DEOXYRIBOSE: الهيكل والوظائف والتركيب الحيوي - كيمياء - 2025

إن deoxyribose أو D-2-deoxyribose عبارة عن سكر من خمسة كربونات يتكون من حمض النيوكليوتيدات deoxyribonucleic (DNA). يعمل هذا السكر كأساس لاتحاد مجموعة الفوسفات والقاعدة النيتروجينية التي تتكون منها النيوكليوتيدات.

تعتبر الكربوهيدرات بشكل عام جزيئات أساسية للكائنات الحية ، فهي تؤدي وظائف أساسية مختلفة ، ليس فقط كجزيئات يمكن استخراج الطاقة منها للخلايا ، ولكن أيضًا لبناء سلاسل الحمض النووي التي يتم من خلالها نقل المعلومات الجينية.

التركيب الكيميائي لـ deoxyribose (المصدر: Edgar181 عبر ويكيميديا ​​كومنز)

جميع السكريات أو الكربوهيدرات لها الصيغة العامة CnH2nOn ، في حالة deoxyribose ، تكون صيغتها الكيميائية C5H10O4.

Deoxyribose هو السكر الذي يبني الحمض النووي ويختلف فقط عن الريبوز (السكر الذي يتكون منه RNA) في أنه يحتوي على ذرة هيدروجين (-H) في الكربون 3 ، بينما يحتوي الريبوز على مجموعة وظيفية هيدروكسيل (- OH) في نفس الموقف.

بسبب هذا التشابه الهيكلي ، يعتبر الريبوز أهم ركيزة انطلاق للتوليف الخلوي لسكريات الديوكسيريبوز.

تحتوي الخلية المتوسطة على كمية من الحمض النووي الريبي (RNA) أكبر بعشر مرات تقريبًا من تلك الموجودة في الحمض النووي ، وجزء الحمض النووي الريبي المعاد تدويره ، والذي يتم تحويله نحو تكوين الديوكسيريبوز له مساهمة مهمة في بقاء الخلايا.

بناء

ديوكسيريبوز هو أحادي السكاريد يتكون من خمس ذرات كربون. تحتوي على مجموعة ألدهيد ، لذلك فهي مصنفة ضمن مجموعة ألدوبنتوز (ألدو ، للألدهيد وبينتو للكربون الخمسة).

من خلال تحليل التركيب الكيميائي ل deoxyribose يمكننا القول:

يتكون هذا من خمس ذرات كربون ، تم العثور على مجموعة الألدهيد على الكربون في الموضع 1 ، في الكربون في الموضع 2 ، يحتوي الكربون في الموضع 2 على ذرتين من الهيدروجين وفي الكربون في الموضع 3 لديه بدائل مختلفة ، وهما: مجموعة الهيدروكسيل (-OH) وذرة الهيدروجين.

يحتوي الكربون في الموضع 4 ، وكذلك الموجود في الموضع 3 ، على مجموعة OH وذرة هيدروجين. من خلال ذرة الأكسجين لمجموعة الهيدروكسيل في هذا الموضع ، يمكن للجزيء أن يكتسب شكله الدوري ، لأنه يرتبط بالكربون في الموضع 1.

ذرة الكربون الخامسة مشبعة بذرتين من الهيدروجين وتقع في النهاية النهائية للجزيء خارج الحلقة.

في مجموعة الألدهيد من الكربون 1 ، يتم ربط القواعد النيتروجينية ، مع السكر ، وتشكل النيوكليوسيدات (النيوكليوتيدات بدون مجموعة الفوسفات). الأكسجين المرتبط بذرة الكربون 5 هو المكان الذي يتم فيه ربط مجموعة الفوسفات التي تشكل النيوكليوتيدات.

في حلزون أو خيط DNA ، فإن مجموعة الفوسفات المرتبطة بالكربون 5 من النيوكليوتيد هي المجموعة التي ترتبط بمجموعة OH من الكربون في الموضع 3 من ديوكسيريبوز آخر ينتمي إلى نوكليوتيد آخر ، وهكذا.

الايزومرات البصرية

من بين ذرات الكربون الخمس التي تشكل العمود الفقري لخلل الأكسجين ثلاث ذرات كربون تحتوي على أربعة بدائل مختلفة على كل جانب. الكربون في الموضع 2 غير متماثل فيما يتعلق بهذه ، لأنه غير مرتبط بأي مجموعة OH.

لذلك ، ووفقًا لذرة الكربون هذه ، يمكن الحصول على ديوكسيريبوز في "شكلين متساويين" أو "أيزومرات بصرية" تُعرف باسم L-deoxyribose و D-deoxyribose. يمكن تعريف كلا النموذجين من مجموعة كاربونيل في الجزء العلوي من هيكل فيشر.

تم تصنيف جميع deoxyribose على أنها "D-deoxyribose" حيث يتم وضع مجموعة -OH المرتبطة بالكربون 2 إلى اليمين ، بينما تحتوي أشكال "L-deoxyribose" على مجموعة -OH إلى اليسار.

