حمض البنزويك: التركيب والخصائص والإنتاج والاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض البنزويك هو أبسط من كل الأحماض العطرية، مع الصيغة الجزيئية C ₆ H ₅ COOH. يعود اسمها إلى حقيقة أن مصدرها الرئيسي لفترة طويلة كان البنزوين ، وهو راتنج تم الحصول عليه من لحاء الأشجار المختلفة من جنس ستيراكس.

توجد في العديد من النباتات وخاصة الفواكه مثل المشمش والتوت. يتم إنتاجه أيضًا في البكتيريا كمنتج ثانوي لعملية التمثيل الغذائي للحمض الأميني فينيل ألانين. يتم إنتاجه أيضًا في الأمعاء عن طريق المعالجة البكتيرية (المؤكسدة) للبوليفينول الموجود في بعض الأطعمة.

المصدر: نورسي ، من ويكيميديا ​​كومنز

كما هو موضح في الصورة أعلاه ، فإن C ₆ H ₅ COOH ، على عكس العديد من الأحماض ، مركب صلب. وتتكون المادة الصلبة من بلورات فاتحة وبيضاء وخيطية تنبعث منها رائحة اللوز.

عرفت هذه الإبر منذ القرن السادس عشر. على سبيل المثال ، يصف نوستراداموس عام 1556 التقطير الجاف من صمغ البنزوين.

واحدة من القدرات الرئيسية لحمض البنزويك هي منع نمو الخميرة والعفن وبعض البكتيريا. حيث يتم استخدامه كمادة حافظة للأغذية. هذا الإجراء يعتمد على الرقم الهيدروجيني.

يحتوي حمض البنزويك على العديد من الإجراءات الطبية ، حيث يتم استخدامه كأحد مكونات المستحضرات الصيدلانية التي تستخدم في علاج الأمراض الجلدية مثل السعفة والقدم الرياضي. كما أنه يستخدم كمزيل احتقان وطارد للبلغم ومسكن للآلام.

يتم توجيه نسبة عالية من حمض البنزويك المنتج صناعياً لإنتاج الفينول. وبالمثل ، فإن جزءًا منه مخصص لإنتاج بنزوات الجليكول المستخدمة في صناعة الملدنات.

على الرغم من أن حمض البنزويك ليس مركبًا سامًا بشكل خاص ، إلا أنه يمتلك بعض الإجراءات الضارة بالصحة. لهذا السبب ، توصي منظمة الصحة العالمية بجرعة قصوى تبلغ 5 مجم / كجم من وزن الجسم / يوم ، وهو ما يعادل الاستهلاك اليومي 300 مجم من حمض البنزويك.

هيكل حمض البنزويك

المصدر: جينتو وبن ميلز عبر ويكيبيديا

توضح الصورة العلوية بنية حمض البنزويك مع نموذج شريطي وكروي. إذا تم حساب عدد الكرات السوداء ، فسنجد أن هناك ستة منها ، أي ست ذرات كربون ؛ كرتان أحمرتان تقابلان ذرتين من الأكسجين في مجموعة الكربوكسيل ، COOH ؛ وأخيرًا ، الكرات البيضاء هي ذرات الهيدروجين.

كما يتضح ، على اليسار توجد الحلقة العطرية التي تتضح عطريتها من خلال الخطوط المكسورة في وسط الحلقة. وعلى اليمين ، مجموعة –COOH ، المسؤولة عن الخصائص الحمضية لهذا المركب.

جزيئيًا ، يحتوي C ₆ H ₅ COOH على بنية مسطحة ، نظرًا لحقيقة أن جميع ذراته (باستثناء الهيدروجين) لها تهجين sp ².

من ناحية أخرى ، تسمح مجموعة COOH ذات القطبية العالية بوجود ثنائي القطب دائم في الهيكل ؛ ثنائي القطب يمكن ملاحظته للوهلة الأولى إذا كانت خريطة جهده الكهروستاتيكي متوفرة.

هذه الحقيقة لها نتيجة أن C ₆ H ₅ COOH يمكن أن تتفاعل مع نفسها من خلال قوى ثنائية القطب ؛ على وجه التحديد ، مع روابط الهيدروجين الخاصة.

إذا نظرت إلى مجموعة –COOH ستجد أن الأكسجين في C = O يمكنه قبول رابطة هيدروجينية ؛ بينما يتبرع الأكسجين من OH.

