و الثايمين هو مركب عضوي يتكون من حلقة غير متجانسة المستمدة من بيريميدين، حلقة البنزين مع اثنين من ذرات الكربون استبدال من قبل اثنين من ذرات النيتروجين. تركيبته المكثفة هي C 5 H 6 N 2 O 2 ، كونه أميد دوري وأحد القواعد النيتروجينية التي تتكون منها الحمض النووي.
على وجه التحديد ، الثايمين هو قاعدة نيتروجينية بيريميدين ، إلى جانب السيتوزين واليوراسيل. الفرق بين الثايمين واليوراسيل هو أن الأول موجود في بنية الحمض النووي ، بينما الأخير موجود في بنية الحمض النووي الريبي.
يتكون حمض الديوكسي ريبونوكلييك (DNA) من حلزونات أو شرائط ملفوفة معًا. يتكون الجزء الخارجي من العصابات من سلسلة سكر deoxyribose ، ترتبط جزيئاتها من خلال رابطة phosphodiester بين المواضع 3 'و 5' لجزيئات deoxyribose المجاورة.
ترتبط إحدى القواعد النيتروجينية: الأدينين ، والجوانين ، والسيتوزين ، والثايمين ، بالموقع 1 من deoxyribose. قاعدة الأدينين البيورين من أزواج حلزونية واحدة أو ترتبط بقاعدة بيريميدين الثايمين للحلزون الآخر من خلال رابطتين هيدروجينيتين.
التركيب الكيميائي
تمثل الصورة الأولى التركيب الكيميائي للثيمين ، حيث يمكن رؤية مجموعتين من الكربونيل (C = O) وذرتين من النيتروجين اللتين تكملان الأميد الحلقي غير المتجانس ، وفي الزاوية اليسرى العليا توجد مجموعة الميثيل (- CH 3).
الحلقة مشتقة من حلقة بيريميدين (حلقة بيريميدين) ، وهي مسطحة ولكنها ليست عطرية. يتم تحديد عدد الذرات في جزيء الثايمين بدءًا من النيتروجين أدناه.
وبالتالي ، فإن C-5 مرتبطة بالمجموعة -CH 3 ، و C-6 هي ذرة الكربون المجاورة اليسرى لـ N-1 ، و C-4 و C-2 تتوافق مع مجموعات الكربونيل.
لماذا هذا الترقيم؟ يحتوي جزيء الثايمين على مجموعتين متقبلتين لرابطة الهيدروجين ، C-4 و C-2 ، واثنين من ذرات مانحة لرابطة الهيدروجين ، N-1 و N-3.
وفقًا لما سبق ، يمكن لمجموعات الكربونيل قبول روابط من النوع C = OH ، بينما توفر النيتروجين روابط من نوع NHX ، حيث تكون X مساوية لـ O أو N أو F.
بفضل مجموعات ذرات C-4 و N-3 ، أزواج الثايمين مع الأدينين ، مما يشكل زوجًا من القواعد النيتروجينية ، والتي تعد أحد العوامل المحددة في التركيب المثالي والمتناسق للحمض النووي:
توتومرات الثايمين
تسرد الصورة أعلاه العناصر الستة المحتملة للثايمين. ما هم؟ وهي تتكون من نفس التركيب الكيميائي ولكن مع مواضع نسبية مختلفة لذراتها ؛ على وجه التحديد ، من H ملزمة للنيتروجين اثنين.
مع الحفاظ على نفس ترقيم الذرات ، من الأول إلى الثاني ، لوحظ كيف يهاجر H من ذرة N-3 إلى أكسجين C-2.
والثالث مشتق أيضًا من الأول ، لكن هذه المرة يهاجر H إلى أكسجين C-3. الثاني والرابع متشابهان ولكن ليسا متكافئين ، لأنه في الرابع يخرج H من N-1 وليس N-3.
من ناحية أخرى ، السادس مشابه للثالث ، وكما هو الحال مع الزوج المكون من الرابع والثاني ، فإن H يهاجر من N-1 وليس من N-3.
أخيرًا ، الخامس هو شكل enol النقي (lactyma) ، حيث يتم هدرجة مجموعتي الكربونيل في مجموعات الهيدروكسيل (-OH) ؛ هذا يتعارض مع الشكل الأول ، الشكل الكيتوني النقي والذي يسود في الظروف الفسيولوجية.
لماذا ا؟ ربما بسبب الاستقرار النشط الكبير الذي يكتسبه هذا عند الاقتران بالأدينين بواسطة روابط الهيدروجين والانتماء إلى بنية الحمض النووي.
إذا لم يكن الأمر كذلك ، فينبغي أن يكون شكل enol رقم 5 أكثر وفرة واستقرارًا ، نظرًا لطابعه العطري المميز على عكس الصاقات الأخرى.