الشكل "D" من السكريات ، بما في ذلك الديوكسيريبوز ، هو الشكل السائد في عملية التمثيل الغذائي للكائنات الحية.

المميزات

Deoxyribose هو سكر يعمل كحجر بناء للعديد من الجزيئات الكبيرة المهمة مثل DNA والنيوكليوتيدات عالية الطاقة مثل ATP و ADP و AMP و GTP ، من بين أمور أخرى.

إن الاختلاف الذي يظهره التركيب الدوري لـ deoxyribose فيما يتعلق بالريبوز يجعل الأول جزيءًا أكثر استقرارًا.

يؤدي عدم وجود ذرة الأكسجين في الكربون 2 إلى جعل deoxyribose أقل عرضة للاختزال ، خاصةً بالمقارنة مع الريبوز. هذا له أهمية كبيرة ، لأنه يوفر الاستقرار للجزيئات التي هو جزء منها.

التخليق الحيوي

يمكن تصنيع الديوكسيريبوز ، مثل الريبوز ، في جسم الحيوان عن طريق الطرق التي تنطوي على تكسير الكربوهيدرات الأخرى (عادة السداسيات مثل الجلوكوز) أو عن طريق تكثيف الكربوهيدرات الأصغر (ثلاثيات ومركبات أخرى ثنائية الكربون ، فمثلا).

في الحالة الأولى ، أي الحصول على الديوكسيريبوز من تحلل مركبات الكربوهيدرات "الأعلى" ، وهذا ممكن بفضل القدرة الأيضية للخلايا لإجراء التحويل المباشر للريبولوز 5-فوسفات الذي تم الحصول عليه عن طريق من فوسفات البنتوز إلى ريبوز 5 فوسفات.

مقارنة بنيوية بين ريبوز و ديوكسيريبوز (المصدر: برنامج تعليم الجينوم عبر ويكيميديا ​​كومنز)

يمكن تقليل ريبوز 5-فوسفات إلى 5-فوسفات ديوكسيريبوز ، والتي يمكن استخدامها مباشرة لتخليق النيوكليوتيدات النشطة.

تم إثبات الحصول على الريبوز و الديوكسيريبوز من تكثيف السكريات الصغيرة في المستخلصات البكتيرية ، حيث تم التحقق من تكوين الديوكسيريبوز في وجود فوسفات الجلسيرالدهيد و الأسيتالديهيد.

تم الحصول على أدلة مماثلة في الدراسات التي أجريت باستخدام أنسجة حيوانية ، ولكن احتضان الفركتوز - 1-6 - ثنائي الفوسفات والأسيتالديهيد في وجود حمض اليودوسيتيك.

تحويل الريبونوكليوتيدات إلى ديوكسي ريبونوكليوتيدات

على الرغم من أن الكسور الصغيرة من ذرات الكربون المخصصة لمسارات التخليق الحيوي للنيوكليوتيدات موجهة نحو التخليق الحيوي للديوكسينوكليوتيدات (نيوكليوتيدات الحمض النووي التي تحتوي على ديوكسيريبوز كسكر) ، فإن معظم هذه الذرات موجهة بشكل أساسي نحو تكوين الريبونوكليوتيدات.

وبالتالي ، يتم تصنيع الديوكسيريبوز أساسًا من مشتقه المؤكسد ، الريبوز ، وهذا ممكن داخل الخلية بفضل الاختلاف الكبير في الوفرة بين الحمض النووي الريبي النووي والحمض النووي الريبي ، وهو المصدر الرئيسي للنيوكليوتيدات (مصدر مهم للنيوكليوتيدات). سكر الريبوز).

وبالتالي ، فإن الخطوة الأولى في تخليق الديوكسينوكليوتيدات من الريبونوكليوتيدات تتكون من تكوين الديوكسيريبوز من الريبوز الذي يتكون من هذه النيوكليوتيدات.

لهذا ، يتم تقليل الريبوز ، أي ، تتم إزالة مجموعة OH في الكربون 2 من الريبوز واستبدالها بأيون هيدريد (ذرة هيدروجين) ، مع الحفاظ على نفس التكوين.

المراجع

1. برنشتاين ، آي إيه ، أند سويت ، د. (1958). التخليق الحيوي ل deoxyribose في Escherichia coli سليمة. مجلة الكيمياء البيولوجية، 233 (5) ، 1194-1198.
2. Griffiths، AJ، Wessler، SR، Lewontin، RC، Gelbart، WM، Suzuki، DT، & Miller، JH (2005). مقدمة في التحليل الجيني. ماكميلان.
3. ماثيوز ، سي كيه ، فان هولدي ، كيه إي ، وأهيرن ، كيه جي (2000). الكيمياء الحيوية. 2000. سان فرانسيسكو: بنيامين كامينغز.
4. ماكجاون ، إم جي ، آند مالبرس ، إف إتش (1952). توليف ديوكسيريبوز في الأنسجة الحيوانية. طبيعة، 170 (4327) ، 575-576.
5. واتسون ، دينار ، وكريك ، ف. (1953). هيكل للحمض النووي ديوكسيريبوز.