روابط الكريستال والهيدروجين

يمكن لحمض البنزويك تكوين رابطتين هيدروجينيتين: يستقبل ويقبل واحدة في وقت واحد. لذلك ، وجد تشكيل ثنائيات ؛ أي أن جزيءه "مرتبط" بآخر.

هذه الأزواج أو الثنائيات ، C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ ، هي القاعدة الهيكلية التي تحدد المادة الصلبة الناتجة عن ترتيبها في الفضاء.

تشكل هذه الثنائيات مستويًا من الجزيئات ، نظرًا لتفاعلاتها القوية والاتجاهية ، تمكنت من إنشاء نمط مرتب في المادة الصلبة. تشارك الحلقات العطرية أيضًا في هذا الترتيب من خلال تفاعلات قوى التشتت.

ونتيجة لذلك ، تبني الجزيئات بلورة أحادية الميل ، يمكن دراسة الخصائص الهيكلية الدقيقة لها من خلال تقنيات مفيدة ، مثل حيود الأشعة السينية.

ومن هنا ، يمكن ترتيب زوج من الجزيئات المسطحة في الفضاء ، في الغالب عن طريق الروابط الهيدروجينية ، لإحداث تلك الإبر البيضاء والبلورية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الأسماء الكيميائية

حامض:

-بنزويك

- بنزين كربوكسيلي

- عرق

- كربوكسي بنزين

-بنزينوفورم

الصيغة الجزيئية

C ₇ H ₆ O ₂ أو C ₆ H ₅ COOH.

الوزن الجزيئي الغرامي

122.123 جم / مول.

الوصف المادي

صلبة أو على شكل بلورات ، وعادة ما تكون بيضاء اللون ، ولكن يمكن أن تكون بيج إذا كانت تحتوي على شوائب معينة. بلوراته متقشرة أو على شكل إبرة (انظر الصورة الأولى).

رائحة

رائحتها مثل اللوز وهي لطيفة.

المذاق

لا طعم له أو مر قليلا. حد اكتشاف الطعم هو 85 جزء في المليون.

نقطة الغليان

480 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق (249 درجة مئوية).

نقطة الانصهار

252.3 درجة فهرنهايت (121.5-123.5 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

250 درجة فهرنهايت (121 درجة مئوية).

تسامي

يمكن أن تتسامى من 100 درجة مئوية.

الذوبان في الماء

3.4 جم / لتر عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

يذوب -1 غرام من حمض البنزويك في حجم يساوي: 2.3 مل من الكحول البارد ؛ 4.5 مل من الكلوروفورم. 3 مل من الأثير. 3 مل من الأسيتون. 30 مل من رابع كلوريد الكربون ؛ 10 مل من البنزين ؛ 30 مل من ثاني كبريتيد الكربون ؛ و 2.3 مل من زيت التربنتين.

- كما أنه قابل للذوبان في الزيوت المتطايرة والثابتة.

- قابل للذوبان بشكل طفيف في الأثير البترولي.

- ذوبانه في الهكسان 0.9 جم / لتر ، والميثانول 71.5 جم / لتر ، وفي التولوين 10.6 جم / لتر.

كثافة

1.316 جم / مل عند 82.4 درجة فهرنهايت ، و 1.2659 جم / مل عند 15 درجة مئوية.

كثافة بخار

4.21 (فيما يتعلق بالهواء المأخوذ كمرجع = 1)

ضغط البخار

1 مم زئبق عند 205 درجة فهرنهايت و 7.0 × ^10-4 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

المزيد

المحلول بتركيز 0.1٪ في الماء يكون مستقرًا لمدة 8 أسابيع على الأقل.

تقسيم

يتحلل عند التسخين وينبعث منه دخان لاذع ومزعج.

اللزوجة

1.26 c بوز عند 130 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3227 كيلو جول / مول.

حرارة التبخير

534 كيلوجول / مول عند 249 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

حوالي 4 في الماء.

التوتر السطحي

31 N / م عند 130 درجة مئوية.

pKa

4.19 عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.504 - 1.5397 (ηD) عند 20 درجة مئوية.

