و الفينولفثالين هو صبغ عضوي، الذي هو في حد ذاته diprotic حمض ضعيف، وتستخدم في العديد من قرارات القياس بالمعايرة كمؤشر الحمضي القاعدي. أي أنه إذا كان حمض ثنائي البروتونات ، فقد يفقد في المحلول اثنين من أيونات H + ، ولكي يكون مؤشرًا ، يجب أن يكون له خاصية الألوان في نطاق الأس الهيدروجيني الذي يتم تقييمه.
في الوسط الأساسي (الرقم الهيدروجيني> 8) ، يكون الفينول فثالين وردي اللون ، والذي يمكن أن يتكثف إلى اللون الأحمر الأرجواني (كما هو موضح في الصورة التالية). لاستخدامه كمؤشر حمضي قاعدي ، يجب ألا يتفاعل بشكل أسرع مع OH - في الوسط الذي يتم تحديده في التحليلات.
علاوة على ذلك ، نظرًا لأنه حمض ضعيف جدًا ، يتم استبعاد وجود مجموعات COOH ، وبالتالي ، فإن مصدر البروتونات الحمضية هما مجموعتان من OH مرتبطتان بحلقتين عطريتين.
معادلة
الفينول فثالين مركب عضوي صيغته الكيميائية المكثفة هي C 20 H 14 O 4. على الرغم من أنه قد لا يكون كافياً اكتشاف المجموعات العضوية الموجودة بها ، يمكن حساب عدم التشبع من الصيغة ، من أجل البدء في توضيح هيكلها العظمي.
التركيب الكيميائي
هيكل الفينول فثالين ديناميكي ، مما يعني أنه يخضع للتغييرات اعتمادًا على درجة الحموضة في بيئته. توضح الصورة العلوية بنية الفينول فثالين في حدود 0
إنها الحلقة الخماسية التي تخضع لأكبر التعديلات. على سبيل المثال ، في وسط أساسي ، عندما يتم نزع توتر إحدى مجموعات OH للحلقات الفينولية ، تنجذب شحنتها السالبة (-O -) بواسطة الحلقة العطرية ، "تفتح" الحلقة الخماسية في الترتيب الجديد لروابطها.
هنا ، توجد الشحنة السالبة الجديدة في -COO - ، وهي "منفصلة" عن الحلقة الخماسية.
بعد ذلك ، بعد زيادة قاعدية الوسط ، يتم إزالة مجموعة OH الثانية من الحلقات الفينولية ويتم تحديد الشحنة الناتجة في جميع أنحاء التركيب الجزيئي.
تلخص الصورة السفلية نتيجة التقسيمين في الوسط الأساسي. هذا الهيكل هو المسؤول عن اللون الوردي المألوف للفينول فثالين.
تمتص الإلكترونات التي "تسافر" عبر النظام المترافق (ممثلة بالروابط المزدوجة الرنانة) في الطيف المرئي ، وتحديداً عند الطول الموجي الأصفر ، مما يعكس اللون الوردي الذي يصل إلى عيني العارض.
يحتوي الفينول فثالين على أربعة هياكل. السابقتان هما الأكثر أهمية من الناحية العملية ويتم اختصارهما على النحو التالي: H 2 In و 2.
التطبيقات
مؤشر وظيفة
يستخدم الفينول فثالين في التحليل الكيميائي كمؤشر مرئي في تحديد نقطة التكافؤ في تفاعلات التعادل أو معايرة القاعدة الحمضية. يتم تحضير الكاشف لهذه المعايرة الحمضية القاعدية 1٪ مذاب في 90٪ كحول.
يحتوي الفينول فثالين على 4 حالات:
- في وسط شديد الحموضة يكون لونه برتقالي (H 3 In +).
- عندما يزداد الرقم الهيدروجيني ويصبح قاعديًا قليلاً ، يصبح المحلول عديم اللون (H 2 In).
- في الشكل الأنيوني ، عندما يُفقد البروتون الثاني ، يحدث تغير في اللون في المحلول من عديم اللون إلى أحمر أرجواني (في 2-) ، وذلك نتيجة لزيادة الرقم الهيدروجيني بين 8.0 و 9.6.
- في وسط أساسي قوي (درجة الحموضة> 13) ، يكون اللون عديم اللون (في (OH) 3-).
سمح هذا السلوك باستخدام الفينول فثالين كمؤشر على كربنة الخرسانة ، مما يتسبب في اختلاف الرقم الهيدروجيني إلى قيمة تتراوح بين 8.5 إلى 9.
أيضًا ، تغيير اللون مفاجئ جدًا ؛ وهذا يعني أن الأنيون الوردي في 2- يتم إنتاجه بسرعة عالية. وبالتالي ، فإن هذا يسمح لها أن تكون مرشحًا كمؤشر في العديد من التحديدات الحجمية ؛ على سبيل المثال ، حمض ضعيف (حمض أسيتيك) أو قوي (حمض الهيدروكلوريك).
يستخدم في الطب
تم استخدام الفينول فثالين كعامل ملين. ومع ذلك ، هناك مؤلفات علمية تشير إلى أن بعض المسهلات التي تحتوي على الفينول فثالين كعنصر نشط - الذي يعمل عن طريق تثبيط امتصاص الماء والكهارل في الأمعاء الغليظة ، وتعزيز عمليات الإخلاء - يمكن أن يكون لها آثار سلبية.
