أكريلونيتريل: الهيكل ، الخصائص ، الإنتاج ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و الأكريلونيتريل هو مركب عضوي التي يتم تكثيف صيغة CH ₂ CHCN. إنها واحدة من أبسط النتريل الموجودة. كيميائيًا وبنيويًا ، فهو ليس أكثر من نتاج الاتحاد بين مجموعة فينيل ، CH ₂ = CH- ، ومجموعة نتريل أو سيانو أو السيانيد ، C≡N. إنها مادة ذات تأثير صناعي كبير في عالم البلاستيك.

فيزيائيًا ، هو سائل عديم اللون ، له رائحة بصل معينة ، وفي حالة نجس يكون له نغمات صفراء. إنه قابل للاشتعال وسام وربما مسرطن ، ولهذا السبب يصنف على أنه مادة شديدة الخطورة. ومن المفارقات ، أنها تصنع البلاستيك والألعاب اليومية ، مثل علب التابروير والليغو.

توجد بوليمرات الأكريلونيتريل في بلاستيك علب التابروير. المصدر: Stebulus عبر ويكيبيديا.

على المستويات الصناعية ، يتم إنتاج مادة الأكريلونيتريل بواسطة عملية Sohio ، على الرغم من وجود العديد من الطرق الأخرى الأقل ربحية والتي يمكن من خلالها تصنيعها أيضًا. كل الكمية المنتجة تقريبًا مخصصة لتصنيع البلاستيك ، بناءً على البوليمرات المتجانسة ، مثل البولي أكريلونيتريل ، أو على البوليمرات المشتركة ، مثل أكريلونيتريل - بوتادين - ستايرين.

هيكل الأكريلونيتريل

التركيب الجزيئي للاكريلونيتريل. المصدر: Benjah-bmm27 / Public domain

في الصورة العلوية لدينا جزيء الأكريلونيتريل ممثلاً بنموذج من الكرات والقضبان. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون ، بينما تتوافق الكرات البيضاء والزرقاء مع ذرات الهيدروجين والنيتروجين ، على التوالي. الطرف الأيسر ، CH ₂ = CH- يتوافق مع مجموعة الفينيل ، والجانب الأيمن ، إلى مجموعة cyano ، C≡N.

الجزيء بأكمله مسطح ، لأن كربون مجموعة الفينيل لها تهجين sp ². وفي الوقت نفسه ، يحتوي كربون مجموعة cyano على تهجين sp ، حيث يكون بجوار ذرة النيتروجين في خط يقع في نفس المستوى مثل باقي الجزيء.

توفر مجموعة CN قطبية على جزيء، وبالتالي فإن CH ₂ CHCN جزيء يؤسس ثنائي القطب دائم حيث يتم توجيه أعلى كثافة الإلكترونات نحو ذرة النيتروجين. لذلك ، توجد تفاعلات ثنائي القطب - ثنائي القطب ، وهي مسؤولة عن كون الأكريلونيتريل سائلًا يغلي عند 77 درجة مئوية.

CH ₂ CHCN جزيئات مسطحة، ويمكن أن يتوقع أنه في بلورات من (يتعزز في -84 درجة مئوية) وسوف يتم ترتيب واحد على أعلى من غيرها مثل ورقة أو ورقة من الورق، في مثل هذه الطريقة التي ثنائيات الاقطاب التي لا تتنافر.

الخصائص

مظهر جسماني

سائل عديم اللون ولكن بدرجات صفراء عندما يحتوي على بعض الشوائب. عندما يكون هذا هو الحال ، يوصون بتقطيره قبل الاستخدام. إنه متقلب وله أيضًا رائحة قوية تشبه البصل.

الكتلة المولية

53.064 جم / مول

نقطة الانصهار

-84 درجة مئوية

نقطة الغليان

77 درجة مئوية

نقطة مضيئة

-5 درجة مئوية (كوب مغلق)

0 درجة مئوية (كوب مفتوح)

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

481 درجة مئوية

كثافة

0.81 جم / سم ³

كثافة بخار

1.83 بالنسبة للهواء.

ضغط البخار

109 مم زئبق عند 25 درجة مئوية

الذوبان

تبلغ قابلية الذوبان في الماء 74 جم / لتر عند 25 درجة مئوية. الأكريلونيتريل قابل للذوبان بشكل كبير في الأسيتون والبترول الخفيف والإيثانول وخلات الإيثيل والبنزين.

تقسيم

عندما يتحلل حرارياً فإنه يطلق غازات سامة من سيانيد الهيدروجين وأكاسيد الكربون وأكاسيد النيتروجين.

إنتاج

عملية Sohio

يمكن إنتاج الأكريلونيتريل على نطاقات ضخمة من خلال العديد من التفاعلات والعمليات الكيميائية. من بينها جميعًا ، تعد عملية Sohio هي الأكثر استخدامًا ، والتي تتكون من أموكسيد البروبيلين التحفيزي. في مفاعل الطبقة المميعة ، يتم خلط البروبيلين مع الهواء والأمونيا عند درجة حرارة تتراوح بين 400 و 510 درجة مئوية ، حيث يتفاعلون على محفزات صلبة.