تفاعلات

- عند ملامستها للقواعد (هيدروكسيد الصوديوم ، KOH ، إلخ) تشكل أملاح بنزوات. على سبيل المثال ، إذا تفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم ، فإنه يشكل بنزوات الصوديوم ، C ₆ H ₅ COONa.

- يتفاعل مع الكحول لتكوين الإسترات. على سبيل المثال ، يؤدي تفاعله مع الكحول الإيثيلي إلى إنتاج إستر الإيثيل. تعمل بعض استرات حمض البنزويك كمواد ملدنة.

- يتفاعل مع الفوسفور خماسي كلوريد PCl ₅ لتكوين كلوريد البنزويل ، حمض هاليد. يمكن أن يتفاعل كلوريد البنزويل مع الأمونيوم (NH ₃) أو أمين مثل ميثيل أمين (CH ₃ NH ₂) لتكوين البنزاميد.

- تفاعل حمض البنزويك مع حامض الكبريتيك ينتج سلفنة الحلقة العطرية. تحل المجموعة الوظيفية -SO ₃ H محل ذرة الهيدروجين في الوضع الفوقي للحلقة.

- يمكن أن يتفاعل مع حامض النيتريك ، مع استخدام حامض الكبريتيك كعامل مساعد ، مكونًا حمض ميتا نيتروبنزويك.

- في حالة وجود محفز ، مثل كلوريد الحديديك ، FeCl ₃ ، يتفاعل حمض البنزويك مع الهالوجينات ؛ على سبيل المثال ، يتفاعل مع الكلور لتكوين حمض كلوروبنزويك ميتا.

إنتاج

بعض طرق الإنتاج لهذا المركب مذكورة أدناه:

- يتم إنتاج معظم حمض البنزويك صناعيًا عن طريق أكسدة التولوين مع وجود الأكسجين في الهواء. يتم تحفيز العملية بواسطة الكوبالت نافثينات عند درجة حرارة 140-160 درجة مئوية وضغط من 0.2 - 0.3 ميجا باسكال.

من ناحية أخرى ، يمكن معالجة التولوين بالكلور لإنتاج البنزوتريكلوريد ، والذي يتحلل لاحقًا إلى حمض البنزويك.

- يمكن أن يؤدي التحلل المائي للبنزونيتريل والبنزاميد ، في وسط حمضي أو قلوي ، إلى تكوين حمض البنزويك وقواعده المقترنة.

- كحول بنزيل في عملية أكسدة بوساطة برمنجنات البوتاسيوم ، في وسط مائي ، ينتج حمض البنزويك. يحدث التفاعل بالتسخين أو التقطير الراجع. بمجرد الانتهاء من العملية ، يتم ترشيح الخليط للتخلص من ثاني أكسيد المنغنيز ، بينما يتم تبريد المادة الطافية للحصول على حمض البنزويك.

- يتفاعل مركب benzotrichloride مع هيدروكسيد الكالسيوم ، باستخدام أملاح الحديد أو الحديد كمحفزات ، مكونًا في البداية بنزوات الكالسيوم ، Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. ثم يتم تحويل هذا الملح عن طريق التفاعل مع حمض الهيدروكلوريك إلى حمض البنزويك.

التطبيقات

صناعي

- يستخدم في إنتاج الفينول عن طريق نزع الكربوكسيل المؤكسد لحمض البنزويك عند درجات حرارة 300 - 400 درجة مئوية. لأي سبب؟ لأنه يمكن استخدام الفينول في تصنيع النايلون.

- يتشكل منه بنزوات جليكول ، وهي مادة كيميائية سليفة لإستر ثنائي إيثيلين جليكول وإستر ثلاثي إيثيلين جليكول ، وهي مواد تستخدم كمواد ملدنة. ولعل أهم استخدامات الملدنات هو التركيبات اللاصقة. تستخدم بعض إسترات السلسلة الطويلة لتليين البلاستيك مثل PVC.

- تستخدم كمنشط بلمرة المطاط. بالإضافة إلى ذلك ، فهو وسيط في تصنيع راتنجات الألكيد ، وكذلك المواد المضافة للتطبيقات في استعادة النفط الخام.

- بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في إنتاج الراتنجات والملونات والألياف والمبيدات وكعامل معدّل لراتنج البولي أميد لإنتاج البوليستر. يتم استخدامه للحفاظ على رائحة التبغ.

