- بناء
- التسمية
- الخصائص
- الحصول
- أحماض أريل سلفونيك
- أحماض الكيل سلفونيك
- التطبيقات
- أحماض السلفونيك للمواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات
- الأصباغ القائمة على حمض السلفونيك
- أميدات حمض السلفونيك
- أحماض السلفونيك المفلورة والكلوروفلورية
- في التطبيقات البيولوجية
- في صناعة النفط
- في صياغة مواد التشحيم ومضادات التآكل
- المراجع
يسمى حمض السلفونيك أي مركب ينتمي إلى عائلة من الأحماض العضوية التي تحتوي على واحد أو أكثر - SO 3 H. يشير بعض المؤلفين إلى أن المركب الأصلي هو H-S (= O) 2 -OH أو H-SO 3 H ، الذي يطلق عليه بعض "حمض السلفونيك" ، ومع ذلك ، لم يتم إثبات وجوده ، ولا وجوده من H O - S (= O) - OH المعروف باسم "حمض الكبريت" (H 2 SO 3) ، ولا في محلول ولا في الحالة الصلبة.
هذا الأخير يرجع إلى حقيقة أن غاز ثاني أكسيد الكبريت (IV) (SO 2) في محلول مائي يتم تحويله إلى أيونات بيسلفيت (H SO 3 -) والبيروسلفيت (S 2 O 5 2 -) وليس إلى H - S (= O) 2 –OH و H O - S (= O) –OH ، والذي تم إثباته بالفعل من قبل العديد من الباحثين الكيميائيين.
مجموعة السلفونيل. شويج. المصدر: ويكيبيديا كومنز
في الصيغة الكيميائية R-SO 3 H لأحماض السلفونيك ، يمكن أن تمثل المجموعة R الهياكل العظمية الهيدروكربونية مثل الألكان والألكين والألكين و / أو الأرين. يمكن أن تحتوي على وظائف ثانوية مثل مجموعات الإستر ، والإيثر ، والكيتون ، والأمينو ، والأميدو ، والهيدروكسيل ، والكربوكسيل ، والفينول ، من بين العديد من المجموعات الأخرى.
أحماض السلفونيك هي أحماض قوية يمكن مقارنتها بحمض الكبريتيك (H 2 SO 4). ومع ذلك ، فإن بقية خصائصها تعتمد إلى حد كبير على طبيعة المجموعة R.
يميل البعض إلى نزع السلفونات في درجات حرارة عالية. هذا يعني فقدان مجموعة -SO 3 H ، خاصة عندما تكون R عبارة عن أرين ، أي بحلقة بنزين.
لأحماض السلفونيك العديد من الاستخدامات اعتمادًا على صيغتها الكيميائية. يتم استخدامها في صناعة الملونات والأحبار والبوليمرات والمنظفات والمواد الخافضة للتوتر السطحي وكمحفزات ، من بين العديد من التطبيقات الأخرى.
بناء
أحماض السلفونيك لها الهيكل العام التالي:
الصيغة العامة لأحماض السلفونيك. بنجه- bmm27. المصدر: ويكيبيديا كومنز
التسمية
- مجموعة السلفونيل: - SO 3 H.
- حمض الكيل أو أريل سلفونيك: R - SO 3 H.
الخصائص
وهي صلبة أو سائلة حسب المجموعة R. أحماض السلفونيك الغازية غير معروفة.
تعتمد خواصها الفيزيائية والكيميائية على طبيعة المجموعة R. وعلى سبيل المقارنة ، يتم تقديم بعض الخصائص الفيزيائية لمختلف أحماض السلفونيك ، حيث pf هي نقطة الانصهار و pe هي نقطة الغليان عند ضغط 1 مم زئبق:
- حمض الميثان سلفونيك: درجة انصهار 20 درجة مئوية ؛ بي بي 122 درجة مئوية
- حمض إيثان سلفونيك: درجة انصهار -17 درجة مئوية ؛ بي بي 123 درجة مئوية
- حمض البروبان سلفونيك: درجة انصهار -37 درجة مئوية ؛ بي بي 159 درجة مئوية
- حمض البوتان سلفونيك: درجة انصهار -15 درجة مئوية ؛ بي بي 149 درجة مئوية
- حمض البنتان سلفونيك: درجة انصهار -16 درجة مئوية ؛ بي بي 163 درجة مئوية
- حمض هيكسانيسولفونيك: درجة انصهار 16 درجة مئوية ؛ بي بي 174 درجة مئوية
- حمض بنزين سلفونيك: درجة انصهار 44 درجة مئوية ؛ bp 172 درجة مئوية (عند 0.1 ملم زئبق)
- حمض p-toluenesulfonic: درجة انصهار 106 درجة مئوية ؛ bp 182 درجة مئوية (عند 0.1 ملم زئبق)
- 1-حمض النفثالين سلفونيك: درجة انصهار 78 درجة مئوية ؛ تتحلل المؤسسة العامة
- 2 - حمض النفثالين سلفونيك: درجة انصهار 91 درجة مئوية ؛ تتحلل المؤسسة العامة
- حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك: لا شيء النائب ؛ bp 162 درجة مئوية (عند 760 ملم زئبق)
معظمها قابل للذوبان في الماء.