تدخل المواد المتفاعلة إلى المفاعل مرة واحدة فقط ، ويحدث التفاعل التالي:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

لاحظ أن الأكسجين يتحول إلى ماء ، بينما يتأكسد البروبيلين إلى أكريلونيتريل. ومن هنا جاء اسم "الأمونيا" ، حيث أنها أكسدة تشتمل على مشاركة الأمونيا.

العمليات البديلة

بالإضافة إلى عملية Sohio ، يمكن ذكر التفاعلات الأخرى التي تسمح بالحصول على الأكريلونيتريل. من الواضح أنها ليست جميعها قابلة للتطوير ، أو على الأقل فعالة من حيث التكلفة بدرجة كافية ، كما أنها لا تنتج منتجات ذات إنتاجية عالية أو نقاء.

يتم تصنيع الأكريلونيتريل بدءًا من البروبيلين ، ولكن عن طريق تفاعله مع أكسيد النيتريك فوق محفزات PbO ₂ -ZrO ₂ في شكل الهلام الهوائي. رد الفعل على النحو التالي:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

التفاعل الذي لا يشتمل على البروبيلين هو التفاعل الذي يبدأ بأكسيد الإيثيلين ، والذي يتفاعل مع سيانيد الهيدروجين ليصبح إيثيلين سيانوهيدرين ؛ وبعد ذلك يتم تجفيفه عند درجة حرارة 200 درجة مئوية في أكريلونيتريل:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 درجة مئوية) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

تفاعل آخر أكثر مباشرة هو إضافة سيانيد الهيدروجين على الأسيتيلين:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

ومع ذلك ، يتم تشكيل العديد من المنتجات الثانوية ، وبالتالي فإن جودة مادة الأكريلونيتريل أقل جودة مقارنة بعملية Sohio.

بالإضافة إلى المواد التي سبق ذكرها ، فإن اللاكتونيتريل ، والبروبيونيتريل ، والبروبانال أو البروبالديهيد ، تعمل أيضًا كمواد أولية لتركيب الأكريلونيتريل.

التطبيقات

تصنع الليجو أساسًا من بلاستيك ABS ، وهو بوليمر مشترك يكون الأكريلونيتريل جزءًا منه. المصدر: Pxhere.

الأكريلونيتريل مادة أساسية لصناعة البلاستيك. العديد من المواد البلاستيكية المشتقة منه معروفة للغاية. هذا هو الحال بالنسبة للبوليمر المشترك أكريلونيتريل بوتادين ستايرين (ABS) ، الذي يتم من خلاله تصنيع قطع الليجو. لدينا أيضًا ألياف أكريليك ، مصنوعة من البوليمر المتجانس البولي أكريلونيتريل (PAN).

من بين اللدائن الأخرى التي تحتوي على مادة الأكريلونيتريل كمونومر ، أو التي تعتمد عليها في تصنيعها ، لدينا: أكريلونيتريل ستيرين (SAN) ، أكريلونيتريل بوتادين (NBR) ، أكريلونيتريل ستايرين أكريلات (ASA) ، بولي أكريلاميد ، ومطاط صناعي وراتنجات النتريل.

يمكن تقريبًا تعديل أي بوليمر طبيعي ، مثل القطن ، بدمج مادة الأكريلونيتريل في هياكلها الجزيئية. وبالتالي ، يتم الحصول على مشتقات النتريل ، مما يجعل كيمياء الأكريلونيتريل واسعة جدًا.

أحد استخداماته خارج عالم البلاستيك هو كمبيد للآفات مخلوط برباعي كلوريد الكربون. ومع ذلك ، نظرًا لتأثيرها الرهيب على النظام البيئي البحري ، فقد تم حظر مثل هذه المبيدات أو تخضع لقيود شديدة.

المخاطر

الأكريلونيتريل مادة خطرة ويجب التعامل معها بحذر شديد. يمكن أن يكون أي تعرض غير مناسب أو طويل الأمد لهذا المركب قاتلاً ، سواء عن طريق الاستنشاق أو الابتلاع أو الاتصال الجسدي.

يجب إبعاده قدر الإمكان عن أي مصدر للحرارة ، لأنه سائل شديد الاشتعال ومتطاير. ولا يجب أن يكون ملامسًا للماء لأنه يتفاعل معه بعنف.

بالإضافة إلى ذلك ، من المحتمل أن تكون مادة مسرطنة ، وقد ارتبطت بسرطان الكبد والرئة. أولئك الذين تعرضوا لهذه المادة يزدادون في مستويات الثيوسيانات التي تفرز في البول ، والسيانيدات في الدم نتيجة لاستقلاب الأكريلونيتريل.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. ويكيبيديا. (2020). أكريلونيتريل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2020). أكريلونيتريل. قاعدة بيانات PubChem. ، إدارة البحث الجنائي = 7855. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). أكريلونيتريل. ScienceDirect. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
7. كوري بارنز. (2020). ما هو الأكريلونيتريل؟ - الاستخدامات والخصائص. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
8. باجونك ، جنرال موتورز ، مانزالجي ، ت. (1993). تخليق أكريلونيتريل من مزيج البروبيلين وأكسيد النيتريك على محفزات الهلام الهوائي PbO ₂ -ZrO ₂. كاتال ليت 21 ، 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488