- هو طليعة كلوريد البنزويل ، وهو مادة أولية لتخليق مركبات مثل البنزيل بنزوات ، وتستخدم في تطوير النكهات الاصطناعية ومبيدات الحشرات.

طبي

- هو أحد مكونات مرهم ويتفيلد الذي يستخدم في علاج الأمراض الجلدية التي تسببها الفطريات مثل السعفة وقدم الرياضي. يتكون مرهم ويتفيلد من 6٪ حمض البنزويك و 3٪ حمض الساليسيليك.

- هو أحد مكونات صبغة الجاوي التي تم استخدامها كمطهر موضعي ومزيل احتقان للاستنشاق. تم استخدام حمض البنزويك كمقشع ومسكن ومطهر حتى بداية القرن العشرين.

- تم استخدام حمض البنزويك في العلاج التجريبي للمرضى الذين يعانون من أمراض تراكم النيتروجين المتبقية.

حفظ الأغذية

يستخدم حمض البنزويك وأملاحه في حفظ الغذاء. المركب قادر على منع نمو العفن والخميرة والبكتيريا ، من خلال آلية تعتمد على الرقم الهيدروجيني.

إنها تعمل على هذه الكائنات عندما ينخفض ​​الرقم الهيدروجيني داخل الخلايا إلى درجة حموضة أقل من 5 ، مما يثبط تمامًا التخمر اللاهوائي للجلوكوز لإنتاج حمض البنزويك. يتطلب هذا الإجراء المضاد للميكروبات درجة حموضة تتراوح بين 2.5 إلى 4 لعمل أكثر فعالية.

- يستخدم لحفظ الأطعمة مثل عصائر الفاكهة والمشروبات الغازية والمشروبات الغازية بحمض الفوسفوريك والمخللات والأطعمة المحمضة الأخرى.

غير مريح

يمكن أن يتفاعل مع حمض الأسكوربيك (فيتامين ج) الموجود في بعض المشروبات ، وينتج البنزين ، وهو مركب مسرطن. لهذا السبب ، نبحث عن مركبات أخرى لها القدرة على حفظ الأطعمة التي لا تعاني من مشاكل حمض البنزويك.

الآخرين

- يستخدم في عبوة نشطة ، موجودة في أغشية الشاردة. يتم إطلاق حمض البنزويك منها ، وهو قادر على تثبيط نمو أنواع البنسليوم وأجناس الرشاشيات في الوسائط الميكروبية.

- يستخدم كعامل حافظة لرائحة عصير الفاكهة والعطور. يتم استخدامه أيضًا مع هذا التطبيق في التبغ.

- يستخدم حمض البنزويك كمبيد انتقائي للأعشاب لمكافحة الحشائش عريضة الأوراق والأعشاب في فول الصويا والخيار والبطيخ والفول السوداني ونباتات الزينة الخشبية.

تسمم

- عند ملامسته للجلد والعينين يمكن أن يسبب احمرار. يمكن أن يسبب الاستنشاق تهيجًا في الجهاز التنفسي وسعالًا. يمكن أن يتسبب تناول كميات كبيرة من حمض البنزويك في حدوث اضطرابات في الجهاز الهضمي ، مما قد يؤدي إلى تلف الكبد والكلى.

- يمكن لحمض البنزويك والبنزوات إطلاق الهيستامين الذي يمكن أن يسبب الحساسية وتهيج العينين والجلد والأغشية المخاطية.

- يفتقر إلى التأثير التراكمي أو المطفر أو المسرطن ، حيث يتم امتصاصه بسرعة في الأمعاء ، ويتم التخلص منه في البول دون أن يتراكم في الجسم.

- الجرعة القصوى المسموح بها حسب منظمة الصحة العالمية هي 5 مجم / كجم من وزن الجسم / يوم ، حوالى 300 مجم / يوم. جرعة السمية الحادة عند الإنسان: 500 ملجم / كجم.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. كتاب كيميائي. (2017). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
4. بوبكيم. (2018). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2018). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. داداشانجي ، دينشو. (18 مايو 2018). الخواص الكيميائية لحمض البنزويك. علم. تم الاسترجاع من: sciencing.com
7. وزارة العمل والشؤون الاجتماعية اسبانيا. (سادس). حمض البنزويك. بطاقات السلامة الكيميائية الدولية. تم الاسترجاع من: insht.es