المميزات
الوظيفة الرئيسية للثيمين هي نفس القواعد النيتروجينية الأخرى في الحمض النووي: المشاركة في الترميز الضروري في الحمض النووي لتخليق عديد الببتيدات والبروتينات.
تعمل إحدى حلزونات الحمض النووي كقالب لتخليق جزيء الرنا المرسال في عملية تعرف باسم النسخ وتحفيزها بواسطة إنزيم بوليميراز الحمض النووي الريبي. في النسخ يتم فصل عصابات الحمض النووي ، وكذلك فكها.
النسخ
يبدأ النسخ عندما يرتبط بوليميراز الحمض النووي الريبي بمنطقة الحمض النووي المعروفة باسم المحفز ، ويبدأ في تكوين الرنا المرسال.
بعد ذلك ، يتحرك RNA polymerase على طول جزيء DNA ، مما ينتج عنه استطالة من mRNA الوليدة حتى تصل إلى منطقة من الحمض النووي مع معلومات إنهاء النسخ.
هناك مضاد للتوازي في النسخ: بينما يُقرأ قالب DNA في اتجاه 3 إلى 5 ، فإن mRNA المركب له اتجاه 5 إلى 3.
أثناء النسخ ، يوجد اقتران أساسي تكميلي بين خيط DNA النموذجي وجزيء mRNA. بمجرد اكتمال النسخ ، يتم لم شمل خيوط الحمض النووي ولفها الأصلي.
ينتقل الرنا المرسال من نواة الخلية إلى الشبكة الإندوبلازمية الخشنة لبدء تخليق البروتين في العملية المعروفة باسم الترجمة. الثايمين غير متورط بشكل مباشر في هذا ، لأن mRNA يفتقر إليه ، وبدلاً من ذلك يحتوي على قاعدة بيريميدين uracil.
الكود الجيني
بشكل غير مباشر ، الثايمين متورط ، لأن التسلسل الأساسي للـ mRNA هو انعكاس لتسلسل الحمض النووي.
يمكن تجميع تسلسل القواعد في ثلاثة توائم من القواعد المعروفة باسم الكودونات. تحتوي الكودونات على معلومات لدمج الأحماض الأمينية المختلفة في سلسلة البروتين التي يتم تصنيعها ؛ هذا يشكل الشفرة الجينية.
يتكون الكود الجيني من 64 ثلاثة توائم من القواعد التي تشكل الكودونات ؛ يوجد كودون واحد على الأقل لكل من الأحماض الأمينية في البروتينات. وبالمثل ، هناك أكواد بدء الترجمة (AUG) وكودونات لإنهائها (UAA ، UAG).
باختصار ، يلعب الثايمين دورًا حاسمًا في العملية التي تنتهي بتخليق البروتين.
الآثار الصحية
الثايمين هو الهدف لعمل 5-فلورويوراسيل ، وهو نظير هيكلي لهذا المركب. يتم دمج الدواء المستخدم في علاج السرطان في مكان الثايمين في الخلايا السرطانية ، مما يمنع انتشارها
تعمل الأشعة فوق البنفسجية على مناطق عصابات الحمض النووي التي تحتوي على الثايمين في المواقع المجاورة ، وتشكل ثايمين الثايمين. هذه الثنائيات تخلق "عقدة" تمنع الحمض النووي من العمل.
في البداية ليست مشكلة بسبب وجود آليات الإصلاح ، ولكن إذا فشلت ، فإنها يمكن أن تسبب اضطرابات خطيرة. يبدو أن هذا هو الحال بالنسبة لجفاف الجلد الصباغي ، وهو مرض وراثي جسمي متنحي نادر.
المراجع
- مشرف الموقع ، قسم الكيمياء ، جامعة مين ، أورونو. (2018). هيكل وخصائص البيورينات والبريميدين. مأخوذة من: chemistry.umeche.maine.edu
- لورانس إيه موران. (17 يوليو 2007). توتومرات الأدينين والسيتوزين والجوانين والثايمين. مأخوذة من: sandwalk.blogspot.com
- دافريان. (6 يونيو 2010). هيكل عظمي ثايمين.. تم الاسترجاع من: commons.wikimedia.org
- ويكيبيديا. (2018). ثايمين. مأخوذة من: en.wikipedia.org
- ماثيوز ، سي كي ، فان هولدي ، ك.إي: وأهيرن ، كي جي الكيمياء الحيوية. 2002. الطبعة الثالثة. تعديل. بيرسون أديسون ويسلي
- O-Chem في الحياة الحقيقية: تحميل دائري 2 + 2. مأخوذة من: asu.edu