يرتبط الاستخدام المطول لهذه الأدوية المحتوية على الفينول فثالين بإنتاج اضطرابات مختلفة في وظائف الأمعاء والتهاب البنكرياس وحتى السرطان ، والتي تنتج بشكل رئيسي في النساء وفي النماذج الحيوانية المستخدمة في الدراسة الدوائية لهذا المركب الكيميائي.
يستخدم الفينول فثالين المعدل كيميائيًا ، لتحويله لاحقًا إلى حالته المخفضة ، ككاشف في اختبارات الطب الشرعي التي تسمح بتحديد وجود الهيموغلوبين في عينة (اختبار Kastle-Meyer) ، وهو أمر غير قاطع بسبب وجود إيجابيات كاذبة.
تجهيز
يتكون من تكثيف أنهيدريد الفثاليك مع الفينول ، في وجود حمض الكبريتيك المركز ، ومن خليط من كلوريد الألومنيوم والزنك كمحفزات تفاعل:
الاستعاضة الكهربية العطرية هي الآلية التي تحكم هذا التفاعل. مما تتكون؟ الحلقة الفينولية (الجزيء الموجود على اليسار) مشحونة سلبًا بفضل ذرة الأكسجين الغنية بالإلكترون ، القادرة على جعل أي زوج منها يمر عبر "الدائرة الإلكترونية" للحلقة.
من ناحية أخرى ، فإن كربون مجموعة C = O من أنهيدريد الفثاليك غير محمي بشكل كبير ، نظرًا لحقيقة أن الحلقة الفثالية وذرات الأكسجين تطرح الكثافة الإلكترونية ، وبالتالي تحمل شحنة جزئية موجبة. تهاجم الحلقة الفينولية ، الغنية بالإلكترونات ، هذا الكربون الفقير بالإلكترون ، حيث تدمج الحلقة الأولى في الهيكل.
يحدث هذا الهجوم بشكل تفضيلي في الطرف الآخر من الكربون المرتبط بمجموعة OH ؛ هذا هو الموقف - توقف.
يحدث الشيء نفسه مع الحلقة الثانية: فهي تهاجم نفس الكربون ومن هذا جزيء الماء الناتج عن الوسط الحمضي يتم إطلاقه.
بهذه الطريقة ، فإن الفينول فثالين ليس أكثر من جزيء من أنهيدريد الفثاليك الذي يضم حلقتين فينوليتين في إحدى مجموعات الكربونيل الخاصة به (C = O).
الخصائص
مظهره المادي هو شكل مادة صلبة بيضاء مع بلورات ثلاثية الميل ، غالبًا ما تكون متكتلة أو على شكل إبر معينية. إنه عديم الرائحة ، وأكثر كثافة من الماء السائل (1.277 جم / مل عند 32 درجة مئوية) ، وقليل التطاير (ضغط البخار المقدر: 6.7 × 10-13 مم زئبق).
إنه قابل للذوبان بشكل طفيف جدًا في الماء (400 مجم / لتر) ، ولكنه قابل للذوبان للغاية في الكحوليات والأثير. لهذا السبب ، يوصى بتخفيفه في الإيثانول قبل استخدامه.
إنه غير قابل للذوبان في المذيبات العطرية مثل البنزين والتولوين ، أو في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل n-hexane.
يذوب عند 262.5 درجة مئوية والسائل له نقطة غليان 557.8 ± 50.0 درجة مئوية عند الضغط الجوي. هذه القيم تدل على التفاعلات القوية بين الجزيئات. هذا بسبب الروابط الهيدروجينية ، وكذلك التفاعلات الأمامية بين الحلقات.
يبلغ pKa 9.7 عند 25 درجة مئوية. هذا يترجم إلى ميل منخفض للغاية للانفصال في الوسط المائي:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (aq) + 2H 3 O +
هذا توازن في وسط مائي. ومع ذلك، وزيادة OH - الأيونات في حل يقلل من كمية H 3 O + الوقت الحاضر.
وبالتالي ، يتحول التوازن إلى اليمين ، لإنتاج المزيد من H 3 O +. بهذه الطريقة ، تتم مكافأة خسارتك الأولية.
مع إضافة المزيد من القاعدة ، يستمر التوازن في التحول إلى اليمين ، وهكذا حتى لا يتبقى شيء من H 2 In الأنواع. في هذه المرحلة، وفي 2- أنواع الألوان الحل الوردي.
أخيرًا ، يتحلل الفينول فثالين عند تسخينه وينبعث منه دخان لاذع ومزعج.
المراجع
- فيتزجيرالد ، لورانس ج. Gerkin، Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54، 535-539. تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 من: crystallography-online.com
- هيريرا د. ، فرنانديز ج. وآخرون (2015). ملينات الفينول فثالين وعلاقتها بتطور السرطان. تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 من: uv.mx
- تطبيق Pan Reac AppliChem. (2015). تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 ، من: applicationhem.com
- ويكيبيديا. اختبار Kastle-Meyer (2017). تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 من: es.wikipedia.org
- باتريشيا إف كوجان ، لين روزنبرغ ، جولي آر بالمر ، بريان إل ستروم ، آن جي زوبر ، بول دي ستولي ، صامويل شابيرو ؛ ملينات الفينول فثالين وخطر الإصابة بالسرطان ، JNCI: Journal of the National Cancer Institute، Volume 92، Issue 23، 6 December 2000، Pages 1943–1944، doi.org
- ويكيبيديا. (2018). الفينوفثالين. تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 مايو 2012). عينة من الفينول فثالين الصلب.. تم الاسترجاع في 13 أبريل 2018 من: commons.wikimedia.org