يتحول إلى اللون الأصفر عند التخزين. يمثل البنزالديهيد أبسط ألدهيد عطري وأكثرها استخدامًا صناعيًا. في هذا يتم ربط مجموعة الفورميل مباشرة بحلقة البنزين.
يوجد بشكل طبيعي في لحاء السيقان وأوراق وبذور النباتات مثل: اللوز والكرز والخوخ والتفاح. يمكن العثور عليها أيضًا في زيوت اللوز المر ، والبتشولي ، والصفير ، والكانانجا. يمكن امتصاص البنزالديهيد من خلال الجلد والرئتين ، ولكن يتم استقلابه بسرعة إلى حمض البنزويك.
يقترن هذا بحمض الجلوكورونيك أو الجلايسين ، ويطرح في البول. يتم استخدامه كنكهة لبعض الأطعمة وفي صناعة العطور وفي صناعة الأدوية. تكمن أهميته في حقيقة أنه ، من البنزالديهايد ، يتم الحصول على مركبات مثل حمض البنزيل وحمض سيناميك وحمض الماندليك وما إلى ذلك.
المركبات المذكورة أعلاه لها استخدامات عديدة. أيضا ، البنزالديهايد هو وقود غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية ، والأحماض القوية وعوامل الاختزال ، والضوء.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
الأسماء الكيميائية
بنزالديهايد ، بنزويك ألدهيد ، بنزينكربون ، فينيل ميثانال وبنزين كاربوكسالدهيد.
الصيغة الجزيئية
C 7 H 6 O أو C 6 H 5 CHO
اللون
إنه سائل عديم اللون يمكن أن يتحول إلى اللون الأصفر.
رائحة
على غرار اللوز المر.
المذاق
حرق عطري.
نقطة الغليان
354 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق.
178.7 درجة مئوية.
نقطة الانصهار
-15 درجة فهرنهايت
-26 درجة مئوية
الذوبان
في الماء ، 6950 مجم / لتر عند 25 درجة مئوية ، لأنه مركب في الغالب غير قطبي ويتفاعل بشكل ضعيف مع جزيئات الماء.
قابل للاختلاط مع الكحول والأثير والزيوت الثابتة والمتطايرة.
قابل للذوبان في الأمونيا السائلة ، مذيب قطبي.
كثافة
1،046 جم / سم 3 عند 68 درجة فهرنهايت
1050 جم / سم 3 عند 15 درجة مئوية
بخاره أكثف من الهواء: 3.65 مرة بالنسبة له.
المزيد
إنه مستقر في درجة حرارة الغرفة. ومع ذلك ، فإنه يتأكسد في الهواء إلى حمض البنزويك.
اللزوجة
1،321 سنتي بواز عند 25 درجة مئوية
بناء
كما يتضح من الصورة الأولى ، تكشف بنية البنزالديهايد عن طابعها العطري - حلقة البنزين على اليسار - وكذلك مجموعة الفورميل (-CHO) ، على اليمين ، المسؤولة عن الطابع القطبي للجزيء. لذلك ، البنزالديهايد مركب عضوي وعطري وقطبي.
ما هي هندستها الجزيئية؟ نظرًا لأن جميع ذرات الكربون التي تتكون منها حلقة البنزين لها تهجين sp2 ، بالإضافة إلى تهجين مجموعة الفورميل ، فإن الجزيء يقع على نفس المستوى ، وبالتالي يمكن تصويره على شكل مربع (أو مستطيل ، يُرى محوريًا).
التفاعلات بين الجزيئات
تؤسس مجموعة الفورميل عزمًا دائمًا ثنائي القطب في جزيء البنزالديهايد ، على الرغم من ضعفها بشكل ملحوظ مقارنة بحمض البنزويك.
وهذا يسمح لها بالحصول على تفاعلات جزيئية أقوى من البنزين ، الذي لا يمكن أن تتفاعل جزيئاته إلا من خلال قوى لندن (تشتت ثنائي القطب المستحث).
وينعكس هذا في خواصه الفيزيائية ، مثل درجة غليانه ، وهي ضعف تلك الموجودة في البنزين (80 درجة مئوية).
أيضًا ، تفتقر مجموعة الفورميل إلى القدرة على تكوين روابط هيدروجينية (يرتبط الهيدروجين بالكربون وليس الأكسجين). هذا يجعل من المستحيل على جزيئات البنزالديهايد تكوين ترتيبات ثلاثية الأبعاد ، مثل تلك التي تظهر في بلورات حمض البنزويك.
