البنزوين: الهيكل والخصائص والاستخدامات والمخاطر - كيمياء - 2025

و الجاوي أو الجاوي هو بلوري أبيض متين مع رائحة الكافور تتألف من مركب عضوي. إنه أسيتون ، على وجه التحديد ، أسيتوفينون مع هيدروكسي وكربون فينيل متجاور. يتم إنتاجه عن طريق التكثيف التحفيزي للبنزالديهايد ، مع سيانيد البوتاسيوم كمحفز.

تم الإبلاغ عنه لأول مرة في عام 1828 بواسطة Julius Von Liebig و Friedrich Woehler ، أثناء تحقيقاتهم في زيت اللوز المر ، والذي يتكون من البنزالديهيد وحمض الهيدروسيانيك. تم تحسين التوليف التحفيزي للبنزوين لاحقًا بواسطة نيكولاي زينين.

جزيء البنزوين. المصدر: لم يتم تقديم مؤلف يمكن قراءته آليًا. يفترض بيون (بناءً على مطالبات حقوق النشر).

البنزوين غير قابل للذوبان عمليًا في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في الكحول الساخن والمذيبات العضوية الأخرى ، مثل ثاني كبريتيد الكربون والأسيتون.

يستخدم هذا الاسم أيضًا للإشارة إلى راتنج البنزوين ، الذي تم الحصول عليه من شجرة ستيراكس بنزوين. يحتوي الراتينج على حمض البنزويك ، وحمض فينيل بروبيونيك ، وحمض البنزالديهيد ، وحمض سيناميك ، وبنزوات البنزيل والفانيلين ، مما يعطيها رائحة الفانيليا.

لا ينبغي الخلط بين هذا الزيت العطري ومركب الجاوي ، الذي له تركيبة وأصل مختلفين.

هيكل الجاوي

في الصورة أعلاه ، تم عرض التركيب الجزيئي للبنزوين بنموذج الكرات والقضبان. يمكن ملاحظة أن لها حلقتين عطريتين مفصولة بكربونين حاملين للأكسجين. من اليسار إلى اليمين ، CHOH ، و CO. لاحظ أيضًا أن الحلقات لها اتجاهات مختلفة في الفضاء.

يسود الجزء الكارث للماء في هيكله ، بينما يساهم الأكسجين بشكل طفيف في عزمه ثنائي القطب ؛ لأن كلا الحلقتين العطريتين تجذبان كثافة الإلكترون تجاههما ، مما يؤدي إلى تشتيت الشحنة بطريقة أكثر تجانسًا

والنتيجة هي أن جزيء البنزوين ليس قطبيًا جدًا ؛ مما يبرر عدم قابليته للذوبان في الماء.

من خلال التركيز على ذرات الأكسجين ، سيتبين أن مجموعة OH يمكن أن تشكل رابطة هيدروجين داخل الجزيئية مع مجموعة الكربونيل المجاورة ؛ أي أنها لن تربط جزيئين من البنزوين ، ولكن سيتم تعزيز التشكل المكاني المحدد ، مما يمنع رابطة H (OH) C-CO من الدوران كثيرًا.

على الرغم من أن البنزوين لا يعتبر جزيءًا عالي القطبية ، إلا أن كتلته الجزيئية تمنحه قوة تماسك كافية لتحديد بلورة بيضاء أحادية الميل ، والتي تذوب حوالي 138 درجة مئوية ؛ اعتمادًا على مستوى الشوائب ، يمكن أن تكون عند درجة حرارة منخفضة أو أعلى.

الخصائص

الأسماء

بعض الأسماء الإضافية العديدة هي:

- 2-هيدروكسي-1،2-ديفينيلثانون.

- البنزويل فينيل كاربانول.

- 2-هيدروكسي-2- فينيل أسيتوفينون.

- 2-هيدروكسي-1،2-ثنائي فينيل-إيثان -1-واحد.

الصيغة الجزيئية

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ أو C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

الكتلة المولية

212.248 جم / مول.

الوصف المادي

البنزوين هو مادة صلبة بلورية من الأبيض إلى الأبيض المصفر مع رائحة الكافور. عند الكسر ، تصبح الأسطح الجديدة بيضاء كالحليب. يمكن أن تظهر أيضًا على شكل مسحوق جاف أو بلورات بيضاء أو صفراء.

المذاق

غير موصوف. لاذع قليلا.

نقطة الغليان

344 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

137 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

181 درجة مئوية.

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان.

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للذوبان في الكحول الساخن وثاني كبريتيد الكربون.

الرقم الهيدروجيني

في محلول كحولي يكون حامضيًا ، ويتم تحديده باستخدام ورق عباد الشمس.

المزيد

في مستقر. إنه مركب قابل للاحتراق وغير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية.

خاصية تجريبية أخرى

تقليل حل فيلينج.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

تُظهر الصورة السفلية تفاعل تكاثف البنزالديهايد لينتج الجاوي. يفضل هذا التفاعل في وجود سيانيد البوتاسيوم في محلول الكحول الإيثيلي.

تكاثف البنزوين. المصدر: Kold Heart

يرتبط جزيئين من البنزالديهيد تساهميًا بإطلاق جزيء من الماء.

آلية تكثيف الجاوي. المصدر: Brianlee89

كيف يحدث هذا؟ من خلال الآلية الموضحة أعلاه. أنيون CN ^- يعمل بمثابة محب للنيوكليوفيل من خلال مهاجمة الكربون من مجموعة كربونيل من البنزالديهايد. وبذلك ، وبمشاركة الماء ، يصبح C = O C = N ؛ ولكن الآن يتم استبدال H بـ OH ، ويصبح البنزالديهايد نيتريل enolate (الصف الثاني من الصورة).