الأحماض السلفونيك أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية. لديهم حموضة مماثلة لحمض الكبريتيك. تذوب في هيدروكسيد الصوديوم المائي وبيكربونات مائي.
تميل إلى الخضوع للتحلل الحراري ، مما يؤدي إلى إزالة الكبريتات. ومع ذلك ، فإن العديد من أحماض الكانيسولفونيك مستقرة حرارياً. على وجه الخصوص ، يعتبر حمض التريفليك ، أو حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك ، أحد أقوى الأحماض وأكثرها استقرارًا.
الحصول
أحماض أريل سلفونيك
يتم الحصول على أحماض أريل سلفونيك عمومًا من خلال عملية السلفنة التي تتكون من إضافة فائض من حامض الكبريتيك المدخن (H 2 SO 4 + SO 3) إلى المركب العضوي الذي نرغب في تحويله إلى سلفونات. على سبيل المثال في حالة البنزين:
ج 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> ArSO 3 H + H 2 O
الكبريت هو تفاعل قابل للعكس ، لأننا إذا أضفنا حمض مخفف إلى حمض البنزين سلفونيك وقمنا بتمرير البخار فوق الخليط ، يتم إنشاء تفاعل إزالة SO 3 ويتم تقطير البنزين عن طريق التطاير بالبخار ، مما يؤدي إلى تحويل التوازن نحو نزع الكبريت.
يمكن أن يكون عامل السلفنة أيضًا حمض الكلوروسلفريك أو حمض السلفاميك أو أيونات الكبريتيت.
أحماض الكيل سلفونيك
يتم تحضيرها عمومًا عن طريق أكسدة الكبريت ، أي معالجة مركبات الألكيل بثاني أكسيد الكبريت SO 2 والأكسجين O 2 ، أو مباشرة باستخدام ثالث أكسيد الكبريت SO 3.
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
التطبيقات
أحماض السلفونيك للمواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات
تستخدم أحماض ألكيل بنزين سلفونيك في صناعة المنظفات ، وهي من أكثر الاستخدامات انتشارًا.
حمض ف ميثيل بنزين سلفونيك. صاحب لا جي. المصدر = Selfmade. * التاريخ = 21 أغسطس 2006. * صنع باستخدام ChemDraw. المصدر: ويكيبيديا كومنز.
يتم استخدامها للمسحوق والمنظفات السائلة والمنظفات الثقيلة أو الخفيفة وصابون اليد والشامبو.
المكونات النشطة بشكل عام هي سلفونات الكيل بنزين الخطية والإسترات الدهنية المسلفنة.
المواد الخافضة للتوتر السطحي الشائعة هي سلفونات ألفا أوليفين ، و sulfobetaines ، و sulfosuccinate ، و alkyl diphenyl ether disulfonates ، وكلها مشتقة من أحماض السلفونيك.
تستخدم هذه المواد الخافضة للتوتر السطحي في منتجات التنظيف المنزلية ومستحضرات التجميل وبلمرة المستحلب وتصنيع الكيماويات الزراعية.
Lignosulfonates هي مشتقات مسلفنة من اللجنين ، أحد مكونات الخشب ، وتستخدم كعوامل تشتيت ، وعوامل ترطيب ، ومواد رابطة في أرصفة الطرق ، ومضافات خرسانية ، ومضافات في علف الحيوانات.
يتم استخدام مشتق من حمض 2-النفثالين سلفونيك لزيادة قابلية التدفق وقوة الأسمنت.
الأصباغ القائمة على حمض السلفونيك
تتميز هذه عمومًا باحتوائها على مجموعات azo (R - N = N - R).
صبغة حمراء حمضية. سموكفوت. المصدر: ويكيبيديا كومنز.
الأصباغ المشتقة من أحماض السلفونيك مفيدة في صناعة الورق والأحبار مثل الطباعة النافثة للحبر والمنسوجات مثل القطن والصوف ومستحضرات التجميل والصابون والمنظفات والأغذية والجلود.
مشتق من حمض 2-النفثالين سلفونيك يستخدم أيضًا كمكون في الأصباغ لألياف البوليستر ودباغة الجلود.
أميدات حمض السلفونيك
تبرز أحماض الأكريلاميدوسولفونيك في هذا التطبيق ، والتي تستخدم في البوليمرات ، في الترسيب الكهربائي للمعادن ، كمواد خافضة للتوتر السطحي وفي الطلاءات الشفافة المضادة للضباب.
كما أنها تستخدم في الاستخلاص المعزز للنفط ، كعوامل إطلاق للتربة ، في مخاليط الأسمنت الهيدروليكي ، وكمسرعات علاج راتنج أمينوبلاست.
تستخدم بعض السلفوناميدات أيضًا في تركيبات المبيدات الحشرية.