التطبيقات
عامل مضاف ونكهة ومنكهة
إنه مركب يعمل كأساس للأدوية والملونات والعطور وصناعة الراتينج. يمكن استخدامه أيضًا كمذيب وملدّن ومواد تشحيم منخفضة الحرارة. يتم استخدامه لتذوق أو توابل الطعام والتبغ.
يستخدم في تحضير النكهات مثل اللوز والكرز والجوز. كما أنها تستخدم كعامل توابل في تعليب شراب الكرز. يتدخل في صنع البنفسج والياسمين والسنط وعطور عباد الشمس وما إلى ذلك ، ويستخدم في صناعة الصابون. يتم استخدامه كمادة مضافة للوقود والوقود.
تطبيقات غير تقليدية
يتدخل ككاشف في تحديد الأوزون والفينول والقلويدات والميثيلين. يعمل كوسيط لتنظيم نمو النبات.
يمنع البنزالديهايد و N-heptaldehyde إعادة بلورة الثلج ، ويمنعان تكوين رواسب جليدية عميقة تسبب الانهيارات الثلجية. ومع ذلك ، تم الاعتراض على هذا الاستخدام كمصدر للتلوث البيئي.
طارد
يستخدم البنزالديهايد كطارد للنحل ، حيث يستخدم في المناحل مع الدخان لإبعاد النحل عن خلايا النحل والعمل بأمان فيها ، وتجنب اللسعات.
في تركيب الملكيت
أخضر الملكيت مركب تم تصنيعه بتدخل البنزالديهايد. تستخدم الصبغة في تربية الأسماك لمكافحة أمراض الأسماك ، مثل الرؤوس البيضاء والالتهابات الفطرية.
لا يمكن استخدامه إلا في أحواض السمك ، حيث تم الإبلاغ عن آثار ضارة في الثدييات ، من بينها التسرطن ، والطفرات ، والتشوهات ، ودوران الكروموسومات ؛ لهذا السبب تم حظر استخدامه في العديد من البلدان.
كما أنها تستخدم في علم الأحياء الدقيقة لتلطيخ الجراثيم البكتيرية.
وسيط اصطناعي
-بنزالديهايد هو وسيط في تخليق حمض سيناميك المستخدم في التوابل ، لكن استخدامه الرئيسي هو الحصول على إسترات الميثيل والإيثيل والبنزيل المستخدمة في صناعة العطور. يحفز حمض السيناميك تخثر الخلايا وعكس الخصائص الخبيثة لخلايا الورم البشرية في المختبر.
- يشارك بنزالديهايد في تصنيع كحول البنزيل ، والذي على الرغم من استخدامه كتوابل للأطعمة ومذيب صناعي ، فإن وظيفته الرئيسية هي العمل كوسيط لتخليق المركبات المستخدمة في صناعة الأدوية وإنتاج العطور والتوابل وبعض الملونات. الأنيلين.
-بنزالديهيد هو وسيط في تركيب حمض الماندليك. يستخدم هذا في علاج مشاكل الجلد ، مثل الشيخوخة من التعرض لأشعة الشمس ، والتصبغ غير المتساوي ، وحب الشباب.
- له استخدام مضاد للجراثيم يعمل كمضاد حيوي فموي في التهابات المسالك البولية.
نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
الشكل الأكثر استخدامًا لتخليق البنزالديهيد هو الأكسدة التحفيزية للتولوين ، باستخدام محفزات أكسيد المنغنيز (MnO 2) وأكسيد الكوبالت (CoO). يتم إجراء كلا التفاعلين باستخدام حامض الكبريتيك كوسيط.
المراجع
- ستيفن إيه هاردينجر ، قسم الكيمياء والكيمياء الحيوية ، جامعة كاليفورنيا. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: البنزالديهايد. مأخوذة من: chem.ucla.edu
- بوبكيم. (2018). بنزالديهايد. مأخوذة من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- ويكيبيديا. (2018). بنزالديهايد. مأخوذة من: en.wikipedia.org
- وليام هـ. براون. (2 ديسمبر 2011). بنزالديهايد. مأخوذة من: britannica.com
- ديرمافيكس. (2017). حمض الماندليك وفوائده. مأخوذة من: dermafix.co.za
- كتاب كيميائي. (2017). بنزالديهايد. مأخوذة من: chemicalbook.com