يتم فصل الشحنة السالبة للنيتروجين بينه وبين الكربون ^- C-CN ؛ ثم يقال إن هذا الكربون محب للأنوية (يبحث عن الشحنات الموجبة). لدرجة أنه يهاجم مجموعة الكاربونيل لجزيء بنزالديهايد آخر.

مرة أخرى ، يتدخل جزيء الماء لإنتاج OH ^- وينتج مجموعة OH ؛ والتي تشكل لاحقًا رابطة مزدوجة مع الكربون لتكوين مجموعة C = O ، بينما تهاجر مجموعة CN كأنيون السيانيد. وهكذا ، يحفز CN ^- التفاعل دون أن يستهلك.

التطبيقات

وكيل وسيط

يشارك بنزوين في تخليق المركبات العضوية من خلال البلمرة التحفيزية. وهو وسيط لتخليق α-benzoin oxime ، وهو كاشف تحليلي للمعادن. إنه عامل سلائف للبنزيل ، الذي يعمل كمبتدئ ضوئي.

يتم تصنيع البنزيل عن طريق الأكسدة العضوية باستخدام النحاس (III) أو حمض النيتريك أو الأوزون. يستخدم البنزوين في تحضير الأدوية مثل أوكسابروزين وديتازول وفينيتوين.

في الغذاء

يستخدم البنزوين كعامل توابل للطعام.

الطب البشري والبيطري

في الطب البيطري ، يتم استخدامه كمطهر للتطبيق الموضعي ، ويستخدم في علاج تقرحات الجلد لإنتاج التئامها.

كما أنه يستخدم في الطب في تركيبات لتصنيع المستنشقات لعلاج التهاب الشعب الهوائية والبلغم عن طريق الفم.

رعاية شخصية

يستخدم البنزوين في صناعة مزيلات العرق.

استخدامات زيت البنزوين الأساسي

من المعروف أن هذا الزيت العطري يحفز الدورة الدموية. كما تم الإبلاغ عن تأثير مفيد على الجهاز العصبي ، يتجلى في تخفيف القلق والتوتر. كما تم الإشارة إلى أن له تأثير مطهر على الجروح المفتوحة.

بعض المركبات الموجودة في زيت الجاوي الأساسي ، مثل البنزالديهايد وحمض البنزويك وبنزوات البنزيل ، هي مواد مبيدة للجراثيم ومبيدات للفطريات تمنع حالة الإنتان.

وقد أشير إلى أن له تأثير مضاد للانتفاخ وطارد للريح ، وهو تأثير يعزى إلى تأثيره المريح على عضلات البطن. وبالمثل ، يُنسب إليه عمل مدر للبول يساهم في التخلص من المواد السامة للجسم.

يستخدم هذا الزيت العطري كطارد للبلغم يخفف الاحتقان في الجهاز التنفسي. وبالمثل ، فقد تم استخدامها في تخفيف التهاب المفاصل ، من خلال التطبيق الموضعي الذي يسمح بامتصاص المكونات الطبية من خلال الجلد.

تسمم

بنزوين عند ملامسته يسبب احمرار وتهيج الجلد والعينين. عن طريق استنشاق الغبار المركب ، يحدث تهيج في الجهاز التنفسي ، يتجلى في السعال. ومع ذلك ، بشكل عام ، فهو ليس مركبًا شديد السمية.

ثبت أن صبغة البنزوين ، وهو مستخلص كحولي من راتنج شجرة ستيراكس بنزوين ، لها مجموعة من الإجراءات السامة. ربما لأن الصبغة هي مزيج من المركبات ؛ من بينها حمض البنزويك ، البنزالديهايد ، إلخ.

ملامسة الجلد لا تسبب تهيجا كبيرا. لكن ملامسة العينين يمكن أن تسبب تهيجًا يتجلى في الاحمرار والألم والدموع وضبابية الرؤية.

يمكن أن يتسبب استنشاق أبخرة صبغة الجاوي في تهيج الجهاز التنفسي ، والسعال ، والعطس ، وسيلان الأنف ، وبحة في الصوت ، والتهاب الحلق.

أخيرًا ، يمكن أن يؤدي تناول الصبغة إلى حدوث تهيج معدي معوي ، يتجلى في آلام البطن والغثيان والقيء والإسهال.

المراجع

1. ويكيبيديا. (2019). بنزوين (مركب عضوي). تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
2. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). بنزوين. قاعدة بيانات PubChem. الرقم التعريفي للعميل = 8400. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. دونالد ل.روبرتسون. (2012). التوليف متعدد الخطوات التوليف المحفز للأنزيم التوليفي للبنزوين ومشتقاته. تم الاسترجاع من: home.miracosta.edu
4. تيم سودربيرج. (2014 ، 29 أغسطس). فيتامين ب 1. الكيمياء LibreTexts. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
5. هيسا وس. كاشينو وموريموتو. (1980). هيكل الجاوي. اكتا كريست. ب 36 ، 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. ميناكشي ناجديفي. (21 مايو 2019). 11 فائدة رائعة لزيت الجاوي الأساسي. حقائق عضوية. تم الاسترجاع من: Organicfacts.net
7. بري. (2019). زيت البنزوين العطري المحبوب من قبل الملوك القدامى. تم الاسترجاع من: monq.com