أحماض السلفونيك المفلورة والكلوروفلورية
في هذه المجموعة ، يبرز حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك (CF 3 SO 3 H) ، والذي يسمى أيضًا حمض triflic. هذا المركب له تطبيق في التخليق العضوي وتحفيز تفاعلات البلمرة.
حمض التريفليك. كاباشيو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.
على سبيل المثال ، يتم استخدامه في بلمرة الأوليفينات العطرية وفي تحضير الهيدروكربونات البرافينية عالية التشعب مع رقم أوكتان مرتفع لاستخدامه كإضافات للوقود.
ومن تطبيقاته الأخرى تصنيع البوليمرات الموصلة ، من خلال تعاطي المنشطات للبولي أسيتيلين ، وإنتاج أشباه الموصلات من النوع p على سبيل المثال.
يستخدم حمض Pentafluoroethanesulfonic (CF 3 CF 2 SO 3 H) ، المعروف باسم حمض البنتافيليك ، كمحفز عضوي.
يتفاعل حمض التريفليك مع خماسي فلوريد الأنتيمون (SbF 5) ليولد ما يسمى "حمض السحر" ، وهو محفز فائق الحموضة يعمل على الألكلة والبلمرة.
Nafion-H عبارة عن راتنج تبادل أيوني لحمض سلفونيك بوليمر مشبع بالفلور. يتميز بكونه خاملًا تجاه الأحماض القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال أو المؤكسدة.
في التطبيقات البيولوجية
أحد الأحماض السلفونيك القليلة الموجودة في الطبيعة هو 2-aminoethanesulfonic acid ، المعروف باسم التورين ، وهو حمض أميني أساسي للقطط.
يستخدم التورين الاصطناعي والطبيعي كمكملات غذائية في أغذية الحيوانات الأليفة والمستحضرات الصيدلانية.
جزيء التورين. هاربيناري. المصدر: ويكيبيديا كومنز
حمض التوروشوليك هو أحد مكونات الصفراء ويشارك في هضم الدهون. يستخدم حمض 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic ، وهو مركب اصطناعي ، في دراسة البروتينات.
تم استخدام البوليمرات المشتركة لليوريا وحمض ثنائي فينيل ديسولفونيك كمثبطات لفيروس الهربس البسيط.
أظهرت بعض مشتقات الأحماض السلفونيك ، مثل البوليسترين المسلفن وبعض مركبات الآزو ، خصائص مثبطة لفيروس نقص المناعة البشرية أو فيروس نقص المناعة البشرية ، دون أن تكون شديدة السمية ضد الخلايا المضيفة.
في صناعة النفط
يمكن معالجة خلائط معينة من المشتقات البترولية ، والتي تشمل مزيجًا متنوعًا من المواد العطرية والبارافينات والعطريات متعددة النوى ، بالسلفنة ثم تحييدها بشكل صحيح مما ينتج عنه ما يسمى سلفونات البترول.
تمتلك سلفونات البترول هذه خاصية تقليل التوتر السطحي للبترول في الماء. بالإضافة إلى ذلك ، إنتاجها منخفض التكلفة للغاية.
لهذا السبب ، يتم حقن سلفونات البترول في آبار النفط الموجودة للمساعدة في استعادة النفط الخام المحاصر بين الصخور تحت السطح.
في صياغة مواد التشحيم ومضادات التآكل
تستخدم سلفونات المغنيسيوم على نطاق واسع في تركيبات زيوت التشحيم كمضافات مشتتة للمنظفات ولمنع التآكل.
تستخدم سلفونات الباريوم في مواد التشحيم التي تحمل مقاومة الاحتكاك المستخدمة في التطبيقات عالية السرعة. تُستخدم سلفونات الصوديوم والكالسيوم في زيوت التروس والشحوم لتحسين خصائص الضغط الشديد.
تعتبر أملاح المغنيسيوم لأحماض السلفونيك مفيدة أيضًا في تطبيقات مقاومة التآكل مثل الطلاءات والشحوم والراتنجات.
المراجع
- فالك ، مايكل وجيجوير ، بول أ. (1958). عن طبيعة حامض الكبريت. المجلة الكندية للكيمياء ، المجلد 36 ، 1958. تم الاسترجاع من nrcresearchpress.com
- بيتس ، آر إتش وفوس ، آر إتش (1970). حركية تبادل الأكسجين بين أيون الكبريتيت والماء. المجلة الكندية للكيمياء ، المجلد 48 ، 1970. تم الاسترجاع من nrcresearchpress.com
- قطن ، FA and Wilkinson ، G. (1980). كيمياء غير عضوية متقدمة. طبعة رابعة. الفصل 16. جون وايلي وأولاده.
- كيرك أوتمير (1994). موسوعة التكنولوجيا الكيميائية. المجلد 23. الطبعة الرابعة. جون وايلي وأولاده.
- كوسفيج ، كورت. (2012). السطحي. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية المجلد.35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.